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Dr. Ricardo Salviano dos Santos 2019 Ministério da Educação Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Sudeste de Minas Gerais 2 Identificar estruturas básicas de lipídeos assim como relacionar com suas funções. Conhecer as principais vias de catabolismo e anabolismo de lipídeos e suas funções no metabolismo energético. 3 • Definição e aspectos gerais Introdução • Estrutura; Propriedades; Funções Ácidos graxos, triglicerídeos e ceras • Estruturas e funções Lipídeos de membrana • Atividade avaliativa Outros lipídeos de importância biológica • Quiz online: Lipídeos: estrutura, função e metabolismo. Atividade avaliativa Público alvo: Estudantes nível superior – Ciências Básicas 4 •Grupo de compostos diversos funções bioquímicas diversas, mas todos são insolúveis em água •Lipídeos de armazenamento: gorduras e óleos; •Lipídeos de Membranas: fosfolipídeos, esteróides; •Cofatores enzimáticos, isolante térmico, hormônios, mensageiros intracelulares, pigmentos que absorvem radiações luminosas, agentes emulsificantes, entre outros. •Gorduras e óleos: formas universais de armazenamento derivados de ácidos graxos; •AG Ácidos carboxílicos com cadeias hidrocarbonadas C4 a C36; derivados de hidrocarbonetos estado de oxidação (Red) 7 • SATURADO • INSATURADO CH3(CH2)n C O OH (CH CH) (CH2)n CH3(CH2)n C O OH Podem ser saturados ou insaturados citados com a numeração de carbonos e insaturações presentes (x,y,z...) 8 Ácidos graxos Fonte: Nelson e Cox, 2014. Modo de agrupar os ácidos graxos insaturados. v-9, tendo como principal representante o ácido oléico ( C 18:1) v-6, representado pelo ácido linoléico ( C 18:2) v-3, está incluído o ácido a-linolênico ( C 18:3) Apresentam a sua primeira dupla ligação entre os 30 e 40 carbonos , a partir do grupo metílico da molécula (Peixe s; linhaça; nozes...) Apresentam a sua primeira dupla ligação entre os 60 e 70 carbonos , a partir do grupo metílico da molécula (óleos vegetais, nozes, amendoim) • As propriedades fisico-químicas dos ácidos graxos são determinadas pelo: – Tamanho da cadeia – Número de insaturações • Solubilidade • Ponto de fusão Empacotamento dos ácidos graxos Fonte: Nelson e Cox, 2014. 11 12 Símbolo Numérico Nome (Trivial) PF (oC) C 4:0 Butírico -5.3 C 6:0 Capróico -3.2 C 8:0 Caprílico 6.5 C 10:0 Cáprico 31.6 C 12:0 Láurico 44.8 C 14:0 Mirístico 54.4 C 16:0 Palmitico 62.9 C 18:0 Esteárico 70.1 C 20:0 Araquídico 76.1 C 24:0 Lignocérico 84.2 13 Símbolo Nome PF (oC) C 16:1 (9c) Palmitoléico 0.0 C 18:1 (9c) Oléico 16.3 C 18:1 (11c) Vacênico 39.5 C 18:1 (9t) Elaídico 44.0 C 18:2 (9, 12) Linoléico -5.0 C 18:3 (9, 12, 15) Linolênico -11.0 C 20:4 (5, 8, 11, 14) Araquidônico -49.5 Fonte: Nelson e Cox, 2011. Fonte: Nelson e Cox, 2011. Triglicerídeo Fonte: Nelson e Cox, 2014. Micrografia de adipócitos Fonte: Voet e Voet, 2013. 16 1g Gordura 1g Carboidrato 17 (a) adipócitos. (b) cotilédone Fonte: Nelson e Cox, 2011. Composição de ácidos graxos Fonte: Nelson e Cox, 2014. Urso após hibernação Fonte: G1. DETERIORAÇÃO Rancidez hidrolítica Rancidez oxidativa Hidrólise da ligação éster por lipase e umidade Autoxidação • Introdução de hidrogênio nas duplas ligações de ácidos graxos, em presença de catalisadores. saturação: PF CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O O CH2 CH CH2 O O C C O O CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CC HH CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C C HH CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 H2/catalizador (Ni, Pd ou Pt) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O O CH2 CH CH2 O O C C O O CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 Gordura insaturada (óleo vegetal) Gordura Vegetal Hidrogenada 22 • Ácido graxos trans : • Tipo específico de ácidos graxos formados durante o processo de Hidrogenação industrial ou natural (ocorrido no rúmen de animais) 23 • Ésteres de ácidos graxos saturados e insaturados de cadeias longas (C14-C36) com álcoois de cadeia longa; Fonte: Nelson e Cox, 2011. 24 Fonte: Nelson e Cox, 2011. 25 Fonte: Nelson e Cox, 2011. Glicolipídeos de membrana de vegetais Fonte: Nelson e Cox, 2014 28 Fonte: Nelson e Cox, 2011 Fonte: Nelson e Cox, 2014 30 Fonte: Nelson e Cox, 2014. • As membranas biológicas definem o limite externo das células e regulam o trânsito molecular através da mesma; • Em eucariotos as membranas dividem o espaço interno celular em compartimentos distintos (RER, REL, Golgi...) • Suas funções baseiam-se em suas propriedades: flexibilidade, autoselantes, seletivamente permeáveis • Não são passivas: apresentam proteínas especializadas que provem catálise de muitos processos • Bicamada lipídica: estrutura bidimensional Fonte: Nelson e Cox, 2014. Fonte: Nelson e Cox, 2014. Prot. (%) FLP (%) Esterol (%) Tipo de esterol Outros lipídeos Bainha de mielina 30 30 19 Colesterol Galactolipídeos, plamologênio Fígado de camundongo 45 27 25 Colesterol - Folha de milho 47 26 7 Sitosterol Estigmasterol Galactolipídeos Levedura 52 7 4 Ergosterol TGL, ésteres de esteril Paramécio (protista) 56 40 4 Estigmasterol - E. coli 75 25 0 - - Principais componentes das membranas plasmáticas em vários organismos Fonte: Nelson e Cox, 2014. Fonte: Nelson e Cox, 2008. • Segundos mensageiros • Vitaminas lipossolúveis • Eicosanóides e mediadores da inflamação Fonte: Nelson e Cox, 2011 Ligam-se em proteínas reguladoras no núcleo e influenciam a expressão gênica Hormônios Sexuais, hormônios da supra-renal, Fármacos Esteróides Básica Nelson, D.L., Cox, M.M. Lehninger, Princípios de Bioquímica. 6 ed., Artmed, 2014. Berg J.M., Tymoczko J.L., Stryer L. Bioquímica. 6 ed., Guanabara Koogan, 2010. Voet D., Voet J.G., Pratt C.P. Fundamentos de Bioquímica. 2 ed., Armed, 2008. Complementar VOET, D.; VOET, J.G. Bioquímica. 4ª ed. Porto Alegre: Artmed, 2013. Devlin T.M. Manual de Bioquímica com correlações clínicas. 7ªed. Blucher, 2011. MARZZOCO, A.; TORRES, B. B. Bioquímica básica. 3ª.ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2013. 46
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