259786807-Glicideos

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Obs: A α-glicose e a β-glicose deferem entre si apenas pela posição do grupo –OH 
do C1 abaixo ou acima do plano do anel respectivamente. 
 
Exemplos de Monossacarídeos: 
 
OOH
H
OH
H
H
OHH
OH
CH2OH
H
OH
CH2OH
H
CH2OH
OH H
H OH
O
H
OH
H
CH2OH
OH OH
H H
O
 
 β-Galactose α-Frutose β-Ribose 
(gomas das plantas, parte pegajosa) (açúcar das frutas) (parte do RNA, ácído ribonucléico) 
 
8.2 Dissacarídeos: um carboidrato composto por 2 monossacarídeos 
 
OH
OH
H
OHH
OH
CH2OH
H
O
H OH H
OH
H
OHH
OH
CH2OH
H
1
23
4
5
6
1
23
4
5
6
Alfa-glicose Alfa-glicoseMaltose
Ligação Glicosídica Alfa-1,4
 
 (grãos fermentados) 
 
OOH
H
H
OHH
OH
CH2OH
H
O
H
O OH
H
H
OHH
OH
CH2OH
H
H
1
23
4
5
6
1
23
4
5
6
LactoseBeta-galactose Beta-glicose
Ligação Glicosídica Beta-1,4
 
 (açúcar do leite) 
 
Ligação glicosídica: é a ligação que une dois monossacarídeos. Há dois tipos: 
- α-1,4: ligação para abaixo do plano dos anéis ligando o C1 de um monossacarídeo 
com o C4 do outro monossacarídeo; 
- β-1,4: ligação acima do plano dos anéis ligando C1 de um monossacarídeo com o 
C4 do outro. 
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Obs: A sacarose, o açúcar comum de mesa é formado por uma molécula de glicose 
e outra de frutose, e com ligação entre os carbonos: Lig. alfa-beta-1,2 : 
 
CH2OHH
CH2OH
OH H
H OH
O
OH
OH
H
OHH
OH
CH2OH
H
H
O
23
4
5
6
1
1
2
34
5
Alfa-glicose
Beta-frutose
Ligação alfa-beta-1,2Sacarose
 
8.3 Polissacarídeo: carboidrato complexo; são polímeros de monossacarídeos 
(dezenas, centenas e até milhares de unidades) ligados através de ligações 
glicosídicas. 
 
Os polissacarídeos mais importantes são a celulose e o amido. 
 
Celulose: carboidrato que constitui as fibras das plantas e lhes dá sustentação. As 
moléculas de celulose são na verdade polímeros, onde as unidades de 
glicose são unidas através de ligações glicosídicas β-1,4 
O
OH
OH
CH2OH
OO
O
CH2OH
OH
OH
O
1
23
4
5
6
1
23
4
5
6
Não é digerida por humanos 
Amido: Difere da celulose apenas no tipo de ligação entre suas moléculas: Ligação 
glicosídica α-1,4: 
O
OH
OH
CH2OH
O
CH2OH
OH
OH
O O O
1
23
4
5
6
1
23
4
5
6
É digerida por humanos 
 
 20 
 
8.4 Reações com Monossacarídeo: 
 
- Formação de Dissacarídeo: 
 Moléculas de monossacarídeos ligam-se através de ligações glicosídicas, 
resultando num dissacarídeo e água. 
 
OH
OH
H
OH
H
OHH
OH
CH2OH
H
OOH
H
H
OH
H
OHH
OH
CH2OH
H
OH
OH
H
H
OHH
OH
CH2OH
H
O
OH H
OH
H
OHH
OH
CH2OH
H
OH2+
+
 
 
- Hidrólise de Dissacarídeo: 
 É a reação inversa da formação, neste caso a água quebra a ligação glicosídica 
resultando em dois monoglicerídeos 
 
OH
OH
H
OH
H
OHH
OH
CH2OH
H
OOH
H
H
OH
H
OHH
OH
CH2OH
H
OH
OH
H
H
OHH
OH
CH2OH
H
O
OH H
OH
H
OHH
OH
CH2OH
H
OH2
++
 
 
 
9. Lipídios 
 São moléculas solúveis em solventes orgânicos apolar (definição por 
propriedade física e não por estrutura química). 
 
9.1 Função dos lipídios: 
a) Armazenar energia nas células adiposas 
b) Integra a membrana citoplasmática 
c) Mensageiros dos sistema endócrino 
 
Tipos de lipídios: 
 
Cera: mistura de ácidos carboxílicos (RCOOR’), cujos grupos R e R’são cadeias longas e 
lineares. É Segregada pelas glândulas sebáceas na pele e pêlo dos animais, nas folhas e 
frutos de vegetais; tem função protetora impermeabilizante. 
Ex: 
 Éster 
CH3(CH2)28CH2-O-C-(CH2)14CH3
O
Álcool Ácido graxo 
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Triglicerídeo: um triéster de ácido carboxílico e glicerol (triálcool), são as 
gorduras armazenadas nos animais e a maioria dos óleos. 
Exemplo: 
 Triglicerol 
 
CH2
CH
O C-(CH2)14CH3
O
O C-(CH2)7CH=(CH2)7CH3
O
O C-(CH2)16CH3
O
CH2
Ácido graxoGlicerol Glicerol (triálcool): 
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH 
 
Obs: Há também os seguintes tipos de lipídios: 
 Gligerolfosfolipídios 
 Esfingolipídios 
 Esteróides 
 Eicosanóides 
 
9.2 Classificação quanto a insaturação: 
 
- Ácidos graxos saturados: possuem apenas ligações simples C – C nos grupos R; 
- Ácidos graxos insaturados: tem pelo menos uma lig. dupla C = C nos grupos R. 
Ex: 
 -Saturados: 
Ác. Mirístico (manteiga): CH3(CH2)12COOH 
Ac. Palmítico (maioria das gorduras/óleos): CH3(CH2)14COOH 
 
 -Insaturados: 
 
Ác. Oléico (azeite de oliva): CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 
Ác. Linolênico (óleo de soja, canola): CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 
 
9.3 Propriedades dos triglicerídeos nas gorduras naturais/oleos 
 
- Não polar, hidrofóbico 
- Não iônico 
- Sólidos: (gorduras) triglicerídeos com alta % de ác. graxos saturados na cadeia 
- Líquidos (óleos) triglicerídeos com alta % de ác. graxo insaturados na cadeia. 
 
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9.4 Reação com triglicerídeos 
 
- Hidrogenação: adição de hidrogênio a ligação dupla C=C (prod. de margarina) 
 
 
CH2-O-R
CH-O-C-(CH2)7CH
O
CHCH2CH CH(CH2)5CH3
CH2-O-R H´2
CH2-O-R
CH-O-C-(CH2)7CH2
O
CHCH2CH2 CH2(CH2)5CH3
CH2-O-R
Pd catalisador
 
- Hidrólise: os triglicerídeos podem ser hidrolisados de forma a produzir seus 
ácidos carboxílicos e álcool (nos seres vivos está reação é conduzida por enzimas, 
em laboratório é realizada com soluções de NaOH ou KOH e é chamada de 
saponificação). 
 
 
CH2-O-C-R
O
CH-O-C-R´
CH2-O-C-R´´
O
O OH2
CH2-OH
CH-OH
CH2-OH
R-C-O Na
+
R´-C-
R´´-C-
O Na
+
O Na
+
O
O
ONaOH
+ sabão