Baixe o app para aproveitar ainda mais
Prévia do material em texto
Química Orgânica Introdução a Química Orgânica: A Química Orgânica é a parte da Química que estuda os compostos do elemento carbono com propriedades características. A estrutura, as propriedades, a composição, as reações e síntese de compostos orgânicos. Esses compostos, além do carbono, podem conter outros átomos, como o hidrogênio, o oxigênio, nitrogênio, fósforo, enxofre e halogênios. Carbono ● O carbono apresenta quatro valências. Os átomos de carbono possuem grande capacidade de formar ligações entre si, originando cadeias.Ex: https://querobolsa.com.br/enem/quimica/atomo 2 Os átomos de carbono podem formar uma ou mais valências quando ligados entre si. Em todas as cadeias, a quantidade de ligações covalentes do átomo de C é igual a 4. No entanto, a ligação entre dois átomos de C pode ser simples, dupla ou tripla. Ex: C – C (ligação simples) C = C (ligação dupla) C ≡ C (ligação tripla) Podemos classificar o átomo de carbono em uma cadeia com base no número de átomos de carbono ligados diretamente a esse átomo: ● Carbono primário – ligado a 1 ou nenhum átomo de carbono. ● Carbono secundário – ligado a 2 átomos de carbono. ● Carbono terciário – ligado a 3 átomos de carbono. ● Carbono quaternário – ligado a 4 átomos de carbono. Classificação das cadeias carbônicas Cadeia aberta ou acíclica: apresenta pelo menos duas extremidades sem que haja nenhum ciclo ou anel pelo caminho. Exemplo: Cadeia fechada ou acíclica: ocorre fechamento da cadeia na forma de ciclo, núcleo ou anel. Exemplo: 3 Cadeia mista: ocorre quando a cadeia carbônica apresenta uma parte cíclica e outra parte acíclica ao mesmo tempo. Exemplo: Cadeia alifática: é, muitas vezes, confundida com cadeia aberta, porém, cadeia alifática quer dizer cadeia não aromática, isto é, pode ser cadeia aberta, fechada ou mista, desde que não contenha aromaticidade. Cadeia alicíclica: é aquela que possui anéis saturados ou insaturados, mas não aromáticos. Cadeia linear, normal ou reta: apresenta uma única cadeia principal, com duas extremidades. Os átomos se encontram dispostos em uma única sequência. Exemplo: Cadeia ramificada: A cadeia principal apresenta prolongamentos, que podem ser curtos ou longos. Apresenta no mínimo três extremidades e seus átomos não se encontram dispostos em uma única sequência. Exemplo: 4 OBSERVAÇÃO: Não confundir ramificação com grupo lateral. O grupo lateral é só um grupamento químico, não forma uma segunda cadeia, como ocorre no caso da ramificação. Ex: Saturada: ocorre quando só há ligações simples entre os carbonos da cadeia principal.Ex: Insaturada: ocorre quando houver ligações duplas e/ou triplas entre os carbonos da cadeia principal. Ex: 5 Homogênea: ocorre quando houver somente átomos de carbono e hidrogênio na cadeia principal. Ex: Heterogênea: ocorre quando houver átomos diferentes de carbono e hidrogênio na cadeia principal. Esses átomos (os mais comuns são O, N, S, P) são chamados de heteroátomos e devem estar entre 2 carbonos da cadeia principal. Ex: 6 Compostos Aromáticos Cadeias aromáticas são aquelas que possuem pelo menos um anel benzênico. O composto mais simples que esse anel apresenta é o benzeno (C6H6). Os compostos aromáticos são classificados em: Compostos aromáticos mononucleares ou mononucleados: São aqueles que contêm um único anel benzênico. Compostos aromáticos polinucleares ou polinucleados: São aqueles que contêm vários anéis benzênicos, subdivididos em: Polinucleares isolados: Ocorre quando os anéis não compartilharem átomos de carbono. Ex : 7 Polinucleares condensados : Ocorre quando os anéis compartilharem átomos de carbono. Ex: Grupos Funcionais: Hidrocarbonetos São compostos que possuem apenas carbono e hidrogênio em sua estrutura. Os hidrocarbonetos dividem-se em: ⇨ Alcanos e ciclo-alcanos: Os alcanos e ciclo-alcanos são hidrocarbonetos formados apenas por ligações simples (todos os carbonos são sp3 ). Como possuem apenas ligações C-C e C-H são apolares e, assim, solúveis em compostos orgânicos, mas insolúveis em água. ⇨ Alcenos e ciclo-alcenos: 8 Os alcenos e ciclo-alcenos diferem dos alcanos por possuírem uma ligação dupla C=C (ligação π ) – a ligação dupla é o grupo funcional dos alcenos cíclicos e acíclicos, o que lhes confere uma reatividade (propriedades químicas) bastante diferente dos alcanos. Os alcenos também são chamados de olefinas porque ao reagirem com halogênios formam compostos oleosos (olefinas significa em latim “afinidade por óleo”). Assim como os alcanos são apolares e insolúveis em água. ⇨Alcinos e ciclo-alcinos: Alcinos são hidrocarbonetos insaturados contendo uma ligação tripla (CΞC) e por serem hidrocarbonetos (constituídos apenas de carbono e hidrogênio), também são apolares e insolúveis em água. Devido ao fato da ligação tripla ser linear, o menor ciclo-alcino que existe é o ciclo-nonino - C9 ⇨ Hidrocarbonetos aromáticos: A aromaticidade não é uma propriedade exclusiva de uma classe de hidrocarbonetos. Vários compostos de outras classes funcionais podem ser aromáticos. Aromáticos são compostos cíclicos, insaturados, que são muito estáveis devido à energia de estabilização por ressonância. Aqui também os elétrons não escolhem dois orbitais para ficarem, eles estão deslocalizados por todos os átomos do ciclo formando duas nuvens eletrônicas: uma abaixo e outra acima do plano do anel. É essa deslocalização que chamamos de ressonância. (a) (b) (a) Estas duas formas – denominadas estruturas de Kekulé – nos indicam que o benzeno não é uma ou outra estrutura, mas uma mistura das duas (um híbrido de ressonância). (b) Híbrido de ressonância Álcool (R-OH) Álcoois são compostos derivados de hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio de átomos de carbono saturado por igual número de grupo hidroxila. 9 De acordo com o número de hidroxila presente na moléculas, os álcoois se classificam em: monoálcoois ou monóis - quando apresentam apenas uma hidroxila - ou poliálcoois ou polióis - quando apresentam duas ou mais hidroxilas. Quanto à posição da hidroxila na molécula os monóis classificam em: primários (quando ligados a um carbono primário), secundários (quando ligados a um carbono secundário) e terciários (quando ligados a um carbono terciário). Fenol (Anel -OH) Fenóis são compostos derivados de hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio do núcleo benzênico (aromático) por igual número de hidroxila. De acordo com o número de hidroxila presentes na molécula os fenóisclassificam em: monofenóis e polifenóis. Aldeído (R-CHO) Aldeídos são compostos derivados de hidrocarbonetos pela substituição de dois átomos de hidrogênio de carbono primário e saturado por um átomo de oxigênio. Ao substituir os dois átomos de hidrogênio do hidrocarboneto pelo oxigênio obtém-se o grupo carbonila. Cetona (R-CO-R’) Cetonas são compostos orgânicos derivados de hidrocarbonetos, pela substituição de dois átomos de hidrogênio de um átomo de carbono secundário e saturado por um átomo de oxigênio (C=O). As cetonas apresentam o grupo carbonila em suas composições. O grupo funcional carbonila não é restrito às cetonas, pois ele aparece na constituição de outras funções orgânicas, como nos aldeídos. 10 Tal como os aldeídos, as cetonas apresentam carbonila (C=O). Mas o carbono da carbonila das cetonas é secundário, ou seja, é preciso que entre essa ligação dupla haja um carbono de cada lado. Quando a carbonila não está no meio da molécula, mas nas suas pontas, é um aldeído. Ácido Carboxílico (R-COOH) Os ácidos carboxílicos são os compostos que apresentam o grupo funcional a carboxila no início ou fim da molécula. A carboxila é representada por COOH e representa a união do grupo carbonila (C=O) e da hidroxila (OH). Éster (R-COO-R’) Ésteres são compostos orgânicos derivados dos ácidos carboxílicos. Os ésteres possuem um radical carbônico no lugar do hidrogênio dos carboxílicos, sendo essa a característica que distingue um do outro. Éter (R-O-R’) Éteres são compostos orgânicos, ou seja, que são formados de átomos de carbono. Eles pertencem à função oxigenada e possuem oxigênio entre os átomos de carbono. https://www.todamateria.com.br/aldeido/ 11 Amina A amina corresponde a uma função orgânica constituída de compostos orgânicos (presença de átomos de carbono) nitrogenados derivados da amônia (NH3), no qual são substituídos os átomos de hidrogênio pelos radicais orgânicos alquilo ou arilo. A partir disso, dependendo da substituição de hidrogênios na molécula, as aminas são classificadas em: Aminas Primárias: ocorre quando um hidrogênio é substituído pelo radical alquilo ou arilo (R-NH2) Aminas Secundárias: ocorre quando dois hidrogênios são substituídos pelo radical alquilo ou arilo (R1R2NH) Aminas Terciárias: ocorre quando três hidrogênios são substituídos pelo radical alquilo ou arilo (R1R2R3N) Amida A amida corresponde a uma função orgânica constituída de compostos orgânicos (presença de átomos de carbono) derivados da amônia (NH3), no qual são substituídos os átomos de hidrogênio pelos radicais acila (grupo acil: R-CO-). A partir disso, dependendo do número de radicais acilas ligados a molécula de nitrogênio, as amidas são classificadas em: https://www.todamateria.com.br/carbono/ https://www.todamateria.com.br/hidrogenio/ https://www.todamateria.com.br/hidrogenio/ https://www.todamateria.com.br/nitrogenio/ 12 Amidas Primárias: ocorre quando há presença de um grupo acila ligado ao nitrogênio (R-CO)NH2. Amidas Secundárias: ocorre quando há presença de dois grupos acila ligado ao nitrogênio (R-CO)2NH. Amidas Terciárias: ocorre quando há presença de três grupos acila ligado ao nitrogênio (R-CO)3N. Haleto de Alquila Haletos Orgânicos são os compostos de carbono que apresentam halogênios na sua composição. Eles derivam de um hidrocarboneto, que são os carbonetos de hidrogênio. Assim, cada vez que sai um hidrogênio de um, dois ou mais hidrocarbonetos há a entrada de um, dois ou mais halogênios. São halogênios: flúor, cloro, bromo, iodo, astato e ununséptio. Conforme o número de hidrogênios presentes na sua composição, os haletos orgânicos podem ser classificados em: Mono-haleto - quando o haleto tem apenas um halogênio. Di-haleto - quando o haleto tem dois halogênios. Tri-haleto - quando o haleto tem três halogênios. Nomenclatura ⇨ Função Orgânica: Hidrocarbonetos 13 ● Caso exista mais de uma ramificação, as regras são as seguintes: 1. Quando existem duas ou mais ramificações iguais elas são indicadas usando os prefixos di, tri, tetra, etc. 2. Quando as ramificações são diferentes elas são citadas em ordem alfabética. 3. No caso de alcenos e alcinos, a cadeia principal é aquela que apresenta a dupla ou tripla ligação. A numeração da cadeia deve se iniciar da extremidade mais próxima da ligação, independente das ramificações. Nomenclatura dos ciclanos A nomenclatura dos ciclanos é dada por ciclo + ano. Caso existam ramificações, elas são numeradas a partir da ramificação mais simples e seguindo o ciclo no sentido horário ou anti-horário, de modo que as outras ramificações recebam a menor numeração possível. Nomenclatura de hidrocarbonetos aromáticos Os hidrocarbonetos aromáticos recebem uma denominação particular ou podem obedecer as regras IUPAC, conforme as seguintes situações: A nomenclatura é dada pelo termo benzeno, após os nomes das ramificações. A numeração deve iniciar a partir da ramificação mais simples e seguir de modo que as demais recebam a menor numeração possível. No caso de duas ramificações, são usados os prefixos orto, meta e para. ⇨ Função Orgânica: Álcoois; https://www.todamateria.com.br/ciclanos/ https://www.todamateria.com.br/hidrocarbonetos-aromaticos/ 14 - Grupo Funcional: Possui a hidroxila ligada a um carbono saturado: - Nomenclatura: Prefixo + infixo + ol; - Exemplos: Metanol, etanol e propanol. ⇨ Função Orgânica: Fenóis; - Grupo Funcional: Possui a hidroxila (OH) ligada a um carbono insaturado de um anel benzênico (núcleo aromático): - Nomenclatura: localização do grupo OH + hidróxi + nome do aromático; - Exemplos: benzenol e 1-hidroxi-2-metilbenzeno. ⇨ Função Orgânica: Aldeídos; - Grupo Funcional: Possui a carbonila ligada a um hidrogênio: - Nomenclatura: Prefixo + infixo + al; - Exemplos: Metanal (em solução aquosa é o formol) e etanal (acetaldeído). ⇨ Função Orgânica: Cetonas; - Grupo Funcional: Possui a carbonila entre dois carbonos: - Nomenclatura:Prefixo + infixo + ona; - Exemplo: Propanona (acetona). ⇨ Função Orgânica: Ácidos carboxílicos; - Grupo Funcional: Possui a carbonila ligada a um grupo hidroxila (grupo carboxila): - Nomenclatura: Ácido + prefixo + infixo + oico. 15 - Exemplos: Ácido metanoico (ácido fórmico) e ácido etanoico (ácido acético que forma o vinagre). ⇨ Função Orgânica: Ésteres; - Grupo Funcional: Deriva dos ácidos carboxílicos, em que há a substituição do hidrogênio da carboxila (- COOH) por algum grupo orgânico - Nomenclatura: Prefixo + infixo + o + ato / de / nome do radical - Exemplos: Etanoato de pentila (aroma de banana), butanoato de etila (aroma de morango) e etanoato de isopentila (aroma de pera). ⇨ Função Orgânica: Éteres; - Grupo Funcional: Possui o oxigênio entredois carbonos: C ─ O ─ C; - Nomenclatura: grupo menor + oxi + hidrocarboneto de radical maior; - Exemplos: metoxietano e etoxietano. ⇨ Função Orgânica: Aminas; - Grupo Funcional: Deriva da substituição de um ou mais hidrogênios do grupo amônia por cadeias carbônicas: - Nomenclatura: Prefixo + infixo + amina - Exemplos: Metilamina, etilamina e trimetilamina. ⇨ Função Orgânica: Amidas; - Grupo Funcional: Deriva teoricamente da amônia pela substituição de um de seus hidrogênios por um grupo acila: - Nomenclatura: Prefixo + infixo + amida. 16 - Exemplos: metanamida e etanamida. ⇨ Função Orgânica: Nitrocompostos; - Grupo Funcional: Possui o grupo nitro (NO2) ligado a uma cadeia carbônica: - Nomenclatura: nitro + prefixo + infixo + o; - Exemplos: nitrometano, nitroetano, 1- nitropropano e 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno (TNT). ⇨ Função Orgânica: Haletos Orgânicos; - Grupo Funcional: Possui um ou mais halogênios ligados a uma cadeia carbônica: - Nomenclatura: quantidade de halogênios + nome do halogênio + nome do hidrocarboneto; - Exemplos: 2-bromopropano, clorobenzeno e 1,3-difluorobutano. Isomeria: Isomeria química é um fenômeno observado quando duas ou mais substâncias orgânicas têm a mesma fórmula molecular, mas estrutura molecular e propriedades diferentes. As substâncias químicas com essas características são denominadas isômeros. Isomeria Plana Os compostos são identificados através das fórmulas estruturais planas. Divide-se em isomeria de cadeia, isomeria de função, isomeria de posição, isomeria de 17 compensação e isomeria de tautomeria. Na isomeria plana ou isomeria constitucional, a estrutura molecular das substâncias orgânicas é plana. Os compostos que apresentam essa característica são denominados de isômeros planos. ⇨ Isomeria de cadeia: acontece quando os átomos de carbono apresentam cadeias diferentes e a mesma função química. Exemplos: Estrutura molecular do butano C4H10 Estrutura molecular do metilpropano C4H10 ⇨ Isomeria de função: ocorre quando dois ou mais compostos possuem funções químicas diferentes e a mesma fórmula molecular. Exemplos: Esse caso é comum entre aldeídos e cetonas. Aldeído: Propanal C3H6O Cetona: Propanona C3H6O https://www.todamateria.com.br/isomeria-plana/ 18 ⇨ Isomeria de posição: ocorre quando os compostos diferenciam-se pelas diferentes posições de insaturação, ramificação ou grupo funcional na cadeia carbônica. Nesse caso, os isômeros apresentam a mesma função química. Exemplos: Os dois compostos diferenciam-se pela posição da ramificação ⇨ Isomeria de compensação ( ou metameria): ocorre em compostos com a mesma função química que diferenciam-se pela posição dos heteroátomos. 19 Exemplos: Estrutura molecular de etil-propilamina C5H13N Estrutura molecular de metil-butilamina C5H13N ⇨ Tautomeria (ou isomeria dinâmica): pode ser considerada um caso específico de isomeria de função. Nesse caso, um isômero pode transformar-se em outro pela mudança de posição de um elemento na cadeia. Exemplos: Estrutura molecular de etanal C2H4O Estrutura molecular de etenol C2H4O Isomeria Espacial A isomeria espacial, também chamada de estereoisomeria, acontece quando dois compostos têm a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. Nesse tipo de isomeria, os átomos estão distribuídos da mesma maneira, mas ocupam posições diferentes no espaço.Divide-se em isomeria geométrica e isomeria óptica ⇨ Isomeria geométrica (ou cis-trans): ocorre em cadeias abertas insaturadas e também em compostos cíclicos. Para tanto, os ligantes do carbono têm de ser diferentes. Forma molecular de cis-dicloroeteno C2H2Cl2 Forma molecular de trans-dicloroeteno C2H2Cl2 https://www.todamateria.com.br/isomeria-espacial/ 20 ● Quando os mesmos ligantes encontram-se do mesmo lado, a nomenclatura do isômero recebe o prefixo cis. ● Quando os mesmos ligantes encontram-se em lados opostos, a nomenclatura recebe o prefixo trans. ⇨ Isomeria óptica: é demonstrada pelos compostos que são opticamente ativos. Ela acontece quando uma substância é provocada pelo desvio angular no plano de luz polarizada. ● Quando uma substância desvia a luz óptica para a direita é denominada dextrogira. ● Quando uma substância desvia a luz óptica para a esquerda, a substância é denominada levogira. Uma substância pode existir, ainda, em duas formas que são opticamente ativas, dextogira e levogira. Nesse caso, ela é chamada de enantiômero. Para que um composto de carbono seja opticamente ativo, deve ser quiral. Isso quer dizer que os seus ligantes não podem se sobrepor, sendo assimétricos. Por sua vez, se um composto apresenta as formas dextrogira e levogira em partes iguais, elas recebem o nome de misturas racêmicas. A atividade óptica das misturas racêmicas é inativa. 21 Polímeros: Os polímeros são macromoléculas constituídas por unidades menores, os monômeros. Os monômeros ligam-se entre si através de ligações covalentes. Os meros são as unidades que se repetem em um polímero. O monômero é a molécula constituída por um único mero e o polímero é constituído por vários meros. A polimerização é o nome dado a reação de formação dos polímeros. O grau de polimerização refere-se ao número de meros em uma cadeia polimérica. Classificação quanto ao número de monômeros ⇨ Homopolímero é o polímero derivado de apenas um tipo de monômero. ⇨ Copolímero é polímero derivado de dois ou mais tipos de monômeros. Classificação quanto à natureza ⇨ Polímeros Naturais ( ou biopolímeros): são os que ocorrem na natureza. São exemplos de polímeros naturais, a borracha, os polissacarídeos (amido, celulose e glicogênio) e as proteínas. ⇨ Polímeros Sintéticos ( ou artificiais): são produzidos em laboratório, em geral, de produtos derivados de petróleo. São exemplos de polímeros sintéticos: polimetacrilato de metila (acrílico), poliestireno, policloreto de vinila (PVC), polietileno e polipropileno. Classificação quanto ao método de obtenção ⇨ Polímeros de Adição: são os polímeros obtidos pela adição sucessiva de monômeros. Como exemplos temos os polissacarídeos, formados por monômeros de monossacarídeos e as proteínas, formadas por monômeros de aminoácidos. https://www.todamateria.com.br/proteinas/ https://www.todamateria.com.br/petroleo/ 22 ⇨Polímeros de Condensação: são os polímeros obtidos pela adição de dois monômeros diferentes com eliminação de uma molécula água, álcool ou ácido, durante a polimerização. ⇨Polímeros de Rearranjo: são os polímeros resultantes da reação entre monômeros que sofrem rearranjo nas suas estruturas químicas, durante a reação de polimerização. Classificação quanto ao comportamento mecânico ⇨ Elastômeros ou Borrachas: os elastômeros podem ser naturais ou sintéticos.Sua principal característica é a elevada elasticidade. ⇨ Plásticos: os plásticos são formados através da combinação de vários monômeros. Geralmente, usa-se o petróleo como matéria-prima para a produção de plásticos. Os plásticos naturais ou sintéticos podem ser divididos em termorrígidos (são aqueles que por aquecimento assumem estrutura tridimensional, tornando-se insolúveis e infusíveis) e termoplásticos (são aqueles que permitem fusão por aquecimento e solidificação por resfriamento, isso possibilita o seu tratamento e moldagem repetidas vezes, desde que sejam reaquecidos). ⇨ Fibras: as fibras podem ser naturais ou sintéticas. A produção de fibras artificiais consiste na transformação química de matérias-primas naturais. Na natureza, as fibras podem ser obtidas de pelos de animais. Polímeros Biodegradáveis Os polímeros biodegradáveis são materiais que se degradam em dióxido de carbono, água e biomassa, como resultado da ação de organismos vivos ou enzimas. Em condições favoráveis de biodegradação, podem ser completamente degradados em semanas. Os polímeros biodegradáveis podem ser naturais ou sintéticos. Eles podem ser derivados das seguintes fontes: ● Fontes renováveis de origem vegetal como milho, celulose, batata, cana-de-açúcar; 23 ● Sintetizados por bactérias; ● Derivados de fonte animal como a quitina, quitosana ou proteínas; ● Obtidos de fontes fósseis, como o petróleo. https://www.todamateria.com.br/quitina/
Compartilhar