QUIMICA MEDICINAL simulados todos

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QUIMICA MEDICINAL
	1a Questão (Ref.:201702257729)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade  e qual deles deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
		
	
	THC, CBN, CBD-  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
	 
	CBD, CBN, THC -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica
	
	CBN, THC, CBD -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica
	
	CBD, THC, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
	
	THC, CBD, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono quiral
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201703126497)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A linezolida (1) é um agente antibacteriano inibidor da biossíntese de proteínas, pertencente à classe química das oxazolidinonas. A equipe de desenvolvimento de fármacos de uma grande empresa farmacêutica, visando a desenvolver novos análogos dessa família de compostos, propôs as estruturas 2-4 para desenvolvimento. A rota de síntese desses compostos encontra-se descrita abaixo:
Com base nessas informações, pode-se afirmar que são candidatos promissores a análogos da linezolida o composto:
I − 2, já que o grupo metoxila irá mimetizar as propriedades eletrônicas do átomo de flúor de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática;
II − 3, sendo que o átomo de enxofre, devido à sua maior lipofilicidade, deverá proporcionar maior absorção entérica de 3 em relação a 1;
III − 4, já que o anel piridínico irá mimetizar as propriedades eletrônicas do anel benzênico de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática.
Está(ão) correta(s), apenas, a(s) afirmação(ões):
		
	
	III
	 
	II e III
	
	I e II
	
	II
	
	I
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201702305273)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
		
	 
	Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
	 
	Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
	 
	Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
	 
	estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
	 
	Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos.
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201702258069)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
		
	
	conformação
	
	psicotrópicos
	
	agentes quelantes
	
	configuração
	 
	farmacóforos
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201703207028)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado negativamente,
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga formal positiva, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
		
	
	A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
	 
	As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
	 
	As duas asserções são proposições falsas.
	1a Questão (Ref.:201702987974)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A pele apresenta diferentes características ao longo da vida e os cuidados destinados a ela devem estar de acordo com essas características ou mesmo com os diferentes tipos de pele. A limpeza diária sempre fez parte essencial desses cuidados. Sobre esse tema é correto afirmar:
		
	
	As loções de limpeza para pele oleosa devem apresentar alto teor de matérias graxas para evitar o seu ressecamento.
	 
	A pele normal suporta bem o sabonete, sem ressecamento, nem sensação de ardor.
	
	Por ser frágil, a pele do bebê deve ser higienizada com sabões e/ou sabonetes.
	
	A pele seca não apresenta irritações, sensações de ardor e ressecamento da pele, após a lavagem do rosto.
	
	As loções de limpeza suavizam a epiderme, porém não impedem a seborréia reacional.
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201702259120)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Com relação as máscaras faciais, correlacione as colunas: (a) Lauril sulfato de sódio ( I ) Utilizado em máscaras sedativas e refrescantes (b) Cloridróxido de alumínio ( II ) Utilizado em máscaras hidratantes (c) Álcool polivinílico ( III ) Utilizado em máscaras com propriedades detergentes (d) Camomila e tília ( IV ) Utilizado em máscara adstringentes (e) Lactato de amônio ( V ) Utilizado em máscaras do tipo película adesiva
		
	
	A-V; B-II, C-III; D-IV; E-I
	
	A-V; B-III; C-I; D-IV; E-II
	
	A-II; B-V; C-III, D-I; E-IV
	
	A-I; B-II; C-III; D-IV; E-V
	 
	A-III; B-IV; C-V; D-I; E-II
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201702965639)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A miscibilidade das substâncias tem enorme importância para o desenvolvimento de formas tanto farmacêuticas quanto cosméticas. Qual das alternativas abaixo apresenta somente substâncias miscíveis com água, ou seja, que se misturam com a água?
		
	
	Glicerina, Alcatrão da hulha, Óleo de algodão, Vaselina líquida, Miristato de isopropila.
	
	Álcool cetoestearílico etoxilado (Emulgin B2), Óleode Gauthéria, Miristato de isopropila, Petrolato branco, Alcatrão da Hulha.
	
	Glicerina, Propilenoglicol, Óleo de cártamo, Propilparabeno e Peróxido de benzoila.
	
	Suarda, Deyquart A, Propilenoglicol, Monoestearato de glicerila, Álcool cetoestearílico etoxilado.
	 
	Glicerina, Cloreto de cetil trimetil amônio, Propilenoglicol, Sorbitol e Deyquart A (cloreto cetil trimetil amônio).
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201702274322)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	No processo de saponificação a função catalisadora da reação é fornecida pelo(a):
		
	
	Sulfato de sódio
	
	Ácido Tioglicólico
	
	Alumina Hidratada
	 
	Hidróxido de Sódio
	
	Carbonato de sódio
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201702257949)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	7) Para desenvolver xampus, e necessário conhecer bem as caracteristicas de cada tensoativo. Assim sendo analise abaixo e classifique se as alternativas sao V ou FÇ I. Tensoativo não iônico- Alquil sulfatos - 8-12% de matéria ativa- características: tensoativo primário. Limpa bem, excelente formação de espuma, boa reserva de viscosidade, barato, muito agressivo para o cabelo e pele; II. Alquil éter sulfatos - Características: tensoativo secundário. Boas propriedades de limpeza, porém menos efetivos que os alquil sulfatos. Mais solúvel em água e menos irritante q. anterior. São os mais utilizados. Boa resposta a eletrólitos; III. Alcalonamidas - tensoativo não iônico ¿ Características:incrementador e estabilizador da espuma. Melhora o sensorial. Solubilizante de essências, sobreengordurante, espessante; IV. Betaínas- Características: tensoativo primário com poder espumante suave e estabilizador de espuma. Melhora sensorial. Incrementador da viscosidade. Efeito condicionante. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA, de cima para baixo: A(  ) V/V/V/F B(  ) V/V/V/V C(  ) V/V/F/F D(  ) F/F/V/F
		
	 
	F/F/V/F
	 
	V/V/F/F
	 
	V/V/V/F
	 
	V/V/V/V
	
	1a Questão (Ref.:201703129672)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A latenciação de fármacos consiste na transformação do fármaco em forma de transporte inativo que, in vivo, mediante reação química ou enzimática, libera a porção ativa no local de ação ou próximo dele. Várias macromoléculas biológicas naturais e sintéticas têm sido empregadas como transportadores de agentes quimioterápicos, partindo-se do conhecimento de que as características anatômicas e fisiológicas dos tecidos tumorais são diferentes dos tecidos normais. Os vasos dos tecidos tumorais apresentam as propriedades de permeabilidade e retenção aumentadas, as quais desempenham papel essencial na distribuição do fármaco no espaço intersticial. O desenvolvimento de pró-fármacos tem como objetivo resolver diversos problemas relacionados aos fármacos atuais.
Para permitir o aprimoramento das propriedades do fármaco matriz, os pró-fármacos devem possuir características como:
I. aumento da estabilidade.
II. redução da biodisponibilidade.
III. aumento da seletividade de ação.
IV. ausência de toxicidade do transportador.
 
É correto apenas o que se afirma em:
		
	
	II e IV
	 
	I, III e IV
	
	II, III e IV
	
	I e III
	
	I e II
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201702257729)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade  e qual deles deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
		
	
	THC, CBN, CBD-  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
	 
	CBD, CBN, THC -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica
	
	CBD, THC, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
	
	CBN, THC, CBD -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica
	
	THC, CBD, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono quiral
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201702258128)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
		
	
	petidina, levorfanol e morfina
	
	levorfanol, petidina e morfina
	
	levorfanol, morfina e petidina
	
	morfina, levorfanol e petidina
	 
	petidina, morfina e levofarnol
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201702305273)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
		
	 
	estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
	 
	Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
	 
	Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos.
	 
	Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
	 
	Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201703214340)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O PAF (Fator de Ativação Plaquetária) é um fosfolipídeo derivado da fosfatidilcolina da membrana plaquetária. Este fator apresenta-se como um importante mediador dos processos inflamatórios além de atuar como estimulante plaquetário e sobre o tônus e permeabilidade vascular. A figura a seguir representa a interação entre o PAF e a bolsa de seu biorreceptor. Assinale a alternativa que representa a interação indicada pela seta.
Fonte: Eliezar J. Barreiro  Química Medicinal As Bases Moleculares da Ação dosFármacos, 2ª Edição ( adaptada)
		
	
	Eletrostática íon-dipolo
	 
	Hidrofóbica
	
	Eletrostática íon-íon
	
	Hidrogênio
	
	Covalente
	1a Questão (Ref.:201703214795)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A análise conformacional permite identificar as diversas conformações das moléculas como também a respectiva conformação bioativa para determinado sítio receptor. A diminuição do número de conformações pode ser obtida pela incorporação de restritores conformacionais. São métodos de restrição conformacional: I. Uso de grupamentos funcionais que possam provocar a formação de ligações de hidrogênio intramoleculares. II. Introdução de instauração (ligação dupla). III. Ciclização. Estão corretas:
		
	
	I apenas
	
	III apenas
	
	II e III apenas
	
	II apenas
	 
	I, II e III
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201702258275)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	São reações de fase I:
		
	
	acilação e redução
	 
	redução e hidrólise
	
	hidrólise e acilação
	
	gluationa e acilação
	
	oxidação e glicuronação
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201702258252)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A reação abaixo é de fase 2 chamada de :
		
	
	oxidação
	 
	hidrólise
	
	redução
	
	alquilação
	
	sulfonação
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201703149080)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O grau de afinidade e a especificidade da ligação fármaco-sítio receptor são determinadas por interações intermoleculares. A figura a seguir representa algumas dessas interações. Assinale a alternativa que corresponde respectivamente aos tipos de interações que ocorrem em A, B, C e D.
 
		
	 
	Covalente, Iônica, Hidrogênio, Hidrofóbica.
	
	Hidrogênio, Hidrofóbica, Covalente, Iônica
	
	Hidrofóbica, Iônica, Covalente, Hidrogênio
	
	Covalente, Iônica, Hidrofóbica, Hidrogênio.
	
	Hidrogênio, Covalente, Hidrofóbica, Iônica.
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201702915612)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre a desintegração e dissociação de fármacos, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	O fármaco estar ou não dissociado, significa apresentar ou não cargas iônicas
	
	A não dissociação de fármacos garante a sua absorção
	
	A dissociação e não dissociação do princípio ativo relaciona se com aspectos farmacodinâmicos e farmacocinéticos, respectivamente
	 
	A dissociação de medicamentos relaciona se com a parte de formulação farmacêutica e a desintegração de medicamentos está relacionada com a fase de farmacodinâmica
	
	A forma molecular permite a absorção e farmacocinética inicial do fármaco, a separação em cargas iônicas garante a farmacodinâmica
		
	1a Questão (Ref.:201502163996)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
		
	
	agentes mistos
	
	psicotrópicos
	
	agentes farmacodinâmicos
	
	quimoterápicos
	
	pró-fármacos
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201503112973)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	Nas ciências químicas e farmacêuticas o coeficiente de partição é definido como a relação das concentrações da substância em óleo e em água (P = [subst.]óleo/[subst.]água) . Normalmente um dos solventes escolhidos é a água enquanto que o segundo é hidrofóbico, tal como 1-octanol. Por isso, o coeficiente de partição mede quão hidrofílica ou hidrofóbica é uma substância química. Na prática médica, os coeficientes de partição são úteis por exemplo para estimar a distribuição de drogas no corpo. Como um exemplo, considere a distribuição de 100 mg de um fármaco entre 50 mL de um solvente orgânico (por exemplo éter, clorofórmio ou octanol) e 50 mL de água. A droga é adicionada aos dois solventes imiscíveis em um funil de separação. Quando a fase aquosa é analisada, verifica-se a quantidade de 66,7 mg do fármaco. A partir destes dados, o coeficiente de partição e a porcentagem da droga extraída para a fase orgânica são respectivamente:
		
	
	2; 67,7%
	
	0,49; 67,7%
	
	0,49; 33,3%
	
	1,5; 34,4%
	
	2; 33,3%
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201503112960)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado positivamente, 
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga negativa formal, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
		
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
	
	As duas asserções são proposições falsas.
	
	A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201502815423)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	Sobre o nascimento dos fármacos, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	Os ensaios pré clínicos de novos candidatos a fármacos são realizados em indivíduos saudáveis 
	
	Os testes in vitro são os primeiros a serem realizados
	
	A série congênere é importante na elucidação de um novo protótipo a fármaco
	
	Ao se ter a molécula alvo, para uma melhor rota de síntese, pode se recorrer as ferramentas de bioinformática
	
	Para a uma molécula seletiva e otimizada é necessário as elucidações das interações micromolécula e biomacromolécula
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201502163927)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte ordem crescente de Log P:
 
		
	
	UK83405, Zaniprast, Análogo 1
	
	Análogo 1, UK83405, Zaniprast
	
	Análogo 1, Zaniprast, UK83405
	
	Zaniprast, análogo 1 e UK83405
	
	Zaniprast, UK83405, Análogo 1
	
	
		
	1a Questão (Ref.:201502706627)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	Segundo Pereira D. G. (2007), um balanço adequado entre solubilidade em água e lipofilicidade é de fundamental importância para a absorção passiva de fármacos. Fármacos muito hidrofílicos tendem a apresentar:
		
	
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.
	
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.
	
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica. 
	
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica.
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201502164063)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partirda morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
		
	
	morfina, levorfanol e petidina
	
	petidina, levorfanol e morfina
	
	levorfanol, petidina e morfina
	
	petidina, morfina e levofarnol
	
	levorfanol, morfina e petidina
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201502164201)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:
		
	
	ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
	
	dipolo-dipolo
	
	ligação iônica
	
	ligação eletrostática
	
	forças de van der waals
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201502164136)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	 O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2)  no estômago (pH 1).
 
		
	
	43,23%
	
	0,062%
	
	85,23%
	
	3,23%
	
	99,90%
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201502815424)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	Nos testes experimentais para novos protótipos candidatos a fármacos a série congênere é fundamental, sobre essa série assinale a alternativa correta:
		
	
	A série congênere são os ensaios in vitro, sendo os primeiros necessários
	
	São ensaios toxicológicos a serem realizados in vivo, ou seja animais
	
	A série congênere são os ensaios pré clínicos propriamente dito
	
	A série congênere é testar o protótipo a fármaco na fase de ensaios clínicos, sendo a mesma dividida em 3 etapas
	
	A série congênere é a comparação do protótipo a fármaco com os fármacos já disponibilizados no mercado, em relação a biodisponibilidade, efeitos colaterais e seletividade
	
	
		
	1a Questão (Ref.:201502693392)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	Uma vez descoberto o novo composto prototipo, a etapa seguinte na cadeia de inovação dos fármacos é sua otimização. Analise as proposições: I. O aumento da quantidade de grupos metilenos em uma molécula leva ao aumento do tamanho e lipossolubilidade, impedindo a passagem através das membranas. II. A remoção de ligações duplas aumenta a flexibilidade da molécula, possibilitando diferentes acomodações aos sítios receptores. III. Grupos ácidos e básicos possibilitam a formação de sais altamente polares e por isso são facilmente absorvidos e distribuidos. Qual alternativa correta:
		
	
	V,V,V
	
	F,V,F
	
	F,V,V
	
	V,F,F
	
	V,F,V
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201503055003)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	O Flubiprofeno é um anti-inflamatório que atua inibindo a enzima prostaglandina endoperóxido sintase (PGHS) ao interagir com o sítio receptor da subunidade 120 da Arginina. Com base na figura a seguir, pode-se afirmar que as interações do flubiprofeno com o receptor representado pelas setas são:
 
Fonte: Eliezer J. Barreiro - Química Medicinal - As Bases Moleculares Da Ação Dos Fármacos, 2ª Edição (adaptada)
		
	
	Dipolo-dipolo
	
	Forças de van der Waals e interação de hidrogênio
	
	Interação de hidrogênio e ligação iônica
	
	Apenas ligações iônicas
	
	Apenas interações de hidrogênio
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201503137353)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	Analise os dois cenários a seguir e, em seguida, assinale a alternativa que representa a(s) melhor(es) estratégia(s) de modificação estrutural para atingir o objetivo em ambos os cenários: Cenário (1): Você está trabalhando com um protótipo candidato a fármaco com alta afinidade pelo biorreceptor, principalmente, devido ao seu grupo ácido carboxílico. Entretanto, seu tempo de meia vida é extremamente baixo pois este composto sofre efeito de primeira passagem, muito por conta do grupo ácido carboxílico mencionado. Qual a estratégia de modificação estrutural ideal para contornar este problema? Cenário 2: Um promissor composto encontrado em uma triagem farmacológica não conseguiu reproduzir "in vivo" os resultados esperados a partir da alta atividade observada no ensaio enzimático. Este composto apresenta um grupo amida primária como grupo farmacofórico. Uma das explicações para a não observação da atividade "in vivo" seria a eventual hidrólise do grupo amida. Qual seria a melhor estratégia de modificação estrutural indicada para este caso?
		
	
	Simplificação Molecular e Bioisosterismo clássico monovalente.
	
	Bioisosterismo clássico monovalente e Benzilogação.
	
	Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais em ambos os casos.
	
	Bioisosterismo clássico monovalente em ambos os casos.
	
	Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais e Benzilogação.
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201502164074)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka) 
		
	
	10,23%
	
	34,565
	
	0,32%
	
	99,685%
	
	5,2%
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201502163925)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:
		
	
	Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR
	
	Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
	
	
		1a Questão (Ref.:201503115854)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	O composto EXP-7711 foi um dos protótipos bioativos avaliados durante o processo de desenvolvimento do agente antihipertensivo Losartan. O EXP-7711 apresentava alta afinidade pelo receptor de angiotensina do tipo 2, entretanto, sua biodisponibilidade oral não era satisfatória. Uma das alterações na estrutura química de EXP-7711 visando otimizar sua biodisponibilidade resultou na obtenção do Losartan, como demonstrado na figura abaixo. Esta modificação representa qual estratégia de modificação molecular? 
		
	
	Homologação.
	
	Simplificação Molecular.
	
	Bioisosterismo não clássico de anéis.
	
	Bioisosterismo clássico monovalente.
	
	Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais.
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201502907738)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	Considerando seus conhecimentos sobre Metabolismo de Fármacos, analise o esquema abaixo e responda que compostos são G e H.
		
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201502164191)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	A reação abaixo é importantíssima para o metabolismo de fármacos pois indica uma reação de :
		
	
	sulfonação
	
	oxidação
	
	acilação
	
	redução
	
	alquilação
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201503110573)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	Na imagem abaixo está representadas as reações do metabolismo do paracetamol.
A reação responsável pela eliminação do metabólito reativo iminoquinona está representado em:
		
	
	Esta reação não está representada
	
	III
	
	II
	
	IV
	
	I
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201502907896)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	Considere as afirmativas abaixo sobre Bioisosterismo e assinale qual delas é FALSA:
		
	
	A relação bioisostérica entre dois compostos resulta do mimetismo estrutural entre estes.
	
	A aplicação doisosterismo clássico mono-, di-, tri- ou tetra-valente pode resultar em compostos com características químicas bastante diversas, até mesmo opostas.
	
	O bioisosterismo não-clássico preocupa-se principalmente com a manutenção de propriedades estruturais importantes para a atividade biologica, e.g. tipo de interação, distancia entre grupos e acidez.
	
	Para existir relação bioisostérica entre dois compostos, faz-se necessário que ambos atuem no mesmo alvo farmacológico, e.g. inibidores da COX-2.
	
	Para existir relação bioisostérica entre dois compostos, faz-se necessário que ambos possuam o mesmo perfil farmacológico, e.g. anti-inflamatórios.
	
	
	
	1a Questão (Ref.:201407188158)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
		
	
	agentes farmacodinâmicos
	
	agentes mistos
	
	psicotrópicos
	
	quimoterápicos
	 
	pró-fármacos
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201408137125)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado negativamente,
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga formal positiva, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
		
	
	A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
	 
	As duas asserções são proposições falsas.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201407839586)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Nos testes experimentais para novos protótipos candidatos a fármacos a série congênere é fundamental, sobre essa série assinale a alternativa correta:
		
	
	A série congênere é testar o protótipo a fármaco na fase de ensaios clínicos, sendo a mesma dividida em 3 etapas
	 
	A série congênere é a comparação do protótipo a fármaco com os fármacos já disponibilizados no mercado, em relação a biodisponibilidade, efeitos colaterais e seletividade
	
	São ensaios toxicológicos a serem realizados in vivo, ou seja animais
	
	A série congênere são os ensaios in vitro, sendo os primeiros necessários
	
	A série congênere são os ensaios pré clínicos propriamente dito
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201407188166)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
		
	
	psicotrópicos
	
	configuração
	
	agentes quelantes
	
	conformação
	 
	farmacóforos
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201408137135)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Nas ciências químicas e farmacêuticas o coeficiente de partição é definido como a relação das concentrações da substância em óleo e em água (P = [subst.]óleo/[subst.]água) . Normalmente um dos solventes escolhidos é a água enquanto que o segundo é hidrofóbico, tal como 1-octanol. Por isso, o coeficiente de partição mede quão hidrofílica ou hidrofóbica é uma substância química. Na prática médica, os coeficientes de partição são úteis por exemplo para estimar a distribuição de drogas no corpo. Como um exemplo, considere a distribuição de 100 mg de um fármaco entre 50 mL de um solvente orgânico (por exemplo éter, clorofórmio ou octanol) e 50 mL de água. A droga é adicionada aos dois solventes imiscíveis em um funil de separação. Quando a fase aquosa é analisada, verifica-se a quantidade de 66,7 mg do fármaco. A partir destes dados, o coeficiente de partição e a porcentagem da droga extraída para a fase orgânica são respectivamente:
		
	
	2; 67,7%
	
	1,5; 34,4%
	 
	0,49; 33,3%
	
	0,49; 67,7%
	
	2; 33,3%
	
	1a Questão (Ref.:201407188087)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:
		
	
	Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
	 
	Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR
	
	Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201407730789)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Segundo Pereira D. G. (2007), um balanço adequado entre solubilidade em água e lipofilicidade é de fundamental importância para a absorção passiva de fármacos. Fármacos muito hidrofílicos tendem a apresentar:
		
	
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.
	
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.
	 
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica.
	
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica.
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201407188298)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	 O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2)  no estômago (pH 1).
 
		
	 
	0,062%
	
	85,23%
	
	99,90%
	
	3,23%
	
	43,23%
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201407188148)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra indicado para pacientes com distúrbios  do sistema nervoso central e a outra também é contra-indicado para pacientes com distúrbios renais.Podemos afirmar que :
 
 
		
	 
	O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central.
	
	nenhuma das alternativas acima
	
	As duas podem usadas no trato urinário.
	
	O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central.
	
	As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201407188258)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
		
	
	35,23%
	
	34,23%
	
	1,23%
	 
	0,030%
	 
	96,93%
	
	a Questão (Ref.:201407187802)Pontos: 0,1  / 0,1  
	Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de fármacos exige a identificação das diferentes contribuições farmacofóricas das subunidades estruturais da molécula e o amplo conhecimento de todos os fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsável pelo reconhecimento molecular do fármaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importância dos fatores estruturais na atividade dos fármaco in Química Medicinal: As bases moleculares da ação dos fármacos, 2 Ed, Artmed, 2008, 213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ação dos fármacos podemos afirmar que:
		
	 
	A ocorrência de interações intramoleculares, como ligações de hidrogênio, não influenciam as características conformacionais das moléculas.
	 
	A conformação bioativa de um fármaco é aquela conformação que possui a melhor complementaridade com o receptor.
	 
	O acréscimo de duplas ligações e anéis a molécula restringem as conformações das mesmas.
	 
	Fármacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para sub-tipos de receptores.
	 
	A conformação bioativa de um fármaco sempre será a de menor energia, ou seja, a mais estável.
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201408162781)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	Sobre os agentes anestésicos locais, analise as seguintes afirmativas: I. Atuam principalmente na membrana celular das células nervosas (neurônios), sua ação anestésica é irreversível. II. Os principais agentes anestésicos locais em uso clínico são compostos básicos que podem ser comumente classificados como amidas aromáticas ou derivados de ésteres. III. Os agentes anestésicos ativos baseados nas amidas e nos ésteres possuem centros hidrofílicos e lipofílicos separados por uma estrutura contendo um grupamento éster ou amida. IV. Benzocaína, procaína, piperocaína e cefadroxil são exemplos de anestésicos locais em uso clínico.
		
	
	Todas as afirmativas estão corretas.
	
	Somente as afirmativas I e II estão corretas.
	
	Somente as afirmativas I, II e IV estão corretas.
	 
	Somente as afirmativas II e III estão corretas.
	 
	Somente as afirmativas III e IV estão corretas.
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201407860478)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Fármacos quirais têm em sua estrutura um ou mais átomos com orientação tridimensional muito bem definida. A modificação dessa orientação pode provocar modificações quanto à potência, toxicidade, absorção e metabolismo do fármaco. O etambutol é um fármaco utilizado no tratamento da tuberculose, e ao isômero abaixo é atribuído o seu efeito terapêutico. Baseado em sua estrutura química e nas aulas de química medicinal, a configuração R/S de cada centro quiral do etambutol é:
		
	
	R, R
	
	S, R
	
	R, S
	
	Não possui carbono assimétrico
	 
	S, S
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201407188310)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O número de estereoisôemeros do Enalapril é (são):
		
	
	1
	
	4
	
	6
	 
	8
	
	2
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201407931989)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O composto-protótipo R1 foi identificado num programa de pesquisa de descoberta de novos agentes anti-HIV. Na tentativa de melhorar a atividade deste composto, novos análogos foram sintetizados e testados. Observando os resultados obtidos com estes novos análogos responda qual o grupamento mais importante para a atividade em questão.
		
	
	
	
	
	
	
	 
	
	
	
	
	a Questão (Ref.:201408140016)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O composto EXP-7711 foi um dos protótipos bioativos avaliados durante o processo de desenvolvimento do agente antihipertensivo Losartan. O EXP-7711 apresentava alta afinidade pelo receptor de angiotensina do tipo 2, entretanto, sua biodisponibilidade oral não era satisfatória. Uma das alterações na estrutura química de EXP-7711 visando otimizar sua biodisponibilidade resultou na obtenção do Losartan, como demonstrado na figura abaixo. Esta modificação representa qual estratégia de modificação molecular? 
		
	 
	Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais.
	
	Homologação.
	
	Simplificação Molecular.
	
	Bioisosterismo clássico monovalente.
	
	Bioisosterismo não clássico de anéis.
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201407872481)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O principal órgão de metabolização dos fármacos é o fígado, entretanto outros locais do organismo humano podem exercer esse processo. Um segundo local de importância frente a biotransformação de fármacos é:
		
	 
	O epitélio tratogastrointestinal, devido a presença de enzimas esterases
	
	Os pulmões, devido a presença de esterases
	
	O cérebro, devido as enzimas hidrolases
	
	Rins, devido a presença de enzimas desidrogenases
	
	A pele, devido a presença glucoronil transferases
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201408134735)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Na imagem abaixo está representadas as reações do metabolismo do paracetamol.
A reação responsável pela eliminação do metabólito reativo iminoquinona está representado em:
		
	 
	IV
	
	III
	
	II
	
	I
	
	Esta reação não está representada
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201407931900)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Considerando seus conhecimentos sobre Metabolismo de Fármacos, analise o esquema abaixo e responda que compostos são G e H.
		
	
	
	
	
	
	
	
	
	 
	
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201407188353)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A reação abaixo é importantíssima para o metabolismo de fármacos pois indica uma reação de :
		
	
	oxidação
	 
	redução
	
	alquilação
	
	acilação
	
	sulfonação
	
	1a Questão (Ref.:201202378404)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A linezolida (1) é um agente antibacteriano inibidor da biossíntese de proteínas, pertencente à classe química das oxazolidinonas. A equipe de desenvolvimento de fármacos de uma grande empresa farmacêutica, visando a desenvolver novos análogos dessa família de compostos, propôs as estruturas 2-4 para desenvolvimento. A rota de síntese desses compostos encontra-se descrita abaixo:
Com base nessas informações, pode-se afirmar que são candidatos promissores a análogos da linezolida o composto:
I − 2, já que o grupo metoxila irá mimetizar as propriedades eletrônicas do átomo de flúor de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática;
II − 3, sendo que o átomo de enxofre, devido à sua maior lipofilicidade, deverá proporcionar maior absorção entérica de 3 em relação a 1;
III − 4, já que o anel piridínico irá mimetizar as propriedades eletrônicas do anel benzênico de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática.
Está(ão) correta(s), apenas, a(s) afirmação(ões):
		
	
	III
	 
	II e III
	
	I
	
	II
	
	I e II
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201201509950)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.
		
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades físico-químicas.
	 
	O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos nucléicos.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedadesfísico-químicas.
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201202458935)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado negativamente,
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga formal positiva, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
		
	
	A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
	 
	As duas asserções são proposições falsas.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201201509968)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
		
	
	agentes farmacodinâmicos
	
	psicotrópicos
	 
	pró-fármacos
	
	quimoterápicos
	
	agentes mistos
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201201510173)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:
		
	
	ligação iônica
	 
	ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
	
	dipolo-dipolo
	
	forças de van der waals
	
	ligação eletrostática
	1a Questão (Ref.:201202248581)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Os itens a seguir relacionam-se com os estudos da Relação Estrutura Atividade Quantitativa (QSAR), pode-se afirmar que a única alternativa INCORRETA é:
		
	 
	A constante de Hammett (sigma) indica a hidrofobicidade da molécula e pode ser medida experimentalmente por meio do coeficiente de partição do composto padrão com e sem o substituinte.
	
	Os descritores estruturais são representados pelos componentes eletrônicos, hidrofóbicos e estereoquímicos da molécula.
	
	Modelos de QSAR são úteis em química medicinal como guia para síntese e planejamento molecular de novas entidades químicas.
	
	Nos estudos de QSAR, a atividade biológica está em função dos descritores estruturais.
	
	QSAR-3D envolve a análise da relação quantitativa entre a atividade biológica de um conjunto de substâncias e suas propriedades tridimensionais por meio de métodos de correlação estatística.
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201202202363)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre o desenvolvimento de fármacos na forma de sais, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	Uma vez que os fármacos são ácidos e base fracos, são gerados sais absorvidos estáveis quimicamente em relação ao pH de compatibilidade
	
	Um sal ácido é formado à partir de um ácido forte com uma base fraca e possui a sua absorção em compatibilidade com o pH ácido estomacal
	
	Os sais de fármacos em sua absorção permanecem estáveis quimicamente e quando da farmacodinâmica se dissociam ou ionizam se
	
	Um sal básico é formado à partir de um ácido fraco com uma base forte e possui a sua absorção em compatibilidade com o pH básico do intestino delgado
	 
	Fármacos de características ácidas, são sais básicos e são absorvidos pelo intestino delgado
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201201509636)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade  e qual deles deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
		
	
	THC, CBN, CBD-  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
	
	CBN, THC, CBD -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica
	
	CBD, THC, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
	 
	CBD, CBN, THC -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica
	
	THC, CBD, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono quiral
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201202458945)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Nas ciências químicas e farmacêuticas o coeficiente de partição é definido como a relação das concentrações da substância em óleo e em água (P = [subst.]óleo/[subst.]água) . Normalmente um dos solventes escolhidos é a água enquanto que o segundo é hidrofóbico, tal como 1-octanol. Por isso, o coeficiente de partição mede quão hidrofílica ou hidrofóbica é uma substância química. Na prática médica, os coeficientes de partição são úteis por exemplo para estimar a distribuição de drogas no corpo. Como um exemplo, considere a distribuição de 100 mg de um fármaco entre 50 mL de um solvente orgânico (por exemplo éter, clorofórmio ou octanol) e 50 mL de água. A droga é adicionada aos dois solventes imiscíveis em um funil de separação. Quando a fase aquosa é analisada, verifica-se a quantidade de 66,7 mg do fármaco. A partir destes dados, o coeficiente de partição e a porcentagem da droga extraída para a fase orgânica são respectivamente:
		
	
	2; 67,7%
	
	0,49; 67,7%
	
	2; 33,3%
	
	1,5; 34,4%
	 
	0,49; 33,3%
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201202161395)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre o nascimento dos fármacos, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	Os testes in vitro são os primeiros a serem realizados
	
	Ao se ter a molécula alvo, para uma melhor rota de síntese, pode se recorrer as ferramentas de bioinformática
	 
	Os ensaios pré clínicos de novos candidatos a fármacos são realizados em indivíduos saudáveis
	
	A série congênere é importante na elucidação de um novo protótipo a fármaco
	
	Para a uma molécula seletiva e otimizada é necessário as elucidações das interações micromolécula e biomacromolécula
	1a Questão (Ref.:201202248475)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Em relação aos fatores envolvidos no reconhecimento molecular ligante/sítio receptor, é correto a seguinte afirmação:
		
	 
	O modelo do encaixe induzido considera a capacidade do ligante de selecionar ou induzir a modificação da estrutura tridimensional de seu receptor biológico, ao mesmo tempo em que este receptor tem a propriedade de reconhecer uma ou um conjunto de conformações do(s) ligante (s).
	
	O reconhecimento molecular do fármaco pelo receptor é independente do arranjo espacial e dos grupamentos funcionais do fármaco.
	
	O volume molecular do ligante, as distâncias interatômicas e o arranjo espacial entre os grupamentos farmacofóricos não influenciam na interação fármaco-receptor.
	
	A afinidade e a especificidade da ligação micromolécula-sítio receptor são determinadas por interações intermoleculares, as quais compreendem apenas as forças eletrostáticas e ligações de hidrogênio.
	
	O modelo chave-fechadura representa totalmente a realidade, uma vez que as interações entre receptor e fármaco apresentam características estáticas.
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201202248581)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Os itens a seguir relacionam-se com os estudos da Relação EstruturaAtividade Quantitativa (QSAR), pode-se afirmar que a única alternativa INCORRETA é:
		
	
	Nos estudos de QSAR, a atividade biológica está em função dos descritores estruturais.
	
	Os descritores estruturais são representados pelos componentes eletrônicos, hidrofóbicos e estereoquímicos da molécula.
	
	QSAR-3D envolve a análise da relação quantitativa entre a atividade biológica de um conjunto de substâncias e suas propriedades tridimensionais por meio de métodos de correlação estatística.
	
	Modelos de QSAR são úteis em química medicinal como guia para síntese e planejamento molecular de novas entidades químicas.
	 
	A constante de Hammett (sigma) indica a hidrofobicidade da molécula e pode ser medida experimentalmente por meio do coeficiente de partição do composto padrão com e sem o substituinte.
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201202458935)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado negativamente,
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga formal positiva, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
		
	
	A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
	 
	As duas asserções são proposições falsas.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201202378404)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A linezolida (1) é um agente antibacteriano inibidor da biossíntese de proteínas, pertencente à classe química das oxazolidinonas. A equipe de desenvolvimento de fármacos de uma grande empresa farmacêutica, visando a desenvolver novos análogos dessa família de compostos, propôs as estruturas 2-4 para desenvolvimento. A rota de síntese desses compostos encontra-se descrita abaixo:
Com base nessas informações, pode-se afirmar que são candidatos promissores a análogos da linezolida o composto:
I − 2, já que o grupo metoxila irá mimetizar as propriedades eletrônicas do átomo de flúor de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática;
II − 3, sendo que o átomo de enxofre, devido à sua maior lipofilicidade, deverá proporcionar maior absorção entérica de 3 em relação a 1;
III − 4, já que o anel piridínico irá mimetizar as propriedades eletrônicas do anel benzênico de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática.
Está(ão) correta(s), apenas, a(s) afirmação(ões):
		
	
	III
	 
	II e III
	
	I e II
	
	II
	
	I
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201201510046)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
		
	
	10,23%
	
	34,565
	 
	99,685%
	
	0,32%
	
	5,2%
	1a Questão (Ref.:201202086249)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre os grupamentos farmacóforos, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	Grupo farmacóforo em termos de química farmacêutica é a região da molécula de um ligante que está intimamente ligada ao seu receptor. O conhecimento dessa região possibilita o planejamento de drogas sintéticas
	
	No processo de síntese de fármacos são as porções químicas rígidas, ou seja, sem alterações moleculares, uma vez que essas regiões são determinantes para os mecanismos farmacológicos
	 
	É uma parte da molécula que permite a interação química entre micromolécula (receptor biológico) e a macromolécula (fármaco propriamente dito). No processo de síntese de fármacos são as porções químicas alvos dos processos de modificações moleculares, como o bioisosterismo
	
	É uma parte da molécula que permite a interação química entre micromolécula (receptor biológico) e a macromolécula (fármaco propriamente dito)
	
	É uma região química relacionada com o processo farmacodinâmico
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201202039362)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	As transformações oxidativas que os fármacos podem sofrer são todas abaixo, EXCETO:
		
	 
	Hidroxilação
	 
	Nitro-redução
	 
	N-oxidação
	 
	desaquilação
	 
	desaminação
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201202130699)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre a capacidade da glutationa em estar na sua forma reduzida e oxidada na fase 2 de metabolização, assinale a alternativa correta:
		
	
	A glutationa na sua forma oxidada se dá pela presença do aminoácido cisteína em sua molécula, que permite a formação de uma ponte dissulfeto devido a presença do grupo químico amina
	
	A glutationa na sua forma reduzida se dá pela presença do aminoácido cisteína em sua molécula, que permite a formação de uma ponte dissulfeto devido a presença do grupo químico tiol
	
	A glutationa na sua forma oxidada se dá pela presença do aminoácido glicina em sua molécula, que permite a formação de uma ponte dissulfeto devido a presença do grupo químico hidroxila
	 
	A glutationa na sua forma oxidada se dá pela presença do aminoácido cisteína em sua molécula, que permite a formação de uma ponte dissulfeto devido a presença do grupo químico tiol
	
	A glutationa na sua forma oxidada se dá pela presença do aminoácido ácido glutâmico em sua molécula, que permite a formação de uma ponte dissulfeto devido a presença do grupo químico hidroxila
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201202456509)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Abaixo está representado o metabolismo do Paracetamol:
A ordem correta para as reações representadas por (I), (II), (III) e (IV) são:
 
		
	 
	Glicuronidação, sulfoconjugação, oxidação e conjugação com glutationa
	
	Glicuronidação, sulfoconjugação, redução e conjugação com glutationa
	
	Glicuronidação, sulfoconjugação, redução e conjugação com glicina
	
	Glicuronidação, sulfoconjugação, oxidação e conjugação com glicina
	
	Conjugação com ácido glicurônico, sulfatação, acetilação e conjugação com glicina
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201201509891)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da enzima HMG-CoA redutase, apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir também a concentração plasmática de lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósteros pirazólicos como o protótipo (2).  A partir dos anéis assinalados nas figuras podemos identificar o bioisosterismo:
 
		
	
	Clássico Monovalente
	
	Clássico Divalente
	
	Clássico Trivalente
	 
	De anéis
	
	De simplificação molecular
	Avaliando Aprend.: SDE0170_SM_201307004751 V.1 
	Aluno(a): WEVERLYN FERNANDES DA SILVA
	Matrícula: 201307004751
	Desemp.: 0,5 de 0,5
	08/11/2018 00:39:46 (Finalizada)
	
	
	1a Questão (Ref.:201308100228)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Nas ciências químicas e farmacêuticas o coeficiente de partição é definido como a relação das concentrações da substância em óleo e em água (P = [subst.]óleo/[subst.]água) . Normalmente um dos solventes escolhidos é a água enquanto que o segundo é hidrofóbico, tal como 1-octanol. Por isso, o coeficiente de partição mede quão hidrofílica ou hidrofóbica é uma substância química. Na prática médica, os coeficientes de partição são úteis por exemplopara estimar a distribuição de drogas no corpo. Como um exemplo, considere a distribuição de 100 mg de um fármaco entre 50 mL de um solvente orgânico (por exemplo éter, clorofórmio ou octanol) e 50 mL de água. A droga é adicionada aos dois solventes imiscíveis em um funil de separação. Quando a fase aquosa é analisada, verifica-se a quantidade de 66,7 mg do fármaco. A partir destes dados, o coeficiente de partição e a porcentagem da droga extraída para a fase orgânica são respectivamente:
		
	
	1,5; 34,4%
	
	2; 33,3%
	
	2; 67,7%
	
	0,49; 67,7%
	 
	0,49; 33,3%
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201307151182)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte ordem crescente de Log P:
 
		
	 
	Zaniprast, análogo 1 e UK83405
	
	Zaniprast, UK83405, Análogo 1
	
	Análogo 1, UK83405, Zaniprast
	
	Análogo 1, Zaniprast, UK83405
	
	UK83405, Zaniprast, Análogo 1
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201307267149)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Assinale as proposições verdadeiras:
		
	 
	A técnica de dissecação molecular pode nos auxiliar na compreensão dos estudos de interação fármaco-receptor.
	 
	Uma simples fórmula química pode esconder uma complexidade molecular tridimensional que permite diferenças na afinidade por seu receptor.
	 
	A complexidade dos aspectos conformacionais (3D) determina o arranjo conformacional preferencial responsável pelo reconhecimento molecular de fármacos.
	 
	Um exemplo ilustrativo da importância dos fatores estruturais e, inclusive conformacionais, em uma estrutura aromática é o AAS.
	 
	A participação da ligação-H intramolecular devido à relação orto dos substituintes do anel benzênico pode reduz a liberdade conformacional dos grupamentos funcionais envolvidos, amarrando sua estrutura no novo anel fictício.
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201307802679)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Nos testes experimentais para novos protótipos candidatos a fármacos a série congênere é fundamental, sobre essa série assinale a alternativa correta:
		
	
	São ensaios toxicológicos a serem realizados in vivo, ou seja animais
	
	A série congênere são os ensaios pré clínicos propriamente dito
	 
	A série congênere é a comparação do protótipo a fármaco com os fármacos já disponibilizados no mercado, em relação a biodisponibilidade, efeitos colaterais e seletividade
	
	A série congênere é testar o protótipo a fármaco na fase de ensaios clínicos, sendo a mesma dividida em 3 etapas
	
	A série congênere são os ensaios in vitro, sendo os primeiros necessários
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201308019687)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A linezolida (1) é um agente antibacteriano inibidor da biossíntese de proteínas, pertencente à classe química das oxazolidinonas. A equipe de desenvolvimento de fármacos de uma grande empresa farmacêutica, visando a desenvolver novos análogos dessa família de compostos, propôs as estruturas 2-4 para desenvolvimento. A rota de síntese desses compostos encontra-se descrita abaixo:
Com base nessas informações, pode-se afirmar que são candidatos promissores a análogos da linezolida o composto:
I − 2, já que o grupo metoxila irá mimetizar as propriedades eletrônicas do átomo de flúor de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática;
II − 3, sendo que o átomo de enxofre, devido à sua maior lipofilicidade, deverá proporcionar maior absorção entérica de 3 em relação a 1;
III − 4, já que o anel piridínico irá mimetizar as propriedades eletrônicas do anel benzênico de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática.
Está(ão) correta(s), apenas, a(s) afirmação(ões):
		
	
	I
	
	I e II
	 
	II e III
	
	II
	
	III
	Avaliando Aprend.: SDE0170_SM_201307004751 V.1 
	Aluno(a): WEVERLYN FERNANDES DA SILVA
	Matrícula: 201307004751
	Desemp.: 0,5 de 0,5
	08/11/2018 01:04:29 (Finalizada)
	
	
	1a Questão (Ref.:201307151351)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
		
	 
	96,93%
	
	0,030%
	
	35,23%
	
	1,23%
	
	34,23%
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201307693882)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Segundo Pereira D. G. (2007), um balanço adequado entre solubilidade em água e lipofilicidade é de fundamental importância para a absorção passiva de fármacos. Fármacos muito hidrofílicos tendem a apresentar:
		
	
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.
	
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica.
	
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.
	 
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica.
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201307151308)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
		
	
	91,23
	
	35
	
	89,23
	 
	0,31
	
	90
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201307889864)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Os itens a seguir relacionam-se com os estudos da Relação Estrutura Atividade Quantitativa (QSAR), pode-se afirmar que a única alternativa INCORRETA é:
		
	
	Modelos de QSAR são úteis em química medicinal como guia para síntese e planejamento molecular de novas entidades químicas.
	
	Nos estudos de QSAR, a atividade biológica está em função dos descritores estruturais.
	 
	A constante de Hammett (sigma) indica a hidrofobicidade da molécula e pode ser medida experimentalmente por meio do coeficiente de partição do composto padrão com e sem o substituinte.
	
	Os descritores estruturais são representados pelos componentes eletrônicos, hidrofóbicos e estereoquímicos da molécula.
	
	QSAR-3D envolve a análise da relação quantitativa entre a atividade biológica de um conjunto de substâncias e suas propriedades tridimensionais por meio de métodos de correlação estatística.
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201307151127)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma:
		
	
	Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica
	
	Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel
	
	Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel
	
	Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular
	 
	Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel
	Avaliando Aprend.: SDE0170_SM_201307004751 V.1 
	Aluno(a): WEVERLYN FERNANDES DA SILVA
	Matrícula: 201307004751
	Desemp.: 0,5 de 0,5
	08/11/2018 01:27:40 (Finalizada)
	
	
	1a Questão (Ref.:201307151118)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinóides CB-1 e poderia ser útil pela inibição do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma visualização dos aminoácidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de interação fármaco-receptor, podemos identificar as interações possíveis do Rimonabanto com o receptor CB-1 e inferir que:
 
		
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveisinterações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto - grupo doador de ligação de hidrogênio.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e uma interação eletrostática aniônica ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
	 
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto - grupo aceptor de ligação de hidrogênio.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e uma interação eletrostática catiônica ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o anel piperinídico e a carbonila amídica do Rimonabanto.
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201307693882)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Segundo Pereira D. G. (2007), um balanço adequado entre solubilidade em água e lipofilicidade é de fundamental importância para a absorção passiva de fármacos. Fármacos muito hidrofílicos tendem a apresentar:
		
	
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.
	
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica.
	 
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica.
	
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201308069939)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	
Sobre os fármacos apresentados, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	Todos os fármacos apresentam uma tio cetona nas suas estruturas
	
	Com o bioisosterismo destes fármacos, pode se adquirir melhor biodisponibilidade, maior seletividade e menores efeitos colaterais para estes fármacos
	
	Lansoprazol e o pantoprazol apresentam a função haleto de hidrocarboneto
	
	À partir de suas estruturas apresentam um bioisosterismo de função, o que distingue a estrutura química de cada fármaco
	 
	Apresentam a sua farmacodinâmica antagonizando a bomba de prótons H+/K+ ATPase
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201308019687)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A linezolida (1) é um agente antibacteriano inibidor da biossíntese de proteínas, pertencente à classe química das oxazolidinonas. A equipe de desenvolvimento de fármacos de uma grande empresa farmacêutica, visando a desenvolver novos análogos dessa família de compostos, propôs as estruturas 2-4 para desenvolvimento. A rota de síntese desses compostos encontra-se descrita abaixo:
Com base nessas informações, pode-se afirmar que são candidatos promissores a análogos da linezolida o composto:
I − 2, já que o grupo metoxila irá mimetizar as propriedades eletrônicas do átomo de flúor de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática;
II − 3, sendo que o átomo de enxofre, devido à sua maior lipofilicidade, deverá proporcionar maior absorção entérica de 3 em relação a 1;
III − 4, já que o anel piridínico irá mimetizar as propriedades eletrônicas do anel benzênico de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática.
Está(ão) correta(s), apenas, a(s) afirmação(ões):
		
	 
	II e III
	
	II
	
	I
	
	I e II
	
	III
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201308124608)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Analise os dois cenários a seguir e, em seguida, assinale a alternativa que representa a(s) melhor(es) estratégia(s) de modificação estrutural para atingir o objetivo em ambos os cenários: Cenário (1): Você está trabalhando com um protótipo candidato a fármaco com alta afinidade pelo biorreceptor, principalmente, devido ao seu grupo ácido carboxílico. Entretanto, seu tempo de meia vida é extremamente baixo pois este composto sofre efeito de primeira passagem, muito por conta do grupo ácido carboxílico mencionado. Qual a estratégia de modificação estrutural ideal para contornar este problema? Cenário 2: Um promissor composto encontrado em uma triagem farmacológica não conseguiu reproduzir "in vivo" os resultados esperados a partir da alta atividade observada no ensaio enzimático. Este composto apresenta um grupo amida primária como grupo farmacofórico. Uma das explicações para a não observação da atividade "in vivo" seria a eventual hidrólise do grupo amida. Qual seria a melhor estratégia de modificação estrutural indicada para este caso?
		
	
	Simplificação Molecular e Bioisosterismo clássico monovalente.
	 
	Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais em ambos os casos.
	
	Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais e Benzilogação.
	
	Bioisosterismo clássico monovalente em ambos os casos.
	
	Bioisosterismo clássico monovalente e Benzilogação.
	Avaliando Aprend.: SDE0170_SM_201307004751 V.1 
	Aluno(a): WEVERLYN FERNANDES DA SILVA
	Matrícula: 201307004751
	Desemp.: 0,4 de 0,5
	08/11/2018 01:41:31 (Finalizada)
	
	
	1a Questão (Ref.:201308029708)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A biotransformação de fármacos no organismo humano é um processo complexo, uma vez das interações químicas do fármaco com a bioquímica humana. Sobre o processo de metabolização de princípios ativos, assinale a alternativa incorreta
		
	
	Os fármacos no organismo humano são considerados xenobióticos
	
	O complexo de enzimas microssomais é constituído de cátion ferroso que se alterna em cátion férrico
	
	Nos hepatócitos há um complexo enzimático de hemoproteínas monooxigenases do complexo citocromo P 450
	
	As principais mudanças químicas dos fármacos ocorre na fase I, uma vez que ocorre reações catabólicas, devido as reações de oxidação, redução e hidrólise
	 
	Na fase I de metabolização ocorre modificações químicas com a ácido glicurônico, glutationa e glicina
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201308108778)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	A menos que seja excretado inalterado, o fármaco sofre uma ou mais transformações metabólicas que servem para desativar a droga e/ou fazer a droga suficientemente hidrofílica para facilitar a eliminação. Há uma variedade de transformações que são possíveis para a maioria das drogas, mas apenas um número mínimo de transformações realmente ocorre. Diga respectivamente quais transformações metabólicas as letras A e B representam no metabolismo da Lidocaína.
 
		
	 
	Desalquilação; Hidrólise
	 
	Desalquilação; Hidroxilação
	
	Oxidação benzílica; Desalquilação
	
	Hidrólise; Redução
	
	Hidroxilação; Desalquilação
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201307772013)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A biotransformação de fármacos no organismo humano é um processo complexo, uma vez das interações químicas do fármaco com a bioquímica humana. Sobre o processo de metabolização de princípios ativos, assinale a alternativa incorreta
		
	
	O complexo de enzimas microssomais é constituído de cátion ferroso que se alterna em cátion férrico
	
	Os fármacos no organismo humano são considerados xenobióticos
	 
	Na fase I de metabolização ocorre modificações químicas com a ácido glicurônico, glutationa e glicina
	
	As principais mudanças químicas dos fármacos ocorre na fase I, uma vez que ocorre reações catabólicas, devido as reações de oxidação, redução e hidrólise
	
	Nos hepatócitos há um complexo enzimático de hemoproteínas monooxigenasesdo complexo citocromo P 450
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201307680645)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	As transformações oxidativas que os fármacos podem sofrer são todas abaixo, EXCETO:
		
	 
	Hidroxilação
	 
	Nitro-redução
	 
	N-oxidação
	 
	desaquilação
	 
	desaminação
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201307151207)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Assinale verdadeiro ou falso:
		
	 
	Baseando-se regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, o bioisosterismo clássico pode ser dividido em monovalente, divalente, trivalente, tetravalente e de anéis.
	 
	O bioisoterismo é uma técnica de planejamento racional de fármacos aplicada para prever metabolismo de fármaco.
	 
	Segundo a regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, bioisósteros apresentam características físico-químicas semelhantes exceto no número de elétrons da camada de valência, que geralmente são opostos.
	 
	O bioisoterismo, segundo a definição de Burger, pode ser classificado primariamente em clássico e não-clássico.
	 
	Atualmente o bioisoterismo não-clássico de hibridação molecular tem sido muito empregado com o intuito da obtenção de fármacos duais, otimizando e potencializando atividades farmacológicas.
	1a Questão (Ref.:201501565942)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte ordem crescente de Log P:
 
		
	
	Zaniprast, UK83405, Análogo 1
	 
	Zaniprast, análogo 1 e UK83405
	
	Análogo 1, Zaniprast, UK83405
	
	Análogo 1, UK83405, Zaniprast
	
	UK83405, Zaniprast, Análogo 1
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201502514988)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	Nas ciências químicas e farmacêuticas o coeficiente de partição é definido como a relação das concentrações da substância em óleo e em água (P = [subst.]óleo/[subst.]água) . Normalmente um dos solventes escolhidos é a água enquanto que o segundo é hidrofóbico, tal como 1-octanol. Por isso, o coeficiente de partição mede quão hidrofílica ou hidrofóbica é uma substância química. Na prática médica, os coeficientes de partição são úteis por exemplo para estimar a distribuição de drogas no corpo. Como um exemplo, considere a distribuição de 100 mg de um fármaco entre 50 mL de um solvente orgânico (por exemplo éter, clorofórmio ou octanol) e 50 mL de água. A droga é adicionada aos dois solventes imiscíveis em um funil de separação. Quando a fase aquosa é analisada, verifica-se a quantidade de 66,7 mg do fármaco. A partir destes dados, o coeficiente de partição e a porcentagem da droga extraída para a fase orgânica são respectivamente:
		
	 
	0,49; 67,7%
	
	1,5; 34,4%
	
	2; 67,7%
	 
	0,49; 33,3%
	
	2; 33,3%
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201501566011)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
		
	
	quimoterápicos
	 
	pró-fármacos
	
	agentes farmacodinâmicos
	
	agentes mistos
	
	psicotrópicos
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201502514978)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado negativamente,
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga formal positiva, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
		
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
	 
	As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
	 
	As duas asserções são proposições falsas.
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201501613223)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
		
	 
	Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
	 
	Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
	 
	Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos.
	 
	Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
	 
	estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
	1a Questão (Ref.:201502514981)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	Constantes de lipofilicidade (π) também podem ser usadas para calcular os coeficientes de partição teóricos para as moléculas inteiras através da equação πx = log Px - log PH  . Dessa forma, sabendo que a constante de lipofilicidade do grupo metil é 0,56 e que o log P do benzeno é 2,13, o log P do 1,3-dimetilbenzeno é:
		
	
	- 1,01
	 
	- 3,25
	
	- 2,69
	 
	3,25
	
	2,69
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201501566078)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
		
	
	morfina, levorfanol e petidina
	
	petidina, levorfanol e morfina
	 
	petidina, morfina e levofarnol
	
	levorfanol, morfina e petidina
	
	levorfanol, petidina e morfina
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201502217438)
	Pontos: 0,1/ 0,1  
	Sobre o nascimento dos fármacos, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	A série congênere é importante na elucidação de um novo protótipo a fármaco
	
	Ao se ter a molécula alvo, para uma melhor rota de síntese, pode se recorrer as ferramentas de bioinformática
	
	Os testes in vitro são os primeiros a serem realizados
	 
	Os ensaios pré clínicos de novos candidatos a fármacos são realizados em indivíduos saudáveis
	
	Para a uma molécula seletiva e otimizada é necessário as elucidações das interações micromolécula e biomacromolécula
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201501566151)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	 O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2)  no estômago (pH 1).
 
		
	
	43,23%
	 
	0,062%
	
	99,90%
	
	85,23%
	
	3,23%
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201502217439)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Nos testes experimentais para novos protótipos candidatos a fármacos a série congênere é fundamental, sobre essa série assinale a alternativa correta:
		
	
	A série congênere são os ensaios pré clínicos propriamente dito
	 
	A série congênere é a comparação do protótipo a fármaco com os fármacos já disponibilizados no mercado, em relação a biodisponibilidade, efeitos colaterais e seletividade
	
	São ensaios toxicológicos a serem realizados in vivo, ou seja animais
	
	A série congênere é testar o protótipo a fármaco na fase de ensaios clínicos, sendo a mesma dividida em 3 etapas
	
	A série congênere são os ensaios in vitro, sendo os primeiros necessários
	1a Questão (Ref.:201502234382)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A fase farmacodinâmica envolve o acoplamento do princípio ativo com os seus alvos moleculares farmacológicos. São características responsáveis pela seletividade dos fármacos, exceto:
		
	 
	Capacidade de desintegração dos fármacos
	
	Interações químicas
	
	A estereoquímica dos fármacos
	
	Capacidade de estabelecer ligações covalentes
	
	Tamanho e características dos grupamentos químicos e substituintes
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201501565878)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinóides CB-1 e poderia ser útil pela inibição do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma visualização dos aminoácidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de interação fármaco-receptor, podemos identificar as interações possíveis do Rimonabanto com o receptor CB-1 e inferir que:
 
		
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e uma interação eletrostática aniônica ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
	 
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto - grupo aceptor de ligação de hidrogênio.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o anel piperinídico e a carbonila amídica do Rimonabanto.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e uma interação eletrostática catiônica ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto - grupo doador de ligação de hidrogênio.
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201502238331)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Fármacos quirais têm em sua estrutura um ou mais átomos com orientação tridimensional muito bem definida. A modificação dessa orientação pode provocar modificações quanto à potência, toxicidade, absorção e metabolismo do fármaco. O etambutol é um fármaco utilizado no tratamento da tuberculose, e ao isômero abaixo é atribuído o seu efeito terapêutico. Baseado em sua estrutura química e nas aulas de química medicinal, a configuração R/S de cada centro quiral do etambutol é:
		
	
	S, R
	
	R, S
	
	R, R
	 
	S, S
	
	Não possui carbono assimétrico
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201502437622)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A latenciação de fármacos consiste na transformação do fármaco em forma de transporte inativo que, in vivo, mediante reação química ou enzimática, libera a porção ativa no local de ação ou próximo dele. Várias macromoléculas biológicas naturais e sintéticas têm sido empregadas como transportadores de agentes quimioterápicos, partindo-se do conhecimento de que as características anatômicas e fisiológicas dos tecidos tumorais são diferentes dos tecidos normais. Os vasos dos tecidos tumorais apresentam as propriedades de permeabilidade e retenção aumentadas, as quais desempenham papel essencial na distribuição do fármaco no espaço intersticial. O desenvolvimento de pró-fármacos tem como objetivo resolver diversos problemas relacionados aos fármacos atuais.
Para permitir o aprimoramento das propriedades do fármaco matriz, os pró-fármacos devem possuir características como:
I. aumento da estabilidade.
II. redução da biodisponibilidade.
III. aumento da seletividade de ação.
IV. ausência de toxicidade do transportador.
 
É correto apenas o que se afirma em:
		
	 
	I, III e IV
	
	II e IV
	
	I e III
	
	II, III e IV
	
	I e II
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201501565940)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:
		
	
	Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR
	
	Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
	 
	Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
	1a Questão (Ref.:201502434434)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Estão representadas abaixo as estruturas químicas do paracetamol e do ácido acetilsalicílico, fármacos utilizados como analgésicos. Quando estas substâncias são submetidas às condições de hidrólise, espera-se que:
		
	
	o paracetamol seja mais reativo
	
	não haja reação de hidrólise
	 
	o ácido acetilsalicílico seja mais reativo
	
	ocorra substituição eletrofílica aromática
	
	ambas tenham a mesma reatividade
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201502250243)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sabe se que o fígado é um importante órgão de metabolização, devido a presença de enzimas que residemnos hepatócitos. No caso de fármacos essas enzimas promovem modificações químicas muito consideráveis em relação à farmacodinâmica e a excreção, sobre as enzimas assinale a alternativa correta:
		
	 
	São hemoproteínas monooxigenases do complexo citocromo P450 (CYP450)
	
	São as H+ K+ ATPase
	
	São as transferases presentes nos hepatócitos, podendo ainda serem detectadas na corrente sanguínea por exames bioquímicos
	
	São ciclooxigenases P450
	
	São as esterases citocromo P450 (CYP450)
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201502522504)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O bioisosterismo é uma técnica de modificação molecular referentes a subunidades estruturais de compostos bioativos que apresentam volumes moleculares, formas, distribuições eletrônicas e propriedades físico-químicas semelhantes. A figura a seguir representa um exemplo de substituição bioisosterica utilizada na síntese do metotrexato.
 
Fonte: PATANI, G.A., LAVOIE, E.J. bioisosterism: A rational approach in drug design. Chem. Rev. N. 96, 3147 ¿ 3176, 1996. (Adaptada)
 
Com base nos conceitos e propriedades envolvidas na técnica de modificação bioisosterica, analise as sentenças a seguir:
I. A substituição bioisostérica da hidroxila pelo grupo amina, conforme realizada na síntese da molécula do metotrexato, enquadra-se no tipo de bioisosterismo clássico monovalente.
II. A similaridade do tamanho esterico, arranjo espacial e habilidade em atuarem como aceptores e doadores de hidrogênio são características que garantem o sucesso no uso da hidroxila e da amina como bioisosteros.
III. Os grupos bioisosteros hidroxila e amina não apresentam o mesmo número de elétrons de valência, não são, portanto, isoeletrônicos.
Estão corretas:
		
	
	I apenas
	
	I, II e III.
	 
	I e II apenas
	
	III apenas
	
	II apenas
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201501566232)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	em realção ao metabolismo das drogas: I.As drogas são, na sua maior parte, removidas do corpo através da urina, na forma inalterada ou como metabólitos polares (ionizados); II. As substâncias lipofílicas (apolares) não são eliminadas suficientemente pelo rim; III.As drogas lipofílicas são metabolizadas, em sua maioria, em produtos mais polares, que são, então, excretados na urina; É (são) correta(s) a(s) afirmativa(s):
		
	
	apenas II
	
	apenas I;
	
	I e III
	
	apenas III
	 
	I, II e III
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201501566225)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	São reações de fase I:
		
	
	hidrólise e acilação
	 
	redução e hidrólise
	
	acilação e redução
	
	oxidação e glicuronação
	
	gluationa e acilação
QUIMICA MEDICINAL
	1a Questão (Ref.:201513711751)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado positivamente,
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga negativa formal, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
		
	
	As duas asserções são proposições falsas.
	
	A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
	 
	As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
	 
	As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201513414214)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre o nascimento dos fármacos, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	A série congênere é importante na elucidação de um novo protótipo a fármaco
	
	Ao se ter a molécula alvo, para uma melhor rota de síntese, pode se recorrer as ferramentas de bioinformática
	 
	Os ensaios pré clínicos de novos candidatos a fármacos são realizados em indivíduos saudáveis
	
	Para a uma molécula seletiva e otimizada é necessário as elucidações das interações micromolécula e biomacromolécula
	
	Os testes in vitro são os primeiros a serem realizados
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201512762795)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
		
	 
	farmacóforos
	
	psicotrópicos
	
	configuração
	
	agentes quelantes
	
	conformação
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201513653803)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal, não vegetal e marinha. Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de descobertos ao acaso. A seguir o fármaco que apresenta origem VEGETAL é:
		
	
	Doxorubicina
	
	Cefalosporina
	
	Azidovudina (AZT)
	
	Misoprostol
	 
	Digoxina
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201513631223)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A linezolida (1) é um agente antibacteriano inibidor da biossíntese de proteínas, pertencente à classe química das oxazolidinonas. A equipe de desenvolvimento de fármacos de uma grande empresa farmacêutica, visando a desenvolver novos análogos dessa família de compostos, propôs as estruturas 2-4 para desenvolvimento. A rota de síntese desses compostos encontra-se descrita abaixo:
Com base nessas informações, pode-se afirmar que são candidatos promissores a análogos da linezolida o composto:
I − 2, já que o grupo metoxila irá mimetizar as propriedades eletrônicas do átomo de flúor de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática;
II − 3, sendo que o átomo de enxofre, devido à sua maior lipofilicidade, deverá proporcionar maior absorção entérica de 3 em relação a 1;
III − 4, já que o anel piridínico irá mimetizar as propriedades eletrônicas do anel benzênico de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática.
Está(ão) correta(s), apenas, a(s) afirmação(ões):
		
	
	I
	
	III
	
	I e II
	 
	II e III
	
	II
	1a Questão (Ref.:201512762873)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
 
		
	
	5,45%
	
	13,23%
	 
	0,030%
	
	99,46%
	
	10,23%
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201512762927)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	 O naproxenoÒ, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2)  no estômago (pH 1).
 
		
	
	85,23%
	
	99,90%
	
	43,23%
	
	3,23%
	 
	0,062%
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201512762887)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
		
	
	34,23%
	
	35,23%
	
	0,030%
	 
	96,93%
	
	1,23%
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201512762865)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
		
	
	10,23%
	
	5,2%
	
	34,565
	
	0,32%
	 
	99,685%
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201512762854)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala.Ademais, eles também tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
		
	
	levorfanol, morfina e petidina
	
	petidina, levorfanol e morfina
	
	morfina, levorfanol e petidina
	
	levorfanol, petidina e morfina
	 
	petidina, morfina e levofarnol
	
	1a Questão (Ref.:201513414215)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Nos testes experimentais para novos protótipos candidatos a fármacos a série congênere é fundamental, sobre essa série assinale a alternativa correta:
		
	
	São ensaios toxicológicos a serem realizados in vivo, ou seja animais
	
	A série congênere é testar o protótipo a fármaco na fase de ensaios clínicos, sendo a mesma dividida em 3 etapas
	 
	A série congênere é a comparação do protótipo a fármaco com os fármacos já disponibilizados no mercado, em relação a biodisponibilidade, efeitos colaterais e seletividade
	
	A série congênere são os ensaios pré clínicos propriamente dito
	
	A série congênere são os ensaios in vitro, sendo os primeiros necessários
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201513501400)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Os itens a seguir relacionam-se com os estudos da Relação Estrutura Atividade Quantitativa (QSAR), pode-se afirmar que a única alternativa INCORRETA é:
		
	
	QSAR-3D envolve a análise da relação quantitativa entre a atividade biológica de um conjunto de substâncias e suas propriedades tridimensionais por meio de métodos de correlação estatística.
	
	Modelos de QSAR são úteis em química medicinal como guia para síntese e planejamento molecular de novas entidades químicas.
	
	Nos estudos de QSAR, a atividade biológica está em função dos descritores estruturais.
	 
	A constante de Hammett (sigma) indica a hidrofobicidade da molécula e pode ser medida experimentalmente por meio do coeficiente de partição do composto padrão com e sem o substituinte.
	
	Os descritores estruturais são representados pelos componentes eletrônicos, hidrofóbicos e estereoquímicos da molécula.
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201513711757)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Constantes de lipofilicidade (π) também podem ser usadas para calcular os coeficientes de partição teóricos para as moléculas inteiras através da equação πx = log Px - log PH  . Dessa forma, sabendo que a constante de lipofilicidade do grupo metil é 0,56 e que o log P do benzeno é 2,13, o log P do 1,3-dimetilbenzeno é:
		
	 
	3,25
	
	- 1,01
	
	- 2,69
	
	- 3,25
	
	2,69
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201513420338)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre a desintegração e dissociação de fármacos, assinale a alternativa incorreta:
		
	 
	A dissociação de medicamentos relaciona se com a parte de formulação farmacêutica e a desintegração de medicamentos está relacionada com a fase de farmacodinâmica
	
	A dissociação e não dissociação do princípio ativo relaciona se com aspectos farmacodinâmicos e farmacocinéticos, respectivamente
	
	A forma molecular permite a absorção e farmacocinética inicial do fármaco, a separação em cargas iônicas garante a farmacodinâmica
	
	A não dissociação de fármacos garante a sua absorção
	
	O fármaco estar ou não dissociado, significa apresentar ou não cargas iônicas
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201513431168)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A farmacodinâmica de um fármaco ocorre por sua interação com os seus receptores biológicos, são alvos receptores agonistas e antagonistas dos fármacos, exceto:
		
	
	Receptores Transmembrânicos
	
	Canais Iônicos
	
	Receptores beta e alfa adrenérgicos
	 
	Enzimas H+ K+ ATPase
	
	Receptores muscarínicos
	
	1a Questão (Ref.:201513447019)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sabe se que o fígado é um importante órgão de metabolização, devido a presença de enzimas que residem nos hepatócitos. No caso de fármacos essas enzimas promovem modificações químicas muito consideráveis em relação à farmacodinâmica e a excreção, sobre as enzimas assinale a alternativa correta:
		
	
	São as esterases citocromo P450 (CYP450)
	 
	São hemoproteínas monooxigenases do complexo citocromo P450 (CYP450)
	
	São ciclooxigenases P450
	
	São as transferases presentes nos hepatócitos, podendo ainda serem detectadas na corrente sanguínea por exames bioquímicos
	
	São as H+ K+ ATPase
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201513383488)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A fase 2 de metabolização é característica por conjugar moléculas, tornando os fármacos mais hidrofílicos para a excreção pelos rins. Dentre as principais moléculas conjugadas na fase 2, marque a alternativa incorreta:
		
	 
	O tripeptídio composto pelos aminoácidos ácido glutâmico, glicina e cisteína
	
	O aminoácido glicina
	
	O tripeptídio composto pelos aminoácidos triptofano, glicina e asparagina denominado de glutationa
	
	Ácido glicurônico
	
	Glutationa
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201513631210)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Estão representadas abaixo as estruturas químicas do paracetamol e do ácido acetilsalicílico, fármacos utilizados como analgésicos. Quando estas substâncias são submetidas às condições de hidrólise, espera-se que:
		
	
	ocorra substituição eletrofílica aromática
	
	não haja reação de hidrólise
	
	ambas tenham a mesma reatividade
	
	o paracetamol seja mais reativo
	 
	o ácido acetilsalicílico seja mais reativo
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201512762663)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma:
		
	
	Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular
	
	Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel
	
	Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel
	
	Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica
	 
	Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201513631223)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A linezolida (1) é um agente antibacteriano inibidor da biossíntese de proteínas, pertencente à classe química das oxazolidinonas. A equipe de desenvolvimento de fármacos de uma grande empresa farmacêutica, visando a desenvolver novos análogos dessa família de compostos, propôs as estruturas 2-4 para desenvolvimento. A rota de síntese desses compostos encontra-se descrita abaixo:
Com base nessas informações, pode-se afirmar que são candidatos promissores a análogos da linezolida o composto:
I − 2, já que o grupo metoxila irá mimetizar as propriedades eletrônicas do átomo de flúor de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática;
II − 3, sendo que o átomo de enxofre, devido à sua maior lipofilicidade, deverá proporcionar maior absorção entérica de 3 em relação a 1;
III − 4, já que o anel piridínico irá mimetizar as propriedades eletrônicas do anel benzênico de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática.
Está(ão) correta(s), apenas, a(s) afirmação(ões):
		
	
	I e II
	
	II
	
	III
	 
	II e III
	
	I
	
	1a Questão (Ref.:201202311038)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias Ely Lilly e ParkeDavis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
		
	
	CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica
	
	THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono quiral
	
	CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
	
	CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica
	
	THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila e não apresentam quiralidade 
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201203260347)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	Nas ciências químicas e farmacêuticas o coeficiente de partição é definido como a relação das concentrações da substância em óleo e em água (P = [subst.]óleo/[subst.]água) . Normalmente um dos solventes escolhidos é a água enquanto que o segundo é hidrofóbico, tal como 1-octanol. Por isso, o coeficiente de partição mede quão hidrofílica ou hidrofóbica é uma substância química. Na prática médica, os coeficientes de partição são úteis por exemplo para estimar a distribuição de drogas no corpo. Como um exemplo, considere a distribuição de 100 mg de um fármaco entre 50 mL de um solvente orgânico (por exemplo éter, clorofórmio ou octanol) e 50 mL de água. A droga é adicionada aos dois solventes imiscíveis em um funil de separação. Quando a fase aquosa é analisada, verifica-se a quantidade de 66,7 mg do fármaco. A partir destes dados, o coeficiente de partição e a porcentagem da droga extraída para a fase orgânica são respectivamente:
		
	
	2; 67,7%
	
	1,5; 34,4%
	
	0,49; 67,7%
	
	0,49; 33,3%
	
	2; 33,3%
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201203260334)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado positivamente, 
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga negativa formal, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
		
	
	A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
	
	As duas asserções são proposições falsas.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201202962797)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	Sobre o nascimento dos fármacos, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	Os testes in vitro são os primeiros a serem realizados
	
	A série congênere é importante na elucidação de um novo protótipo a fármaco
	
	Os ensaios pré clínicos de novos candidatos a fármacos são realizados em indivíduos saudáveis 
	
	Ao se ter a molécula alvo, para uma melhor rota de síntese, pode se recorrer as ferramentas de bioinformática
	
	Para a uma molécula seletiva e otimizada é necessário as elucidações das interações micromolécula e biomacromolécula
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201202311301)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte ordem crescente de Log P:
 
		
	
	Zaniprast, UK83405, Análogo 1
	
	Análogo 1, UK83405, Zaniprast
	
	Análogo 1, Zaniprast, UK83405
	
	Zaniprast, análogo 1 e UK83405
	
	UK83405, Zaniprast, Análogo 1
	
	
	1a Questão (Ref.:201202311470)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
		
	
	0,030%
	
	1,23%
	
	96,93%
	
	34,23%
	
	35,23%
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201203260337)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado negativamente, 
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga formal positiva, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
		
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
	
	As duas asserções são proposições falsas.
	
	A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201202854001)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	Segundo Pereira D. G. (2007), um balanço adequado entre solubilidade em água e lipofilicidade é de fundamental importância para a absorção passiva de fármacos. Fármacos muito hidrofílicos tendem a apresentar:
		
	
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica.
	
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.
	
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.
	
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica. 
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201203267649)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	O PAF (Fator de Ativação Plaquetária) é um fosfolipídeo derivado da fosfatidilcolina da membrana plaquetária. Este fator apresenta-se como um importante mediador dos processos inflamatórios além de atuar como estimulante plaquetário e sobre o tônus e permeabilidade vascular. A figura a seguir representa a interação entre o PAF e a bolsa de seu biorreceptor. Assinale a alternativa que representa a interação indicada pela seta.
Fonte: Eliezar J. Barreiro  Química Medicinal As Bases Moleculares da Ação dos Fármacos, 2ª Edição ( adaptada)
		
	
	Hidrofóbica
	
	Covalente
	
	Hidrogênio
	
	Eletrostática íon-dipolo
	
	Eletrostática íon-íon 
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201203260334)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado positivamente, 
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato,apresentando uma carga negativa formal, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
		
	
	A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
	
	As duas asserções são proposições falsas.
	
	Avaliando Aprend.: SDE0170_SM_201202150314 V.1  
	Aluno(a): MARIA LECIONEIDE DE CARVALHO
	Matrícula: 201202150314 
	Desemp.: 0,4 de 0,5
	23/10/2018 13:54:02 (Finalizada)
	
	
	1a Questão (Ref.:201202311427)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
		
	
	89,23
	
	35
	
	91,23
	
	0,31
	
	90
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201202311301)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte ordem crescente de Log P:
 
		
	
	Zaniprast, UK83405, Análogo 1
	
	UK83405, Zaniprast, Análogo 1
	
	Zaniprast, análogo 1 e UK83405
	
	Análogo 1, UK83405, Zaniprast
	
	Análogo 1, Zaniprast, UK83405
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201202979741)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	A fase farmacodinâmica envolve o acoplamento do princípio ativo com os seus alvos moleculares farmacológicos. São características responsáveis pela seletividade dos fármacos, exceto: 
		
	
	Tamanho e características dos grupamentos químicos e substituintes
	
	Capacidade de estabelecer ligações covalentes
	
	A estereoquímica dos fármacos
	
	Interações químicas
	
	Capacidade de desintegração dos fármacos
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201202311510)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	 O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2)  no estômago (pH 1).
 
		
	
	99,90%
	
	0,062%
	
	3,23%
	
	85,23%
	
	43,23%
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201203260347)
	Pontos: 0,0  / 0,1   
	Nas ciências químicas e farmacêuticas o coeficiente de partição é definido como a relação das concentrações da substância em óleo e em água (P = [subst.]óleo/[subst.]água) . Normalmente um dos solventes escolhidos é a água enquanto que o segundo é hidrofóbico, tal como 1-octanol. Por isso, o coeficiente de partição mede quão hidrofílica ou hidrofóbica é uma substância química. Na prática médica, os coeficientes de partição são úteis por exemplo para estimar a distribuição de drogas no corpo. Como um exemplo, considere a distribuição de 100 mg de um fármaco entre 50 mL de um solvente orgânico (por exemplo éter, clorofórmio ou octanol) e 50 mL de água. A droga é adicionada aos dois solventes imiscíveis em um funil de separação. Quando a fase aquosa é analisada, verifica-se a quantidade de 66,7 mg do fármaco. A partir destes dados, o coeficiente de partição e a porcentagem da droga extraída para a fase orgânica são respectivamente:
		
	
	2; 33,3%
	
	2; 67,7%
	
	0,49; 33,3%
	
	0,49; 67,7%
	
	1,5; 34,4%
	
	Avaliando Aprend.: SDE0170_SM_201202150314 V.1  
	Aluno(a): MARIA LECIONEIDE DE CARVALHO
	Matrícula: 201202150314 
	Desemp.: 0,5 de 0,5
	02/11/2018 11:22:19 (Finalizada)
	
	
	1a Questão (Ref.:201202970717)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	Os fármacos agonistas encaixam em receptores biológicos desencadeando respostas, sobre a a farmacodinâmica em nível molecular, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	Os receptores biológicos estão acoplados a proteínas G intracelulares, uma vez da interação química com o receptor a mesma é ativada
	
	As proteínas G podem ser ativadoras e inativadoras, uma vez que essas moléculas ativam cascatas bioquímicas celulares por "ligar" ou "desligar" a enzima adenilato ciclase
	
	As proteínas G são apenas ativadoras, uma vez que essas moléculas ativam cascatas bioquímicas celulares por "ligar" as enzima adenilato ciclase 
	
	As unidades moleculares de fármacos interagem quimicamente com os receptores biológicos
	
	A enzima adenilato ciclase ativada converte adenosina trifosfato (ATP) em adenosina monofosfato cíclico ( AMP cíclico), fonte de ativação de vias bioquímicas que regulam genes no DNA, o que desencadeia a resposta farmacológica
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201203003765)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	Sobre o desenvolvimento de fármacos na forma de sais, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	Um sal ácido é formado à partir de um ácido forte com uma base fraca e possui a sua absorção em compatibilidade com o pH ácido estomacal
	
	Uma vez que os fármacos são ácidos e base fracos, são gerados sais absorvidos estáveis quimicamente em relação ao pH de compatibilidade
	
	Os sais de fármacos em sua absorção permanecem estáveis quimicamente e quando da farmacodinâmica se dissociam ou ionizam se
	
	Fármacos de características ácidas, são sais básicos e são absorvidos pelo intestino delgado
	
	Um sal básico é formado à partir de um ácido fraco com uma base forte e possui a sua absorção em compatibilidade com o pH básico do intestino delgado
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201203185760)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	A simplificação molecular, uma das estratégias de modificação molecular que geram moléculas mais simples, foi empregada para o desenvolvimento do fentanil, um potente analgésico, que tem como base a estrutura da morfina, em que foram mantidos os principais grupos farmacóforos, responsáveis pela atividade terapêutica, conforme figura apresentada a seguir.
Na obtenção deste fármaco observa-se que o fentanil preservou:
		
	
	Um grupo aromático e um quaternário de amônio, os quais são capazes de realizar interações do tipo hidrofóbica e eletrostática, respectivamente.
	
	Um grupo heterocíclico e um quaternário de amônio, os quais são capazes de realizar interações do tipo ligação de hidrogênio e hidrofílica, respectivamente.
	
	Um grupo heterocíclico e um éster, os quais são capazes de realizar interações do tipo hidrofílica e ligação de hidrogênio, respectivamente.
	
	Um grupo aromático e um quaternário de amônio, os quais são capazes de realizar interações do tipo hidrofílica e hidrofóbica, respectivamente.
	
	Um grupo aromático e uma amida, os quais são capazes de realizar interações do tipo hidrofóbica e eletrostática, respectivamente.
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201202311452)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o seguinte número de centros estereogênicos:
		
	
	2 centros estereogênicos
	
	4 centros estereogênicos
	
	5 centros estereogênicos
	
	6 centros estereogênicos
	
	3 centros estereogênicos
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201202970735)
	Pontos: 0,1  / 0,1   
	Sobre as fases de importância de ação dos fármacos, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	Na fase 3 as proteínas G estão envolvidas no processo
	
	A fase 3 está relacionada com a farmacodinâmica permitindo o fármaco alcançar o seu receptor biológico e exercer o seu mecanismo terapêutico
	
	A fase 1 envolve a parte da farmacotécnica com as diferentes formulações farmacêuticasA fase 2 está relacionada com a farmacocinética e envolve a parte da posologia, vias de administração, metabolização, biodisponibilidade e excreção
	
	Na fase 1 relacionada à formulação farmacêutica é muito importante a dissociação química dos princípios ativos, para garantir a absorção e transporte em sua estruturação molecular
	
		O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
		
	 
	Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos.
	 
	Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
	 
	estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
	 
	Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
	 
	Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201510981196)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.
		
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades físico-químicas.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos nucléicos.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
	 
	O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201510981222)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
		
	 
	farmacóforos
	
	conformação
	
	agentes quelantes
	
	psicotrópicos
	
	configuração
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201511930178)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado positivamente,
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga negativa formal, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
		
	
	A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
	
	As duas asserções são proposições falsas.
	 
	As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201511930181)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado negativamente,
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga formal positiva, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
		
	 
	As duas asserções são proposições falsas.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
	
	
		
	1a Questão (Ref.:201510981314)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
		
	
	34,23%
	 
	96,93%
	
	35,23%
	
	1,23%
	
	0,030%
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201511523845)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Segundo Pereira D. G. (2007), um balanço adequado entre solubilidade em água e lipofilicidade é de fundamental importância para a absorção passiva de fármacos. Fármacos muito hidrofílicos tendem a apresentar:
		
	
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica.
	 
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica.
	
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.
	
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201511937493)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O PAF (Fator de Ativação Plaquetária) é um fosfolipídeo derivado da fosfatidilcolina da membrana plaquetária. Este fator apresenta-se como um importante mediador dos processos inflamatórios além de atuar como estimulante plaquetário e sobre o tônus e permeabilidade vascular. A figura a seguir representa a interação entre o PAF e a bolsa de seu biorreceptor. Assinale a alternativa que representa a interação indicada pela seta.
Fonte: Eliezar J. BarreiroQuímica Medicinal As Bases Moleculares da Ação dos Fármacos, 2ª Edição ( adaptada)
		
	
	Eletrostática íon-dipolo
	
	Eletrostática íon-íon
	 
	Hidrofóbica
	
	Hidrogênio
	
	Covalente
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201510981271)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
		
	
	91,23
	
	90
	
	35
	 
	0,31
	
	89,23
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201510981204)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra indicado para pacientes com distúrbios  do sistema nervoso central e a outra também é contra-indicado para pacientes com distúrbios renais.Podemos afirmar que :
 
 
		
	
	As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central
	 
	O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central.
	
	nenhuma das alternativas acima
	
	As duas podem usadas no trato urinário.
	
	O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central.
	
	
	
	1a Questão (Ref.:201511028426)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
		
	 
	Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos.
	 
	estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
	 
	Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
	 
	Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
	 
	Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201510981296)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o seguinte número de centros estereogênicos:
		
	
	2 centros estereogênicos
	 
	5 centros estereogênicos
	
	3 centros estereogênicos
	
	6 centros estereogênicos
	
	4 centros estereogênicos
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201511855604)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A simplificação molecular, uma das estratégias de modificação molecular que geram moléculas mais simples, foi empregada para o desenvolvimento do fentanil, um potente analgésico, que tem como base a estrutura da morfina, em que foram mantidos os principais grupos farmacóforos, responsáveis pela atividade terapêutica, conforme figura apresentada a seguir.
Na obtenção deste fármaco observa-se que o fentanil preservou:
		
	
	Um grupo aromático e uma amida, os quais são capazes de realizar interações do tipo hidrofóbica e eletrostática, respectivamente.
	 
	Um grupo aromático e um quaternário de amônio, os quais são capazes de realizar interações do tipo hidrofóbica e eletrostática, respectivamente.
	
	Um grupo heterocíclico e um éster, os quais são capazes de realizar interações do tipo hidrofílica e ligação de hidrogênio, respectivamente.
	
	Um grupo heterocíclico e um quaternário de amônio, os quais são capazes de realizar interações do tipo ligação de hidrogênio e hidrofílica, respectivamente.
	
	Um grupo aromático e um quaternário de amônio, os quais são capazes de realizar interações do tipo hidrofílica e hidrofóbica, respectivamente.
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201511640561)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Os fármacos agonistas encaixam em receptores biológicos desencadeando respostas, sobre a a farmacodinâmica em nível molecular, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	Os receptores biológicos estão acoplados a proteínas G intracelulares, uma vez da interação química com o receptor a mesma é ativada
	 
	As proteínas G são apenas ativadoras, uma vez que essas moléculas ativam cascatas bioquímicas celulares por "ligar" as enzima adenilato ciclase
	
	As proteínas G podem ser ativadoras e inativadoras, uma vez que essas moléculas ativam cascatas bioquímicas celulares por "ligar" ou "desligar" a enzima adenilato ciclase
	
	A enzima adenilato ciclase ativada converte adenosina trifosfato (ATP) em adenosina monofosfato cíclico ( AMP cíclico), fonte de ativação de vias bioquímicas que regulam genes no DNA, o que desencadeia a resposta farmacológica
	
	As unidades moleculares de fármacos interagem quimicamente com os receptores biológicos
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201511649585)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A fase farmacodinâmica envolve o acoplamento do princípio ativo com os seus alvos moleculares farmacológicos. São características responsáveis pela seletividade dos fármacos, exceto:
		
	
	Tamanho e características dos grupamentos químicos e substituintes
	
	Interações químicas
	
	A estereoquímica dos fármacos
	 
	Capacidade de desintegração dos fármacos
	
	Capacidade de estabelecer ligações covalentes
	
	
	
	1a Questão (Ref.:201510981409)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A reação abaixo é importantíssima para o metabolismo de fármacos pois indica uma reação de :
		
	
	acilação
	
	sulfonação
	
	oxidação
	 
	redução
	
	alquilação
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201511713879)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	As enzimas monooxigenases da classe citocromo P450, localizam se:
		
	
	Nas membranas do retículo endoplasmático e citoplasma das células parietais
	 
	Nas membranas do retículo endoplasmático e citoplasma dos hepatócitos
	
	Na superfície das células renais
	
	No retículo endoplasmático das células renais
	
	No citoplasma das células epiteliais estomacais
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201511955858)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Analise as afirmativas a seguir e escolha a alternativa correta:
I. A inibição da ação enzimática é uma importante possibilidade da intervenção terapêutica. Os compostos usados para esse fim possuem uma ampla faixa de estruturas.
II. Os inibidores irreversíveis ligam-se as enzimas por ligações não-covalentes fortes ou por ligações covalentes fortes. Eles são classificados como inibidores sítio ativo-dirigidos (ASDI) e inibidores baseados em mecanismos irreversíveis (IMBI).
III. Os inibidores competitivos bloqueiam a ação enzimática ligando-se ao sítio alostérico, produzindo mudanças conformacionais no sítio ativo que podem impedir a ligação do substrato à enzima.
IV. Os inibidores do estado de transição são compostos estáveis cuja estrutura assemelha-se àquela da estruturatransiente de todas as espécies presentes no estado de transição do processo. Esses inibidores agem somente de modo irreversível.
		
	
	C) V, F, F, V
	 
	B) V, V, F, F
	
	D) F, F, V, V
	
	E) F, F, F, V
	
	A) V, V, V, F
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201511933072)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O composto EXP-7711 foi um dos protótipos bioativos avaliados durante o processo de desenvolvimento do agente antihipertensivo Losartan. O EXP-7711 apresentava alta afinidade pelo receptor de angiotensina do tipo 2, entretanto, sua biodisponibilidade oral não era satisfatória. Uma das alterações na estrutura química de EXP-7711 visando otimizar sua biodisponibilidade resultou na obtenção do Losartan, como demonstrado na figura abaixo. Esta modificação representa qual estratégia de modificação molecular? 
		
	
	Simplificação Molecular.
	
	Bioisosterismo não clássico de anéis.
	
	Homologação.
	
	Bioisosterismo clássico monovalente.
	 
	Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais.
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201510980819)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Pró-fármaco são compostos que se tornam ativos após a metabolização. Acerca dos pró-fármacos assinale a alternativa correta:
		
	
	Fatores intrínsecos e extrínsecos como idade e alcoolismo não afetam a ação e a eficácia da utilização de pró-fármacos
	
	Pró-fármacos são utilizados para aumentar a interação do fármaco com o receptor e inibir o metabolismo hepático.
	 
	Pró-fármacos são utilizados para ultrapassar problemas como solubilidade, absorção, instabilidade, e outros.
	
	Pró-fármacos são utilizados como indutores do metabolismo, aumentando o metabolismo hepático
	
	Pró-fármacos devem ser utilizados apenas por pacientes com comprometimento hepático
	
	1a Questão (Ref.:201302097018)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	Assinale a alternativa que descreve corretamente as 3 estratégias de modificação molecular apresentadas nos casos (A), (B) e (C) abaixo:
		
	
	Homologação, Vinilogação e Simplificação molecular
	
	Homologação, Fenilogação e Simplificação molecular
	 
	Bis-Homologação, Fenilogação e Bioisosterismo clássico de anéis
	
	Bis-Homologação, Bioisosterismo clássico de anéis e Bioisosterismo clássico trivalente
	 
	Bis-homologação, Fenilogação e Bioisosterismo clássico bivalente
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201301352952)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O metabolismo de fármaco é um processo que pode levar ao término da atividade biológica ou à sua alteração. Nesse contexto, marque a opção INCORRETA.
		
	 
	O Citocromo P450 é uma enzima microssômica e atua como oxidase no metabolismo de muitos fármacos.
	 
	A dieta, o uso de medicamentos e a idade são fatores que podem influenciar o metabolismo dos fármacos.
	 
	As diferenças individuais no metabolismo dependem da natureza do próprio fármaco.
	 
	As reações de fase II convertem a molécula do fármaco original em metabólitos mais polares, inserindo grupos OH, NH2 e COOH.
	 
	Fatores genéticos podem influenciar a metabolização de determinados fármacos.
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201302326782)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Foi descoberto um produto natural com importante atividade inibitória da polimerização de microtúbulos, no âmbito de um grupo de pesquisas que visa a descoberta de novas substâncias com atividade anticâncer. Entretanto, este produto natural é encontrado em concentração muito baixa nas plantas. Visando utilizar este composto como protótipo para o planejamento de novos candidatos a fármacos anticâncer, qual seria a estratégia de modificação molecular mais adequada?
		
	 
	Simplificação Molecular
	
	Bioisosterismo não-clássico de grupos funcionais.
	
	Hibridação Molecular
	
	Bioisosterismo clássico de anéis.
	
	Homologação
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201301974110)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A biotransformação de fármacos no organismo humano é um processo complexo, uma vez das interações químicas do fármaco com a bioquímica humana. Sobre o processo de metabolização de princípios ativos, assinale a alternativa incorreta
		
	
	Os fármacos no organismo humano são considerados xenobióticos
	 
	Na fase I de metabolização ocorre modificações químicas com a ácido glicurônico, glutationa e glicina
	
	Nos hepatócitos há um complexo enzimático de hemoproteínas monooxigenases do complexo citocromo P 450
	
	O complexo de enzimas microssomais é constituído de cátion ferroso que se alterna em cátion férrico
	
	As principais mudanças químicas dos fármacos ocorre na fase I, uma vez que ocorre reações catabólicas, devido as reações de oxidação, redução e hidrólise
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201301353304)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Assinale verdadeiro ou falso:
		
	 
	O bioisoterismo, segundo a definição de Burger, pode ser classificado primariamente em clássico e não-clássico.
	 
	Baseando-se regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, o bioisosterismo clássico pode ser dividido em monovalente, divalente, trivalente, tetravalente e de anéis.
	 
	Segundo a regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, bioisósteros apresentam características físico-químicas semelhantes exceto no número de elétrons da camada de valência, que geralmente são opostos.
	 
	Atualmente o bioisoterismo não-clássico de hibridação molecular tem sido muito empregado com o intuito da obtenção de fármacos duais, otimizando e potencializando atividades farmacológicas.
	 
	O bioisoterismo é uma técnica de planejamento racional de fármacos aplicada para prever metabolismo de fármaco.
	
	
	1a Questão (Ref.:201301469247)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Assinale as alternativas verdadeiras.
		
	 
	A rotação dos dois grupos metila (CH3-CH3) pode distinguir duas conformações extremas, chamados eclipsada e alternada, de acordo com as posições relativas de ligação a hidrogênio.
	 
	As formas menos estáveis​​, geralmente, são aquelas dos substituintes mais volumosos em posições alternadas anti.
	 
	Os arranjos conformacionais mais favoráveis muitas vezes são distintos entre os determinados pelos métodos físico-químicos e os predominantes na biofase, onde a energia global de interação com o receptor pode induzir modificações conformacionais específicas.
	 
	Pelo emprego de táticas de reconhecimento molecular, mesmo que não se tenha conhecimento da estrutura do receptor de determinado fármaco, é possível construir um mapa topográfico hipotético indicando os possíveis aminoácidos do sítio de interação aplicando-se a complementaridade molecular.
	 
	Com um consumo de energia, através da rotação de ligações simples pode mover-se facilmente de uma conformação para outra. A interconversão é um fenômeno espontâneo e muito rápido, apesar de alguns arranjos espaciais são especialmente favorecidos pela sua maior estabilidade (correspondente ao mínimo de energia livre).
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201302091855)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Em relação aos fatores envolvidos no reconhecimento molecular ligante/sítio receptor, é correto a seguinte afirmação:
		
	
	O modelo chave-fechadura representa totalmente a realidade, uma vez que as interações entre receptor e fármaco apresentam características estáticas.
	
	A afinidade e a especificidade da ligação micromolécula-sítio receptor são determinadas por interações intermoleculares, as quais compreendem apenas as forças eletrostáticas e ligações de hidrogênio.
	
	O reconhecimento molecular do fármaco pelo receptor é independente do arranjo espacial e dos grupamentos funcionais do fármaco.
	
	O volume molecular do ligante, as distâncias interatômicas e o arranjo espacial entre os grupamentos farmacofóricos não influenciam na interação fármaco-receptor.
	 
	O modelo do encaixe induzido considera a capacidade do ligante de selecionar ou induzir a modificação da estrutura tridimensional de seu receptor biológico, ao mesmo tempo em que este receptor tem a propriedade de reconhecer uma ou um conjunto de conformações do(s) ligante (s).
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201301352992)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Segundo Barreiro, E. J. "O planejamentoestrutural de fármacos exige a identificação das diferentes contribuições farmacofóricas das subunidades estruturais da molécula e o amplo conhecimento de todos os fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsável pelo reconhecimento molecular do fármaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importância dos fatores estruturais na atividade dos fármaco in Química Medicinal: As bases moleculares da ação dos fármacos, 2 Ed, Artmed, 2008, 213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ação dos fármacos podemos afirmar que:
		
	 
	Fármacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para sub-tipos de receptores.
	 
	A conformação bioativa de um fármaco sempre será a de menor energia, ou seja, a mais estável.
	 
	O acréscimo de duplas ligações e anéis a molécula restringem as conformações das mesmas.
	 
	A ocorrência de interações intramoleculares, como ligações de hidrogênio, não influenciam as características conformacionais das moléculas.
	 
	A conformação bioativa de um fármaco é aquela conformação que possui a melhor complementaridade com o receptor.
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201301353430)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o seguinte número de centros estereogênicos:
		
	
	6 centros estereogênicos
	 
	5 centros estereogênicos
	
	2 centros estereogênicos
	
	3 centros estereogênicos
	
	4 centros estereogênicos
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201302097179)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O composto-protótipo R1 foi identificado num programa de pesquisa de descoberta de novos agentes anti-HIV. Na tentativa de melhorar a atividade deste composto, novos análogos foram sintetizados e testados. Observando os resultados obtidos com estes novos análogos responda qual o grupamento mais importante para a atividade em questão.
		
	
	
	
	
	
	
	 
	
	
	
	
	
	1a Questão (Ref.:201607390334)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade  e qual deles deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
		
	
	THC, CBN, CBD-  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
	
	THC, CBD, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono quiral
	 
	CBD, CBN, THC -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica
	
	CBN, THC, CBD -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica
	
	CBD, THC, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201608339643)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Nas ciências químicas e farmacêuticas o coeficiente de partição é definido como a relação das concentrações da substância em óleo e em água (P = [subst.]óleo/[subst.]água) . Normalmente um dos solventes escolhidos é a água enquanto que o segundo é hidrofóbico, tal como 1-octanol. Por isso, o coeficiente de partição mede quão hidrofílica ou hidrofóbica é uma substância química. Na prática médica, os coeficientes de partição são úteis por exemplo para estimar a distribuição de drogas no corpo. Como um exemplo, considere a distribuição de 100 mg de um fármaco entre 50 mL de um solvente orgânico (por exemplo éter, clorofórmio ou octanol) e 50 mL de água. A droga é adicionada aos dois solventes imiscíveis em um funil de separação. Quando a fase aquosa é analisada, verifica-se a quantidade de 66,7 mg do fármaco. A partir destes dados, o coeficiente de partição e a porcentagem da droga extraída para a fase orgânica são respectivamente:
		
	 
	0,49; 33,3%
	
	2; 67,7%
	
	0,49; 67,7%
	
	2; 33,3%
	
	1,5; 34,4%
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201608339630)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado positivamente,
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga negativa formal, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
		
	 
	As duas asserções são proposições falsas.
	
	A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
	 
	As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201608042093)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre o nascimento dos fármacos, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	Ao se ter a molécula alvo, para uma melhor rota de síntese, pode se recorrer as ferramentas de bioinformática
	
	Para a uma molécula seletiva e otimizada é necessário as elucidações das interações micromolécula e biomacromolécula
	 
	Os ensaios pré clínicos de novos candidatos a fármacos são realizados em indivíduos saudáveis
	
	A série congênere é importante na elucidação de um novo protótipo a fármaco
	
	Os testes in vitro são os primeiros a serem realizados
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201607390597)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte ordem crescente de Log P:
 
		
	
	Zaniprast, UK83405, Análogo 1
	
	Análogo 1, Zaniprast, UK83405
	 
	Zaniprast, análogo 1 e UK83405
	
	UK83405, Zaniprast, Análogo 1
	
	Análogo 1, UK83405, Zaniprast
	
	
	1a Questão (Ref.:201607390723)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
		
	
	35
	 
	0,31
	
	89,23
	
	91,23
	
	90
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201607390674)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
		
	
	psicotrópicos
	
	conformação
	
	configuração
	 
	farmacóforos
	
	agentes quelantes
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201607390813)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêrosdo naproxeno apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2) no intestino (pH= 6,0).
		
	
	2,3%
	
	0,062%
	 
	98,45%
	
	7,34%
	
	12,34%
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201607390752)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
 
		
	
	99,46%
	
	5,45%
	
	10,23%
	
	13,23%
	 
	0,030%
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201608042094)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Nos testes experimentais para novos protótipos candidatos a fármacos a série congênere é fundamental, sobre essa série assinale a alternativa correta:
		
	
	A série congênere são os ensaios pré clínicos propriamente dito
	 
	A série congênere é a comparação do protótipo a fármaco com os fármacos já disponibilizados no mercado, em relação a biodisponibilidade, efeitos colaterais e seletividade
	
	São ensaios toxicológicos a serem realizados in vivo, ou seja animais
	
	A série congênere são os ensaios in vitro, sendo os primeiros necessários
	
	A série congênere é testar o protótipo a fármaco na fase de ensaios clínicos, sendo a mesma dividida em 3 etapas
	
	
	1a Questão (Ref.:201608260145)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Assinale a alternativa incorreta:
		
	
	O enatiômero R apresenta atividade para controle de enjôo matinal e de sedação
	
	Foi um dos primeiros fármacos a ser elucidado para a isomeria química
	
	O carbono estereogênico é o responsável por esta isomeria
	 
	O fármaco é produzido na forma de racemato, havendo uma conversão in vivo para a forma R ou levorotatória o que barateia a produção e garante o mecanismo de ação
	
	O ativo S apresenta atividade teratogênica, por não se encaixar nos receptores biológicos corretamente
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201607506565)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Assinale as alternativas verdadeiras.
		
	 
	As formas menos estáveis​​, geralmente, são aquelas dos substituintes mais volumosos em posições alternadas anti.
	 
	A rotação dos dois grupos metila (CH3-CH3) pode distinguir duas conformações extremas, chamados eclipsada e alternada, de acordo com as posições relativas de ligação a hidrogênio.
	 
	Com um consumo de energia, através da rotação de ligações simples pode mover-se facilmente de uma conformação para outra. A interconversão é um fenômeno espontâneo e muito rápido, apesar de alguns arranjos espaciais são especialmente favorecidos pela sua maior estabilidade (correspondente ao mínimo de energia livre).
	 
	Os arranjos conformacionais mais favoráveis muitas vezes são distintos entre os determinados pelos métodos físico-químicos e os predominantes na biofase, onde a energia global de interação com o receptor pode induzir modificações conformacionais específicas.
	 
	Pelo emprego de táticas de reconhecimento molecular, mesmo que não se tenha conhecimento da estrutura do receptor de determinado fármaco, é possível construir um mapa topográfico hipotético indicando os possíveis aminoácidos do sítio de interação aplicando-se a complementaridade molecular.
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201607390310)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de fármacos exige a identificação das diferentes contribuições farmacofóricas das subunidades estruturais da molécula e o amplo conhecimento de todos os fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsável pelo reconhecimento molecular do fármaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importância dos fatores estruturais na atividade dos fármaco in Química Medicinal: As bases moleculares da ação dos fármacos, 2 Ed, Artmed, 2008, 213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ação dos fármacos podemos afirmar que:
		
	 
	A conformação bioativa de um fármaco é aquela conformação que possui a melhor complementaridade com o receptor.
	 
	A conformação bioativa de um fármaco sempre será a de menor energia, ou seja, a mais estável.
	 
	A ocorrência de interações intramoleculares, como ligações de hidrogênio, não influenciam as características conformacionais das moléculas.
	 
	Fármacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para sub-tipos de receptores.
	 
	O acréscimo de duplas ligações e anéis a molécula restringem as conformações das mesmas.
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201608129173)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Em relação aos fatores envolvidos no reconhecimento molecular ligante/sítio receptor, é correto a seguinte afirmação:
		
	
	O modelo chave-fechadura representa totalmente a realidade, uma vez que as interações entre receptor e fármaco apresentam características estáticas.
	
	A afinidade e a especificidade da ligação micromolécula-sítio receptor são determinadas por interações intermoleculares, as quais compreendem apenas as forças eletrostáticas e ligações de hidrogênio.
	
	O reconhecimento molecular do fármaco pelo receptor é independente do arranjo espacial e dos grupamentos funcionais do fármaco.
	 
	O modelo do encaixe induzido considera a capacidade do ligante de selecionar ou induzir a modificação da estrutura tridimensional de seu receptor biológico, ao mesmo tempo em que este receptor tem a propriedade de reconhecer uma ou um conjunto de conformações do(s) ligante (s).
	
	O volume molecular do ligante, as distâncias interatômicas e o arranjo espacial entre os grupamentos farmacofóricos não influenciam na interação fármaco-receptor.
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201607390542)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma:
		
	
	Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular
	
	Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel
	
	Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica
	
	Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel
	 
	Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel
	
	
	1a Questão (Ref.:201608337179)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Na figura abaixo estão representadas as estruturas da Lidocaína (A) e seus análogos (B) e (C)
São feitas as seguintes afirmações sobre o processo de hidrólise destes compostos:
I) É esperado a menor taxa de hidrólise no composto C.
II) Espera-se que a ordem crescente de hidrólise destes composto seja: B < C < A
III) Estes compostos não possuem grupo químico susceptível à reação de hidrólise.
IV) O composto A é mais facilmente hidrolisado quando comparado aos compostos B e C.
São incorretas as afirmações:
		
	
	Apenas I, II e IV
	 
	Apenas I e III
	
	Apenas II e IV
	
	Apenas I e IV
	
	Toas as afirmativas estão incorretas
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201608269123)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A biotransformação de fármacos no organismo humano é um processo complexo, uma vez das interações químicas do fármaco com a bioquímica humana. Sobre o processo de metabolização de princípios ativos, assinale a alternativa incorreta
		
	 
	Na fase I de metabolização ocorre modificações químicas com a ácido glicurônico, glutationa e glicina
	
	O complexo de enzimas microssomais é constituído de cátion ferroso que se alterna em cátion férrico
	
	Nos hepatócitos há um complexo enzimático de hemoproteínas monooxigenases do complexo citocromo P 450
	
	Os fármacos no organismo humano são considerados xenobióticos
	
	As principais mudanças químicas dos fármacos ocorre na fase I, uma vez que ocorre reações catabólicas, devido as reações de oxidação, redução e hidrólise
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201608348182)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	A menos que seja excretado inalterado, o fármaco sofre uma ou mais transformações metabólicas que servem para desativara droga e/ou fazer a droga suficientemente hidrofílica para facilitar a eliminação. Há uma variedade de transformações que são possíveis para a maioria das drogas, mas apenas um número mínimo de transformações realmente ocorre. Diga respectivamente quais transformações metabólicas as letras A e B representam no metabolismo da Lidocaína.
 
		
	
	Alquilação; Redução
	
	Hidrólise; Redução
	 
	Hidroxilação; Desalquilação
	 
	Desalquilação; Hidroxilação
	
	Oxidação benzílica; Desalquilação
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201608348193)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	A menos que seja excretado inalterado, o fármaco sofre uma ou mais transformações metabólicas que servem para desativar a droga e/ou fazer a droga suficientemente hidrofílica para facilitar a eliminação. Há uma variedade de transformações que são possíveis para a maioria das drogas, mas apenas um número mínimo de transformações realmente ocorre. Diga respectivamente quais transformações metabólicas as letras A e B representam no metabolismo da Lidocaína.
 
		
	 
	Desalquilação; Hidrólise
	
	Hidroxilação; Desalquilação
	
	Hidrólise; Redução
	
	Oxidação benzílica; Desalquilação
	 
	Desalquilação; Hidroxilação
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201608074989)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O principal órgão de metabolização dos fármacos é o fígado, entretanto outros locais do organismo humano podem exercer esse processo. Um segundo local de importância frente a biotransformação de fármacos é:
		
	
	Rins, devido a presença de enzimas desidrogenases
	 
	O epitélio tratogastrointestinal, devido a presença de enzimas esterases
	
	Os pulmões, devido a presença de esterases
	
	O cérebro, devido as enzimas hidrolases
	
	A pele, devido a presença glucoronil transferases
	
	
	1a Questão (Ref.:201302100854)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.
		
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades físico-químicas.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
	 
	O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos nucléicos.
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201303049836)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado positivamente,
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga negativa formal, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
		
	
	A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
	
	As duas asserções são proposições falsas.
	 
	As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201302100803)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte ordem crescente de Log P:
 
		
	 
	Zaniprast, análogo 1 e UK83405
	
	Análogo 1, UK83405, Zaniprast
	
	Zaniprast, UK83405, Análogo 1
	
	Análogo 1, Zaniprast, UK83405
	
	UK83405, Zaniprast, Análogo 1
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201302752300)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Nos testes experimentais para novos protótipos candidatos a fármacos a série congênere é fundamental, sobre essa série assinale a alternativa correta:
		
	
	A série congênere são os ensaios pré clínicos propriamente dito
	 
	A série congênere é a comparação do protótipo a fármaco com os fármacos já disponibilizados no mercado, em relação a biodisponibilidade, efeitos colaterais e seletividade
	
	A série congênere são os ensaios in vitro, sendo os primeiros necessários
	
	A série congênere é testar o protótipo a fármaco na fase de ensaios clínicos, sendo a mesma dividida em 3 etapas
	
	São ensaios toxicológicos a serem realizados in vivo, ou seja animais
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201302991888)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal, não vegetal e marinha. Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de descobertos ao acaso. A seguir o fármaco que apresenta origem VEGETAL é:
		
	
	Doxorubicina
	
	Azidovudina (AZT)
	
	Misoprostol
	
	Cefalosporina
	 
	Digoxina
	
	1a Questão (Ref.:201302100950)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
		
	 
	99,685%
	
	0,32%
	
	5,2%
	
	10,23%
	
	34,565
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201302100748)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma:
		
	
	Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel
	
	Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular
	
	Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica
	 
	Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel
	
	Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201302643503)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Segundo Pereira D. G. (2007), um balanço adequado entre solubilidade em água e lipofilicidade é de fundamental importância para a absorção passiva de fármacos. Fármacos muito hidrofílicos tendem a apresentar:
		
	
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica.
	 
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica.
	
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.
	
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.4a Questão (Ref.:201302100540)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade  e qual deles deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
		
	
	THC, CBD, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono quiral
	
	THC, CBN, CBD-  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
	
	CBD, THC, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
	 
	CBD, CBN, THC -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica
	
	CBN, THC, CBD -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201302100862)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra indicado para pacientes com distúrbios  do sistema nervoso central e a outra também é contra-indicado para pacientes com distúrbios renais.Podemos afirmar que :
 
 
		
	
	O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central.
	 
	O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central.
	
	As duas podem usadas no trato urinário.
	
	As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central
	
	nenhuma das alternativas acima
	
	1a Questão (Ref.:201302101024)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O número de estereoisôemeros do Enalapril é (são):
		
	
	1
	
	6
	
	2
	 
	8
	
	4
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201302100880)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
		
	
	psicotrópicos
	
	conformação
	 
	farmacóforos
	
	configuração
	
	agentes quelantes
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201302216770)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	Assinale as proposições verdadeiras:
		
	 
	A participação da ligação-H intramolecular devido à relação orto dos substituintes do anel benzênico pode reduz a liberdade conformacional dos grupamentos funcionais envolvidos, amarrando sua estrutura no novo anel fictício.
	 
	Uma simples fórmula química pode esconder uma complexidade molecular tridimensional que permite diferenças na afinidade por seu receptor.
	 
	A complexidade dos aspectos conformacionais (3D) determina o arranjo conformacional preferencial responsável pelo reconhecimento molecular de fármacos.
	 
	Um exemplo ilustrativo da importância dos fatores estruturais e, inclusive conformacionais, em uma estrutura aromática é o AAS.
	 
	A técnica de dissecação molecular pode nos auxiliar na compreensão dos estudos de interação fármaco-receptor.
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201302148084)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
		
	 
	estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
	 
	Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
	 
	Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos.
	 
	Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
	 
	Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201303049852)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	As interações das drogas com receptores são geralmente muito especificas. Dessa forma, somente determinadas partes do fármaco podem estar envolvidas em interações apropriadas. Esses grupos relevantes na molécula que interagem com um receptor e são responsáveis pela atividade farmacológica são coletivamente conhecidos como:
		
	
	Toxicóforos
	
	Agonistas
	
	Nucleófilos
	
	Antagonistas
	 
	Farmacóforos
	
	1a Questão (Ref.:201303047449)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Na imagem abaixo está representadas as reações do metabolismo do paracetamol.
A reação responsável pela eliminação do metabólito reativo iminoquinona está representado em:
		
	 
	IV
	
	I
	
	II
	
	Esta reação não está representada
	
	III
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201303057614)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Em 1951, Friedman introduziu o termo bioisosterismo para descrever fenômeno observado entre substâncias estruturalmente relacionadas que apresentavam propriedades biológicas similares ou antagônicas em um mesmo sítio receptor. De acordo com suas características os bioisosteros foram classificados como clássicos e não clássicos. A figura a seguir é um exemplo de bioisosterismo realizado na molécula de colesterol obtendo-se a molécula de diazocolesterol.
A seta indicada na figura acima permite identificar uma substituição bioisosterica do tipo:
		
	 
	Clássica trivalente
	
	Clássica divalente
	
	Retro-isoterismo
	
	Não clássica funcional
	
	Clássica monovalente
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201302844524)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Qual alternativa correlaciona corretamente o processo que ocorre nas situações (A), (B) e (C), respectivamente?
		
	
	Redução, Hidrólise e Desalquilação
	 
	Redução, Pró-fármaco e Desalquilação
	
	Oxidação, Desalquilação e Redução
	
	Redução, Desalquilação e Hidroxilação
	
	Redução, Pró-fármaco e Redução
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201302844662)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Qual das reações de fase 2 abaixo não pode ser realizada pelo metabolismo no composto apresentado?
		
	
	Sulfatação
	
	Conjugação com ácido glicurônico.
	
	Metilação
	
	Acetilação
	 
	Conjugação com Glicina.
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201302100840)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A reação abaixo é um metabolismo do:
		
	
	fase II reação com glutationa
	 
	fase II reação com acilação
	
	fase I reação com glutationa
	
	fase I reação com aminoácidos
	
	fase I reação com acilação
	 QUÍMICA MEDICINAL
	Avaliando Aprend.: SDE0170_SM_201512226556 V.1 
	Aluno(a): KAMILA LOPES DA PAZ
	Matrícula: 201512226556Desemp.: 0,4 de 0,5
	03/10/2018 14:42:54 (Finalizada)
	
	
	1a Questão (Ref.:201513344200)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado positivamente,
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga negativa formal, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
		
	
	As duas asserções são proposições falsas.
	
	A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
	 
	As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201512395167)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte ordem crescente de Log P:
 
		
	
	Análogo 1, UK83405, Zaniprast
	
	Zaniprast, UK83405, Análogo 1
	
	Análogo 1, Zaniprast, UK83405
	 
	Zaniprast, análogo 1 e UK83405
	
	UK83405, Zaniprast, Análogo 1
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201512442448)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
		
	 
	estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
	 
	Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos.
	 
	Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
	 
	Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
	 
	Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201513046664)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Nos testes experimentais para novos protótipos candidatos a fármacos a série congênere é fundamental, sobre essa série assinale a alternativa correta:
		
	
	A série congênere é testar o protótipo a fármaco na fase de ensaios clínicos, sendo a mesma dividida em 3 etapas
	 
	A série congênere é a comparação do protótipo a fármaco com os fármacos já disponibilizados no mercado, em relação a biodisponibilidade, efeitos colaterais e seletividade
	
	A série congênere são os ensaios in vitro, sendo os primeiros necessários
	
	A série congênere são os ensaios pré clínicos propriamente dito
	
	São ensaios toxicológicos a serem realizados in vivo, ou seja animais
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201512395218)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.
		
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos nucléicos.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades físico-químicas.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
	 
	O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.
	 QUÍMICA MEDICINAL
	Avaliando Aprend.: SDE0170_SM_201512226556 V.1 
	Aluno(a): KAMILA LOPES DA PAZ
	Matrícula: 201512226556
	Desemp.: 0,5 de 0,5
	12/11/2018 12:37:26 (Finalizada)
	
	
	1a Questão (Ref.:201512395165)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:
		
	 
	Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR
	
	Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201513139067)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O composto-protótipo R1 foi identificado num programa de pesquisa de descoberta de novos agentes anti-HIV. Na tentativa de melhorar a atividade deste composto, novos análogos foram sintetizados e testados. Observando os resultados obtidos com estes novos análogos responda qual o grupamento mais importante para a atividade em questão.
		
	
	
	
	
	
	
	
	
	 
	
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201512395112)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4.Tal risco ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma:
		
	
	Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica
	
	Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel
	 
	Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel
	
	Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel
	
	Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201512937867)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Segundo Pereira D. G. (2007), um balanço adequado entre solubilidade em água e lipofilicidade é de fundamental importância para a absorção passiva de fármacos. Fármacos muito hidrofílicos tendem a apresentar:
		
	
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica.
	
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.
	 
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica.
	
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201512395314)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
		
	
	10,23%
	
	34,565
	
	5,2%
	 
	99,685%
	
	0,32%
	 QUÍMICA MEDICINAL
	Avaliando Aprend.: SDE0170_SM_201512226556 V.1 
	Aluno(a): KAMILA LOPES DA PAZ
	Matrícula: 201512226556
	Desemp.: 0,5 de 0,5
	12/11/2018 12:58:00 (Finalizada)
	
	
	1a Questão (Ref.:201513133743)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Em relação aos fatores envolvidos no reconhecimento molecular ligante/sítio receptor, é correto a seguinte afirmação:
		
	
	O reconhecimento molecular do fármaco pelo receptor é independente do arranjo espacial e dos grupamentos funcionais do fármaco.
	 
	O modelo do encaixe induzido considera a capacidade do ligante de selecionar ou induzir a modificação da estrutura tridimensional de seu receptor biológico, ao mesmo tempo em que este receptor tem a propriedade de reconhecer uma ou um conjunto de conformações do(s) ligante (s).
	
	O volume molecular do ligante, as distâncias interatômicas e o arranjo espacial entre os grupamentos farmacofóricos não influenciam na interação fármaco-receptor.
	
	A afinidade e a especificidade da ligação micromolécula-sítio receptor são determinadas por interações intermoleculares, as quais compreendem apenas as forças eletrostáticas e ligações de hidrogênio.
	
	O modelo chave-fechadura representa totalmente a realidade, uma vez que as interações entre receptor e fármaco apresentam características estáticas.
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201513351515)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O PAF (Fator de Ativação Plaquetária) é um fosfolipídeo derivado da fosfatidilcolina da membrana plaquetária. Este fator apresenta-se como um importante mediador dos processos inflamatórios além de atuar como estimulante plaquetário e sobre o tônus e permeabilidade vascular. A figura a seguir representa a interação entre o PAF e a bolsa de seu biorreceptor. Assinale a alternativa que representa a interação indicada pela seta.
Fonte: Eliezar J. Barreiro  Química Medicinal As Bases Moleculares da Ação dos Fármacos, 2ª Edição ( adaptada)
		
	
	Hidrogênio
	
	Eletrostática íon-íon
	 
	Hidrofóbica
	
	Covalente
	
	Eletrostática íon-dipolo
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201512394880)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de fármacos exige a identificação das diferentes contribuições farmacofóricas das subunidades estruturais da molécula e o amplo conhecimento de todos os fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsável pelo reconhecimento molecular do fármaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importância dos fatores estruturais na atividade dos fármaco in Química Medicinal: As bases moleculares da ação dos fármacos, 2 Ed, Artmed, 2008, 213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ação dos fármacos podemos afirmar que:
		
	 
	A conformação bioativa de um fármaco é aquela conformação que possui a melhor complementaridade com o receptor.
	 
	A ocorrência de interações intramoleculares, como ligações de hidrogênio, não influenciam as características conformacionais das moléculas.
	 
	O acréscimo de duplas ligações e anéis a molécula restringem as conformações das mesmas.
	 
	Fármacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para sub-tipos de receptores.
	 
	A conformação bioativa de um fármaco sempre será a de menor energia, ou seja, a mais estável.
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201513344213)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Nas ciências químicas e farmacêuticas o coeficiente de partição é definido como a relação das concentrações da substância em óleo e em água (P = [subst.]óleo/[subst.]água) . Normalmente um dos solventes escolhidos é a água enquanto que o segundo é hidrofóbico, tal como 1-octanol. Por isso, o coeficiente de partição mede quão hidrofílica ou hidrofóbica é uma substância química. Na prática médica, os coeficientes de partição são úteis por exemplo para estimar a distribuição de drogas no corpo. Como um exemplo, considere a distribuição de 100 mg de um fármaco entre 50 mL de um solvente orgânico (por exemplo éter, clorofórmio ou octanol) e 50 mL de água. A droga é adicionada aos dois solventes imiscíveis em um funil de separação. Quando a fase aquosa é analisada, verifica-se a quantidade de 66,7 mg do fármaco. A partir destes dados, o coeficiente de partição e a porcentagem da droga extraída para a fase orgânica são respectivamente:
		
	
	2; 33,3%
	
	1,5; 34,4%
	
	2; 67,7%
	
	0,49; 67,7%
	 
	0,49; 33,3%
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201512511135)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Assinale as alternativas verdadeiras.
		
	 
	Com um consumo de energia, através da rotação de ligações simples pode mover-se facilmente de uma conformação para outra. A interconversão é um fenômeno espontâneo e muito rápido, apesar de alguns arranjos espaciais são especialmente favorecidos pela sua maior estabilidade (correspondente ao mínimo de energia livre).
	 
	Pelo emprego de táticas de reconhecimento molecular, mesmo que não se tenha conhecimento da estrutura do receptor de determinado fármaco, é possível construir um mapa topográfico hipotético indicando os possíveis aminoácidos do sítio de interação aplicando-se a complementaridade molecular.
	 
	A rotação dos dois grupos metila (CH3-CH3) pode distinguir duas conformações extremas, chamados eclipsada e alternada, de acordo com as posições relativas de ligação a hidrogênio.
	 
	As formas menos estáveis​​, geralmente, são aquelas dos substituintes mais volumosos em posições alternadas anti.
	 
	Os arranjos conformacionais mais favoráveis muitas vezes são distintos entre os determinados pelos métodos físico-químicos e os predominantes na biofase, onde a energia global de interação com o receptor pode induzir modificações conformacionais específicas.
	 QUÍMICA MEDICINAL
	Avaliando Aprend.: SDE0170_SM_201512226556 V.1 
	Aluno(a): KAMILA LOPES DA PAZ
	Matrícula: 201512226556
	Desemp.: 0,4 de 0,5
	12/11/2018 13:25:03 (Finalizada)
	
	
	1a Questão (Ref.:201513138906)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Assinale a alternativa que descreve corretamente as 3 estratégias de modificação molecular apresentadas nos casos (A), (B) e (C) abaixo:
		
	
	Bis-Homologação, Fenilogação e Bioisosterismo clássico de anéis
	
	Bis-Homologação, Bioisosterismo clássico de anéis e Bioisosterismo clássico trivalente
	 
	Bis-homologação, Fenilogação e Bioisosterismo clássico bivalente
	
	Homologação, Vinilogação e Simplificação molecular
	
	Homologação, Fenilogação e Simplificação molecular
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201513368670)Pontos: 0,1  / 0,1  
	Foi descoberto um produto natural com importante atividade inibitória da polimerização de microtúbulos, no âmbito de um grupo de pesquisas que visa a descoberta de novas substâncias com atividade anticâncer. Entretanto, este produto natural é encontrado em concentração muito baixa nas plantas. Visando utilizar este composto como protótipo para o planejamento de novos candidatos a fármacos anticâncer, qual seria a estratégia de modificação molecular mais adequada?
		
	
	Homologação
	
	Bioisosterismo não-clássico de grupos funcionais.
	
	Bioisosterismo clássico de anéis.
	 
	Simplificação Molecular
	
	Hibridação Molecular
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201512394840)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O metabolismo de fármaco é um processo que pode levar ao término da atividade biológica ou à sua alteração. Nesse contexto, marque a opção INCORRETA.
		
	 
	O Citocromo P450 é uma enzima microssômica e atua como oxidase no metabolismo de muitos fármacos.
	 
	A dieta, o uso de medicamentos e a idade são fatores que podem influenciar o metabolismo dos fármacos.
	 
	As reações de fase II convertem a molécula do fármaco original em metabólitos mais polares, inserindo grupos OH, NH2 e COOH.
	 
	As diferenças individuais no metabolismo dependem da natureza do próprio fármaco.
	 
	Fatores genéticos podem influenciar a metabolização de determinados fármacos.
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201512395192)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	Assinale verdadeiro ou falso:
		
	 
	Baseando-se regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, o bioisosterismo clássico pode ser dividido em monovalente, divalente, trivalente, tetravalente e de anéis.
	 
	Segundo a regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, bioisósteros apresentam características físico-químicas semelhantes exceto no número de elétrons da camada de valência, que geralmente são opostos.
	 
	Atualmente o bioisoterismo não-clássico de hibridação molecular tem sido muito empregado com o intuito da obtenção de fármacos duais, otimizando e potencializando atividades farmacológicas.
	 
	O bioisoterismo é uma técnica de planejamento racional de fármacos aplicada para prever metabolismo de fármaco.
	 
	O bioisoterismo, segundo a definição de Burger, pode ser classificado primariamente em clássico e não-clássico.
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201513015998)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A biotransformação de fármacos no organismo humano é um processo complexo, uma vez das interações químicas do fármaco com a bioquímica humana. Sobre o processo de metabolização de princípios ativos, assinale a alternativa incorreta
		
	 
	Na fase I de metabolização ocorre modificações químicas com a ácido glicurônico, glutationa e glicina
	
	Nos hepatócitos há um complexo enzimático de hemoproteínas monooxigenases do complexo citocromo P 450
	
	As principais mudanças químicas dos fármacos ocorre na fase I, uma vez que ocorre reações catabólicas, devido as reações de oxidação, redução e hidrólise
	
	O complexo de enzimas microssomais é constituído de cátion ferroso que se alterna em cátion férrico
	
	Os fármacos no organismo humano são considerados xenobióticos
	1a Questão (Ref.:201512392008)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.
		
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos nucléicos.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
	 
	O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades físico-químicas.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201512507924)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Assinale as proposições verdadeiras:
		
	 
	A participação da ligação-H intramolecular devido à relação orto dos substituintes do anel benzênico pode reduz a liberdade conformacional dos grupamentos funcionais envolvidos, amarrando sua estrutura no novo anel fictício.
	 
	A complexidade dos aspectos conformacionais (3D) determina o arranjo conformacional preferencial responsável pelo reconhecimento molecular de fármacos.
	 
	Uma simples fórmula química pode esconder uma complexidade molecular tridimensional que permite diferenças na afinidade por seu receptor.
	 
	Um exemplo ilustrativo da importância dos fatores estruturais e, inclusive conformacionais, em uma estrutura aromática é o AAS.
	 
	A técnica de dissecação molecular pode nos auxiliar na compreensão dos estudos de interação fármaco-receptor.
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201512439238)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
		
	 
	Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
	 
	Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
	 
	Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos.
	 
	Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
	 
	estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201512391957)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte ordem crescente de Log P:
 
		
	
	Análogo 1, Zaniprast, UK83405
	
	Zaniprast, UK83405, Análogo 1
	
	UK83405, Zaniprast, Análogo 1
	
	Análogo 1, UK83405, Zaniprast
	 
	Zaniprast, análogo 1 e UK83405
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201512392231)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	As interçaões do squinavir com os receptores representado pelaslinhas pontilhadas é:
		
	
	ligação eletrostática
	 
	ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
	
	ligação iônica
	
	forças de van der waals
	
	dipolo-dipolo
	1a Questão (Ref.:201512392112)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
 
		
	 
	0,030%
	
	10,23%
	
	13,23%
	
	99,46%
	
	5,45%
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201513348305)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O PAF (Fator de Ativação Plaquetária) é um fosfolipídeo derivado da fosfatidilcolina da membrana plaquetária. Este fator apresenta-se como um importante mediador dos processos inflamatórios além de atuar como estimulante plaquetário e sobre o tônus e permeabilidade vascular. A figura a seguir representa a interação entre o PAF e a bolsa de seu biorreceptor. Assinale a alternativa que representa a interação indicada pela seta.
Fonte: Eliezar J. Barreiro  Química Medicinal As Bases Moleculares da Ação dos Fármacos, 2ª Edição ( adaptada)
		
	
	Covalente
	 
	Hidrofóbica
	
	Eletrostática íon-íon
	
	Eletrostática íon-dipolo
	
	Hidrogênio
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201513130639)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Os itens a seguir relacionam-se com os estudos da Relação Estrutura Atividade Quantitativa (QSAR), pode-se afirmar que a única alternativa INCORRETA é:
		
	
	QSAR-3D envolve a análise da relação quantitativa entre a atividade biológica de um conjunto de substâncias e suas propriedades tridimensionais por meio de métodos de correlação estatística.
	
	Nos estudos de QSAR, a atividade biológica está em função dos descritores estruturais.
	
	Modelos de QSAR são úteis em química medicinal como guia para síntese e planejamento molecular de novas entidades químicas.
	 
	A constante de Hammett (sigma) indica a hidrofobicidade da molécula e pode ser medida experimentalmente por meio do coeficiente de partição do composto padrão com e sem o substituinte.
	
	Os descritores estruturais são representados pelos componentes eletrônicos, hidrofóbicos e estereoquímicos da molécula.
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201513135857)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O composto-protótipo R1 foi identificado num programa de pesquisa de descoberta de novos agentes anti-HIV. Na tentativa de melhorar a atividade deste composto, novos análogos foram sintetizados e testados. Observando os resultados obtidos com estes novos análogos responda qual o grupamento mais importante para a atividade em questão.
		
	
	
	
	
	
	
	
	
	 
	
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201512391902)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma:
		
	
	Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel
	
	Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular
	
	Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel
	
	Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica
	 
	Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel
	1a Questão (Ref.:201512391643)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	No desenvolvimento do sildenafil (Viagra®) a Pfizer desenvolveu alguns análogos buscando maior seletividade entre as isoformas de PDE. Analisando a estrutura dos três compostos e seus valores de IC50 em relação as isoformas da PDE podemos afirmar que:
 
		
	
	O composto 2, que é mais potente que o composto 3, apresenta uma amina secundária menos básica que a amina terciária do sildenafil
	
	O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE1 e, provavelmente, também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três.
	
	Os três compostos apresentam maior afinidades pela PDE5 e todos apresentam sulfonamidas ácidas
	
	O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente, também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três.
	 
	O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente, também é o composto que apresenta lipofilicidade intermediária entre os três.
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201513283033)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O Flubiprofeno é um anti-inflamatório que atua inibindo a enzima prostaglandina endoperóxido sintase (PGHS) ao interagir com o sítio receptor da subunidade 120 da Arginina. Com base na figura a seguir, pode-se afirmar que as interações do flubiprofeno com o receptor representado pelas setas são:
 
Fonte: Eliezer J. Barreiro - Química Medicinal - As Bases Moleculares Da Ação Dos Fármacos, 2ª Edição (adaptada)
		
	
	Apenas interações de hidrogênio
	
	Forças de van der Waals e interação de hidrogênio
	
	Dipolo-dipolo
	
	Apenas ligações iônicas
	 
	Interação de hidrogênio e ligação iônica
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201513051373)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Os fármacos agonistas encaixam em receptores biológicos desencadeando respostas, sobre a a farmacodinâmica em nível molecular, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	As proteínas G podem ser ativadoras e inativadoras, uma vez que essas moléculas ativam cascatas bioquímicas celulares por "ligar" ou "desligar" a enzima adenilato ciclase
	 
	As proteínas G são apenas ativadoras, uma vez que essas moléculas ativam cascatas bioquímicas celulares por "ligar" as enzima adenilato ciclase
	
	As unidades moleculares de fármacos interagem quimicamente com os receptores biológicos
	
	Os receptores biológicos estão acoplados a proteínas G intracelulares, uma vez da interação química com o receptor a mesma é ativada
	
	A enzima adenilato ciclase ativada converte adenosina trifosfato (ATP) em adenosina monofosfato cíclico ( AMP cíclico), fonte de ativação de vias bioquímicas que regulam genes no DNA, o que desencadeia a resposta farmacológica
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201512392108)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o seguinte número de centros estereogênicos:
		
	
	3 centros estereogênicos
	
	4 centros estereogênicos
	
	2 centros estereogênicos
	
	6 centros estereogênicos
	 
	5 centros estereogênicos
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201513366649)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre os agentes anestésicos locais, analise as seguintes afirmativas: I. Atuam principalmente na membrana celular das células nervosas (neurônios), sua ação anestésica é irreversível. II. Os principais agentes anestésicos locais em uso clínico são compostos básicos que podem ser comumente classificados como amidas aromáticas ou derivados de ésteres. III. Os agentes anestésicos ativos baseados nas amidas e nos ésteres possuem centros hidrofílicos e lipofílicos separados por uma estrutura contendo um grupamento éster ou amida. IV. Benzocaína, procaína, piperocaína e cefadroxil são exemplos de anestésicos locais em uso clínico.
		
	
	Todas as afirmativas estão corretas.
	
	Somente as afirmativas I e II estão corretas.
	
	Somente as afirmativas III e IV estão corretas.
	 
	Somente as afirmativas II e III estão corretas.
	
	Somente as afirmativas I, II e IV estão corretas.
	1a Questão (Ref.:201513348519)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O bioisosterismo é uma técnica de modificação molecular referentes a subunidades estruturais de compostos bioativos que apresentam volumes moleculares, formas, distribuições eletrônicas e propriedades físico-químicas semelhantes. A figura a seguir representa um exemplo de substituiçãobioisosterica utilizada na síntese do metotrexato.
 
Fonte: PATANI, G.A., LAVOIE, E.J. bioisosterism: A rational approach in drug design. Chem. Rev. N. 96, 3147 ¿ 3176, 1996. (Adaptada)
 
Com base nos conceitos e propriedades envolvidas na técnica de modificação bioisosterica, analise as sentenças a seguir:
I. A substituição bioisostérica da hidroxila pelo grupo amina, conforme realizada na síntese da molécula do metotrexato, enquadra-se no tipo de bioisosterismo clássico monovalente.
II. A similaridade do tamanho esterico, arranjo espacial e habilidade em atuarem como aceptores e doadores de hidrogênio são características que garantem o sucesso no uso da hidroxila e da amina como bioisosteros.
III. Os grupos bioisosteros hidroxila e amina não apresentam o mesmo número de elétrons de valência, não são, portanto, isoeletrônicos.
Estão corretas:
		
	 
	I e II apenas
	
	I, II e III.
	
	III apenas
	
	II apenas
	
	I apenas
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201513260449)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Estão representadas abaixo as estruturas químicas do paracetamol e do ácido acetilsalicílico, fármacos utilizados como analgésicos. Quando estas substâncias são submetidas às condições de hidrólise, espera-se que:
		
	
	não haja reação de hidrólise
	 
	o ácido acetilsalicílico seja mais reativo
	
	ambas tenham a mesma reatividade
	
	ocorra substituição eletrofílica aromática
	
	o paracetamol seja mais reativo
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201513270425)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Observe o esquema apresentado e assinale a alternativa incorreta:
		
	
	A molécula fornecedora de elétrons para o sistema é a molécula fosfato de nicotinamida adenina dinucleotídeo
	 
	O sistema apresentado mostra as enzimas esterases no fígado
	
	O fármaco é oxidado devido a capacidade de entrar O2 que oxidará o fármaco
	
	O fármaco é capturado e oxidado pelo sistema devido a redução do ferro de nox +3 para nox +2
	
	O sistema demonstrado é das hemoproteínas monooxigenases da citocromo P450
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201513076380)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	São receptores presentes nos hepatócitos que aumentam a transcrição e tradução para a expressão e síntese de enzimas monoogigenases da classe citocromo P450:
		
	
	Receptores de multi resistência a fármacos MDR1 e receptores para glicoproteínas P
	
	Receptores para glicoproteínas P
	
	Receptores intracelulares para os glicocorticóides HSPX70
	 
	Receptores de pregnanos (PXR), receptores de androstano constitutivamente ativo (CAR) e recepatores para aril hidrocarbonetos (AhR)
	
	Receptores de multi resistência a fármacos MDR1
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201513348345)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A diversidade molecular dos produtos naturais permitiu a identificação de importantes propriedades farmacológicas. Diversas espécies de fungos, por exemplo, foram responsáveis pela descoberta de agentes quimioterápicos (β-lactâmicos) e anticâncer (doxorubicina). Por outro lado, alguns produtos naturais foram protótipos também de agentes alucinógenos como no caso do LSD (dietil amida do ácido lisérgico). O LSD foi descoberto a partir da modificação do ácido lisérgico (principal componente com atividade ocitócicas dos alcaloides do Ergot, fornecido pelo fungo Claviceps purpurea). Na tentativa de potencializar as propriedades estimulantes das contrações do miométrico (ocitócicas), Albert Hoffmann modificou a estrutura do ácido lisérgico substituindo o grupamento ácido pela dietil amida, em consequência disso, foi descoberta uma das drogas alucinógenas mais potentes.
 
Tendo como referência as estruturas acima, avalie as afirmações a seguir:
I - As propriedades alucinógenas do LSD são provenientes de sua analogia estrutural com a serotonina o que permite seu reconhecimento pelos receptores serotoninérgicos.
II - A maior natureza hidrofílica do LSD, quando comparado com o ácido lisérgico, é proveniente do seu grupamento amídico e favorece sua passagem pela barreira hematoencefálica (BHE).
III - A hidrólise do grupamento amida no LSD pelas amidases centrais origina o ácido precursor (ácido lisérgico) que, devido sua natureza hidrofílica, não consegue atravessar de volta a BHE. Esse fato leva ao seu acúmulo no SNC favorecendo o aparecimento de efeitos alucinógenos tempos depois (efeito "rebote").
É correto o que se afirma em:
		
	 
	I e III, apenas
	
	I, II e III
	
	I, apenas
	
	I e II, apenas
	
	II, apenas
SIMULADO QUÍMICA MEDICINAL
	
	1a Questão (Ref.:201307198051)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
		
	 
	Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
	 
	Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos.
	 
	Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
	 
	Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
	 
	estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201308099803)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado positivamente,
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga negativa formal, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
		
	
	A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
	
	As duas asserções são proposições falsas.
	 
	As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201307150770)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte ordem crescente de Log P:
 
		
	 
	Zaniprast, análogo 1 e UK83405
	
	UK83405, Zaniprast, Análogo 1Análogo 1, Zaniprast, UK83405
	
	Zaniprast, UK83405, Análogo 1
	
	Análogo 1, UK83405, Zaniprast
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201308041855)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal, não vegetal e marinha. Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de descobertos ao acaso. A seguir o fármaco que apresenta origem VEGETAL é:
		
	
	Misoprostol
	
	Cefalosporina
	
	Azidovudina (AZT)
	
	Doxorubicina
	 
	Digoxina
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201307802267)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Nos testes experimentais para novos protótipos candidatos a fármacos a série congênere é fundamental, sobre essa série assinale a alternativa correta:
		
	 
	A série congênere é a comparação do protótipo a fármaco com os fármacos já disponibilizados no mercado, em relação a biodisponibilidade, efeitos colaterais e seletividade
	
	A série congênere são os ensaios in vitro, sendo os primeiros necessários
	
	A série congênere são os ensaios pré clínicos propriamente dito
	
	A série congênere é testar o protótipo a fármaco na fase de ensaios clínicos, sendo a mesma dividida em 3 etapas
	
	São ensaios toxicológicos a serem realizados in vivo, ou seja animais
	
	
	1a Questão (Ref.:201307894670)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O composto-protótipo R1 foi identificado num programa de pesquisa de descoberta de novos agentes anti-HIV. Na tentativa de melhorar a atividade deste composto, novos análogos foram sintetizados e testados. Observando os resultados obtidos com estes novos análogos responda qual o grupamento mais importante para a atividade em questão.
		
	
	
	
	
	
	
	
	
	 
	
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201307150979)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	 O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2)  no estômago (pH 1).
 
		
	
	3,23%
	 
	0,062%
	
	43,23%
	
	99,90%
	
	85,23%
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201307693470)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Segundo Pereira D. G. (2007), um balanço adequado entre solubilidade em água e lipofilicidade é de fundamental importância para a absorção passiva de fármacos. Fármacos muito hidrofílicos tendem a apresentar:
		
	
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.
	
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.
	 
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica.
	
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica.
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201307802266)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre o nascimento dos fármacos, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	Ao se ter a molécula alvo, para uma melhor rota de síntese, pode se recorrer as ferramentas de bioinformática
	
	Para a uma molécula seletiva e otimizada é necessário as elucidações das interações micromolécula e biomacromolécula
	 
	Os ensaios pré clínicos de novos candidatos a fármacos são realizados em indivíduos saudáveis
	
	Os testes in vitro são os primeiros a serem realizados
	
	A série congênere é importante na elucidação de um novo protótipo a fármaco
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201307266737)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	Assinale as proposições verdadeiras:
		
	 
	Um exemplo ilustrativo da importância dos fatores estruturais e, inclusive conformacionais, em uma estrutura aromática é o AAS.
	 
	A participação da ligação-H intramolecular devido à relação orto dos substituintes do anel benzênico pode reduz a liberdade conformacional dos grupamentos funcionais envolvidos, amarrando sua estrutura no novo anel fictício.
	 
	A complexidade dos aspectos conformacionais (3D) determina o arranjo conformacional preferencial responsável pelo reconhecimento molecular de fármacos.
	 
	Uma simples fórmula química pode esconder uma complexidade molecular tridimensional que permite diferenças na afinidade por seu receptor.
	 
	A técnica de dissecação molecular pode nos auxiliar na compreensão dos estudos de interação fármaco-receptor.
	
	1a Questão (Ref.:201307150456)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	No desenvolvimento do sildenafil (Viagra®) a Pfizer desenvolveu alguns análogos buscando maior seletividade entre as isoformas de PDE. Analisando a estrutura dos três compostos e seus valores de IC50 em relação as isoformas da PDE podemos afirmar que:
 
		
	
	O composto 2, que é mais potente que o composto 3, apresenta uma amina secundária menos básica que a amina terciária do sildenafil
	 
	O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente, também é o composto que apresenta lipofilicidade intermediária entre os três.
	
	O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE1 e, provavelmente, também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três.
	
	O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente, também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três.
	
	Os três compostos apresentam maior afinidades pela PDE5 e todos apresentam sulfonamidas ácidas
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201308041858)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O grau de afinidade e a especificidade da ligação fármaco-sítio receptor são determinadas por interações intermoleculares. A figura a seguir representa algumas dessas interações. Assinale a alternativa que corresponde respectivamente aos tipos de interações que ocorrem em A, B, C e D.
 
		
	 
	Covalente, Iônica, Hidrogênio, Hidrofóbica.
	
	Hidrogênio, Hidrofóbica, Covalente, Iônica
	
	Covalente, Iônica, Hidrofóbica, Hidrogênio.
	
	Hidrogênio, Covalente, Hidrofóbica, Iônica.
	
	Hidrofóbica, Iônica, Covalente, Hidrogênio
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201307889346)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Em relação aos fatores envolvidos no reconhecimento molecular ligante/sítio receptor, é correto a seguinte afirmação:
		
	
	O reconhecimento molecular do fármaco pelo receptor é independente do arranjo espacial e dos grupamentos funcionais do fármaco.
	
	A afinidade e a especificidade da ligação micromolécula-sítio receptor são determinadas por interações intermoleculares, as quais compreendem apenas as forças eletrostáticas e ligações de hidrogênio.
	 
	O modelo do encaixe induzido considera a capacidade do ligante de selecionar ou induzir a modificação da estrutura tridimensional de seu receptor biológico, ao mesmo tempo em que este receptor tem a propriedade de reconhecer uma ou um conjunto de conformações do(s) ligante (s).
	
	O volume molecular do ligante, as distâncias interatômicas e o arranjo espacial entre os grupamentos farmacofóricos não influenciam na interação fármaco-receptor.
	
	O modelo chave-fechadura representa totalmente a realidade, uma vez que as interações entre receptor e fármaco apresentam características estáticas.
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201307150921)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o seguinte número de centros estereogênicos:
		
	
	6 centros estereogênicos
	
	2 centros estereogênicos
	
	3 centros estereogênicos
	
	4 centros estereogênicos5 centros estereogênicos
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201307150483)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de fármacos exige a identificação das diferentes contribuições farmacofóricas das subunidades estruturais da molécula e o amplo conhecimento de todos os fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsável pelo reconhecimento molecular do fármaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importância dos fatores estruturais na atividade dos fármaco in Química Medicinal: As bases moleculares da ação dos fármacos, 2 Ed, Artmed, 2008, 213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ação dos fármacos podemos afirmar que:
		
	 
	A ocorrência de interações intramoleculares, como ligações de hidrogênio, não influenciam as características conformacionais das moléculas.
	 
	O acréscimo de duplas ligações e anéis a molécula restringem as conformações das mesmas.
	 
	Fármacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para sub-tipos de receptores.
	 
	A conformação bioativa de um fármaco sempre será a de menor energia, ou seja, a mais estável.
	 
	A conformação bioativa de um fármaco é aquela conformação que possui a melhor complementaridade com o receptor.
	
	1a Questão (Ref.:201308124273)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Foi descoberto um produto natural com importante atividade inibitória da polimerização de microtúbulos, no âmbito de um grupo de pesquisas que visa a descoberta de novas substâncias com atividade anticâncer. Entretanto, este produto natural é encontrado em concentração muito baixa nas plantas. Visando utilizar este composto como protótipo para o planejamento de novos candidatos a fármacos anticâncer, qual seria a estratégia de modificação molecular mais adequada?
		
	 
	Simplificação Molecular
	
	Bioisosterismo não-clássico de grupos funcionais.
	
	Homologação
	
	Bioisosterismo clássico de anéis.
	
	Hibridação Molecular
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201307894530)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Considere as afirmativas a seguir e responda: 1) A troca de um CH2 por um S é um exemplo de bioisosterismo não-clássico bivalente; 2) A redução de centros quirais em uma molécula é uma das formas de aplicar a estratégia de Simplificação Molecular; 3) A redução do LogP de uma molécula é uma das formas de aplicar a estratégia de Simplificação Molecular; 4) A anelação é uma forma de bioisosterismo.
		
	
	Apenas as afirmativas 1, 2 e 3 estão corretas.
	 
	Apenas as afirmativas 2 e 4 estão corretas.
	
	Todas as afirmativas estão corretas.
	
	Apenas as afirmativas 1 e 2 estão corretas.
	
	Apenas as afirmativas 2 e 3 estão corretas.
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201308102723)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Na descoberta do inibidor seletivo de COX-2 Celecoxibe, seu composto precursor foi o protótipo SC-58125. Este protótipo precisou ter sua estrutura modificada pois apresentava tempo de meia vida execssivamente alto, o que poderia acarretar efeitos adversos graves associados ao seu mecanismo de ação farmacológico. Desta forma, alterações foram feitas visando deixá-lo mais frágil frente ao metabolismo, o que resultou no Celecoxibe. Analisando as duas estruturas abaixo, quais reações metabólicas passaram a ser possíveis no Celecoxibe que não eram possíveis no SC-58125?
		
	
	Hidrólise e conjugação com glicina.
	
	Redução e sulfatação.
	
	Hidroxilação aromática e conjugação com ácido glicurônico.
	 
	Hidroxilação alifática e conjugação com ácido glicurônico.
	
	Hidroxilação aromática e desalquilação.
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201307151030)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A reação abaixo é de fase 2 chamada de :
		
	 
	hidrólise
	
	alquilação
	
	redução
	
	sulfonação
	
	oxidação
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201307151056)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	em relação a reações de metabolismo de fase I I.Resultam em produtos, em geral, mais reativos quimicamente e, portanto, algumas vezes mais tóxicos ou carcinogênicos do que a droga original; II. Preparam a droga para sofrer a reação de fase II; III. As reações de hidrólise são de fase I; É (são) correta(s) a(s) afirmativa(s):
		
	
	apenas II
	 
	I, II e III
	
	apenas I
	
	apenas III
	
	I e II
	1a Questão (Ref.:201501259451)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.
		
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades físico-químicas.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos nucléicos.
	 
	O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201502127905)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A linezolida (1) é um agente antibacteriano inibidor da biossíntese de proteínas, pertencente à classe química das oxazolidinonas. A equipe de desenvolvimento de fármacos de uma grande empresa farmacêutica, visando a desenvolver novos análogos dessa família de compostos, propôs as estruturas 2-4 para desenvolvimento. A rota de síntese desses compostos encontra-se descrita abaixo:
Com base nessas informações, pode-se afirmar que são candidatos promissores a análogos da linezolida o composto:
I − 2, já que o grupo metoxila irá mimetizar as propriedades eletrônicas do átomo de flúor de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática;
II − 3, sendo que o átomo de enxofre, devido à sua maior lipofilicidade, deverá proporcionar maior absorção entérica de 3 em relação a 1;
III − 4, já que o anel piridínico irá mimetizar as propriedades eletrônicas do anel benzênico de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática.
Está(ão) correta(s), apenas, a(s) afirmação(ões):
		
	 
	II e III
	
	II
	
	I
	
	I e II
	
	III
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201501306681)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
		
	 
	estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
	 
	Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
	 
	Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais,de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
	 
	Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos.
	 
	Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201501259477)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
		
	
	agentes quelantes
	
	conformação
	
	psicotrópicos
	
	configuração
	 
	farmacóforos
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201502208436)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado negativamente,
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga formal positiva, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
		
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
	 
	As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
	 
	As duas asserções são proposições falsas.
	
	A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
	
	A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
	1a Questão (Ref.:201501259674)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:
		
	
	ligação eletrostática
	
	dipolo-dipolo
	 
	ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
	
	ligação iônica
	
	forças de van der waals
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201501259555)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
 
		
	
	13,23%
	
	5,45%
	
	99,46%
	 
	0,030%
	
	10,23%
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201501259547)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
		
	 
	99,685%
	
	34,565
	
	10,23%
	
	0,32%
	
	5,2%
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201501375367)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Assinale as proposições verdadeiras:
		
	 
	A técnica de dissecação molecular pode nos auxiliar na compreensão dos estudos de interação fármaco-receptor.
	 
	Um exemplo ilustrativo da importância dos fatores estruturais e, inclusive conformacionais, em uma estrutura aromática é o AAS.
	 
	A complexidade dos aspectos conformacionais (3D) determina o arranjo conformacional preferencial responsável pelo reconhecimento molecular de fármacos.
	 
	Uma simples fórmula química pode esconder uma complexidade molecular tridimensional que permite diferenças na afinidade por seu receptor.
	 
	A participação da ligação-H intramolecular devido à relação orto dos substituintes do anel benzênico pode reduz a liberdade conformacional dos grupamentos funcionais envolvidos, amarrando sua estrutura no novo anel fictício.
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201501259536)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
		
	 
	petidina, morfina e levofarnol
	
	levorfanol, petidina e morfina
	
	petidina, levorfanol e morfina
	
	levorfanol, morfina e petidina
	
	morfina, levorfanol e petidina
	1a Questão (Ref.:201501931789)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Fármacos quirais têm em sua estrutura um ou mais átomos com orientação tridimensional muito bem definida. A modificação dessa orientação pode provocar modificações quanto à potência, toxicidade, absorção e metabolismo do fármaco. O etambutol é um fármaco utilizado no tratamento da tuberculose, e ao isômero abaixo é atribuído o seu efeito terapêutico. Baseado em sua estrutura química e nas aulas de química medicinal, a configuração R/S de cada centro quiral do etambutol é:
		
	
	S, R
	
	R, R
	
	R, S
	
	Não possui carbono assimétrico
	 
	S, S
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201502150476)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O Flubiprofeno é um anti-inflamatório que atua inibindo a enzima prostaglandina endoperóxido sintase (PGHS) ao interagir com o sítio receptor da subunidade 120 da Arginina. Com base na figura a seguir, pode-se afirmar que as interações do flubiprofeno com o receptor representado pelas setas são:
 
Fonte: Eliezer J. Barreiro - Química Medicinal - As Bases Moleculares Da Ação Dos Fármacos, 2ª Edição (adaptada)
		
	
	Apenas interações de hidrogênio
	
	Forças de van der Waals e interação de hidrogênio
	
	Apenas ligações iônicas
	
	Dipolo-dipolo
	 
	Interação de hidrogênio e ligação iônica
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201501259086)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	No desenvolvimento do sildenafil (Viagra®) a Pfizer desenvolveu alguns análogos buscando maior seletividade entre as isoformas de PDE. Analisando a estrutura dos três compostos e seus valores de IC50 em relação as isoformas da PDE podemos afirmar que:
 
		
	
	O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente, também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três.
	
	O composto 2, que é mais potente que o composto 3, apresenta uma amina secundária menos básica que a amina terciária do sildenafil
	
	O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE1 e, provavelmente, também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três.
	 
	O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente, também é o composto que apresenta lipofilicidade intermediária entre os três.
	
	Os três compostos apresentam maior afinidades pela PDE5 e todos apresentam sulfonamidas ácidas
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201502234092)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre os agentes anestésicos locais, analise as seguintes afirmativas: I. Atuam principalmente na membrana celular das células nervosas (neurônios), sua ação anestésica é irreversível. II. Os principais agentes anestésicos locais em uso clínico são compostos básicos que podem ser comumente classificados como amidas aromáticas ou derivados de ésteres. III. Os agentes anestésicos ativos baseados nas amidas e nos ésteres possuemcentros hidrofílicos e lipofílicos separados por uma estrutura contendo um grupamento éster ou amida. IV. Benzocaína, procaína, piperocaína e cefadroxil são exemplos de anestésicos locais em uso clínico.
		
	
	Todas as afirmativas estão corretas.
	
	Somente as afirmativas I e II estão corretas.
	
	Somente as afirmativas III e IV estão corretas.
	
	Somente as afirmativas I, II e IV estão corretas.
	 
	Somente as afirmativas II e III estão corretas.
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201501259398)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:
		
	
	Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
	 
	Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR
	
	Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
	1a Questão (Ref.:201502234113)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Analise as afirmativas a seguir e escolha a alternativa correta:
I. A inibição da ação enzimática é uma importante possibilidade da intervenção terapêutica. Os compostos usados para esse fim possuem uma ampla faixa de estruturas.
II. Os inibidores irreversíveis ligam-se as enzimas por ligações não-covalentes fortes ou por ligações covalentes fortes. Eles são classificados como inibidores sítio ativo-dirigidos (ASDI) e inibidores baseados em mecanismos irreversíveis (IMBI).
III. Os inibidores competitivos bloqueiam a ação enzimática ligando-se ao sítio alostérico, produzindo mudanças conformacionais no sítio ativo que podem impedir a ligação do substrato à enzima.
IV. Os inibidores do estado de transição são compostos estáveis cuja estrutura assemelha-se àquela da estrutura transiente de todas as espécies presentes no estado de transição do processo. Esses inibidores agem somente de modo irreversível.
		
	
	D) F, F, V, V
	
	E) F, F, F, V
	
	C) V, F, F, V
	 
	B) V, V, F, F
	
	A) V, V, V, F
	
	
	
	2a Questão (Ref.:201502003369)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Considere as afirmativas abaixo sobre Bioisosterismo e assinale qual delas é FALSA:
		
	
	O bioisosterismo não-clássico preocupa-se principalmente com a manutenção de propriedades estruturais importantes para a atividade biologica, e.g. tipo de interação, distancia entre grupos e acidez.
	
	A relação bioisostérica entre dois compostos resulta do mimetismo estrutural entre estes.
	
	A aplicação do isosterismo clássico mono-, di-, tri- ou tetra-valente pode resultar em compostos com características químicas bastante diversas, até mesmo opostas.
	
	Para existir relação bioisostérica entre dois compostos, faz-se necessário que ambos atuem no mesmo alvo farmacológico, e.g. inibidores da COX-2.
	 
	Para existir relação bioisostérica entre dois compostos, faz-se necessário que ambos possuam o mesmo perfil farmacológico, e.g. anti-inflamatórios.
	
	
	
	3a Questão (Ref.:201501259452)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A reação abaixo é ;
 
		
	
	Fase II e glutationa
	
	fase II com acilação
	
	fase I com glicina
	
	Fase I e glutationa
	 
	Fase II com glicina
	
	
	
	4a Questão (Ref.:201502211327)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O composto EXP-7711 foi um dos protótipos bioativos avaliados durante o processo de desenvolvimento do agente antihipertensivo Losartan. O EXP-7711 apresentava alta afinidade pelo receptor de angiotensina do tipo 2, entretanto, sua biodisponibilidade oral não era satisfatória. Uma das alterações na estrutura química de EXP-7711 visando otimizar sua biodisponibilidade resultou na obtenção do Losartan, como demonstrado na figura abaixo. Esta modificação representa qual estratégia de modificação molecular? 
		
	
	Bioisosterismo clássico monovalente.
	
	Simplificação Molecular.
	
	Bioisosterismo não clássico de anéis.
	
	Homologação.
	 
	Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais.
	
	
	
	5a Questão (Ref.:201501992134)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	As enzimas monooxigenases da classe citocromo P450, localizam se:
		
	
	No citoplasma das células epiteliais estomacais
	
	No retículo endoplasmático das células renais
	
	Na superfície das células renais
	
	Nas membranas do retículo endoplasmático e citoplasma das células parietais
	 
	Nas membranas do retículo endoplasmático e citoplasma dos hepatócitos