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Hidrocarbonetos Nomenclatura Prof. Glaucea W. Duarte Hidrocarbonetos Compostos orgânicos constituídos apenas por átomos de Carbono e Hidrogênio, com fórmula geral CxHy. São classificados de acordo com o tipo de ligação presente nas moléculas: Hidrocarbonetos São largamente utilizados na indústria química, sendo essenciais na produção dos derivados do petróleo: combustíveis, polímeros, parafinas, dentre outros. Hidrocarbonetos Hidrocarbonetos Hidrocarbonetos Hidrocarbonetos Interação molecular São compostos praticamente apolares e suas moléculas se unem por dipolo induzido. Ponto de fusão e ebulição São baixos em comparação aos compostos polares. Estados de agregação Gasoso: compostos de 1 à 4 carbonos. Líquido: compostos de 5 à 17 carbonos. Sólido: compostos com mais de 17 carbonos. Densidade Possuem densidade menor que a da água. Solubilidade São insolúveis em água e solúveis em substâncias apolares. Reatividade Baixa: compostos de cadeia aberta e ligações simples. Média: compostos de cadeia aberta e ligações duplas. Alta: compostos cíclicos de 3 à 5 carbonos. Nomenclatura dos Compostos Orgânicos A nomenclatura dos compostos orgânicos foi inicialmente atribuida com base em suas propriedades, local de obtenção ou nome do descobridor. Exemplo: ácido fórmico é o nome dado ao ácido encontrado no veneno de algumas formigas. Nomenclatura dos Compostos Orgânicos A nomenclatura oficial dos compostos orgânicos é dada de acordo com as recomendações da Iupac (International Union of Pure and Applied Chemistry). Nomenclatura Geral dos Hidrocarbonetos Número de Carbonos Tipo de Ligação Função Orgânica Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Exemplos de Alcanos Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Exemplos de Alcenos Eteno Em cadeias maiores é preciso indicar a posição da dupla ligação. A numeração deve iniciar da extremidade mais próxima da insaturação. But-1-eno ou 1-buteno But-2-eno ou 2-buteno Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Exemplos de Alcadienos hexa-1,2-dieno 1,2-hexadieno penta-1,4-dieno 1,4-pentadieno Se tivéssemos cada uma das duplas em uma das extremidades da cadeia, iniciaríamos a partir da extremidade mais próxima dos radicais. CnH2n-2 Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Exemplos de Alcinos Etino Propino But-1-ino Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Exemplos de Alcadiinos 6 metil – 3 propil – 1,4 heptadiino Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Ciclicos Os hidrocarbonetos cíclicos possuem em sua nomenclatura a palavra ciclo. Na presença de ramificações, elas devem ser numeradas a partir da ramificação mais simples no sentido horário ou anti-horário de modo que as demais recebam a menor numeração. Ciclanos- possuem cadeia fechada, saturada (ligações simples entre carbonos) e podem ter ou não ramificações. Caso existam ramificações, elas são numeradas a partir da ramificação mais simples e seguindo o ciclo no sentido horário ou anti-horário, de modo que as outras ramificações recebam a menor numeração possível. Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Ciclicos Os hidrocarbonetos cíclicos possuem em sua nomenclatura a palavra ciclo. Na presença de ramificações, elas devem ser numeradas a partir da ramificação mais simples no sentido horário ou anti-horário de modo que as demais recebam a menor numeração. Ciclenos- possuem cadeia fechada, insaturada (uma ligação dupla entre dois dos carbonos) e podem ter ou não ramificações. Exemplo: Ciclobuteno (C4H6) = Ciclo + but (4 carbonos) + en (1 ligação dupla) + o Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Ciclicos Os hidrocarbonetos cíclicos possuem em sua nomenclatura a palavra ciclo. Na presença de ramificações, elas devem ser numeradas a partir da ramificação mais simples no sentido horário ou anti-horário de modo que as demais recebam a menor numeração. Ciclinos- possuem cadeia fechadas, saturada e uma ou mais ligações triplas. Exemplo: Ciclopentino (C5H6) = Ciclo + pent (5 carbonos) + in (1 ligação tripla) + o Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Ramificados NOMENCLATURA DAS RAMIFICAÇÕES No caso de ramificações saturadas, isto é, que apresentam somente ligações simples entre seus carbonos, o nome seguirá a seguinte regra: Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Ramificados NOMENCLATURA DAS RAMIFICAÇÕES No caso de ramificações saturadas, isto é, que apresentam somente ligações simples entre seus carbonos, o nome seguirá a seguinte regra: Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Ramificados NOMENCLATURA DAS RAMIFICAÇÕES No caso de carbonos secundários ou terciários no radical, são usados prefixos especiais, tais como iso, sec, terc. Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Ramificados A nomenclatura de cadeias ramificadas depende de alguns passos fundamentais, os quais são descritos a seguir: 1º Passo: Determinação da cadeia principal A cadeia principal de uma cadeia ramificada é aquela que apresenta: Maior número possível de carbonos; Maior número possível de radicais; Insaturação (ligação dupla ou tripla); Carbono ligado ao grupo funcional. Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Ramificados 2º Passo: Numeração da cadeia principal A numeração de uma cadeia principal de uma estrutura ramificada deve iniciar a partir do carbono presente em uma extremidade, seguindo a seguinte ordem de prioridade: Grupo funcional > Insaturação > Radical Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Ramificados A nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados deve conter o nome da cadeia e indicar a localização e quantidade das ramificações. Se houver mais de uma ramificação, as seguintes regras devem ser observadas: 1. A cadeia com duas ou mais ramificações iguais devem ser indicadas pelos prefixos di, tri, tetra, etc; 2. As cadeias com ramificações diferente devem ser listadas em ordem alfabética; 3. A cadeia principal dos alcenos e dos alcinos apresenta, respectivamente, uma dupla ou tripla ligação. A numeração da cadeia deve iniciar da extremidade mais próxima da ligação. Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Ramificados Alcano com ramificação: 2.2.4-trimetil-pentano 2. Alceno com ramificação: 4-metil-2-penteno 3. Alcino com ramificação: 4-metil-pent-2-ino Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Ramificados Em caso de cadeias fechadas, devemos atentar para os seguintes detalhes: Primeiro: A cadeia fechada sempre é a cadeia principal. Segundo: Se a cadeia for ramificada e tiver uma ou mais ramificações, sempre iniciaremos a numeração da cadeia pelo carbono que apresentar o maior número de ramificações, ou pela ramificação que será escrita primeiro segundo a ordem alfabética. Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Ramificados Terceiro: Se a cadeia ramificada for fechada e insaturada, a numeração deve iniciar sempre a partir dos carbonos da insaturação. Dessa forma, eles receberão obrigatoriamente os números 1 e 2. O término da numeração da cadeia será feita de forma a dar o menor número possível ao carbono da ramificação. Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Ramificados EXEMPLO 1-etil-3-propil-ciclopentano 1,1-dimetil-3-propil-ciclobutano 3-propil-ciclobuteno 28 Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Aromáticos Possuem cadeias fechadas com seis carbonos, insaturadas e com três ligações duplas alternadas. A nomenclatura carrega o termo benzeno e na presença de duas ramificações são utilizados os prefixos orto, meta e para. Os hidrocarbonetos aromáticos não seguem as regras gerais de nomenclatura IUPAC, pois eles possuem uma nomenclatura particular. Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Aromáticos Possuem cadeias fechadas com seis carbonos, insaturadas e com três ligações duplas alternadas. A nomenclatura carrega o termo benzeno e na presença de duas ramificações são utilizados os prefixos orto, meta e para. Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Aromáticos NAFTALENO A numeração dos seus carbonos sempre deve ser iniciada por um desses carbonos Carbonos em posições verticais superiores Carbonos em posições verticais inferioresCarbonos em posições centrais nunca são numerados. O restante da cadeia deve ser numerado de forma a proporcionar o menor número possível aos carbonos dos outros radicais. 1,7-dimetil-naftaleno Exercícios Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes hidrocarbonetos: Propano Heptano 1-penteno 3-hexino Ciclopentano Ciclopenteno Hexa-1,3-dieno 2-metil-octano 6-metil-oct-1-eno 3-metilpent-1-ino Metilciclopentano 2,5-dimetil-hexa-1,3-dieno 1-butino
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