Resumo funções orgânicas arual 2019

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E.E.GIP - Profa.: Carmen Otoni de Queiroz - 3º Ano / Ensino Médio 
 
Funções Orgânicas são grupos de compostos orgânicos que possuem estruturas químicas semelhantes, e 
consequentemente, comportamento químico similar “forma de reagir com outros compostos”. O grupo funcional 
que nos permite reconhecer a que Função Orgânica pertence o composto orgânico. 
 
FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
 
ÁLCOOIS: é uma classe de compostos orgânicos que possui como grupo funcional a hidroxila 
(-OH) ligada a carbono saturado. 
 
Grupo funcional:: R-OH 
 
 Combustível, na bebida, material de limpeza, um tipo de álcool existe no colesterol. 
 O R representa a cadeia carbônica. 
 O OH (hidroxila) deve estar ligado a um carbono saturado para ser álcool. 
 Se for C=C−OH não é um álcool é um enol. 
 
 
NOMENCLATURA SEGUNDO A IUPAC 
 
 
 
Exemplos: Prioridade do grupo funcional 
 
a) H3C-OH b) H3C-CH2-OH c) H3C-CH2-CH2-OH 
 
 
f) e) 
 
 
 
NOMENCLATURA USUAL DOS ÁLCOOIS 
 
a) H3C-OH álcool metílico b) H3C-CH2-OH álcool etílico c) álcool isopropílico 
 
 
Propriedades Físicas e Químicas 
 
Devido a hidroxila presente são capazes de formar ligações de hidrogênio entre suas moléculas, o que aumenta a 
atração entre as mesmas e diminui a facilidade com que estas podem se afastar. 
Sendo assim, requerem quantidades relativamente altas de calor para vaporizarem, o que significa dizer que 
apresentam temperaturas de fusão e ebulição altas se comparadas aos hidrocarbonetos de massas moleculares 
equivalentes. 
 
 
 
 
 
Exercícios 
1) Escreva os nomenclatura oficial dos seguintes álcoois 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2) Construa a fórmula estrutural dos seguintes 
álcoois. 
a) propan-2-ol 
b) 2-metil-propan-2-ol 
c) ciclo-propanol 
d) 4-metil-pentan-2-ol 
e) 3,3-dimetil-butan-1-ol 
OBS: Quanto mais hidroxilas apresentarem maiores seus PF e PE. Por conseguirem realizar ligações de 
hidrogênio com moléculas de água, também apresentam, a propriedade de serem solúveis neste solvente, ou seja, 
procure as -OH na prova!!! 
 
f) 
 
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FENOL: são compostos que apresentam o grupo hidroxila (— OH) ligado diretamente a um átomo de carbono 
do anel aromático. 
 
Grupo funcional: Ar-OH 
 
 Bactericidas e fungicidas. 
 O Ar representa a cadeia carbônica aromática. 
 Apresenta caráter de ácido fraco, conhecido por ácido fênico devido à sua capacidade de reagir com bases 
(neutralizar). 
 
 
NOMENCLATURA SEGUNDO A IUPAC 
 
 Hidroxi-benzeno 
 Fenol 
 
 
 
Exemplos: 
 
a) b) c) 
 
 
 
 
 
Propriedades Físicas e Químicas 
 
À semelhança do que acontece com os álcoois, por conseguirem realizar ligações de hidrogênio com moléculas de 
água, também apresentam a propriedade de serem solúveis neste solvente. Os fenóis são ÁCIDOS e só perdem 
em acidez entre os compostos orgânicos para os ácidos carboxílicos. 
 
 
Exercícios 
 
3) Escreva os nomes dos seguintes compostos. 
 
 
4) Construa a fórmula estrutural dos seguintes 
compostos. 
 
a) 3-etilfenol 
b) 1,2,4,5-tetra-hidroxi-benzeno 
c) 2,3-dietil-hidroxi-benzeno 
d) 3-etil--2-metil-4-propil-hidroxi-benzeno 
 
 
 
 
ALDEÍDOS: Os aldeídos apresentam o grupo carbonila na extremidade da cadeia 
 
 Grupo funcional: 
 R-CHO ou ou 
 
 CHO é o grupo funcional aldoxila. 
 R representa a cadeia carbônica. 
 Este grupo estará sempre nas extremidades, portanto não é necessário numerá-lo. 
 Formol ou metanal, produção de resinas medicamento e tecidos, cheiro característico de canela. 
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NOMENCLATURA SEGUNDO A IUPAC 
 
 
 
Exemplos: Prioridade do grupo funcional 
 
 
a) CH2O ou b) c) 
 
 
 
 
Propriedades Físicas e Químicas 
 
São capazes de realizar interações intermoleculares do tipo dipolo-dipolo, o que faz com que seus PF e PE 
sejam maiores que o dos hidrocarbonetos de massas equivalentes. Contudo, esses PF e PE são menores que o dos 
álcoois, pois no efeito comparativo as ligações de hidrogênio, são mais fortes que o dipolo-dipolo. 
 
 
 
Exercícios 
 
 
 
 
5) Escreva os nomes, segundo a IUPAC, dos seguintes aldeídos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6) Construa as fórmulas estruturais dos 
seguintes compostos. 
 
a) hexanal 
b) 5-etil-heptanal 
e) 3-metil-pentanal 
 d) propanodial 
e) 4-metil-heptanal 
 
 
 
CETONAS: As cetonas apresentam o grupo carbonila, sendo este carbono secundário. 
 
Grupo funcional: 
 ou R – CO – R1 
 
 
 
 Removedor de esmalte, testosterona hormônio masculino, cheiro característico de almíscar. 
 Grupo funcional carbonila.( testosterona, acetona...) 
 O grupo carbonila deve estar posicionado entre dois carbonos. 
 Não existe cetona com grupo carbonila ligado a carbono primário. 
 
 
 
 
 
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NOMENCLATURA SEGUNDO A IUPAC 
 
 
 
Exemplos: Prioridade do grupo funcional 
 
a) b) c) 
 
O
CH3
 
 
Propriedades Físicas e Químicas 
 
São capazes de realizar interações intermoleculares do tipo dipolo-dipolo, o que faz com que seus PF e PE 
sejam maiores que o dos hidrocarbonetos de massas equivalentes. Contudo, esses PF e PE são menores que o dos 
álcoois. 
 
 
Exercícios 
 
7) Construa as fórmulas estruturais dos seguintes compostos ou os nomeie. 
 
a) butanona b) pentan-3-ona c) hexan-2-ona d) 5-metil-heptan-3-ona 
e) butanodiona f) 2,2-dimetil-exan-3-ona g) 3,4-dimetil-pentan-2-ona h) 2-metil-pentan-3-ona 
i) H3C – CH2 – CO – CH2– CH3 j) H3C – CH2 – CH2 – CO – CH2 – CH3 
 
8) Dê o nome das seguintes substâncias: 
 
d) 
 
 
e) 
 
 
f) 
 
 
 
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: Os ácidos carboxílicos são compostos caracterizados pela presença do grupo 
carboxila. 
 
Grupo funcional: 
 
 ou R-COOH ou Ar-COOH 
 
 
 Vinagre, veneno da picada da formiga, cheiro ranço da manteiga, cheiro do bode, etc. 
 O grupo carboxila estará sempre nas extremidades. 
 
 
 
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NOMENCLATURA SEGUNDO A IUPAC 
 
 
 
Exemplos: Prioridade do grupo funcional 
 
a) b) c) d) 
 
 
 
 
 
 
NOMENCLATURA USUAL DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
 
 
Propriedades Físicas e Químicas 
 
Por serem capazes de realizar ligações de hidrogênio intermoleculares, seus PF e PE são maiores que o de 
hidrocarbonetos, álcoois, aldeídos, cetonas e éteres. São também solúveis em água, pois com ela fazem pontes de 
hidrogênio. 
 
 
Exercícios 
 
 
9) Escreva os nomes dos seguintes compostos. 
 a) H3C – CH2 – COOH 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
10) Escreva a fórmula estrutural dos compostos. 
a) ácido 2-metil-hexanóico.b) ácido etanoico 
c) ácido 2-etil-heptanoico 
d) ácido dimetil-propanoico 
e) ácido 3-metil-pentanoico 
f) ácido metil-propanoico 
 
 
 
 
ÉSTER: Resulta da reação de um álcool e de um ácido, conhecida como ESTERIFICAÇÃO. 
 
Grupo funcional: 
 
 ou R1 – COO – R2 
 
Reação de Esterificação: 
 
 
 
 
Exemplos de Esterificação: 
 
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Exemplos de Esterificação 
 
 
 
 
 
 
 
 
NOMENCLATURA OFICIAL DO ÉSTER 
 
(R1) Prefixo + infixo + ato + de + ( R2) Radical com terminação ila 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
Propriedades Físicas e Químicas 
 
São compostos que realizam interações intermoleculares do tipo dipolo-dipolo, seus PF e PE são parecidos 
com os dos hidrocarbonetos de massas equivalentes e, menores que os dos ácidos isômeros. Os de massas molares 
menores são mais voláteis e são conhecidos como odorizadores. 
 
Já os mais pesados, podem ser usados na indústria alimentícia como flavorizantes (devidos às suas reconhecidas 
propriedades organolépticas). 
 
Moléculas maiores, insaturadas ou não, são conhecidas como gorduras (saturada) ou óleos (insaturadas). São 
ainda chamados de lipídios. Dependendo de quem seja este lipídio, seus efeitos no organismo podem ser 
extremamente maléficos. 
 
 
Exercícios 
 
11) Escreva o nome das seguintes estruturas. 
 
 
12) Escreva a fórmula estrutural dos compostos. 
 
a) propanoato de etila 
b) etanoato de n-propila 
c) benzoato de metila 
d) propanoato de metila 
 
13) Escreva a equação de esterificação completa e dê o nome dos produtos formados. 
 
a)Ác. Metanoico e etanol 
b) Ác. benzóico + propan-1-ol 
c) Butan-1-ol + ác. propanóico 
d) Ácido butanoico + pentan-1-ol 
 
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ÉTER: Os éteres são compostos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio (O), 
ligado a dois radicais orgânicos. 
 
 
Grupo funcional: 
 
 Anestésico, solvente nas industrias, epóxi, aditivo p/ gasolina. 
 O éter é formado pela reação de desidratação entre dois álcoois. 
 
 
NOMENCLATURA SEGUNDO A IUPAC 
 
 
 
Exemplos: 
 
a) CH3 – O – CH2CH3 b) CH3CH2 – O – CH2CH3 c) 
 
 
 
NOMENCLATURA USUAL DOS ÉTERES 
 
 
 
Propriedades Físicas e Químicas 
 
São capazes de realizar interações intermoleculares do tipo dipolo-dipolo, seus PF e PE são parecidos com os 
dos hidrocarbonetos de massas equivalentes e, menores que os dos álcoois isômeros. São, dessa forma, bastante 
voláteis. 
 
Exercícios 
 
 
11) Escreva os nomes dos seguintes compostos. 
 
a) H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 
b) H3C – O – CH3 
c) H3C – CH2 – CH2 – O – CH3 
d) H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 
 
 
 
12) Construa a fórmula estrutural dos seguintes 
compostos. 
 
 a) metoxietano 
 b) etoxietano 
 c) metoxibenzeno 
 d) etoxibenzeno 
 
 
HALETOS ORGÂNICOS 
 
 (Clorofórmio, (lança perfume), DDT, gás lacrimogêneo, alguns pesticidas. 
 
Os Haletos Orgânicos são também denominados de derivados halogenados porque são compostos que se 
originam dos hidrocarbonetos pela substituição de átomos de hidrogênio por igual número de átomos de 
halogênio (F, Cl, Br, I) 
 
Fórmula Geral: R-X onde X corresponde a ( F, Cℓ, Br, I) 
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Nomenclatura Segundo a IUPAC 
 
Exemplos: Ordem alfabética (Radicais e halogênios) 
 
 
 
 
 
 
 
FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS 
 
AMINAS: são consideradas bases orgânicas, obtidas a partir da substituição de um ou mais hidrogênios da 
amônia (NH3) por radicais. 
 
Grupo funcional: 
 
 
 
NOMENCLATURA SEGUNDO A IUPAC 
 
Nome do radical (ORDEM ALFABÉTICA) + AMINA ou 
Prefixo + infixo + AMINA (primária) 
 
Exemplos: 
 
a) b) c) 
 
 
d) 
 
 
 
 
 
Propriedades Físicas e Químicas 
 
Em meio aquoso, apresentam caráter básico. As aminas secundárias são mais básicas que as primárias; e estas, 
mais básicas que as terciárias. Visto que o nitrogênio é um elemento eletronegativo, atraindo os elétrons com 
mais força, as moléculas das aminas são polares. Os átomos de nitrogênio e de hidrogênio de moléculas vizinhas 
costumam interagir por meio de ligações de hidrogênio. Isso só não ocorre no caso das aminas terciárias, que não 
possuem átomos de hidrogênio ligados ao nitrogênio. 
 
CFC (clorofluorcarbono) 
freons 
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AMIDAS: São compostos que possuem em sua estrutura um hidrogênio ligado diretamente a um grupo 
carbonila, que é o carbono realizando uma dupla ligação com o oxigênio. 
 
 
 Grupo funcional: 
 
 ou R – CONH2 
 
 
 
NOMENCLATURA SEGUNDO A IUPAC 
 
Prefixo + infixo + AMIDA 
 
Exemplo: 
 
a) b) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
AMIDAS IMPORTANTES: 
 
A ureia é um sólido branco, cristalino, solúvel em água e foi o primeiro composto orgânico 
sintetizado em laboratório. Ela é muito usada como matéria-prima na fabricação de 
fertilizantes e adubos. Ela também é utilizada na alimentação do gado, em explosivos, em 
resinas, polímeros, nas sínteses de outros compostos orgânicos e como intermediário na 
preparação de medicamentos. 
 
 
Nos seres humanos e nos animais, a ureia é eliminada por meio da urina, sendo o produto final da degradação de 
moléculas nitrogenadas existentes no organismo. 
 
 
 
Propriedades Físicas e Químicas 
 
A formamida (H – CONH2) é um liquido incolor; as demais são sólidas. As amidas mais simples são solúveis em 
água devido à polaridade de suas moléculas. Seus pontos de ebulição são altos devido as formação de “ligações 
de hidrogênios”, como acontece com os ácidos. 
 
Em meio aquoso, apresentam caráter fracamente básico a neutro (pH ≥7,0) 
 
 
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EXERCÍCIOS 
 
13) As estruturas do paracetamol, do cetoconazol e do atenolol são mostradas a seguir: Quais os grupos (função 
orgânica) que apresentam os medicamentos a seguir: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
14) Os ésteres podem ser obtidos através da reação entre ácidos carboxílicos e álcoois. Genericamente, 
 temos: 
 
 
 
 
Com base nessa informação, equacione a reação entre o ácido etanoico e o metanol, escrevendo o nome 
sistemático de cada uma das substâncias. 
 
 
15) Escreva a equação de esterificação completa e dê o nome dos produtos formados. 
a) Ác. Metanoico + butan-1-ol 
b) propan-2-ol + ác. propanóico 
c) Ác. Etanoico + propan-1-ol 
 
 
16) Utilizando os espaços designados na figura, identifique a função química que representa cada um dos 
grupos funcionais. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
17) Monte as fórmulas dos compostos das funções orgânicas abaixo: 
 
a) Metilamina 
b) Dimetilamina 
c) Etilamina 
d) Etil-fenilamina 
e) Metil-etil-fenilamina 
f) Trimetilamina 
g) Fenilamina 
h) etanamida 
i) Etanamida 
j) Propanamida