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Profa. Dra. Renata Dias
UNIDADE II
Química Orgânica
A disciplina pretende: 
 Capacitar a compreensão dos conceitos de Química Orgânica através das propriedades 
e seus mecanismos.
 Capacitar o reconhecimento das funções orgânicas, suas respectivas nomenclaturas 
e suas reações.
 Química Orgânica estuda os compostos que apresentam 
carbono em sua estrutura, o que é de fundamental importância 
para a biologia, medicina, farmácia, cosméticos, agronomia 
entre outros e para o desenvolvimento tecnológico.
Apresentação
 Carbono, hidrogênio e oxigênio.
 Desempenham funções orgânicas e são fundamentais para a indústria.
Compostos orgânicos oxigenados
 Sufixo: depende da função orgânica que a cadeia carbônica representa
Hidrocarboneto O
Compostos orgânicos oxigenados
Álcoois OL
Aldeído AL
Cetona ONA
Ácido carboxílico OICO 
Entre outros
Compostos orgânicos oxigenados
 Álcoois: possuem em sua estrutura radical hidroxila (-OH) ligados a um carbono saturado.
 Hidroxila ou oxidrila.
 Cadeias carbônica abertas = álcoois alifáticos.
 Cadeias cíclicas = álcoois cíclicos.
Compostos orgânicos oxigenados
C- OH - OH
 Álcoois primário, secundário e terciário.
 Nomenclatura dos álcoois: OL (sufixo).
 Localizador, prefixo, parental, sufixo.
Compostos orgânicos oxigenados
Fenóis: 
 Possuem grupo hidroxila (-OH) ligada a um carbono insaturado de um anel benzênico. 
Compostos orgânicos oxigenados
 Considerar que a hidroxila está no carbono 1.
 Iupac aceita o uso de prefixos ORTO, META e PARA.
Nomenclatura dos fenóis
 Cetonas: presença do grupo carbonila.
 Mais conhecida é a acetona.
 Acetona é um composto orgânico volátil (VOC), considerado de baixa toxicidade, embora 
o uso indevido possa causar sérios problemas. É utilizada em suprimentos industriais na 
produção de produtos químicos, solventes e removedores de esmalte, além de ser 
aproveitada na fabricação de metacrilato de metila (MMA) e bisfenol-A (BPA).
Compostos orgânicos oxigenados
 Aldeídos: possuem grupo carbonila, mas ligado a um carbono terminal e ligado a um 
hidrogênio.
 Aldeído glicérico.
 O aldeído mais simples possui 1 átomo de 
carbono e assim liga-se a 2 hidrogênios. 
 Nomenclatura: sufixo AL. 
Compostos orgânicos oxigenados
 Este aldeído mais simples é o metanal (HCOH).
 Conhecido como formaldeído/formol.
 Gás incolor com um forte odor irritante, muito solúvel em água, produzindo um hidrato 
e possuindo alta reatividade química.
 Ação irritante local.
 Mutagênico, teratogênico, carcinogênico.
 Indução de estresse oxidativo
(formação de espécies reativas ao oxigênio).
 Resolução RDC n. 36/2009 proíbe a comercialização 
do formol em estabelecimentos como drogarias, farmácias, 
supermercados e lojas de conveniências. A finalidade desta 
Resolução é restringir o acesso da população ao formol, 
coibindo o desvio de uso do formol como alisante capilar, 
protegendo a saúde de profissionais cabeleireiros e dos 
consumidores.
Compostos orgânicos oxigenados
 Ácidos carboxílicos: presença do grupo carboxila (-COOH).
Nomenclatura: ácido + nome do hidrocarboneto + OICO.
Ácido etanoico (ácido acético).
Compostos orgânicos oxigenados
 Uma das razões que colocaram a escova progressiva sob suspeita e que contribuíram para 
que esse tratamento capilar fosse condenado pela Anvisa (Agência Nacional de Vigilância 
Sanitária) foi o fato de conter formol em concentrações elevadas e que, com o calor do 
secador, gera vapores de formol altamente penetrantes, causando danos à saúde. É um dos 
produtos químicos mais comuns de uso atual. De fórmula molecular H₂CO, em regra diluída 
a 45%, denomina-se formol ou formalina.
 Comente sobre sua estrutura química, bem como sobre sua classificação quanto à sua 
função orgânica.
Interatividade
 Uma das razões que colocaram a escova progressiva sob suspeita e que contribuíram para 
que esse tratamento capilar fosse condenado pela Anvisa (Agência Nacional de Vigilância 
Sanitária) foi o fato de conter formol em concentrações elevadas e que, com o calor do 
secador, gera vapores de formol altamente penetrantes, causando danos à saúde. É um dos 
produtos químicos mais comuns de uso atual. De fórmula molecular H₂CO, em regra diluída 
a 45%, denomina-se formol ou formalina.
 Comente sobre sua estrutura química, bem como sobre sua classificação quanto à sua 
função orgânica.
 Resposta: é o aldeído mais simples, com nome oficial de 
metanal. É uma estrutura química muito simples, que se 
apresenta na forma de gás incolor, muito reativo, capaz 
de causar irritação na pele, além de efeitos mutagênicos, 
carcinogênicos e teratogênicos.
Resposta
 Éter: presença de um átomo de oxigênio ligado a duas cadeias carbônicas.
 Éter simétrico ou assimétrico.
 Nomenclatura: grupo mais leve + ÓXI + grupo mais pesado.
 Utilizado em cosméticos na formulação de tensoativos (shampoo e sabonetes, entre outros).
 Lauril éter sulfato de sódio.
Compostos orgânicos oxigenados
 Éster: derivado do ácido carboxílico, onde o hidrogênio do grupo carboxila é substituído por 
um grupo alquila (-R) ou um grupo aromático (-Ar).
 Classe de plásticos em que são empregados: poliésteres, cuja forma se apresenta muito 
maior que aquela presente no aroma de flores e frutas.
 Nomenclatura: ATO + ILA.
Compostos orgânicos oxigenados
 Ambos apresentam grupo funcional carbonila (C=O).
 Grupo carbonila é considerado POLAR e assim possui PF e PE maiores que 
os HIDROCARBONETOS com pesos moleculares parecidos.
 Como este grupo funcional não apresenta hidrogênio ligado diretamente ao oxigênio, as 
possíveis ligações de hidrogênio que estes compostos possam formar serão mais fracas 
que aquelas formadas pelos álcoois (COOH).
 Por essa razão cetonas e aldeídos possuem PE menores 
que dos álcoois de mesmo peso molecular ou com cadeias 
carbônicas parecidas.
 Contudo, com aumento de carbonos na cadeia, 
os compostos tendem a ficar menos solúveis 
na água (tanto cetonas como aldeídos).
Propriedades físico-químicas de cetonas e aldeídos
Cetonas e aldeídos
 Presença do radical carbonila (C=O).
 Possuem grupo carboxila (COOH), contudo em:
 Ácidos carboxílicos, carboxila ligada a um átomo de hidrogênio.
 Ésteres carboxila não têm ligação com hidrogênio 
 (não formam ligações fortes).
 Ésteres possuem PF e PE menores que ácidos 
carboxílicos.
Propriedades físico-químicas de ácidos carboxílicos e ésteres
Etanol
 É um dos álcoois mais comuns e é amplamente empregado como combustível de veículos 
leves (obtido da cana-de-açúcar), também em alimentos e bebidas, além de ser utilizado 
na indústria farmacêutica, de cosméticos, higiene e limpeza.
Aplicações
Sorbitol
 É um poliol (possui diversos grupos hidroxila). 
 Utilizado na indústria de alimentos, higiene, creme dental e enxágue bucal. 
 Fornece doçura e frescor. 
 Menos calórico que açúcares (diabéticos).
 Encontrado em frutos.
 Forma de cristais ou forma líquida.
Aplicações
Butadiona
 Cetona utilizada como aromatizante em alimentos.
 Pode ser encontrada na manteiga ou produzida artificialmente pela fermentação 
de certas bactérias.
 Utilizada para provocar o odor de queijo em pipocas de micro-ondas.
 PF relativamente baixo (-2ºC).
 Líquido amarelado à temperatura ambiente facilmente 
incorporado na produção industrial de alimentos (pipocas 
e salgadinhos sabor queijo).
Aplicações
Cera de abelha
 70% de sua massa é formada por ésteres. 
 Principal éster: palmitato de miricila (derivado do ácido palmítico que sofre esterificação 
com um álcool de miricila).
 Podem ser utilizadas no preparo de pomadas (homeopatia e manipulação), mas podem ser 
substituídas por outros ésteres como a lanolina.
Aplicações
 Segundo um artigo publicado em 2010, por Castro e colaboradores na Revista Innovations
Implant Journal, o éster de cianocrilato, conhecido como SuperBonder®, apresenta bonsresultados para o uso em suturas tradicionais na implantodontia. 
 Comente sobre as características de tal estrutura química.
Interatividade
 Segundo um artigo publicado em 2010, por Castro e colaboradores na Revista Innovations
Implant Journal, o éster de cianocrilato, conhecido como SuperBonder®, apresenta bons 
resultados para o uso em suturas tradicionais na implantodontia. 
 Comente sobre as características de tal estrutura química.
 Resposta: um éster é um composto orgânico oxigenado que pode ser considerado um 
derivado dos ácidos carboxílicos. Na estrutura dos ésteres, o hidrogênio do grupo carboxila 
de um ácido acaba sendo substituído por um grupo alquila (-R) ou um grupo aromático (-Ar).
Resposta
 São compostos orgânicos com pelo menos um átomo de nitrogênio.
 Importância industrial, mas principalmente são encontrados em organismos vivos.
 Aminoácidos, bases nitrogenadas.
Compostos nitrogenados
 Aminas: usados em corantes como nas anilinas e em explosivos, além da utilização 
farmacêutica (fluoxetina).
 É um composto derivado da amônia (NH3) onde 1, 2 ou 3 átomos de hidrogênio são 
substituídos por grupos alquila (alifático) ou arila (aromático).
Compostos nitrogenados
 Aminas: as aminas aromáticas ou também denominadas de arilaminas possuem nomes 
comerciais muito comuns e específicos.
Compostos nitrogenados
benzenamida o-toluidina p-toluidina
2-metilanilina 4-metilanilina
 Amidas: também são consideradas derivadas da amônia (NH3), com substituição de um 
ou mais átomos de hidrogênio por grupos acilas que ao se ligarem ao nitrogênio formam 
ligações simples diretamente com um átomo de carbono que possui dupla ligação com 
oxigênio.
Compostos nitrogenados
 Não é comum, mas existem as amidas secundárias ou terciárias.
 Existem as amidas cíclicas como segunda substituição e são chamadas de IMIDAS.
Compostos nitrogenados
 Nitrilas: possuem o grupo — CN ligado à cadeia carbônica e são provenientes do gás 
cianídrico (HCN), pois o hidrogênio desse gás é substituído por um radical orgânico. 
 Por essa razão são denominados como cianetos orgânicos.
Compostos nitrogenados
 Nitrilas: encontradas em sementes, frutas e alguns vegetais, causando toxicidade.
 Na indústria são utilizadas na confecção de lãs como poliacrilonitrila (PAN) ou orlon.
 Sementes de frutas como pêssego, uva, cereja e maçã contêm, em pequenas quantidades, 
uma nitrila chamada amigdalina.
 Além disso, esse composto também está presente nas folhas e raízes da mandioca-brava.
Compostos nitrogenados
 São moderadamente polares.
 PE das aminas são mais elevados quando comparados aos alcanos.
 PE das aminas são menores que de álcoois de mesma massa molecular devido às ligações 
de hidrogênio que são mais fracas que as formadas nos álcoois.
Propriedades físico-químicas de aminas e amidas
 Compostos com nitrogênio tendem a apresentar basicidade.
 Amidas têm menor basicidade que as aminas.
Propriedades físico-químicas de aminas e amidas
 1928: Friedrick Wöhler causou a reviravolta da Teoria da Força Vital.
 Ele conseguiu sintetizar, por decomposição térmica de cianato de amônio (inorgânico), a ureia.
 Ureia que já havia sido encontrada em urina humana (orgânica).
Compostos nitrogenados
 Ureia: movimenta muito dinheiro anualmente na indústria.
 Uso como fertilizante, adição em alimentação de ruminantes, produção de colas 
e resinas e na indústria de cosméticos devido ao seu alto poder de hidratação.
Compostos nitrogenados
 Ureia foi o primeiro composto orgânico obtido a partir de uma substância inorgânica 
(cianato de amônio).
 Descoberta foi essencial para a queda da Teoria do Vitalismo e é um marco para 
o nascimento da Química Orgânica.
Compostos nitrogenados
 Agora deixo para vocês uma atividade para ser realizada no chat.
ATÉ A PRÓXIMA!