Desafio Nota Maxima kroton Quimica analitica

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Farmácia
2020.1
Disciplina vinculada: TRANSVERSAL
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DESEMPENHO
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Geral Performance Conteúdo
DESEMPENHO GERAL
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Performance Comparada por % de acertos
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RESULTADO POR CONTEÚDO
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Resultado por % de acertos
Eu
Média
Máximas
Mínimas
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100
 
3736º
Minha Colocação:
 
11455º
 
1º
Química Aplicada a Farmácia
Globalização e política internacional
Democracia, ética e cidadania
Responsabilidade social
Resultado por Domínio
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Farmacognosia
Toxicologia
Bases Moleculares e Celulares
Órgãos e Sistemas Fisiológicos e
Patológicos
Fitoterapia
Química Geral
Química Analítica
Análises Laboratoriais
Atualidades em Farmácia
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Gestão em Farmácia
Histologia
Regulamentação da Atuação das
Empresas
Regulamentação da Atuação dos
Pro�ssionais Farmacêuticos
Homeopatia
Políticas Públicas
Microbiologia
Sociodiversidade e multiculturalismo
Assistencia Farmacêutica
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GABARITO
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1 // KROTON (ID 58668) 
CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS > QUÍMICA APLICADA A FARMÁCIA
190 SEGUNDOS
50 PONTOS
Atualmente, as ciclodextrinas possuem aplicações na indústria cosmética, farmacêutica, dentre outras. O uso de
ciclodextrinas na preparação de cosméticos vão desde a estabilização de emulsões até a atuação como
componente ativo, por exemplo, em desodorantes, retendo as moléculas com odor desagradável formadas na
pele. Fonte: Braga, S. S. A ciclodextrina-beta na formação de complexos de inclusão e de novas estruturas supramoleculares.
Dissertação, Universidade de Aveiro, 2003.
Na indústria farmacêutica as ciclodextrinas possibilitam o aumento da solubilidade do fármaco, com consequente,
melhoria da absorção. Além disso, reduzem os efeitos adversos, pois o aumento da absorção do fármaco
induzido pela ciclodextrina gera um aumento da eficácia e potência de sua atividade terapêutica. Isto leva a uma
redução da dose terapêutica com uma consequente diminuição dos efeitos adverso. Quimicamente, as
ciclodextrinas são polímeros de estrutura cíclica de unidades de glicose. Devido à conformação em cadeira das
unidades de glicose e à ausência de rotação das ligações glicosídicas, as ciclodextrinas apresentam uma forma
de cone. Os grupos hidroxila posicionados no exterior do cone conferem às ciclodextrinas características
hidrofílicas, tornando-as solúveis em água. No interior do cone estão posicionados os grupos C-H e os átomos de
oxigênio glicosídicos, conferindo características lipofílicas. Dessa forma, as ciclodextrinas podem formar
complexos de inclusão com os fármacos, conforme representado na figura abaixo.
 
Farmácia Clínica
Estudo dos Fármacos
Parasitologia
Farmacoterapia dos Sistemas
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Para que ocorra a formação do complexo de inclusão, o fármaco deve apresentar:
caráter hidrofílico, para penetrar no interior da cavidade da ciclodextrina e interagir por forças de Van
der Waals.
caráter lipofílico, para penetrar no interior da cavidade da ciclodextrina e interagir por ligações de
hidrogênio.
caráter hidrofílico, para penetrar no interior da cavidade da ciclodextrina e interagir por ligações de
hidrogênio.
caráter lipofílico, para penetrar no interior da cavidade da ciclodextrina e interagir por interações íon-
dipolo.
caráter lipofílico, para penetrar no interior da cavidade da ciclodextrina e interagir por forças de Van
der Waals.
Resolução da questão
Veja abaixo o comentário da questão:
Com essa questão, pretendemos que você reconheça os tipos de interações intermoleculares e suas
implicações nas solubilidade de fármacos. Como a cavidade da ciclodextrina possui características lipofílicas,
o fármaco que será incluído deve possuir um caráter lipofílico. As interações predominantes que ocorrem são
do tipo forças de Van der Waals.
Hidrófobos é o mesmo que lipofílico, que é o contrário de hidrofílico.
Se a cavidade da ciclodextrina é formada por ligações C-H não há possibilidade de ocorrer interação do tipo
ligação de hidrogênio.
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2 // KROTON (ID 57827) 
CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS > QUÍMICA APLICADA A FARMÁCIA
217 SEGUNDOS
0 PONTOS
O metotrexato é utilizado como quimioterápico e atua como um forte inibidor da enzima diidrofolato
redutase, a qual converte diidrofolato (DHF) em tetraidrofolato (THF), um cofator essencial na biossíntese da
desoxitimidina monofosfato (dTMP), um precursor na biossíntese do DNA.
 
 
As células cancerosas, estando em um estado de divisão celular mais acentuado, são mais sensíveis à
de�ciência da dTMP. Assim, o metotrexato, quando aplicado na dose apropriada, causa a morte das células
cancerosas. Analisando-se o esquema acima e a estrutura do metotrexato, podemos concluir que 
o sistema aminopteridina do metotrexato é reduzido pela enzima diidrofolato redutase, gerando
um composto inativo.
o metotrexato apresenta características estruturais muito semelhantes às do diidrofolato,
atuando como um ativador competitivo da diidrofolato redutase.
o metotrexato complexa-se irreversivelmente com o cofator NADPH, impedindo a ação do
diidrofolato redutase.
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o diidrofolato redutase é incapaz de reduzir o sistema aminopteridina devido a seu caráter
aromático.
os sistemas aromáticos, como os pirazínicos, são bas- tante instáveis, facilitando a redução pelo
DHFR.
3 // KROTON (ID 58614) 
CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS > QUÍMICA APLICADA A FARMÁCIA
96 SEGUNDOS
50 PONTOS
Os flavonoides representam um dos grupos fenólicos mais importantes e diversificados entre os produtos
naturais. Há diversos relatos de flavonoides, abundantes em frutas, verduras, legumes e plantas medicinais, que
apresentam efeitos anti-inflamatórios. Estudos relacionando a estrutura-atividade de flavonoides são importantes
no processo de busca de novos agentes anti-inflamatórios, objetivando a identificação sos grupos funcionais
responsáveis pela ação farmacológica. A quercetina foi comparada com seus análogos estruturais luteolina,
canferol e taxifolina, frente à ação inibitória da formação de LTB , o principal leucotrieno envolvido no processo
inflamatório. As estruturas químicas dos flavonoides e a comparação das atividades estão indicadas abaixo:
 
 
A análise das estruturas químicas dos flavonoides permite concluir que a atividade inibidora de LTB4 é favorecida
pelos grupos funcionais:
4
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a dupla ligação no anel C e o fenol no anel B, formando um sistema orto di-hidroxilado com a hidoxila
em 4’.
a hidroxila no anel C e o álcool no anel B, formando um sistema orto di-hidroxilado com a hidoxila em
4’.
a hidroxila no anelC e o fenol no anel B, formando um sistema orto di-hidroxilado com a hidoxila em
4’.
a hidroxila no anel C e o enol no anel B, formando um sistema orto di-hidroxilado com a hidoxila em
4’.
 
a dupla ligação no anel C e o álcool no anel B, formando um sistema orto di-hidroxilado com a hidoxila
em 4’.
Resolução da questão
Veja abaixo o comentário da questão:
Com essa questão, pretendemos que você reconheça os grupos funcionais e suas relações com a atividade
biológica. Além disso, conhecer a estrutra base de um classe de produtos naturais, flavonoide. O grupamento
hidroxila da posição 3’ (anel B), formando um sistema orto di-hidroxilado com a hidroxila em 4’, desempenha
um importante papel para esta atividade, quando comparado com o grupamento hidroxila da posição 3 (anel
C). A ausência da hidroxila em 3 (anel C) na luteolina não acarreta efeito significativo na atividade inibitória,
enquanto que a ausência da hidroxila em 3’ (anel B) no canferol, com consequente perda do sistema orto di-
hidroxilado, reduz seu efeito, quando comparados com a quercetina e luteolina. Adicionalmente, se observa
que a ligação dupla entre as posições 2-3 do anel C também é um requisito estrutural para a atividade anti-
inflamatória. Dessa forma, a resposta correta é: a dupla ligação no anel C e o fenol no anel A, formando um
sistema orto di-hidroxilado com a hidoxila em 4’.
4 // KROTON (ID 58739) 
CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS > QUÍMICA APLICADA A FARMÁCIA
182 SEGUNDOS
0 PONTOS
O uso de metaloporfirinas como catalisadores em modelos biomiméticos do citocromo P450 para oxidação de
fármacos tem permitido a síntese e determinação estrutural de possíveis metabólitos de interesse para desvendar
a natureza destes produtos, seu envolvimento no mecanismo de ação, suas propriedades toxicológicas e
farmacológicas. O ácido ursólico (1), um triterpeno pentacíclico com atividade citotóxica contra células tumorais,
foi submetido a reações de oxidação, utilizando metaloporfirinas como catalisador. Foram realizadas sete
reações, cada uma com uma metaloporfirina de rutênio, obtendo-se seis produtos (2-7), conforme indicado no
esquema abaixo:
08/04/2020 Correção
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Sobre as reações realizadas e os produtos formados é correto afirmar que:
a reação com a metaloporfirina 4 foi a que levou a formação de um produto com maior rendimento e,
o grupo funcional comum ao produto e o material de partida é uma cetona.
a reação com a metaloporfirina 7 foi a mais seletiva, levando a formação de um produto com uma
cetona vizinha a uma ligação dupla.
apenas a reação com a metaloporfirina 2 levou a formação do produto 6, com ligações duplas
isoladas.
08/04/2020 Correção
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a reação com a metaloporfirina 1 levou a formação de três produtos, sendo que um deles possui um
éter e uma cetona.
apenas a reação com a metaloporfirina 3 levou a formação do produto 7 e, o grupo funcional formado
nesse produto e ausente no material de partida é um ácido carboxílico.
Resolução da questão
Veja abaixo o comentário da questão:
Com essa questão, pretendemos que você reconheça os grupos funcionais e saiba interpretar uma tabela de
rendimento de produtos. Para mais informações sobre metaloporfirinas e acesse o link abaixo:
http://quimicanova.sbq.org.br/imagebank/pdf/Vol25No6A_962_13.pdf
A reação com a metaloporfirina 7 levou a formação de produto único (3), portanto, é a reação mais seletiva.
No produto 3 ocorreu a formação de uma cetona vizinha a uma ligação dupla.
Comentário da sua resposta:
Colocamos abaixo uma breve explicação sobre a alternativa que você marcou errada:
O grupo funcional formado nesse produto e ausente no material de partida é uma cetona e, não um ácido
carboxílico.