1-Ligação e Estrutura molecular

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Professor William Tam & Dr. Phillis Chang
Ch. 1 - 1
Capítulo 1
O Básico
Ligação e Estrutura
Molecular
Ch. 1 - 2
1. Introdução
❖ O nome Química Orgânica veio da palavra
organismo
❖ Química Orgânica é o estudo dos
compostos de carbono. Carbono, número 
atômico 6, é um elemento do segundo 
período. Apesar do carbono ser o 
principal elemento nos compostos 
orgânicos, a maioria também contém
hidrogênio, e muitos contêm nitrogênio, 
oxigênio, fósforo, enxofre, cloro ou outros 
elementos
Ch. 1 - 3
❖ A maioria dos compostos encontrados na 
natureza – aqueles que nós dependemos para 
alimentação, medicamento, vestuário (algodão, 
lã, seda), e energia (gás natural, petróleo) -
são orgânicos
❖ Compostos orgânicos importantes não são, no 
entanto, limitados a aqueles que encontramos 
na natureza
❖ Os químicos aprenderam a sintetizar milhões 
de compostos orgânicos não encontrados na 
natureza, incluindo tecidos sintéticos, plásticos, 
borracha sintética, medicamentos, e até 
mesmo coisas como filme fotográfico & Super 
cola
Ch. 1 - 4
2. Estrutura Atômica
❖ Compostos
● São constituídos de elementos
combinados em diferentes proporções
❖ Elementos
● São constituídos de átomos
❖ Átomos
● Consiste de um núcleo denso 
positivamente carregado contendo 
prótons e nêutrons
● Com uma nuvem circundante de 
elétrons carregados negativamente
Ch. 1 - 5
❖ Cada elemento é caracterizado pelo 
seu número atômico (Z)
❖ Número Atómico = número de 
prótons no núcleo
Ch. 1 - 6
Ch. 1 - 7
2A. Isótopos
❖ Apesar de todos os núcleos de todos 
os átomos de um mesmo elemento 
possuírem o mesmo número de 
prótons, alguns átomos de um mesmo 
elemento podem ter massas 
diferentes, porque eles têm diferentes 
números de nêutrons. Tais átomos 
são chamados de isótopos
Ch. 1 - 8
❖ Exemplos
(1) 12C 13C 14C
(6 prótons
6 nêutrons)
(6 prótons
7 nêutrons)
(6 prótons
8 nêutrons)
Hidrogênio
(1 próton
0 nêutrons)
Deutério
(1 próton
1 nêutron)
Trítio
(1 próton
2 nêutrons)
(2) 1H 2H 3H
Ch. 1 - 9
2B. Elétrons de Valência
❖ Os elétrons que circundam o núcleo se 
encontram em camadas de energia 
crescente e em distâncias crescentes do 
núcleo. A camada mais importante, 
chamada de camada de valência, é a 
camada mais externa, pois os elétrons desta 
camada são aqueles que o átomo utiliza para 
estabelecer ligações químicas com outros 
átomos para formar compostos
❖ O número de elétrons na camada de valência 
(chamados elétrons de valência) é igual ao 
número do grupo do átomo
Ch. 1 - 10
❖ e.g. O carbono está no grupo IVA
● Carbono tem 4 elétrons de valência
❖ e.g. O nitrogênio está no grupo VA
● Nitrogênio tem 5 elétrons de 
valência
❖ e.g. Halogênios estão no grupo VIIA
● F, Cl, Br, I todos tem 7 elétrons de 
valência
Ch. 1 - 11
3. A Teoria Estrutural da 
Quimica Orgânica (1858-1861)
❖ Número de ligações covalentes normalmente 
formadas por alguns elementos encontrados 
nos compostos orgânicos
Element # of covalent bonds Element # of covalent bonds
H 1 F 1
C 4 Cl 1
N 3 (or 4) Br 1
O 2 I 1
Ch. 1 - 12
❖ Assim,
● C é tetravalente
● O é divalente
● H e halogênios são monovalentes
C O H Br
(tetravalent) (divalent) (monovalent)
Ch. 1 - 13
❖ Importante:
● Não desenhar nenhuma estrutura 
com mais de 4 ligações no carbono
C C C
4 bonds
Ch. 1 - 14
❖ 3 ligações no carbono  necessita de 
uma carga no carbono
C
C
C
Br
C
H
C
B
C Never draw 5 (or more) bonds on carbon
Ch. 1 - 15
❖ Oxigênio
● Geralmente divalente
O H3C O H
O
H3C CH3
(diethyl ether) (methanol) (acetone)
Ch. 1 - 16
❖ Pares de elétrons livres no oxigênio podem 
doar elétrons para um ácido de Lewis
● 3 ligações no oxigênio (com uma carga 
positiva no oxigênio)
O
H3C
H
H+
e.g.
O
H3C
H
H O
H3C
H
H
dative 
covalent bond
Ch. 1 - 17
O
H3C CH3
F
B
FF
O
H3C CH3
BF3
orbitais – p vázios
Ch. 1 - 18
❖ Uma ligação no oxigênio
● Geralmente necessita de uma carga 
negativa no oxigênio
e.g.
O
R O
H OH
O
R O
Ch. 1 - 19
3A. Isômeros: A Importância das 
Fórmulas Estruturais
❖ Existem diferentes compostos que 
possuem a mesma fórmula molecular. 
Tais compostos são chamados de 
isômeros
e.g.
OH O
1-Butanol Diethyl ether
Ch. 1 - 20
● Ambos tem a fórmula molecular 
C4H10O
● Eles são isômeros constitucionais
● Isômeros constitucionais 
geralmente possuem propriedades 
físicas diferentes (ex., ponto de 
fusão, ponto de ebulição e 
densidade) e propriedades químicas 
diferentes (reatividade)
Ch. 1 - 21
3B. A Forma Tetraédrica do Metano
Ch. 1 - 22
4. Ligações Químicas: 
A Regra do Octeto
❖ As ligações iônicas (ou eletrovalentes) 
são formadas pela transferência de um 
ou mais elétrons de um átomo para 
outro criando íons
❖ As ligações covalentes são formadas 
quando átomos compartilham elétrons
Ch. 1 - 23
❖ Regra do Octeto
● A ideia central nos trabalhos de Lewis e 
Kössel (1916) sobre ligações é que 
átomos sem a configuração eletrônica 
de um gás nobre geralmente reagem 
para produzir tal configuração. Para 
todos os gases nobres, com exceção do 
hélio, isto significa alcançar um octeto 
de elétrons na camada de valência.
● A tendência para um átomo atingir a 
configuração onde sua camada de 
valência contém 8 elétrons é chamada 
de regra do octeto.
Ch. 1 - 24
❖ Lembrete: configuração eletrônica do 
gás nobre (inerte)
H [1s2] 2
Ne 1s2[2s22p6] 8
Ar 1s22s22p6[3s23p6] 8
# e-s na camada de valência
Ch. 1 - 25
4A. Ligações Iônicas
❖ Os átomos podem ganhar ou perder 
elétrons e formar partículas carregadas 
chamadas de íons
● Uma ligação iônica é uma força 
de atração entre íons com cargas 
opostas
Ch. 1 - 26
❖ Eletronegatividade (EN)
● A eletronegatividade é uma medida da 
capacidade de um átomo em atrair 
elétrons em uma ligação covalente
● A eletronegatividade está baseada em uma 
escala arbitrária. Ela aumenta ao longo de 
uma linha horizontal da tabela periódica da 
esquerda para a direita e aumenta à 
medida que subimos ao longo de uma 
coluna vertical. F é o mais eletronegativo 
(EN = 4,0) e Cs é o menos (EN = 0,7)
Ch. 1 - 27
element 
(EN) 
 
H 
(2.1) 
 
Li 
(1.0) 
Be 
(1.6) 
……..……… 
B 
(2.0) 
C 
(2.5) 
N 
(3.0) 
O 
(3.5) 
F 
(4.0) 
Na 
(0.9) 
Mg 
(1.2) 
………………...…… 
Si 
(1.8) 
P 
(2.1) 
S 
(2.5) 
Cl 
(3.0) 
K 
(0.8) 
………………………..………………………………… 
Br 
(2.8) 
Rb 
(0.8) 
………………………………………………..………… 
I 
(2.5) 
Cs 
(0.7) 
…………………………………………………………………… 
 
Ch. 1 - 28
Na
+
1s2 2s2 2p6
Cl
–
1s2 2s2 2p6 3s2 3p6
Na
1s2 2s2 2p6 3s1
Cl
1s2 2s2 2p6 3s2 3p5
doa 1 e- para
ligação iônica
88
Na
+
1s2 2s2 2p6
(1 e- na camada de valência) (7 e- na camada de valência)
Na
1s2 2s2 2p6 3s1
Cl
1s2 2s2 2p6 3s2 3p5
Cl
–
1s2 2s2 2p6 3s2 3p6
Ch. 1 - 29
4B. Ligação Covalente & Estrutura de Lewis
❖ As ligações covalentes formam-se 
através do compartilhamento de elétrons 
entre átomos com eletronegatividades 
similares de forma a alcançar a 
configuração de um gás nobre
❖ As moléculas são constituídas de 
átomos unidos exclusivamente ou 
predominantemente por ligações 
covalentes
Ch. 1 - 30
: :
: :Cl
[Ne] 3s2 3p5
Cl
[Ne] 3s2 3p5
. .
: :
ligação covalente
Cl—Cl
: :
❖ Exemplo
: :
: :
Ch. 1 - 31
❖ Os íons, eles próprios, podem conter 
ligações covalentes. Considere, como 
exemplo, o íon amônio
N
H H
H
H+
(ammonia)
(3 bonds on N)
N
H H
H
H
(ammonium cation)
(4 bonds on N with 
a positive charge on N)
Ch. 1 - 32
5. Como Escrever Estruturas de Lewis
❖ As estruturas de Lewis mostram as 
ligações entre os átomos em uma 
molécula ou íon utilizando apenas os 
elétrons de valência dos átomos 
envolvidos
❖ Para elementos do grupo principal, o 
número de elétrons de valência que um 
átomo neutro contribui para uma 
estrutura de Lewis é o mesmo número 
do seu grupo na tabela periódica
Ch. 1 - 33
❖ Se a estrutura que desenhamos é um 
íon negativo (um ânion), adicionamos 
um elétron para cada carga negativa à 
contagem original deelétrons de 
valência. Se a estrutura é um íon 
positivo (um cátion), subtraímos um 
elétron para cada carga positiva
❖ Ao desenhamos as estruturas de Lewis, 
tentamos dar a cada átomo a 
configuração eletrônica de um gás 
nobre
Ch. 1 - 34
❖ Exemplos
(1) Estrutura de Lewis do CH3Br
● Número total de elétrons de 
valência:
4 + 1 x 3 + 7 = 14
C H Br
Ch. 1 - 35
: :
H
●
8
elétrons
de valência
restante 6 
elétrons de 
valência
C
H
H
Br
●
H C
H
H
Br:
Ch. 1 - 36
(2) Estrutura de Lewis para metilamina 
(CH5N)
● Número total de elétrons de 
valência:
4 + 1 x 5 + 5 = 14
C H N
Ch. 1 - 37
●
12 elétrons 
de valência
2 elétrons de
valência 
H C
H
H
N H
H
H C
H
H
N H
H
:
●
Ch. 1 - 38
6. Exceções à Regra do Octeto
❖ Os elementos do 2º período da tabela 
periódica podem ter um máximo de 4 
ligações (isto é, ter 8 elétrons em torno 
deles), pois estes elementos têm apenas 
um orbital 2s e três orbitais 2p 
disponíveis para ligação
❖ Os elementos do 3º período em diante 
possuem orbitais d que podem ser 
utilizados para ligação e pode não 
obedecer à Regra do Octeto
Ch. 1 - 39
Cl
PCl
Cl
Cl
Cl
(PCl5)
Cl
P
Cl Cl
Cl
Cl
P
Cl
Cl Cl
ClCl
Phosphorus pentachloride
m.p. = 179oC
❖ Exemplos
F
Si
F
F F
FF
2-
(SiF6
2-)
Ch. 1 - 40
❖ Algumas moléculas ou íons altamente 
reativos têm átomos com menos de 
oito elétrons em seus níveis mais 
externos
F
B
F F
Ch. 1 - 41
7. Cargas Formais e Como 
Calculá-las
❖ Carga formal= número de elétrons de valência 
- 1/2 do número de elétrons compartilhados –
número de elétrons não compartilhados 
onde F é a carga formal, Z é o número do 
grupo do elemento, S é igual ao número de 
elétrons compartilhados e U é o número de 
elétrons não compartilhados
ou F = Z - S /2 - U
Ch. 1 - 42
❖ Exemplos
N
H
H
H
H
(1) O Íon Amônio (NH4
+)
Lembre:
Carga formal do H:
F = Z - S /2 - U
= 1 – 2/2
número 
do grupo 
do H
número de 
elétrons 
compartilhados
– 0 = 0
número de 
elétrons 
livres
Ch. 1 - 43
Carga formal do N:
= 5 – 8/2 – 0 = +1
Carga total do íon= 4 x 0 +1 = +1
 A soma aritmética de todas as cargas 
formais de uma molécula ou íon será 
igual a carga total da molécula ou íon
número 
do grupo 
do N
número de 
elétrons 
compartilhados
número de 
elétrons 
livres
Ch. 1 - 44
N
O
OO
(2) O Íon Nitrato (NO3
-
)
F = Z - S /2 - U
Carga formal do O:
= 6 – 2/2 – 6 = -1
Lembre:
número 
do grupo 
do O
número de 
elétrons 
compartilhados
número de 
elétrons 
livres
Ch. 1 - 45
Carga formal do O:
= 6 – 4/2 – 4 = 0
Carga formal do N:
= 5 – 8/2 – 0 = +1
Carga total do íon= 2 x (-1) + 0 +1 = -1
número 
do grupo 
do O
número de 
elétrons 
compartilhados
número de 
elétrons 
livres
número 
do grupo 
do N
número de 
elétrons 
compartilhados
número de 
elétrons 
livres
Ch. 1 - 46
O
H H
(3) Água (H2O)
A soma das cargas formais em cada 
átomo que compõe uma molécula deve 
ser zero
Carga formal do O= 6 – 4/2 – 4 = 0
Carga formal do H= 1 – 2/2 – 0 = 0
Carga da molécula= 0 + 2 x 0 = 0
Ch. 1 - 47
7A. Um resumo de Cargas Formais
Ch. 1 - 48
8. Teoria da Ressonância
❖ Muitas vezes, mais de uma estrutura 
de Lewis equivalente pode ser escrita 
para uma molécula ou íon 
(especialmente aquelas que contêm 
ligações p) representando uma mesma 
molécula
Ch. 1 - 49
❖ Podemos escrever três estruturas 
diferentes, mas equivalentes, 1–3
O
C
O O
O
C
O O
O
C
O O
1 2 3
Ch. 1 - 50
O
C
O O
2
becomes
O
C
O O
1
 As estruturas 1–3, apesar de não 
serem idênticas no papel, são 
equivalentes; todas as ligações 
carbono–oxigênio têm comprimentos 
iguais
O
C
O O
3
becomes
Ch. 1 - 51
❖ Teoria de ressonância - esta teoria afirma que 
sempre que uma molécula ou íon puder ser 
representada por duas ou mais estruturas de 
Lewis, que diferem somente nas posições do 
elétrons, duas coisas serão verdadeiras:
● Nenhuma destas estruturas, chamadas de 
estruturas de ressonância ou contribuintes de 
ressonância, será uma representação correta 
para a molécula ou íon. Nenhuma estará 
completamente de acordo com as propriedades 
físicas ou químicas da substância.
● A molécula ou o íon real será mais bem 
representado por um híbrido (média) destas 
estruturas.
Ch. 1 - 52
● As estruturas de ressonância, 
então, não são estruturas reais para 
a molécula ou íon real; elas existem 
somente no papel
O
C
O O
O
C
O O
O
C
O O
Ch. 1 - 53
● É também importante distinguir a 
ressonância de um equilíbrio
● Em um equilíbrio entre duas ou mais
espécies, é correto pensar em diferentes
estruturas e na movimentação (ou
flutuação) dos átomos, mas não no caso
da ressonância (como no íon carbonato). 
Os átomos não se movimentam e as 
“estruturas” existem somente no papel. 
Um equilíbrio é indicado por e a 
ressonância por
Ch. 1 - 54
8A. Como Escrever Estruturas de
Ressonância
❖ Estruturas de ressonância existem 
somente no papel. Apesar de não 
terem existência real por si só, as 
estruturas de ressonância são úteis, 
uma vez que elas facilitam a descrição 
de moléculas e íons na qual uma única 
estrutura de Lewis é inadequada
Ch. 1 - 55
❖ Escrevemos duas ou mais estruturas 
de Lewis, chamando-as de estruturas 
de ressonância ou contribuintes de 
ressonância. Conectamos essas 
estruturas através de setas de duas 
pontas ( ) e dizemos que a 
molécula ou íon real é um híbrido de 
todas elas.
Ch. 1 - 56
❖ Ao escrever as estruturas de ressonância 
só é permitido mover os elétrons.
Esta não é uma estrutura de ressonância 
correta da 1 ou da 2, porque um átomo 
de hidrogênio foi movido.
Estas são estruturas de ressonância
H2C CH2 CH CH2
Ch. 1 - 57
❖ Todas as estruturas devem ser 
estruturas de Lewis corretas.
H
C
H
H O H
Esta não é uma 
estrutura de Lewis 
correta para o metanol, 
pois o carbono forma 5 
ligações.
Ch. 1 - 58
❖ A energia do híbrido de ressonância é 
menor do que a energia de qualquer 
uma das estruturas contribuintes. A 
ressonância estabiliza a molécula ou 
íon. Isto é especialmente verdade 
quando as estruturas de ressonância 
são equivalentes. Os químicos chamam 
esta estabilização de estabilização de 
ressonância. Se as estruturas de 
ressonância são equivalentes, então 
estabilização de ressonância é grande
Ch. 1 - 59
❖ Quanto mais estável é uma estrutura 
(quando analisada isoladamente), maior é a 
sua contribuição para o híbrido
❖ Quanto mais ligações covalentes uma 
estrutura possui, mais estável ela é
❖ A separação de carga diminui a estabilidade
Ch. 1 - 60
❖ As estruturas nas quais todos os 
átomos possuem suas camadas de 
valência completas de elétrons (isto é, 
a estrutura de gás nobre) são 
especialmente estáveis
Ch. 1 - 61
❖ Exemplos
O
R O
O
R O
O
O O
Ch. 1 - 62
9. Mecânica Quântica & 
Estrutura Atômica
❖ Mecânica ondulatória & mecânica quântica
● Cada função de onda (y) corresponde 
a um diferente estado de energia de 
um elétron
● Cada estado de energia é um subnível 
onde um ou dois elétrons podem existir
Ch. 1 - 63
❖ As funções de onda são ferramentas 
para calcular duas importantes 
propriedades
● A energia associada ao estado de 
um elétron
● A probabilidade relativa de se 
encontrar um elétron em uma dada 
região do espaço
Ch. 1 - 64
❖ O sinal de fase de uma equação de 
onda indica se a solução é positiva ou 
negativa quando calculada para um 
dado ponto no espaço em relação ao 
núcleo
❖ As funções de onda, não importando se 
são ondas sonoras, ondas em um lago 
ou a energia de um elétron, têm a 
possibilidade de interferência construtiva 
e de interferência destrutiva
Ch. 1 - 65
● A interferência construtiva ocorre 
quando funções de onda com 
mesmo sinal de fase interagem. Há 
um efeito aditivo e a amplitude da 
função de onda aumenta
● A interferência destrutiva ocorre 
quando funções de ondas com sinais 
da fase opostos interagem. Há um 
efeito substrativo e a amplitude da 
função de onda vai à zero ou muda 
de sinal
Ch. 1 - 66
Ch. 1 - 67
10. OrbitaisAtômicos e
Configuração Eletrônica
Ch. 1 - 68
10A. Configurações Eletrônicas
❖ As energias relativas dos orbitais na 1ª & 2ª 
camadas principais são as seguintes:
● Os elétrons nos orbitais 1s possuem a menor 
energia, pois eles estão mais próximos ao 
núcleo positivo
● Os elétrons nos orbitais 2s vêm a seguir na 
ordem de energia crescente
● Os elétrons nos três orbitais 2p têm energias 
iguais, mas maior do que a energia do orbital 
2s
● Os orbitais com a mesma energia (tais como 
os 3 orbitais 2p) são chamados de orbitais 
degenerados
Ch. 1 - 69
❖ Princípio de Aufbau (princípio da 
construção)
● Os orbitais são preenchidos de 
forma que aqueles de mais baixa 
energia sejam preenchidos primeiro
❖ Princípio da exclusão de Pauli
● Um máximo de dois elétrons pode 
ser colocado em cada orbital, mas 
somente quando os spins dos 
elétrons estão emparelhados
Ch. 1 - 70
❖ Regra de Hund
● Quando orbitais de mesma energia 
(orbitais degenerados) são alcançados, 
tais como os três orbitais p, adiciona-se 
um elétron a cada orbital com seus spins 
desemparelhados até que cada um dos 
orbitais degenerados contenha um 
elétron. (Isso permite aos elétrons, que 
se repelem mutuamente, ficarem bem 
afastados). Então, adiciona-se um 
segundo elétron a cada orbital 
degenerado para que os spins fiquem 
emparelhados
Ch. 1 - 71
Ch. 1 - 72
11. Orbitais Moleculares
Ch. 1 - 73
❖ De acordo com o princípio da incerteza 
de Heisenberg, não podemos saber 
simultaneamente a posição e o 
momento de um elétron
❖ Um orbital atômico representa a 
região do espaço onde é provável de se 
encontrar um ou dois elétrons de um 
átomo isolado
❖ Um orbital molecular (MO) 
representa a região do espaço onde é 
provável de se encontrar um ou dois 
elétrons de uma molécula
Ch. 1 - 74
❖ Um orbital (atômico ou molecular) 
pode conter no máximo dois elétrons 
emparelhados (princípio de exclusão de 
Pauli)
❖ Quando orbitais atômicos se combinam 
para formar orbitais moleculares, o 
número de orbitais moleculares 
resultantes é sempre igual ao número 
de orbitais atômicos que se combinam
Ch. 1 - 75
❖ Um orbital molecular ligante 
(ymolec) é o resultado da sobreposição 
de dois orbitais com a mesma fase
Ch. 1 - 76
❖ Um orbital molecular antiligante 
(y*molec) é o resultado da sobreposição 
de dois orbitais com fases opostas
Ch. 1 - 77
Ch. 1 - 78
12. As Estruturas do Metano e do
Etano: a Hibridização sp3
Ch. 1 - 79
❖ Hibridização
● sp3
H
C
H
HH
(line bond structure)
ligação
covalente
carbono
hibridizado
sp3
Ch. 1 - 80
❖ Hibridização
● sp3
Ch. 1 - 81
12A. A Estrutura do Metano
Ch. 1 - 82
Ch. 1 - 83
Ch. 1 - 84
Ch. 1 - 85
12B. A Estrutura do Etano
Ch. 1 - 86
Ch. 1 - 87
13. A Estrutura do Eteno 
(Etileno): Hibridização sp2
❖ sp2
Ch. 1 - 88
❖ sp2
Ch. 1 - 89
Ch. 1 - 90
Ch. 1 - 91
Ch. 1 - 92
Ch. 1 - 93
Ch. 1 - 94
Ch. 1 - 95
13A. Rotação Restrita e a 
Ligação Dupla
❖ Há uma grande barreira de energia 
para a rotação associada a grupos 
unidos por uma ligação dupla
● ~264 kJmol-1 (força da ligação p)
● Compare: rotação de grupos unidos 
por ligações simples C-C ~13-26 
kJmol-1
Ch. 1 - 96
Ch. 1 - 97
13B. Isomerismo Cis–Trans
❖ Estereoquímica das ligações duplas
Ch. 1 - 98
● Rotação restrita da ligação C=C
CH3
H3C
(trans) (cis)
Ch. 1 - 99
● Sistema Cis-Trans
 Útil para alcenos 1,2 
dissubstituídos
Ch. 1 - 100
Ch. 1 - 101
14. A estrutura do Etino 
(Acetileno): Hibridização sp
❖ sp
Ch. 1 - 102
Ch. 1 - 103
Ch. 1 - 104
Ch. 1 - 105
❖ Orbital sp
● 50% caráter s, 50% caráter p
❖ Orbital sp2
● 33% caráter s, 66% caráter p
❖ Orbital sp3
● 25% caráter s, 75% caráter p
Ch. 1 - 106
Ch. 1 - 107
15. Resumo de Conceitos
Importantes que Surgiram 
da Mecânica Quântica
1) Um orbital atômico (AO) corresponde a 
uma região do espaço ao redor do núcleo 
de um único átomo onde existe uma grande 
probabilidade de se encontrar um elétron. 
Os orbitais s são esféricos, os orbitais p são 
semelhantes a duas esferas quase 
tangentes. Os orbitais podem acomodar um 
máximo de dois elétrons quando seus spins 
estão emparelhados
Ch. 1 - 108
2) Quando orbitais atômicos se sobrepõem, 
eles se combinam para formar orbitais 
moleculares (MOs)
3) Quando os orbitais atômicos com o 
mesmo sinal de fase interagem, eles se 
combinam para formar um orbital 
molecular ligante
4) Um orbital molecular antiligante é 
formado quando os sinais da fase dos 
orbitais que se sobrepõem são diferentes
Ch. 1 - 109
5) A energia dos elétrons em um orbital 
molecular ligante é menor do que a energia 
dos elétrons em seus orbitais atômicos 
separados
6) O número de orbitais moleculares é 
sempre igual ao número de orbitais 
atômicos a partir dos quais eles são 
formados
7) Os orbitais atômicos híbridos são 
obtidos através da mistura (hibridização) 
das funções de onda de orbitais de 
diferentes tipos (isto é, orbitais s e p), mas 
de um mesmo átomo
Ch. 1 - 110
8) A hibridização de três orbitais p com 
um orbital s produz quatro orbitais
sp3 e ele tem geometria tetraédrica
9) A hibridização de dois orbitais p com 
um orbital s produz três orbitais sp2
e ele tem geometria trigonal planar
10) A hibridização de um orbital p com 
um orbital s produz dois orbitais sp, 
e é uma molécula linear
Ch. 1 - 111
11) Uma ligação sigma (s) (um tipo de 
ligação simples) é aquela na qual a 
densidade eletrônica tem simetria circular 
quando vista ao longo do eixo de ligação
12) Uma ligação pi (p), parte das ligações 
dupla e triplas carbono–carbono, é 
aquela na qual as densidades eletrônicas 
de dois orbitais p adjacentes paralelos se 
sobrepõem lateralmente para formar um 
orbital molecular ligante pi
Ch. 1 - 112
16. Geometria Molecular: O 
Modelo de Repulsão dos Pares
de Elétrons na Camada de Valência
❖ Modelo de Repulsão dos Pares de 
Elétrons na Camada de Valência
(RPECV ou VSEPR):
1) Consideramos as moléculas (ou 
íons) nas quais o átomo central 
está ligado covalentemente a dois 
ou mais átomos ou grupos
Ch. 1 - 113
2) Consideramos todos os pares de 
elétrons de valência do átomo 
central—tanto aqueles que são 
compartilhados nas ligações 
covalentes, chamados de pares 
ligantes, quanto aqueles que não 
estão compartilhados, chamados 
de pares não ligados ou pares 
não compartilhados ou pares 
isolados
Ch. 1 - 114
3) Uma vez que os pares de elétrons 
se repelem, os pares de elétrons 
da camada de valência tendem a 
ficar o mais afastado possível. A 
repulsão entre os pares isolados é 
geralmente maior do que entre os 
pares ligantes
Ch. 1 - 115
4) Chegamos à geometria da 
molécula considerando todos os 
pares de elétrons, ligantes ou 
isolados, mas descrevemos a 
forma da molécula, ou do íon, 
levando em consideração as 
posições dos núcleos (ou átomos) 
e não através das posições dos 
pares de elétrons
Ch. 1 - 116
16A. Metano
Ch. 1 - 117
16B. Amônia
❖ Um arranjo tetraédrico dos pares de 
elétrons explica o arranjo pirâmide trigonal 
dos quatro átomos. Os ângulos de ligação
são de 107° (e não 109,5°) porque o par 
isolado ocupa mais espaço do que os pares 
ligantes
Ch. 1 - 118
16C. Água
Ch. 1 - 119
16D. Trifluoreto de Boro
Ch. 1 - 120
16E. Hidreto de Berílio
Ch. 1 - 121
16F. Dióxido de Carbono
C C O O :: C :: Oor
180
o
Ch. 1 - 122
Ch. 1 - 123
17. Como Interpretar e Escrever
Fórmulas Estruturais
Ch. 1 - 124
17A. Fórmulas Estruturais de Traços
❖ Átomos unidos por ligações simples 
podem girar relativamente livres em 
relação aos outros
Ch. 1 - 125
17B. Fórmulas Estruturais Condensadas
Ch. 1 - 126
17C. Estruturas em Bastão
Ch. 1 - 127
Ch. 1 - 128
17D. Fórmulas Tridimensionais
Ch. 1 - 129
Ch. 1 - 130
 END OF CHAPTER 1 