TP7 DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS- OBTENÇÃO DE CICLOHEXENO A PARTIR DE CICLOHEXANOL

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TP7 – DESIDRATAÇÃO DE 
ÁLCOOIS: OBTENÇÃO DE 
CICLOHEXENO A PARTIR DE 
CICLOHEXANOL 
Princípio Le Chatelier 
 
 
 
 
i 
 
Resumo 
 
 O experimento visou observar os mecanismos de reação nucleofílica, que, nesta 
determinada reação, foi observada a reação E1, que foi possível devido a interação entre o álcool 
e determinado ácido, proporcionando a desidratação do ácido quando exposto a temperaturas 
favoráveis á reação. 
 Também foi observada a necessidade da purificação do produto final, etapa a qual não foi 
executada, visto que o produto apresentou um rendimento de 122%, claramente erróneo, onde 
pode-se constar diversos problemas, tais como: Erros aleatórios e humanos, contaminação devido 
a drásticas variações de temperatura durante a destilação, ou até interações químicas durante o 
período em que o produto ficou armazenado na fase de destilação. 
 
 
 
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Índice 
1. Introdução ............................................................................................................................... 1 
2. Descrição experimental ........................................................................................................... 3 
2.1. Reagentes ......................................................................................................................... 3 
2.2. Material ............................................................................................................................ 3 
2.4. Segurança ......................................................................................................................... 3 
2.5. Procedimento experimental .......................................................................................... 4 
3. Resultados experimentais........................................................................................................ 5 
4. Tratamento dos dados ............................................................................................................. 5 
5. Conclusão ................................................................................................................................ 7 
6. Bibliografia ............................................................................................................................. 8 
 
 
 
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1. Introdução 
 
1.1 – Princípios básicos 
As reações de substituição nucleofílica (SN) e eliminação (E) são duas das reações mais 
importantes e mais estudadas em química orgânica e que a compreensão dos mecanismos 
envolvidos nestas reações permitiu grandes avanços para o estabelecimento da química orgânica 
moderna. Basicamente, para a reação de SN a equação geral que representa a reação é:[1] 
 
As reações de substituição nucleofílica ocorrem via dois mecanismos: substituição 
Nucleofílica de Primeira Ordem (SN1) e Substituição Nucleofílica de Segunda Ordem (SN2). 
Assim como as reações de SN, as reações de Eliminação (E) também ocorrem via dois 
mecanismos, E1 e E2. As reações de eliminação (E) nos haletos de alquila e nos álcoois são 
caracterizadas pela perda de ácido halogenídrico (HX) e água (H2O), respetivamente, e produzem 
alcenos como produtos de eliminação. A equação geral que representa a reação de Eliminação é: 
[1] 
 
Os haletos de alquila, embora não tenham grande aplicação como produto final, eles são 
importantes precursores sintéticos, tanto em reações de substituição nucleofílica e eliminação, 
quanto no preparo de reagentes organometálicos (como os reagentes de Grignard), levando a uma 
grande variedade de compostos. 
Observa-se também, que as Reações de Substituição Nucleofílica e Eliminação são 
descritas por dois mecanismos básicos, Sn1/Sn2 e E1/E2, respetivamente, e que estes mecanismos, 
na maioria das vezes, competem entre si no meio reacional. 
 Reações de Substituição Nucleofílica de Segunda Ordem (SN2): estas reações ocorrem 
por um mecanismo direto, onde o ataque do nucleófilo (Nu) acontece simultaneamente à saída do 
grupo abandonador (G), ou seja, a ligação Nu-carbono vai se formando, enquanto a ligação 
carbono-G vai se rompendo. É o mecanismo mais operante para substratos primários, como na 
preparação do brometo de n-butila 1 a partir do 1-butanol 2. [1] [2] 
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2 
 
 
Reações de Eliminação de Segunda Ordem (E2): assim como nas reações Sn2, o 
mecanismo da eliminação bimolecular se processa em uma única etapa. 
Reações de Eliminação de Primeira Ordem (E1): o mecanismo da reação unimolecular 
ocorre da mesma forma que na reação Sn1,ou seja, via um carbocátion. 
 
1.2 – Síntese do ciclohexano 
Para a síntese do ciclohexeno a partir da desidratação do cicloexanol o procedimento 
escolhido envolve a catálise com ácido sulfúrico ou ácido fosfórico. Melhores resultados são 
obtidos quando o ácido fosfórico é empregado, pois o ácido sulfúrico provoca carbonização e 
formação de óxido de enxofre, além da possibilidade de fornecer produtos secundários através de 
reações de polimerização. [1] [2] 
 
Quando uma mistura contendo cicloexanol e ácido é aquecida num equipamento de 
destilação simples, ocorre a formação de água através da reação de eliminação. Água e 
ciclohexeno destilam pelo princípio da destilação em corrente de vapor. [1] [2][4] 
 
A reação completa pode ser observada a baixo: 
 
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2. Descrição experimental 
 
2.1. Reagentes 
• Ciclohexanol 
• H3PO4 
• Na3CO3 
• CaCl2 anidro 
 
2.2. Material 
• Balão de fundo redondo de 50 mL; 
• Balão de recolha; 
• Condensador; 
• Ampola de decantação; 
• Rolha; 
• Termómetro, ±0,05; 
• Tubagem de látex; 
• Suportes universais; 
• Garras; 
• Grampos de Keck; 
• Pipeta graduada 5 mL, classe A. 
2.3. Equipamento 
• Manta de aquecimento 
• Balança analítica 
• Destilador Simples 
 
 
2.4. Segurança 
 
Ao manusear soluções voláteis, como ácidos e bases, deve sempre manter o cuidado, sempre 
utilizar equipamentos de proteção individual, como luvas e bata. 
Para reagentes que possam libertar vapores nocivos, como ácido sulfúrico, seu manuseio deve 
ser feito dentro de hotte, a fim que os gases não escapem para o ambiente. 
Também deve-se manter cuidado especial na pesagem de reagentes, sempre levando em conta 
possíveis correntes de ar e equipamentos que possam interferir no resultado final. Ao fim da 
pesagem deve-se limpar a balança para a melhor conservação do equipamento. 
 
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Tabela 1 
Reagente Indicações de risco Indicações de segurança 
Ciclohexanol 
 
Toxico via oral e via inalatória, 
corrosivo e irritante. 
Usar luvas de proteção. 
H3PO4 Não inalar os vapores. Evitar o 
contato com o produto. Evitar 
derramamento em águas residuais. 
Usar máscara, óculos de 
proteção e luvas. Após o 
término do trabalho. Lavar 
as mãos e rosto. Retirar as 
roupas contaminadas. 
Na2CO3 Perigoso para os olhos. Evitar a 
produção de pós. Não inalar os pós. 
Usar máscara, óculos de 
proteção e luvas. Após o 
término do trabalho. Lavar 
as mãos e rosto. Retirar as 
roupas contaminadas. 
CaCl2 anidro Causa distúrbios gastrointestinais, 
náuseas, queimação, distúrbios 
cardíacos, em casos muito severos 
causa aceleração na respiração e 
diminuição nos batimentos 
cardíacos. O contato com o pó causa 
irritação nos olhos e pálpebras. 
Usar máscara, óculos de 
proteção e luvas. Usar 
avental de PVC e botas de 
borracha. Manter chuveiro 
de emergência e lava-olhos 
próximo de locais de 
manuseio do produto. 
 
 
 
2.5. Procedimento experimental 
 
1 – Num balão de 50 mL coloque 10.0 mL de ciclohexanol. 
2 – Adicione lentamente 3 mL de ácidofosfórico 85% (tome todas as precauções necessárias 
ao manuseamento com ácidos). 
3 – Faça a montagem de destilação simples. 
4 - Aqueça lentamente a mistura reacional durante 10 minutos, de forma a que não ocorra 
destilação. 
5- Após 10 min. Aumente a temperatura da manta de aquecimento de forma a que ocorra 
destilação. A temperatura na cabeça de destilação não deve exceder os 90ºC) recolha 
destilado num balão arrefecido (tina com gelo). 
6 – Transfira o destilado para uma ampola de decantação, adicione 1 mL de solução 
de Na2CO3 e 5 mL de água destilada. 
7 – Agite, deixe que as fases se separem e decante a fase aquosa. 
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8 – Seque a fase orgânica com cloreto de cálcio anidro. Filtre para um copo previamente 
pesado. 
9 – Pese o destilado recolhido rapidamente: Mantenha o recipiente fechado (os alcenos 
são bastante voláteis). 
 
3. Resultados experimentais 
A temperatura média de destilação foi calculada de acordo com a passagem de tempo e a 
media de volume obtido. 
Não foi obtida a massa do composto devido ao mesmo não ter sido isolado por 
recomendação do professor. 
Temperatura de destilação Massa do destilado Massa do composto isolado 
83ºC 25,8748 - 
 
4. Tratamento dos dados 
4.1. Modelo de substituição nucleofílica 
O processo pode ser descrito com a equação química que representa uma reação de 
Eliminação tipo 1 (E1), que pode ser observado a baixo: 
 
4.2. Rendimento da reação 
mdestilado = 25,8748g 
MCiclohexanol =100,16 gmol−1 
1 mol (Ciclohexanol) →100,16 g (Ciclohexanol) 
 x → 25,8748 (Ciclohexanol) 
x= = 0,2583 mol 
MCiclohexeno = 82,14 gmol−1 
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1 mol (Ciclohexanol) →1 mol (Ciclohexeno) 
m 
n = =m 0,2583 82, 14 = 21,2167g M 
valor obtido 
 Rendimento = 100 
valor teórico 
 
Rendimento = 100 =122% 
 
 
 
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5. Conclusão 
 
De acordo com este estudo, pode-se concluir que é possível a desidratação de um ácido, uma 
vez que associado a outro ácido e um álcool, estando em uma temperatura adequada. 
Também pôde-se observar o mecanismo de transição nucleofílica E1 e como sua reação 
acontece. 
O rendimento da reação foi uma quantidade alem do esperado, o que pode condizer na falta 
da purificação do produto final, também na falta de um controle rigoroso na temperatura interna 
do destilador, visto que em determinados momentos podia-se observar variações de temperatura 
anormais quando comparadas a temperaturas externa da manta. 
O resultado final também pode conter erros humanos, visto que o produto final, é a junção do 
trabalho de duas equipes distintas, aumentando consideravelmente o risco de erros aleatórios e 
humanos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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6. Bibliografia 
 
1. Fundamentos de Química Analítica, D.A. Skoog, D.M. West, F. James Holler e Stanley R. 
Crouch, Ed. Thomson, 2006 
2. Kotz, John C., and M. Paul Jr. Química geral e reações químicas. Cengage Learning 
Edições Ltda., 2010. 
3. Caderno de protocolos Laboratórios II, Licenciatura em Biotecnologia. Antunes R., 
2017/2018 
4. Brady, James E., and Gerard E. Humiston. "Química geral." (1999).