Avaliação Final (Objetiva) - Individual QUIMICA ORGANICA 2

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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
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Prova 59449982
Qtd. de Questões 12
Acertos/Erros 7/5
Nota 7,00
Os haletos de alquila são substâncias que apresentam halogênios ligados a átomos de carbono sp3 e 
apresentam diversas aplicações. O tetracloroetileno, por exemplo, é utilizado na lavagem de roupas a 
seco. Já o tetrafluoretileno é o monômero utilizado para fabricação do teflon. Com relação à estrutura 
e às propriedades dos haletos orgânicos, podemos dizer que ligação carbono-halogênio é polar devido 
a uma propriedade intrínseca, característica de cada elemento químico, sendo definida como a 
tendência relativa de um átomo em atrair para si o par de elétrons compartilhados em uma ligação 
covalente.
Sobre o nome dessa propriedade intrínseca e periódica, assinale a alternativa CORRETA:
A Eletronegatividade.
B Densidade.
C Eletropositividade. 
D Raio atômico.
As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e 
dependentes de propriedades dos átomos, tais como a eletronegatividade. A presença de ligações de 
hidrogênio resulta em propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade 
de substâncias em solventes polares próticos. Sobre a ligação de hidrogênio e as propriedades das 
substâncias, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) Um álcool de cadeia curta é insolúvel em água, em qualquer proporção. 
( ) A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio ligado a um 
átomo, como nitrogênio ou oxigênio. 
( ) À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade em água 
aumenta. 
( ) Hidrocarbonetos saturados são capazes de formar ligação de hidrogênio entre si. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - V - F - F
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A F - V - F - F.
B F - F - V - F.
C V - F - F - V.
D V - V - F - F.
"A contaminação por uso de solventes na datação de embalagens pode comprometer a indústria 
colocando em risco tanto os produtos quanto os profissionais que atuam na área. [...] Os datadores 
inkjet que usam a tecnologia CIJ usam como solvente o MEK (Metil Etil Cetona) que passou a ser 
fiscalizado pela Polícia Federal desde setembro de 2019 pode ser adquirido, armazenado e utilizado 
somente por meio de certificados, autorizações especiais e com mapas de controle [...]" (TERRA, 
2019, s.p.). As cetonas são substâncias que possuem ampla utilização em setores industriais, 
cosmético e farmacêutico. Sobre a estrutura e as propriedades de cetonas, assinale a alternativa 
INCORRETA: 
FONTE: TERRA. Contaminação por uso de solventes na codificação de embalagem compromete a 
indústria. 2019. Disponível em: https://www.terra.com.br/noticias/dino/contaminacao-por-uso-de-
solventes-na-codificacao-de-embalagem-compromete-a-
industria,de6daaef13cc87214957ef5b64d67e8fsmtwku1l.html. Acesso em: 14 ago. 2020.
A As cetonas são substâncias polares cujo oxigênio da carbonila apresenta densidade de carga
parcial negativa e o carbono da carbonila apresenta carga parcial positiva.
B A característica polar das cetonas apresenta influência em suas propriedades, como a
solubilidade das cetonas em água.
C As cetonas de alta massa molar são totalmente solúveis em água devido a sua capacidade de
formar ligações de hidrogênio com a água.
D O aumento da cadeia carbônica das cetonas promove o aumento do ponto de ebulição.
"Em qualquer hora, em qualquer lugar, um cafezinho sempre vai bem, não é mesmo? No 
entanto, você já se perguntou quais substâncias estão por trás desse aroma tão irresistível? [...] Os 
compostos voláteis do café estão compreendidos em várias classes, sendo as principais: furanos, 
pirazinas, cetonas e compostos sulfurados." Substâncias orgânicas de origem natural estão presentes 
no nosso cotidiano, principalmente em alimentos e bebidas. Algumas dessas substâncias naturais 
contêm em sua estrutura um grupo carbonila ligado a dois átomos de carbono, caracterizando essas 
substâncias como cetonas. Sobre cetonas, assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE: https://revistacafeicultura.com.br/?mat=68268. Acesso em: 16 set. 2019.
A Três reagentes de partida que podem dar origem a cetonas incluem álcoois secundários, cloretos
de acila e alcenos.
B Cetonas que apresentam uma grande quantidade de átomos de carbono caracterizam-se pela
presença de cadeia hidrofóbica, que as torna extremamente solúveis em água.
C As moléculas de cetonas apresentam valores intermediários de ponto de ebulição devido à
formação de ligação de hidrogênio entre si.
D As cetonas não sofrem ataque de nucleófilo devido à baixa reatividade do grupo funcional
presente em suas estruturas.
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"Alimentos estragados, câncer de pele e terapia fotodinâmica têm algo em comum: um processo 
chamado oxidação de membranas lipídicas. Um estudo [...] aponta novos detalhes sobre o processo, 
envolvendo um tipo de moléculas chamadas 'aldeídos lipídicos'. Essas moléculas são formadas em 
processos que dependem do contato direto entre fotossensibilizadores e fosfolipídios, e não pelo 
oxigênio singlete. Dessa forma, o estudo explica, em nível molecular, por que fotossensibilizadores 
ligados à membrana destroem células com maior eficácia". Sobre a obtenção de aldeídos, classifique 
V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) A tentativa de obtenção de aldeídos a partir da redução de ácidos carboxílicos pode levar à 
formação de álcoois. 
( ) Álcoois primários podem ser oxidados a aldeídos ou ácidos carboxílicos dependendo dos 
reagentes utilizados. 
( ) A obtenção de um aldeído a partir de cloreto de acila envolve a quebra da ligação C-Cl na 
presença de hidreto de di-isobutilalumínio. 
( ) A obtenção de um aldeído a partir de um cloreto de acila abrange etapas de transferência de 
hidrogênio, clivagem de ligação C-O, restauração da carbonila e hidrólise. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
FONTE: USP. Estudo explica como a luz provoca danos em membranas biológicas. 2018. Disponível 
em: https://jornal.usp.br/ciencias/estudo-explica-como-a-luz-provoca-danos-em-membranas-
biologicas/. Acesso em: 27 nov. 2019.
A V - F - V - F.
B F - V - F - F.
C V - V - F - F.
D F - F - V - V.
"Os últimos resultados da pesquisa concluíram que o suor pode ser uma boa alternativa para 
detecção do câncer, já que encontraram nas amostras de suor de pessoas com a doença, compostos 
voláteis com perfil diferenciado e em concentrações mais elevadas. [...] Como compostos em maior 
concentração nas amostras de suor positivas para câncer, encontrou-se os aldeídos lineares, fenol e 2-
etil-1-hexanol" (TALAMONE, 2019, s.p.). Os aldeídos são substâncias amplamente produzidas e 
empregadas, principalmente devido ao seu odor e sabor. Sobre os aldeídos, assinale a alternativa 
CORRETA: 
FONTE: TALAMONE, R. Suor pode ser usado para diagnóstico de câncer. 2019. Disponível em: 
https://jornal.usp.br/ciencias/ciencias-da-saude/suor-pode-ser-usado-para-diagnostico-de-cancer/. 
Acesso em: 20 out. 2019.
A Moléculas de aldeídos podem interagir entre si através de ligações de hidrogênio.
B O metanal, também conhecido como formaldeído, é o aldeído mais simples que existe.
C Ao colocar um aldeído em água, o oxigênio da carbonila não participa das ligações de
hidrogênio com moléculas de água.
D Os aldeídos, principalmente aldeídos de baixo peso molecular, são obtidos apenas via síntese
orgânica.
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Na química orgânica utilizam-se diversas reações para obter um grande rol de substâncias, que 
apresentam aplicações como fármacos, pesticidas, aditivosalimentares, entre outras. A química 
orgânica sintética evoluiu a partir da síntese da ureia por Wöhler em 1828. A figura anexa apresenta 
uma alternativa para obtenção de 4-isopropil-2-nitroanilina a partir da 4-isopropilanilina e envolve 
reações intermediárias, uma vez que a nitração direta da arilamina não é prática. Nesse contexto, 
avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: 
I- A reação de nitração apresentada (segunda etapa) pode ser efetuada utilizando ácido nítrico 
(HNO3) como reagente e caracteriza-se por ser uma reação eletrofílica aromática. 
PORQUE
II- O grupo acetamido (NHCOCH3) atua como dirigente na reação de nitração e foi formado a fim de 
proteger o grupo amino, o qual foi restaurado na última etapa reacional. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
B A primeira é uma asserção falsa, e a segunda, verdadeira.
C As duas asserções são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
D A primeira é uma asserção verdadeira, e a segunda, falsa.
Reações de substituição nucleofílica, na qual um grupo presente em um composto pode ser 
substituído por outro, são reações importantes em química orgânica porque possibilitam a obtenção 
de diversas classes de substâncias, como álcoois, éteres e haletos de alquila. As reações de 
substituição nucleofílica bimolecular e unimolecular podem ser afetadas por diversos fatores. Com 
relação à influência do substrato nessas reações, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para 
as falsas: 
( ) Haletos de metila reagem preferencialmente via mecanismo de substituição unimolecular devido 
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à estabilidade do carbocátion gerado. 
( ) A reação de substituição nucleofílica bimolecular ocorrerá preferencialmente quando o substrato 
apresentar substituintes com volume menor. 
( ) A reação de substituição nucleofílica unimolecular é favorecida quando o substrato apresenta 
menos substituintes. 
( ) O efeito estérico devido à estrutura do substrato não apresenta efeito sobre a velocidade de uma 
reação do tipo SN2 (bimolecular). 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - F - F - V.
B V - V - F - V.
C F - F - V - F.
D F - V - F - F.
Reações químicas dão origem a novas substância a partir de reagentes iniciais. Para que uma 
reação aconteça, as condições devem ser favoráveis de maneira que ocorra a colisão entre os 
reagentes e a formação de produtos preferencialmente mais estáveis. Em reações orgânicas de 
substituição nucleofílica, um dos efeitos observados corresponde às características estruturais e 
reacionais do grupo de saída. Com base no efeito dos grupos de saída, classifique V para as sentenças 
verdadeiras e F para as falsas: 
( ) As bases fracas são melhores grupos de saída, pois doam elétrons com mais facilidade. 
( ) Grupos de saída melhores são os que conseguem estabilizar melhor a carga negativa. 
( ) Nas reações de substituição nucleofílica, o grupo de saída abandona o substrato carregando 
consigo uma carga positiva. 
( ) No substrato, a ligação entre o carbono e uma base fraca pode ser clivada mais facilmente. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - F - V.
B F - F - V - F.
C F - V - F - V.
D V - F - F - F.
As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, 
solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes 
presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da 
reação como velocidade e orientação. Com base no efeito dos substituintes, classifique V para as 
sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de carbono são 
capazes de doar elétrons ao anel. 
( ) Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito 
indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente. 
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( ) Grupos nitro são capazes de doar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito 
indutivo. 
( ) A orientação das substituições nas posição orto, meta e para em relação ao substituinte depende 
das características eletrônicas deste. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - F - F - F.
B V - F - V - F.
C F - V - V - F.
D F - V - F - V.
(ENADE, 2008) A estévia é um adoçante obtido da planta Stevia rebaudiana, que cresce 
naturalmente no Brasil. A partir da estévia, pode-se obter o esteviol, segundo a reação a seguir, na 
qual G representa uma unidade de glicose. 
Após a reação, a mistura reacional foi neutralizada. 
Qual dos métodos é indicado para recuperar o esteviol do meio reacional?
A Extração com acetato de etila
B Precipitação com carbonato de sódio
C Destilação fracionada
D Cromatografia em camada delgada utilizando sílica como adsorvente
(ENADE, 2017) Uma reação importante dos ácidos carboxílicos e seus derivados é a 
substituição nucleofílica. Os derivados de ácidos, tais como os cloretos de acila, são muito reativos e, 
por essa razão, são utilizados na obtenção de derivados de ácido como os ésteres, anidridos e amidas. 
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Considere a síntese do acetato de etila a partir do cloreto de acetila e etanol, realizada na presença de 
piridina, que neutraliza o excesso de ácido clorídrico gerado. O cloreto de acetila apresenta duas 
estruturas de ressonância, conforme mostrado em anexo. Considerando essas informações, avalie as 
afirmações a seguir: 
I- Na reação mencionada, o nucleófilo ataca o carbono da carbonila e, em seguida, ocorre a 
eliminação do grupo abandonador, o que resulta na conversão de um derivado de ácido carboxílico 
em outro. 
II- A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico for o grupo abandonador, 
mais reativo será o composto formado. 
III- No que se refere à formação do híbrido de ressonância do cloreto de acetila, quanto maior for a 
contribuição da estrutura de ressonância 2, mais reativo será o composto. 
IV- O efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta a contribuição da estrutura 
de ressonância 2, o que explica a maior reatividade do cloreto de ácido em relação ao éster formado. 
É correto apenas o que se afirma em:
A I, II e IV
B II e III
C III e IV
D I e II
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