Relatório 1 aula prática de Química Orgânica

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RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS - EaD
	
AULA 01
	
	
	DATA:
29/02/2020
RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS: QUÍMICA ORGÂNICA– AULA 1
DADOS DO(A) ALUNO(A):
	NOME: Francineudo Carneiro da Rocha
	MATRÍCULA: 01273444
	CURSO: Farmácia
	POLO: Sobral
	PROFESSOR(A) ORIENTADOR(A): Fernanda Carolina Gomes Barbosa
	ORIENTAÇÕES GERAIS: 
· O relatório deve ser elaborado individualmente e deve ser escrito de forma clara e
· concisa;
· O relatório deve conter apenas 01 (uma) lauda por tema;
· Fonte: Arial ou Times New Roman (Normal e Justificado);
· Tamanho: 12;
Margens: Superior 3 cm; Inferior: 2 cm; Esquerda: 3 cm; Direita: 2 cm;
· Espaçamento entre linhas: simples;
· Título: Arial ou Times New Roman (Negrito e Centralizado).
	TEMA DE AULA: CONSTRUÇÃO DE MODELOS MOLECURES COM MATERIAIS ALTERNATIVOS E TESTE DE SOLUBILIDADE EM HIDROCARBONETOS
RELATÓRIO:
1. Demonstrar a importância da construção de modelos para o ensino de química orgânica.
O modelo molecular no ensino de química Orgânica demonstra os elementos carbono, hidrogênio, oxigênio em forma de esferas coloridas. Cada cor representa um respectivo elemento e também as ligações químicas são formadas por barras que se encaixam nas esferas. Este modelo serve de subsídio para a aprendizagem dos conteúdos de Química no qual os alunos montam estruturas orgânicas, tornando-o menos abstrato, devido à construção das estruturas orgânicas pelos próprios alunos e uma melhor visualização delas e também a (classificação dos carbonos, classificação das cadeias carbônicas, nomenclatura dos compostos orgânicos). Tendo em vista a dificuldade dos alunos na compreensão da química orgânica no que diz respeito à classificação de carbonos e tipos de ligações químicas, a construção das moléculas orgânicas pelos próprios alunos poderá contribuir para melhor compreensão deste tema. Tal hipótese se baseia na utilização de modelos moleculares que pode mobilizar o aluno na busca pelo aprendizado. Assim, objetivou-se com esta maneira o estudo das formações das moléculas orgânicas, refletindo sobre o ensino da Química Orgânica em todas as esferas educacionais que se utilizem conhecimentos orgânicos, partindo-se de percepções de alunos e utilizando-se modelos moleculares como alternativas para uma melhor compreensão dos aspectos estruturais dos compostos orgânicos.
2. Esclarecer como os modelos moleculares facilitam o entendimento do conceito de hibridização.
A hibridização do carbono do tipo sp acontece somente quando ele realiza duas ligações pi (π) e duas ligações sigma (σ). Há, nesse caso, então, duas possibilidades: o carbono pode fazer duas ligações duplas ou uma ligação simples e uma tripla, conforme se observa a seguir:
“Hibridização do tipo sp3” mostra detalhadamente como ocorre a hibridização do carbono. Relembrando: a hibridização é a “mistura” de orbitais atômicos puros, que originam orbitais atômicos híbridos equivalentes entre si, porém diferentes dos orbitais puros originais. Assim, isso ocorre nos orbitais do carbono que originalmente eram representados assim: .Porém, com o recebimento de energia, um elétron (representado por uma seta) do orbital 2s é promovido para o orbital 2p: . Porém, com o recebimento de energia, um elétron (representado por uma seta) do orbital 2s é promovido para o orbital 2p: . Dessa forma, o carbono fica com quatro orbitais desemparelhados, podendo realizar quatro ligações covalentes, não apenas duas.
No caso da hibridização do tipo sp, sabemos que duas ligações serão pi; essas ocorrem nos orbitais “p” puros, enquanto que os outros dois orbitais, que são híbridos do tipo sp, realizarão as ligações sigma restantes. . A representação espacial dessa hibridização entre um orbital s e um p, originando um orbital híbrido sp, pode ser representada da seguinte forma: 
Na figura acima fica bem claro que há dois orbitais puros que realizarão as ligações pi.
Para você entender como isso ocorre, vamos pegar como exemplo uma molécula do gás cianídrico (HCN), usado nos Estados Unidos em câmaras de gás para detentos condenados à pena de morte. Sua fórmula estrutural é dada por:
Quanto ao carbono, já foram mostrados os seus orbitais atômicos, agora veja os orbitais do hidrogênio e do nitrogênio:
Observe que o orbital desemparelhado do hidrogênio, que realizará a ligação sigma, é o “s”, que é representado espacialmente por um círculo; e os orbitais do nitrogênio são do tipo “p”, representados por três duplos ovoides (cada um em um campo espacial: x, y, z). Assim, a estrutura da molécula de HCN é representada da seguinte maneira:
Quanto ao tipo de ligações existentes nessa estrutura do formol, temos:
3. Mostrar os tipos de hibridizações e ângulos de ligação existentes.
Para o carbono existem três tipos de hibridização, que são: sp3, sp2 e sp. Como cada hidrogênio possui um orbital do tipo s incompleto, é necessário receber mais um elétron, ou seja, cada um realiza apenas uma ligação covalente com o carbono.
Hibridização sp3 do carbono é um fenômeno físico no qual os três subníveis do tipo p, localizados no segundo nível, unem-se a um subnível do tipo s, também localizado no segundo nível.
A hibridização sp3 é comum em moléculas nas quais o carbono está realizando 4 ligações sigmas com outros quatro átomos (independente do elemento), como, por exemplo, na molécula de metano:
O carbono realiza apenas quatro ligações porque sofre o fenômeno da hibridização, pois o número de ligações que um átomo realiza está diretamente relacionado com o número de orbitais incompletos. Como em um átomo de carbono existem apenas dois orbitais incompletos, ele deveria fazer apenas 2 ligações.
Abaixo temos uma representação didática dos orbitais e dos elétrons presentes em cada um dos subníveis da camada de valência de um átomo de carbono:
Como apresentado na figura, na camada de valência do carbono existe um orbital do subnível s completo (com dois elétrons), enquanto que no subnível p há dois orbitais incompletos (cada um com um elétron) e 1 completamente vazio.
Os orbitais dos subníveis s e p podem ainda ser representados através de formas geométricas: esfera, no caso do subnível s; hélices, no caso do subnível p.
Quando um átomo de carbono vai se ligar a outros quatro átomos, através de ligações sigma, recebe, inicialmente, energia do meio externo, fazendo com que um dos elétrons localizados no orbital do subnível s seja deslocado para o orbital vazio do subnível p (denominado estado excitado):
Em seguida, os três orbitais do subnível p unem-se ao orbital do subnível s, resultando então em novos quatro orbitais, que são denominados orbitais híbridos sp3. 
A hibridização do tipo sp2 ocorre com átomos de carbono que estabelecem uma ligação dupla. A hibridização do carbono do tipo sp2 ocorre quando ele apresenta uma ligação dupla e duas ligações simples ou uma ligação pi (π) e três ligações sigma (σ).
Para entendermos como ocorre a hibridização do tipo sp2, podemos tomar como exemplo o metanal, que é mais conhecido como formol. A sua molécula é a seguinte:
O carbono no estado fundamental possui número atômico igual a 6, por isso ele possui seis elétrons distribuídos da seguinte forma:
Mas um elétron do subnível 2s recebe energia e salta para o subnível 2p, formando 4 orbitais hibridizados e permitindo que o carbono realize quatro ligações covalentes:
No entanto, nós sabemos que o carbono da molécula de formol realiza uma ligação pi, e esse tipo de ligação ocorre somente com orbitais “p” puros. Por isso, um dos orbitais “p” do carbono é reservado para essa ligação:
Observe que restam três orbitais hibridizados (1 s e 2 p) para as ligações sigma. Desse modo, o processo de hibridização sp2 pode ser representado pelo esquema:
Assim, na formação da molécula de formol ocorre o seguinte com os orbitais atômicos:
O orbital ligante de cada átomo de hidrogênio é o orbital s, pois esse elemento possui apenas um elétron, ficando com esse orbital incompleto, e é representado por uma esfera:
Os dois orbitais atômicos ligantes do oxigênio são “p”:
Dessemodo, temos que cada hidrogênio realiza uma ligação sigma com o carbono, e o oxigênio realiza uma ligação sigma e uma pi com o átomo de carbono. Veja como isso ocorre e como é classificada cada uma das ligações que se formam:
A hibridização do tipo sp ocorre com átomos de carbono que estabelecem uma ligação tripla e uma simples, ou duas duplas. Dessa forma, o carbono fica com quatro orbitais desemparelhados, podendo realizar quatro ligações covalentes, não apenas duas.
A hibridização do tipo sp ocorre no carbono quando ele realiza duas ligações sigma (σ) e duas ligações pi (π). Isso significa que pode ocorrer em duas situações: quando ele realiza duas ligações duplas ou quando ele realiza uma ligação simples e uma tripla:
Vamos tomar como exemplos uma molécula de gás cianídrico:
H ? C ≡ N
O hidrogênio possui apenas um elétron na camada de valência, com um orbital incompleto no subnível s; portanto, ele pode realizar uma ligação covalente. Já o nitrogênio possui três orbitais incompletos no subnível p, podendo realizar três ligações, como é mostrado abaixo:
Já o carbono, conforme mostrado nos textos mencionados no início deste texto, sofre hibridização, dando origem a quatro orbitais incompletos:
No entanto, visto que sabemos que o carbono realiza duas ligações pi e que esse tipo de ligação só ocorre entre orbitais do tipo p “puros”, dois orbitais p são reservados para essas ligações:
Observe que os dois orbitais hibridizados são provenientes de um orbital “s” e de um orbital “p”, por isso, essa hibridização é denominada de “sp”.
Desse modo, os orbitais p “puros” do carbono realizam as ligações pi com dois orbitais também do tipo “p” do nitrogênio; enquanto as ligações sigma são feitas pelos orbitais hibridizados “sp” do carbono com um orbital s do hidrogênio e um orbital p do nitrogênio.
Observe a formação da molécula do gás cianídrico abaixo, como isso afeta a sua geometria, que é linear, e quais são os tipos de ligações que se formam:
4. Exemplificar o tipo de hidridização em uma molécula orgânica (ex: CH4 – hibridização sp3 para o carbono, só contém ligações simples, e os ângulos são de 109,28°)
O butano é um hidrocarboneto saturado da família dos alcanos e de fórmula C₄H₁₀. É obtido mediante o aquecimento lento do petróleo. É um gás incolor, inodoro e altamente inflamável. Existe sob duas formas isômeras: o n-butano e o isobutano ou 2-metilpropano.
Fórmula: C4H10
Massa molar: 58,12 g/mol
Ponto de ebulição: -1 °C
Densidade: 573 kg/m³
Ponto de fusão: -138 °C
IUPAC: Butano
Classificação: Alcano, Hidrocarboneto
Representação tridimensional da molécula de butano é um derivado do petróleo. É um gás incolor, inodoro e altamente inflamável. É um hidrocarboneto gasoso, obtido do aquecimento lento do petróleo. Componente do gás de cozinha, sua fórmula é C4H10, é um hidrocarboneto com carbonos primários e secundários de ligação sp³, de cadeia aberta (acíclica ou alifática). O termo butano é também usado como um coletivo do n-butano junto com seu único isômero, isobutano (também chamado metilpropano), CH(CH3)3. Sua molécula é apolar (por ser um hidrocarboneto), portanto, não é solúvel em água - outras misturas de hidrocarbonetos obtidas a partir do petróleo, como a gasolina, o querosene ou o diesel, são igualmente homogêneas e insolúveis em água -. As ligações intermoleculares do butano - como todos outros hidrocarbonetos apolares - são feitas por forças de van der Waals por dipolos temporários, que são as mais fracas das ligações intermoleculares. Por isso, as temperaturas de fusão e ebulição são menores que de outros componentes.
5. Dizer como é o comportamento dos compostos orgânicos em ralação a solubilidade.
Existem três aspectos que devem ser considerados quando analisamos a solubilidade dos compostos orgânicos em água e entre si, que são: a polaridade, as forças de atração intermolecular e o tamanho da cadeia carbônica.
Polaridade
Há uma regra (que está sujeita a exceções) que se aplica não somente aos compostos orgânicos, mas à grande maioria das substâncias, no que se refere à solubilidade, que é:
Desse modo, temos que somente os compostos orgânicos que são polares é que se dissolverão na água, que também é polar (como mostrado abaixo).
Por exemplo, o açúcar, o álcool comum, a acetona e o ácido acético encontrado no vinagre são todos compostos polares. Portanto, todos eles se dissolvem na água e também se misturam entre si, originando misturas homogêneas. Você pode verificar isso facilmente misturando álcool e vinagre.
No entanto, a maioria dos compostos orgânicos não se mistura com a água porque são apolares. Um exemplo ocorre quando alguém suja as mãos com graxa, que é um composto orgânico apolar. Não adianta tentar limpá-las com água, a graxa não sairá, porque ela não se dissolve na água. A graxa é removida quando a dissolvemos com gasolina, que também é um composto orgânico apolar.
Na imagem a seguir é mostrado um pouco de gasolina que vazou numa estrada. Note que ela não se mistura com a água:
Forças de atração intermolecular
Embora os solutos apolares se dissolvam melhor em solventes apolares e vice-versa, existem exceções, como ocorre com a gasolina, que é apolar e se dissolve muito bem no etanol, que é polar. Assim, o mais correto é considerar a solubilidade em termos de intensidade das forças intermoleculares. A possibilidade de ocorrer a dissolução aumenta quando a intensidade das forças atrativas entre as moléculas de soluto e de solvente é maior ou igual à intensidade das forças de atração entre as moléculas do próprio soluto e entre as moléculas do próprio solvente.
O etanol é um caso especial de composto orgânico no que diz respeito à solubilidade, pois ele é infinitamente solúvel na água, que é polar, mas também dissolve muito bem materiais apolares como a gasolina. Isso acontece porque sua molécula possui uma parte apolar e uma extremidade polar, o grupo OH.
H3C─CH2─OH
  apolar     polar
A parte apolar do etanol possui bastante afinidade com gasolina, tanto é que a gasolina que é vendida no Brasil possui cerca de 20% a 25% de etanol misturado em sua composição. Mas, o etanol é infinitamente solúvel em água. Isso acontece porque seu grupo OH realiza ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Como essas forças de atração são as mais intensas, se misturássemos o etanol, a gasolina e a água, verificaríamos que o etanol seria extraído da gasolina pela água.
A sacarose (açúcar) se dissolve bem na água também porque possui vários grupos OH em sua estrutura, que realizam ligações de hidrogênio com as moléculas de água, o que facilita sua dissolução.
É por isso que o benzeno, um hidrocarboneto apolar líquido, tem baixa solubilidade em água. As suas ligações intermoleculares são dipolo instantâneo-dipolo induzido, que são mais fracas do que as ligações de hidrogênio que as moléculas de água realizam entre si. Portanto, o benzeno não consegue separar as moléculas de água e interagir com elas.
Tamanho das cadeias carbônicas
Além da semelhança de polaridade e das interações intermoleculares, o tamanho aproximado das moléculas também contribui para uma maior solubilidade. Por exemplo, isso é verificado quando consideramos o ácido acético, cuja estrutura está representada a seguir. Este composto é solúvel em água em quaisquer proporções porque, assim como o álcool, o ácido acético possui uma parte hidrofílica, que tem afinidade com a água, que é a extremidade com o grupo OH; mas também possui uma parte hidrofóbica, que não tem afinidade com a água, que é a cadeia carbônica.
Já o ácido caproico, mostrado ao lado da estrutura do ácido acético, é parcialmente solúvel em água. Isso ocorre porque sua parte hidrofóbica é maior.
Para limpar as mãos sujas de graxa, utiliza-se a gasolina, pois ambas são substâncias orgânicas apolares
6. Apresentar como uma molécula como o óleo vegetal se comportaria frente a alguns solventes (água, etanol, éter, HCl 0,1M, NaOH 0,1M) se fosse realizado um teste de solubilidade. (Ex: óleo + H2O= O óleo não iria se solubilizar,pois tem caráter apolar, graças a sua cadeia carbônica ser extensa, ao contrário da molécula da água que possui caráter covalente polar.)
Mistura Óleo e água
O óleo e a Água não se misturam porque são moléculas de polaridades diferentes, a água é polar, o óleo apolar, considerando que polar dissolve polar e apolar dissolve apolar, entende-se que o óleo não é dissolvido em água, portanto não se dissolvem.
Mistura: Óleo vegetal-Etanol
 	O etanol é um álcool de cadeia curta (dois carbonos) ter minado em uma hidroxila. A presença da hidroxila entre carbonos dá à molécula caráter polar também. 
O etanol é capaz de fazer ligações de hidrogênio. O óleo vegetal, por ser um éster de glicerina com ácidos graxos, é apolar e, portanto, está unido por ligações de dipolo induzido, que são mais fracas que as ligações do etanol, não tendo força o suficiente para separar suas ligações. Portanto, essa mistura é muito pouco miscível. 
Mistura óleo e Éter
O óleo é apolar e o éter  é pouco polar, logo eles não se misturam ou seja, não se dissolvem.
Mistura óleo-ácido clorídrico
Entre as possibilidades associadas à catálise ácida está a transesterificação in-situ onde a matéria-prima rica em triglicerídeos é adicionada diretamente à solução alcoólica acidificada, ao invés de se reagir o óleo purificado com o álcool. Desta forma, a extração do óleo e a transesterificação ocorrem juntas.
A catálise ácida apresenta taxas de conversão de triglicerídeo muito inferiores aos obtidos na catálise básica homogênea e demanda quantidades maiores de catalisador e relações álcool / óleo mais altas. Os tempos de reação são mais longos e o consumo energético maior, visto que a maioria dos processos demanda aquecimento.
Mistura óleo – Hidróxido de sódio
O ingrediente principal do sabão é o triglicerídeo, é o sebo animal, é o óleo virgem ou o óleo usado, junto com a soda cáustica. Então o sabão tem uma molécula especial iônica, ele é um sal que pode interagir com a água ao mesmo tempo que interage com a sujeira". Por serem de origem animal ou vegetal, os sabões são facilmente degradados na natureza.
A massa base para fazer o sabão fica pronta rapidamente. A experiência é simples: mistura-se óleo clarificado, óleo de soja virgem e solução aquosa de hidróxido de sódio (soda cáustica) até saponificar. "Junto com o sabão, ainda vem a glicerina, que é um subproduto da fabricação do sabão. E está aqui pronta a massa base do sabão para acrescentarmos o corante, a fragrância e os aditivos". Finalizada, a massa é colocada em outra máquina, que vai cortar o sabão em pequenas barras e deixá-lo pronto para ser embalado e comercializado.