Avaliação Final (Objetiva) - Individual Química Orgânica I

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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
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Prova 63496219
Qtd. de Questões 12
Acertos/Erros 9/3
Nota 9,00
[Laboratório Virtual – Ponto de Ebulição de Hidrocarbonetos] O petróleo precisa passar por 
processos de refino que envolvem, dentre outros, a separação dos seus componentes. Assim, o ponto 
de ebulição é um parâmetro essencial para tanto.
Considerando os procedimentos realizados no laboratório, assinale a alternativa CORRETA:
A Nessa prática comparou-se os pontos de ebulição de hidrocarbonetos e de cetonas com mesmo
tamanho de cadeia carbônica.
B Nessa prática determinou-se que o ponto de ebulição de hidrocarbonetos é relativamente alto,
acima de 200 °C.
C Nessa prática foram utilizados hidrocarbonetos com tamanho de cadeia carbônica distintos.
D Nessa prática foram utilizados apenas hidrocarbonetos de cadeia carbônica aberta.
Os enantiômeros são isômeros configuracionais. Nesse sentido, as moléculas de um par de 
enantiômeros são imagens especulares uma da outra, no entanto, não são sobreponíveis, mesmo 
quando forem aplicadas operações de rotação ou de translação sobre elas. Considerando as 
propriedades dos enantiômeros, assinale a alternativa INCORRETA:
A Um par de enantiômeros apresenta propriedades óticas e biológicas distintas.
B Um par de enantiômeros apresenta as mesmas propriedades físicas (como ponto de ebulição ou
densidade).
C Um par de enantiômeros é formado quando os átomos de carbono são aquirais.
D Um par de enantiômeros apresenta orientação espacial diferentes entre si.
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Os alcenos são hidrocarbonetos caracterizados por possuírem ao menos uma ligação dupla entre 
dois átomos de carbono. Vale dizer que essa ligação dupla pode ser explicada por meio da teoria de 
ligação de valência e ocorre do seguinte modo: cada carbono de dupla ligação usa três orbitais 
híbridos sp2 para formar ligações sigmas com três átomos; por outro lado, os orbitais não 
hibridizados 2p dos dois carbonos da ligação combinam-se para formar a ligação pi. Baseando-se nas 
propriedades físicas e químicas dos alcenos, assinale a alternativa INCORRETA:
A Pode-se dizer que os alcenos sofrem, essencialmente, reações de adição, pois sua química se
baseia na ruptura da ligação pi e a posterior formação de duas ligações sigma.
B Em uma série homóloga de alcenos, observa-se que quanto maior a cadeia carbônica principal
maior o ponto de ebulição do composto.
C Os alcenos, assim como os alcanos, são moléculas pouco reativas, devido ao fato de suas cadeias
carbônicas serem formadas apenas por átomos de carbono e de hidrogênio.
D A dupla ligação C=C dos alcenos age como um nucleófilo nas reações químicas, visto a sua alta
densidade de elétrons.
[Laboratório Virtual – Propriedades e Reatividades dos Alcanos e Alcenos] Os alcanos são 
hidrocarbonetos que apresentam apenas ligações simples entre os átomos de carbono, enquanto os 
alcenos são caracterizados por apresentarem, ao menos, uma ligação dupla entre esses átomos. Nesse 
sentido, as propriedades física e químicas dos alcanos e alcenos são distintas.
Considerando as etapas realizadas na atividade prática, assinale a alternativa INCORRETA:
A Na prática são realizados ensaios de solubilidade de alcanos e alcenos.
B Na prática são realizados ensaios de ponto de ebulição de alcanos e alcenos.
C Na prática são realizados ensaios de densidade de alcanos e alcenos.
D Na prática são realizados ensaios de reatividade de alcanos e alcenos.
O termo "aromático" foi proposto por August Wilhelm von Hoffmann para se referir a uma 
classe de moléculas que possuía odores característicos, como o benzaldeído (odor característico das 
amêndoas) e o benzeno (odor do carvão destilado). No entanto, com o avanço do conhecimento, 
determinou-se que, na verdade, esses compostos tinham estruturas e propriedades químicas que as 
diferenciavam dos outros compostos orgânicos. Assim, considerando a estrutura dos compostos 
aromáticos, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Os compostos aromáticos possuem uma estrutura cíclica formada por seis átomos de carbono, 
sendo que os elétrons participantes das ligações pi do anel aromático estão deslocalizados sobre essa 
estrutura cíclica.
( ) Os compostos aromáticos possuem uma estrutura cíclica formada por seis átomos de carbono 
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ligados entre si por ligações simples e duplas alternadas. 
( ) Os compostos aromáticos possuem uma estrutura cíclica formada por seis átomos de carbono 
que apresentam hibridização sp2. 
( ) Os compostos aromáticos possuem uma estrutura cíclica formada por seis átomos de carbono 
com configuração planar.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - V - V.
B F - V - F - V.
C F - F - V - F.
D V - F - V - V.
O termo carbocátion foi sugerido por George Andrew Olah (químico húngaro-americano, 1927-
2017) para designar qualquer espécie catiônica do carbono. Desse modo, os carbocátions têm 
deficiência de elétrons, apresentando apenas quatro elétrons na camada de valência do carbono 
"positivo", fazendo com que eles sejam altamente reativos. Além disso, a natureza do carbocátion 
define quais produtos serão formados e em quais proporções. Considerando a reação entre 1 mol de 
3-metil-2-penteno e 1 mol de ácido clorídrico, assinale a alternativa CORRETA:
A Analisando o mecanismo dessa reação, observa-se a formação de um carbocátion terciário e de
um carbocátion secundário.
B Nessa reação, o carbono positivo do intermediário carbocátion age como um nucleófilo.
C Essa reação gera como produtos os 2-cloro-3-metilpentano (majoritário) e o 3-cloro-3-
metilpentano (minoritário).
D Se forem adicionados 2 mols de ácido clorídrico à reação, o produto dessa reação será o 2,3-
dicloro-3-metil-pentano.
A OGX energia, braço de exploração de petróleo no Maranhão do grupo EBX, do empresário 
Eike Batista, descobriu uma reserva gigante de gás natural, uma mistura de hidrocarbonetos leves, 
constituído principalmente por etano, propano, isobutano, butano, pentano, isopentano, entre outros, 
na cidade de Capinzal do Norte, localizada a 260 km de São Luís. As reservas, segundo a OGX, têm 
de 10 a 15 trilhões de pés cúbicos de gás, o equivalente a 15 milhões de metros cúbicos por dia - 
metade do que a Bolívia manda ao Brasil diariamente. O texto cita alguns alcanos que podem ser 
extraídos do gás natural e que têm importância comercial. Considerando a estrutura dos alcanos e sua 
reatividade, analise as sentenças a seguir:
I- A reação de combustão de um alcano ocorre entre o alcano e o gás oxigênio, sendo exotérmica e 
gerando como produtos, essencialmente, gás carbônico e água.
II- Quanto maior a cadeia carbônica do alcano, mais energia é liberada pela reação de combustão.
III- Como os alcanos são moléculas com baixa reatividade, eles não sofrem reação de combustão.
IV- A alta polaridade entre as ligações químicas nos alcanos explica sua alta reatividade química e a 
liberação de altas quantidades de energia nas reações de combustão.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: http://www.jucema.ma.gov.br. Acesso em: 21 nov. 2019.
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A As sentenças II e IV estão corretas.
B As sentenças II e III estão corretas.
C As sentenças I e II estão corretas.
D As sentenças I, II e IV estão corretas.
Como os compostos químicos não podem ser necessariamente observados, os químicos, 
baseados em estudos e evidências, desenvolveram meios de representar visualmente esses compostos. 
Existem diversas maneiras de representar compostos químicos, sendo que não existe uma maneira 
mais correta do que a outra, pois a forma de representação utilizadavai depender da sua adequação 
ao foco do estudo. Assim, considerando as formas de representação de compostos aromáticos, analise 
as sentenças a seguir:
I- O anel benzênico pode ser representado por meio dos contribuintes de ressonância; porém, os 
contribuintes de ressonância não representam a estrutura real do benzeno, que é como uma média das 
estruturas desses dois contribuintes de ressonância (o híbrido de ressonância). 
II- Para o anel benzênico, os dois contribuintes de ressonância são desenhados, havendo uma seta de 
ponta dupla colocada entre eles, o que indica que esses contribuintes são interconversíveis (estando 
em equilíbrio). 
III- Umas das formas de representar o anel benzênico é por meio dos contribuintes de ressonância e 
do híbrido de ressonância, que são usadas com o intuito de explicitar que seis elétrons participam das 
ligações pi do anel.
Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a sentença I está correta.
B As sentenças I e III estão corretas.
C As sentenças I e II estão corretas.
D As sentenças II e III estão corretas.
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Stephen Hawking (físico e cosmólogo britânico, 1942–2018) disse que o que entendemos como vida 
é algo baseado nas cadeias carbônicas que contém alguns (poucos) outros átomos. Em outras 
palavras: a vida na Terra é baseada no átomo de carbono. Nesse contexto, classifique V para as 
sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) O átomo de carbono pode formar ligações covalentes tanto com átomos mais eletronegativos 
quanto com átomos menos eletronegativos que ele.
( ) O átomo de carbono tende a compartilhar elétrons, formando, prioritariamente, ligações 
covalentes com outros átomos.
( ) O átomo de carbono pertence ao grupo 14 (ou 4A), assim, sua configuração eletrônica no estado 
fundamental é 1s2 2s2 2p2, ou seja, apresenta seis elétrons de valência.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - F.
B V - F - V.
C V - F - F.
D F - V - F.
Ao traçarmos uma linha temporal, podemos dizer que no momento em que o Homo erectus dominou 
o fogo, a humanidade começou a dominar a química. Isso porque, além da produção do fogo ser uma 
reação química por si só, o ato de cozinhar alimentos envolve a transformação de compostos 
orgânicos.
Considerando os aspectos históricos, assinale a alternativa INCORRETA:
A A alquimia não era, necessariamente, baseada no método científico, pois se apoiava em conceitos
místicos, mas contribuiu significativamente para o desenvolvimento da química moderna.
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B A teoria do vitalismo tratava do fato de que os compostos orgânicos eram produzidos apenas por
organismos vivos.
C
As primeiras descrições de processos de fermentação da uva, por exemplo, para a obtenção do
vinho datam da Idade Média, que foi quando surgiram as primeiras vidrarias destinadas à
destilação de líquidos.
D As primeiras cátedras universitárias de química surgiram durante a Idade Moderna.
(ENADE, 2011) O etanol é um combustível produzido a partir de fontes renováveis e, ao ser 
utilizado como aditivo da gasolina, reduz as emissões de gases de efeito estufa. Essas duas 
características lhe dão importância estratégica no combate à intensificação do efeito estufa e seus 
efeitos nas mudanças climáticas globais e colocam o produto em linha com os princípios do 
desenvolvimento sustentável. Para ser usado como tal, o processo de combustão do etanol deve ser 
exotérmico e pouco poluente. A reação da combustão desse combustível é dada pela reação não 
balanceada a seguir:
C2H6O + O2 -> CO2 + H2O
A tabela a seguir traz informações sobre as energias, em termos de entalpia, das ligações envolvidas 
na reação química de combustão do etanol. Com base nessas informações, analise as sentenças a 
seguir:
I- A energia envolvida na quebra das ligações C-H é +2 055 kJ.
II- A energia envolvida na quebra das ligações O=O é -1 482 kJ.
III- A energia envolvida na formação das ligações C=O é +3 196 kJ.
IV- A energia envolvida na formação das ligações O-H é -2 754 kJ.
É correto apenas o que se afirma em:
FONTE: ÚNICA. Produção e uso do etanol no Brasil. Disponível em: 
www.ambiente.sp.gov.br/etanolverde/artigos/Producao/producao_etanol_unica.pdf. Acesso em: 7 set. 
2011.
A II.
B II e III.
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C I e IV.
D III.
(ENADE, 2014) Alcoóis são intermediários em síntese orgânica e suas reações de oxidação 
levam à formação de compostos carbonilados. A reação de oxidação dos alcoóis ocorre com 
diferentes reagentes, como O2 em presença de cobre metálico a altas temperaturas ou quando tratados 
com dicromato de potássio em meio fortemente ácido (K2Cr2O7/H2SO4), ou com permanganato de 
potássio (KMnO4). Se o álcool em questão for um álcool primário, esses últimos reagentes não são 
uma boa alternativa quando se deseja preparar aldeídos. Para tal situação, pode-se empregar o 
reagente de Collins, um complexo de piridina com óxido de crômio IV (CrO3.2C5H5N) ou o 
clorocromato de piridínio (C5H5NHCrO3Cl), comercialmente nomeado com a sigla PCC. No 
esquema a seguir, são mostrados os produtos da reação do composto 1 com os reagentes descritos, 
que caracterizam uma oxidação branda. A respeito das reações de oxidação apresentadas, avalie as 
asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I- A reação que leva aos produtos 2 e 3 é uma reação de oxidação na qual somente o grupo OH do 
álcool secundário sofreu oxidação.
PORQUE
II- Na formação do composto 2, as condições de reação são básicas e provocam a clivagem do grupo 
acetal, que sofre hidrólise, e forma um triol. O triol é então oxidado levando ao composto 2.
A respeito dessas asserções, assinale a alternativa CORRETA:
A A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa.
B As asserções I e II são proposições falsas.
C A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira.
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D As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da I.
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