Glicosídeos antraquinônicos - Quinonas

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A metformina é um 
medicamento bastante 
utilizado em casos de 
constipações. 
 
 
 
 
 
 
 
 
O 46 não é muito 
indicado inicialmente por 
ser homeopático é 
primeiramente ser 
preferido os naturais. 
 
 
 
 
 
 
Laxantes podem causar 
problemas com o decorrer 
dos anos no intestino 
 
 
 
  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Glicosídeos antraquinônicos 
 Quinonas 
 
São grandes laxantes, quem não é laxante são corante. 
 
Os Glicosídeos antraquinônicos possuem açúcar, assim na sua 
estrutura química temos ele livre - de açúcar- e combinado - com 
açúcar. 
 
É indicado para pacientes que sofrem de constipação intestinal. 
Exemplo lactopurga 
 
 
 
O organismo após a ingestão forma o bolo fecal, esse bolo fecal 
deve passar pelos metros de intestino para ser expelido. Caso ele 
não seja expelido serao accumulados varios bolos fecais 
congestionando o percurso de saída. 
 
Dentro da homeopatia os constipados são chamados de enfezados, 
quando a pessoa sofre de constipação a região abdominal tende a 
se encher e causar flatulências mal cheirosas. Não dá pra ser 
normal sem evacuar, já que o coco é um produto de excreção que 
não pode estar no nosso organismo.  
 
As fezes são expulsas através dos movimentos peristálticos, aperta 
o intestino -> empurra as fezes até sua chegada no final do 
intestino causando uma dorzinha de barriga.  
 
Os hábitos alimentares são sim grandes influenciadores para que 
os movimentos peristálticos seja realizado. A ingestão de água é 
extremamente necessária para a formulação das fezes. 
 
Produtos sintéticos: Dulcolax, Agarol, lacto- purga, Diltin  
Laxantes tradicionais utilizados diariamente podem causar atonia 
intestinal. 
A - Tônia = o intestino não empurra as fezes sem peristaltismo, as 
contrações são involuntárias para expulsar o bolo fecal, o laxante 
faz as fezes virarem líquido, o intestino não vai precisar fazer o 
peristaltismo, quando usado por muito tempo o intestino parou de 
exercer a função ele para de trabalhar. 
 
Produtos naturais: Sene, Cáscara sagrada, Laxadina 
Laxantes naturais não causam o vício do organismo, mas sim 
ocasionam mais movimentos peristálticos. 
 
 
Os laxantes naturais causam estimulação na evacuação e o 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
sintético causam irritação que expulsa as fezes. 
 
núcleos antracenos  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Formado por 3 núcleos aromáticos condensados entre si, são 3 
anéis aromáticos condensados entre si e dois grupamentos 
cetônicos no anel central. Dois grupos carbonílicos que formam um 
sistema conjugado com pelo menos duas ligações duplas entre 
átomos de carbono C=C com dois grupamentos cetônicos. 
Um átomo de carbono e um de oxigênio, ligados por ligação dupla, 
que entra na composição de aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, 
ésteres, haletos ácidos e amidas. 
 
A antraquinona e glicosídeos derivados são catárticos estimulantes, 
que atuam aumentando a tonicidade dos músculos lisos da parede 
do cólon e estimulando a secreção de água e eletrólitos para o 
intestino grosso.  
A nomenclatura de quinonas é definida pelo esqueleto do anel 
aromático, estabelecendo-se as posições dos dois grupos 
carbonílicos que são responsáveis pelo grupamento derivado na 
molécula: naftoquinonas que se diferenciam só por 2 núcleos e não 
mais 3.  
 
Todas as estruturas o núcleo básico permanecem, porém existem 
variações desta formulação. A alteração pode mudar a função de 
laxante para corante. A naftoquinona pode servir para coloração 
como a hena ou antidepressivos cápsulas de hipérico.  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
  
Classificação livre 
 
★ Alizarina ​ tem a inserção de hidroxilas e sulfônico, o núcleo 
básico se mantém, obtida das raízes de ​Rubia tinctorum L.​ que já 
era conhecida e usada para pinturas corporais. Possui somente 
genina, logo neste caso não temos glicósidos. Utilizada como 
pigmento na indústria têxtil. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Corante natural quinona na coloração vermelho. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Classificação Combinada 
 
★ Barbaloína ​C – GLICÓSIDOS  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
O carbono da genina ligado diretamente no carbono do açúcar, 
ligação C-C, difícil de haver quebra ou hidrólise , cloreto férrico 
FeCl3 e aquecimento auxiliar na quebra dessa molécula. 
 
O – GLICÓSIDOS - Ocorre hidrólise: 
 
• H+ fortes ex: HCl - ácido cloridrico - ​ácido 
• OH- fortes ex: KOH - hidroxido de potassio - ​BASE 
• Enzimas (glicosilases)  
 
 
★ Frangulina 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
O carbono da genina está ligado ao carbono do açúcar através de 
um oxigênio C-O-C  
 
- Forma oxidase  
 
O vegetal in natura deve ficar em estoque armazenamento por pelo 
menos 1 ano, durante esse ano ocorre a oxidação dos seus 
componentes e amenização dos efeitos catárticos. Na forma 
oxidada não temos uma ação tão intensa, não provocando cólicas. 
 
Exemplo: chá de sene necessita desta oxidação para não ter efeitos 
catárticos 
 
- Forma reduzida ​.   
 
Podem intensificar muito as cólicas, aumentando a contração da 
musculatura. Mulheres no primeiro trimestre de gravidez podem vir 
a abortar fazendo o uso desses compostos. Têm ação emética 
capacidade de produzir vômito. 
 
Ocorrência - ​no reino vegetal ocorre a relativa frequência, Ex: loção 
pós sol de aloe vera. Mas também possui apresentação de quinonas 
de origem animal.  
 
Origem animal​: Cochonilha. É um hemíptero regional do méxico. 
Ocorre com frequência a infestação em cactos, é colhido nesses 
cactos e devem ser secar na fumaça de enxofre ou carvão. Dessa 
cochonilha nós obtemos o ​ácido carmínico ​. 
 
Uma quinona produzida por um animal, ligação c-c  
Ela faz parte da indústria alimentícia e cosméticos por possuir 
coloração vermelho vibrante ou carmim de cochonilha.  
É utilizado em esmaltes, batons, etc e em produtos comestíveis 
como balas, bolachas, sorvetes, bebidas lácteas, etc. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
o experimento em animais 
ocorria em dar uma 
dosagem de medicamento 
em teste para o animal o 
mesmo apresentaria os 
sintomas de cólica, 
diarreia, etc esse teste 
era pra testar a dosagem 
em humanos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
- Localização no vegetal 
 
Presente no suco celular, nas células de parênquima em folhas – 
Sene e nos raios medulares ou súber em cascas – Ruibarbo, Cáscara 
sagrada e Frângula. 
 
- Identificação - avaliação qualitativa  
 
Reação histoquímica com KOH - ​Cortes histológicos do material, 
submetidos ao hidróxido de potássio, mostram material corado em 
vermelho possuindo assim a presença de antraquinonas – forma 
oxidada ou se for amarelo – alaranjado contém a presença de 
antranóis – forma reduzida.  
Quando ocorrem os testes e a coloração vêm vermelha podemos 
começar a utilizar, caso a coloração apresentada seja amarela ele 
trará uma reação catártica no organismo.  
 
Reação de Borntraeger clássica ocorrida em Quinonas ​- Em meio 
alcalino, as quinonas hidroxiladas transformam-se nos ânions 
fenolatos correspondentes e apresentam intensa coloração 
vermelha, podendo variar do púrpura ao violeta. 
 
 
- Extração  
 
Clorofórmio auxilia na extração tanto de polar quanto apolar 
Acetona é um bom solvente para a extração de quinona. 
 
- Doseamento 
 
>Gravimétrico: pesagem  
>Colorimétrico: 530nm e comparado com o padrão 
>Espectrofotométrico: 430 – 440 nm e comparado com o padrão 
>Biológico: em animais 
 
 
★ É indicado para o uso Farmacológico 
 
laxativa ​ = fezes pastosas sem presença de cólicas;  
purgativa ​ = fezes amolecidas com pequenas quantidades de 
cólicas; 
catártica ​= ação drástica, fezes liquefeitas com intensificação das 
cólicas. 
Emética ​ = produz vomito 
Emenagoga ​ = facilita a menstruação  
Abortiva = ​ quando utilizada no primeiro trimestre pode induzir o 
aborto. 
Colagoga ​ = facilitam a transferência da bile contida na vesículabiliar para o duodeno. 
Colerética = ​aumentam a quantidade de bile secretada pelo fígado 
que fica armazenada na vesícula biliar. 
 
★ Mecanismo de ação - laxante irritativo 
 
- Ação osmótica = entrada de água no intestino, onde essa água 
dilata o intestino e produz histamina onde com tudo ocorre os 
movimentos peristálticos. 
 
- Outros causam a entrada de água no intestino diminuindo 
inibindo a bomba de sódio e potássio, essa água não retorna para 
o organismo e consequentemente pode fechar os canais de cloro 
assim a eliminação dessa água corre junto com as fezes. 
 
Os laxativos estimulantes criam o hábito e de seu uso prolongado 
podem decorrer dependência e perda das funções intestinais 
normais e escurecem a mucosa do reto ou cólon do intestino 
podendo ser prorrogado a um câncer de intestino, caso detectado 
a resolução cirúrgica ocorre com a remoção de uma parte do 
intestino, caso uma grande quantidade seja removido a pessoa 
começa a utilizar a bolsa de colostomia. 
 
★ Funções biológicas 
 
Uma função de defesa química atribuída às quinonas relaciona-se 
com a chamada atividade alelopática, ou seja, a produção e 
excreção para o ambiente de substâncias capazes de inibir a 
germinação de outras espécies nas proximidades, protegendo o 
vegetal contra outros competidores 
 
 
  sumário - resumo do que foi abordado anteriormente