ISOMERIA

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ISOMERIA
Prof. João Bruno Costa Santos
O que é isomeria?
Compostos de diferentes fórmulas estruturais mas de mesma fórmula molecular.
Se subdivide em:
Isomeria Plana ou constitucional
Fenômeno observado através de fórmulas estruturais planas.
Isomeria Espacial
Fenômeno observado a partir do arranjo espacial dos átomos que compõem a molécula (não é facilmente visualizado no plano).
Exemplo
Compostos isômeros terão propriedades diferentes
Isomeria Plana
Se subdivide em:
Função;
Posição;
Cadeia;
Compensação ou metameria;
Tautomeria ou dinâmica.
Isomeria de função
A diferença entre os isômeros encontra-se no grupo funcional.
Mesma fórmula molecular.
Funções orgânicas diferentes.
Temos 4 casos
Isomeria de posição
A diferença entre os isômeros encontra-se na posição do radical, insaturação ou grupo funcional.
Mesma fórmula molecular
Mesma função orgânica
Diferentes posições (radical, insaturação ou grupo funcional)
Temos 3 casos:
Isomeria de Cadeia
A diferença entre os isômeros encontra-se na classificação da cadeia
 Mesma fórmula molecular
Mesma função orgânica
Diferentes cadeias
Temos 3 casos:
Compensação ou metameria
A diferença entre os isômeros encontra-se na posição do heteroátomo.
Mesma fórmula molecular
Mesmas funções orgânicas
Diferentes posições do heteroátomo
Temos 4 casos:
Tautomeria ou dinâmica
Equilíbrio químico existente quando um átomo muito eletronegativo (O ou N) está ligado diretamente a um carbono insaturado
Há dois casos mais comuns:
Isomeria Espacial ou 
Estereoisomeria
Se subdivide em:
Cis-trans ou geométrica;
óptica;
Isomeria Geométrica
Se subdivide em dois tipos
Cis-Trans
E-Z
Animação (página 11 do capítulo 31 / módulo 11)
Há a necessidade de haver uma ligação dupla entre carbonos (cadeia aberta) ou cadeia fechada.
Impedimento da livre rotação.
Em cadeia aberta
As outras duas ligações que o carbono fará serão diferentes entre si.
A presença da ligação dupla confere rigidez à molécula
Formação de dois compostos diferentes:
Cis (Geralmente - polar, maior ponto de ebulição, interações dipolo-dipolo)
Trans (Geralmente - apolar, menor ponto de ebulição, interações dipolo-induzido)
Em cadeias fechadas
Impedimento da livre rotação.
Rigidez da molécula cíclica
Exemplos
Isomeria E-Z
Caso aprofundado de isomeria cis-trans
Quando os quatro ligantes que estão ligados aos carbonos da dupla ligação são diferentes entre si.
Isômero E 
Alemão – entgegen – “opostos”.
Ligantes de maior número atômico em planos opostos.
Isômero Z
Alemão - zusammen – “juntos”.
Ligantes de maior número atômico no mesmo plano.
Exemplos:
Isomeria Óptica
É atribuída a compostos opticamente ativos
Polarímetro
Rotação do plano de luz polarizada para a direita
Dextrogiro
Rotação do plano de luz polarizada para a esquerda
Levógiro
Carbono Quiral (carbono assimétrico)
Possui os quatro ligantes diferentes entre si.
Carbono Quiral
Quiral em grego significa mão
Mão direita é imagem especular da mão esquerda
Na Química
Compostos que possuem carbono quiral terão imagens especulares que serão compostos diferentes.
Apresentarão dois isômeros opticamente ativos.
Enantiômeros ou enantiomorfos.
E quando o composto possui mais de um carbono quiral?
N° de enantiômeros = 2C*
CUIDADO!
Compostos enantiômeros = imagem especular um do outro
Compostos diasteroisômeros = isômeros ópticos que não são imagem especular um do outro.
Presente em compostos com dois ou mais carbonos quirais
Mistura Racêmica
Também chamada de racemato
Mistura de um par de enantiômeros
Proporção de 1:1
Opticamente inativa por compensação
Não há desvio no plano de luz polarizada.
Molécula dextrógira anula o desvio da molécula levógira
Exemplos