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funções orgânica

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QUÍMICA ORGÂNICA
Há muitos anos atrás surgiu a expressão
COMPOSTOS ORGÂNICOS 
para indicar as substâncias produzidas por 
ORGANISMOS VIVOS
Era a TEORIA DA FORÇA VITAL 
A URÉIA
era obtida a partir da urina, onde ela existe devido
à degradação de proteínas no organismo 
NH2
NH2
C
O
Em 1828, o cientista alemão Wöhler
conseguiu produzir a uréia a partir do cianato de amônio,
COMPOSTO INORGÂNICO 
A partir desta observação, define-se
QUÍMICA ORGÂNICA
como sendo a parte da química que estuda os compostos do elemento químico
CARBONO 
H
C
N
O
O CARBONO É TETRA VALENTE!!!!
6C = 1s22s22p2
As fórmulas planas das substâncias orgânicas são grandes
sendo comum representa-las na forma
SIMPLIFICADA ou CONDENSADA
Fórmulas Estruturais Simplificadas
H
C
H
C
H
C
H
C
H
H
H
H
H
H
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
H
C
H
C
H
O
H
H
H
CH3 – CH2 – OH
H
C
N
O
H
C
C
H
C
H
C
H
H
H
H
H
C
H
H
CH2 = CH – CH – CH3
CH3
H
C
C
H
C
H
C
H
O
H
H
O
H
H
H3C – CH2 – CH2 – C
O
OH
H
C
C
H
C
H
C
H
H
H
H
H
H
C
C
H
CH3
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
Vamos Pensar um Pouco
e
Resolver Alguns Exercícios
H
C
N
O
01) Na estrutura
As ligações representadas pelos algarismos são, respectivamente:
a) dupla, simples, dupla.
b) simples, tripla, dupla. 
c) dupla, tripla, simples.
d) simples, dupla, simples.
e) dupla, dupla, tripla.
H2C
CH2
C
NH2
C
H
(2)
(1)
(3)
02) (ENEM) Os números de átomos de hidrogênio das seguintes
substâncias orgânicas
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
e
são respectivamente:
9 e 13.
7 e 10.
14 e 12.
8 e 12.
13 e 10.
CH
CH2
O
O
OH
HO
OH
HO
03) A vitamina C apresenta a fórmula estrutural mostrada abaixo.
Qual a fórmula molecular dessa vitamina?
C H O
6
1
2
3
4
5
6
4
5
6
7
8
8
1
3
1
2
3
4
5
6
6
05) (ENEM) O ácido araquedônico tem fórmula
CH3
COOH
Em uma molécula desse ácido os números de átomos de carbono
e hidrogênios são, respectivamente:
20 e 32.
20 e 30.
20 e 20.
19 e 30.
18 e 32.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
15
13
14
16
19
20
18
12
17
11
10
1
3
5
7
8
9
21
13
20
23
17
19
16
12
15
11
25
27
29
32
C
CH2
CH2
H3C
O
O
CH3
CH2
Vitamina “C”
CH
CH2
O
O
OH
HO
OH
HO
Observe que nas substâncias abaixo existe 
ÁTOMO DIFERENTE DO CARBONO ENTRE ÁTOMOS DE CABONO
Chamamos este átomo de
HETEROÁTOMO
N
CH3
H3C
CH3
HETEROÁTOMO
C
C
O
C
C
C
C
C
C
C
C
CH3
OH
C
O
C
HC
C
CH
CH3
C
C
CH3
CADEIA CARBÔNICA
É a estrutura formada por todos os ÁTOMOS DE CARBONO
e HETEROÁTOMOS
O
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Uma CADEIA CARBÔNICA é constituída por:
 Todos os átomos de carbono.
 Todos os heteroátomos.
C
C
C
C
H
H
H
NH2
O
H
H
O
H
H
Cadeia carbônica do ácido acetilsalicílico
C
C
C
C
C
C
O
C
C
Ácido acetilsalicílico
O
O
H
H
H
O
H
H
H
H
H
Podemos classificar um átomo de carbono em uma 
cadeia carbônica quanto ao 
NÚMERO DE OUTROS ÁTOMOS DE CARBONO ligados 
DIRETAMENTE a ele
C
C
C
C
C
C
C
N
C
C
C
C
C
C
C
CARBONO PRIMÁRIO
Está ligado, diretamente, a UM OUTRO carbono, apenas.
CARBONO SECUNDÁRIO
Está ligado, diretamente, a DOIS OUTROS carbonos, apenas.
CARBONO TERCIÁRIO
Está ligado, diretamente, a TRÊS OUTROS carbonos, apenas.
CARBONO QUATERNÁRIO
Está ligado, diretamente, a QUATRO OUTROS carbonos.
Vamos Pensar um Pouco
e
Resolver Alguns Exercícios
CH2
CH
CH
C
CH3
C
C
CH2
O
OH
CH3
CH3
CH
CH2
7, 5, 1, 1.
5, 6, 1, 2.
4, 7, 2, 1.
6, 5, 1, 2.
01) (ENEM) Dada a fórmula estrutural abaixo, relacione as
quantidades de carbono primário, secundário, terciário e quaternário,
respectivamente:
CH2CH3
CH2 CH3
02)(Enem-MEC) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em Química Orgânica.
Um exemplo é o Nanokid, representado na figura:
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?
Mãos.
Cabeça.
Tórax.
Abdômen.
Pés.
03) A fórmula da nicotina é:
N
N
CH3
Quantos carbonos quaternários há nessa estrutura?
zero.
1.
2.
3.
4.
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
BENZENO
 Líquido incolor.
 Muito inflamável.
 Odor forte e característico.
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
RESSONÂNCIA NO BENZENO
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
Em função desta ressonância esta é a representação do BENZENO 
ou
C
O
H
O
O
C
O
H
H
H
A fórmula abaixo representa o
ácido acetilsalicílico
É um composto AROMÁTICO
O aroma das uvas se deve, entre outras, à substância
de fórmula
C
O
CH3
O
NH2
É um composto AROMÁTICO
Devido às diversas formas de cadeias carbônicas
podemos associar uma classificação
Quanto à presença do ciclo:
H3C – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH – CH2 – CH3 
 I
 CH3
 H2C – CH2 
 I I
 H2C – CH2
ABERTAS
FECHADAS
Possuem extremidades
Não possuem extremidades
Quanto à presença do heteroátomo:
homogênea:
heterogênea:
Não possui heteroátomo
Possui heteroátomo
H3C – CH – CH2 – CH3 
 I
 CH3
H3C – CH – O – CH2 – CH3 
 I
 CH3
saturada:
insaturada:
Possui apenas ligações simples
entre os carbonos
Possui pelos menos uma ligação
dupla e/ou tripla entre carbonos
H3C – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH – CH2 – CH3 
 I
 CH3
H3C – C Ξ C – CH3
H3C – CH – CH = CH2 
 I
 CH3
Quanto à presença da insaturação:
Quanto à presença de ramificações:
normal:
ramificada:
Possui duas extremidades apenas
Possui mais de duas extremidades
H3C – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH – CH2 – CH3 
 I
 CH3
H3C – CH = CH – CH3
H3C – CH – CH = CH2 
 I
 CH3
Quanto à aromaticidade:
alicíclica
aromática
Não possui o grupo benzênico
Possui um ou mais grupos benzênicos
 H2C – CH2 
 I I
 H2C – CH2
As cadeias AROMÁTICAS que possuem
UM ÚNICO GRUPO BENZÊNICO são classificadas como
MONONUCLEARES
BENZENO
Ácido Acetilsalicílico
C
O
H
O
O
C
O
H
H
H
nucleos isolados
nucleos condensados
As cadeias AROMÁTICAS que possuem
VÁRIOS GRUPOS BENZÊNICOS são classificadas como
POLINUCLEARES
01) (VUNESP) A acrilonitrila é utilizada como matéria-prima na
 obtenção de fibras têxteis e tem fórmula estrutural:
Sua cadeia carbônica pode ser classificada como:
Aberta, saturada e ramificada.
Alifática, heterogênea e aromática.
Alifática, homogênea e insaturada.
Acíclica, heterogênea e insaturada.
Alifática, homogênea e aromática.
H2C = C – CN
 I
 H 
C = C – C
 
CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – C – CH = CH2
CH3
OH
CH3
02)(UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta
 a seguinte fórmula estrutural:
Essa cadeia carbônica é classificada como:
acíclica, normal, insaturada e homogênea.
acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
03)(UFPB) A estrutura do composto orgânico de fórmula molecular
 C5H8O que apresenta cadeia ramificada, insaturada, heterogênea
 e alicíclica é:
C = O
H
a)
CH2
H2C
C
H2C
H
CH
CH
C
H
O
H2C
H3C
=
b)
c) CH3 – C – C = CH2
O
CH3
H
d) H2C = C – C – C – CH3
O
CH3
H
e) H2C = C – O – C = CH2
H
CH3
04) (UFPel-RS)
CH3 – S – CH2 – CH2 – CHNH2 – COOH
CH3 – S – CH2 – CH2 – CH – C
NH2
OH
O
A estrutura do aminoácido metionina é classificada como uma
cadeia carbônica:
homogênea, alifática, saturada e ramificada.
homogênea, alicíclica, insaturada e ramificada.
heterogênea, alifática, saturada e normal.
heterogênea, alicíclica, insaturadae normal.
homogênea, alifática, insaturada e normal.
05)(PUC-RS) A “Fluoxetina”, presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural
CH2
O
F3C
CH
CH3
NH
Com relação a este composto, é correto afirmar que apresenta:
Cadeia carbônica cíclica e saturada.
Cadeia carbônica aromática e homogênea.
Cadeia carbônica mista e heterogênea.
Somente átomos de carbono primários e secundários.
Fórmula molecular C17H16ONF.
06) Uma cadeia carbônica alifática, homogênea, saturada, apresenta um átomo de carbono secundário, dois átomos de carbono quaternário e um átomo de carbono terciário. Essa cadeia apresenta:
7 átomos de C.
8 átomos de C.
9 átomos de C.
10 átomos de C.
11 átomos de C.
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
01) (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:
C
C
H
H
H
H
C
H
H
C
C
1
2
3
4
5
São feitas das seguintes afirmativas:
 O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma).
 O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1 ligação (pi).
 O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1 ligação (sigma).
 O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3.
s 
p 
s 
p 
s 
p 
Assinale a alternativa correta.
 Apenas as afirmativas I e IV são corretas.
 Apenas as afirmativas II e III são corretas.
 Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas.
 Todas são corretas.
 Apenas as afirmativas I e II são corretas.
41
Os carbonos numerados classificam-se respectivamente, como:
08) Considere a cadeia a seguir 
 primário, terciário, quaternário, secundário.
 primário, quaternário, secundário, terciário
. secundário, quaternário, terciário, primário.
 terciário, secundário, primário, quaternário.
 terciário, primário, secundário, quaternário.
PRIMÁRIO
QUATERNÁRIO
SECUNDÁRIO
TERCIÁRIO
09) (UNIFOA-RJ) A cadeia carbônica abaixo apresenta “x” carbonos
 primários, “y” carbonos secundários, “z” carbonos terciários e 
 “k” carbonos quaternários, sendo os números “x”, “y”, “z” e “k”, 
 respectivamente:
 5, 3, 1 e 1.
 4, 2, 3 e 1.
 2, 4, 2 e 2.
 3, 2, 5 e 0.
 1, 4, 2 e 3.
Primários:
5
Secundários:
3
Terciários:
1
Quaternários:
1
10) A cadeia carbônica a seguir classifica-se como:
cíclica, saturada, heterogênea, ramificada.
aberta, saturada, heterogênea, normal.
aberta, saturada, heterogênea, ramificada.
acíclica, insaturada, homogênea, ramificada.
aberta, insaturada, homogênea, normal.
 H Cl O
 I I I I
H3C – C – C – C – O – CH3 
 I I
 H H
aberta
saturada
heterogênea
normal
11) Podemos classificar a cadeia carbônica abaixo da seguinte forma:
aromática, ramificada, saturada e heterogênea.
aromática, normal, insaturada e homogênea.
alicíclica, ramificada, saturada e homogênea.
alifática, ramificada, insaturada e heterogênea.
alifática, normal, insaturada e homogênea.
 CH3
 I 
H3C – CH – O – CH2 – C = CH2 
 I
 CH3
12) Dado o composto:
HC – CH – CH2 – O – CH3
 
HC CH2
 CH2
Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica:
acíclica, insaturada, heterogênea.
cíclica, insaturada, heterogênea.
mista, saturada, homogênea.
mista, insaturada, heterogênea.
cíclica, saturada, homogênea.
13) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula:
um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e
outros) apresenta cadeia carbônica: 
acíclica, heterogênea, saturada e ramificada.
mista, heterogênea, insaturada e aromática.
mista, homogênea, saturada e alicíclica.
aberta, heterogênea, saturada e aromática.
mista, homogênea, insaturada e aromática.
C
O
OH
O
C
O
CH3
14) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos.
 Sua temperatura de auto - ignição é 80oC, podendo causar inúmeras
 explosões. Sua cadeia é:
 alicíclica e saturada. 
 aromática e polinuclear.
 alifática e heterogênea.
 aromática e saturada
 saturada e heterogênea.
C – O – O – C 
O
O
H
C
C
H
H
C
C
3
3
C
H
C
3
H
C
3
H
C
3
I
II
III
IV
CCCCCCCCCC

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