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QUÍMICA ORGÂNICA Há muitos anos atrás surgiu a expressão COMPOSTOS ORGÂNICOS para indicar as substâncias produzidas por ORGANISMOS VIVOS Era a TEORIA DA FORÇA VITAL A URÉIA era obtida a partir da urina, onde ela existe devido à degradação de proteínas no organismo NH2 NH2 C O Em 1828, o cientista alemão Wöhler conseguiu produzir a uréia a partir do cianato de amônio, COMPOSTO INORGÂNICO A partir desta observação, define-se QUÍMICA ORGÂNICA como sendo a parte da química que estuda os compostos do elemento químico CARBONO H C N O O CARBONO É TETRA VALENTE!!!! 6C = 1s22s22p2 As fórmulas planas das substâncias orgânicas são grandes sendo comum representa-las na forma SIMPLIFICADA ou CONDENSADA Fórmulas Estruturais Simplificadas H C H C H C H C H H H H H H CH3 – CH2 – CH2 – CH3 H C H C H O H H H CH3 – CH2 – OH H C N O H C C H C H C H H H H H C H H CH2 = CH – CH – CH3 CH3 H C C H C H C H O H H O H H H3C – CH2 – CH2 – C O OH H C C H C H C H H H H H H C C H CH3 H C C C H H H H H H C C C H H H H H Vamos Pensar um Pouco e Resolver Alguns Exercícios H C N O 01) Na estrutura As ligações representadas pelos algarismos são, respectivamente: a) dupla, simples, dupla. b) simples, tripla, dupla. c) dupla, tripla, simples. d) simples, dupla, simples. e) dupla, dupla, tripla. H2C CH2 C NH2 C H (2) (1) (3) 02) (ENEM) Os números de átomos de hidrogênio das seguintes substâncias orgânicas C C C C C C C C C C C C C C C C e são respectivamente: 9 e 13. 7 e 10. 14 e 12. 8 e 12. 13 e 10. CH CH2 O O OH HO OH HO 03) A vitamina C apresenta a fórmula estrutural mostrada abaixo. Qual a fórmula molecular dessa vitamina? C H O 6 1 2 3 4 5 6 4 5 6 7 8 8 1 3 1 2 3 4 5 6 6 05) (ENEM) O ácido araquedônico tem fórmula CH3 COOH Em uma molécula desse ácido os números de átomos de carbono e hidrogênios são, respectivamente: 20 e 32. 20 e 30. 20 e 20. 19 e 30. 18 e 32. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 15 13 14 16 19 20 18 12 17 11 10 1 3 5 7 8 9 21 13 20 23 17 19 16 12 15 11 25 27 29 32 C CH2 CH2 H3C O O CH3 CH2 Vitamina “C” CH CH2 O O OH HO OH HO Observe que nas substâncias abaixo existe ÁTOMO DIFERENTE DO CARBONO ENTRE ÁTOMOS DE CABONO Chamamos este átomo de HETEROÁTOMO N CH3 H3C CH3 HETEROÁTOMO C C O C C C C C C C C CH3 OH C O C HC C CH CH3 C C CH3 CADEIA CARBÔNICA É a estrutura formada por todos os ÁTOMOS DE CARBONO e HETEROÁTOMOS O C C C C H H H H H H H H H H Uma CADEIA CARBÔNICA é constituída por: Todos os átomos de carbono. Todos os heteroátomos. C C C C H H H NH2 O H H O H H Cadeia carbônica do ácido acetilsalicílico C C C C C C O C C Ácido acetilsalicílico O O H H H O H H H H H Podemos classificar um átomo de carbono em uma cadeia carbônica quanto ao NÚMERO DE OUTROS ÁTOMOS DE CARBONO ligados DIRETAMENTE a ele C C C C C C C N C C C C C C C CARBONO PRIMÁRIO Está ligado, diretamente, a UM OUTRO carbono, apenas. CARBONO SECUNDÁRIO Está ligado, diretamente, a DOIS OUTROS carbonos, apenas. CARBONO TERCIÁRIO Está ligado, diretamente, a TRÊS OUTROS carbonos, apenas. CARBONO QUATERNÁRIO Está ligado, diretamente, a QUATRO OUTROS carbonos. Vamos Pensar um Pouco e Resolver Alguns Exercícios CH2 CH CH C CH3 C C CH2 O OH CH3 CH3 CH CH2 7, 5, 1, 1. 5, 6, 1, 2. 4, 7, 2, 1. 6, 5, 1, 2. 01) (ENEM) Dada a fórmula estrutural abaixo, relacione as quantidades de carbono primário, secundário, terciário e quaternário, respectivamente: CH2CH3 CH2 CH3 02)(Enem-MEC) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em Química Orgânica. Um exemplo é o Nanokid, representado na figura: Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário? Mãos. Cabeça. Tórax. Abdômen. Pés. 03) A fórmula da nicotina é: N N CH3 Quantos carbonos quaternários há nessa estrutura? zero. 1. 2. 3. 4. C C C C C C H H H H H H BENZENO Líquido incolor. Muito inflamável. Odor forte e característico. C C C C C C H H H H H H RESSONÂNCIA NO BENZENO C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H Em função desta ressonância esta é a representação do BENZENO ou C O H O O C O H H H A fórmula abaixo representa o ácido acetilsalicílico É um composto AROMÁTICO O aroma das uvas se deve, entre outras, à substância de fórmula C O CH3 O NH2 É um composto AROMÁTICO Devido às diversas formas de cadeias carbônicas podemos associar uma classificação Quanto à presença do ciclo: H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3 H2C – CH2 I I H2C – CH2 ABERTAS FECHADAS Possuem extremidades Não possuem extremidades Quanto à presença do heteroátomo: homogênea: heterogênea: Não possui heteroátomo Possui heteroátomo H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3 H3C – CH – O – CH2 – CH3 I CH3 saturada: insaturada: Possui apenas ligações simples entre os carbonos Possui pelos menos uma ligação dupla e/ou tripla entre carbonos H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3 H3C – C Ξ C – CH3 H3C – CH – CH = CH2 I CH3 Quanto à presença da insaturação: Quanto à presença de ramificações: normal: ramificada: Possui duas extremidades apenas Possui mais de duas extremidades H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3 H3C – CH = CH – CH3 H3C – CH – CH = CH2 I CH3 Quanto à aromaticidade: alicíclica aromática Não possui o grupo benzênico Possui um ou mais grupos benzênicos H2C – CH2 I I H2C – CH2 As cadeias AROMÁTICAS que possuem UM ÚNICO GRUPO BENZÊNICO são classificadas como MONONUCLEARES BENZENO Ácido Acetilsalicílico C O H O O C O H H H nucleos isolados nucleos condensados As cadeias AROMÁTICAS que possuem VÁRIOS GRUPOS BENZÊNICOS são classificadas como POLINUCLEARES 01) (VUNESP) A acrilonitrila é utilizada como matéria-prima na obtenção de fibras têxteis e tem fórmula estrutural: Sua cadeia carbônica pode ser classificada como: Aberta, saturada e ramificada. Alifática, heterogênea e aromática. Alifática, homogênea e insaturada. Acíclica, heterogênea e insaturada. Alifática, homogênea e aromática. H2C = C – CN I H C = C – C CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – C – CH = CH2 CH3 OH CH3 02)(UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural: Essa cadeia carbônica é classificada como: acíclica, normal, insaturada e homogênea. acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea. alicíclica, normal, saturada e heterogênea. acíclica, ramificada, saturada e heterogênea. 03)(UFPB) A estrutura do composto orgânico de fórmula molecular C5H8O que apresenta cadeia ramificada, insaturada, heterogênea e alicíclica é: C = O H a) CH2 H2C C H2C H CH CH C H O H2C H3C = b) c) CH3 – C – C = CH2 O CH3 H d) H2C = C – C – C – CH3 O CH3 H e) H2C = C – O – C = CH2 H CH3 04) (UFPel-RS) CH3 – S – CH2 – CH2 – CHNH2 – COOH CH3 – S – CH2 – CH2 – CH – C NH2 OH O A estrutura do aminoácido metionina é classificada como uma cadeia carbônica: homogênea, alifática, saturada e ramificada. homogênea, alicíclica, insaturada e ramificada. heterogênea, alifática, saturada e normal. heterogênea, alicíclica, insaturadae normal. homogênea, alifática, insaturada e normal. 05)(PUC-RS) A “Fluoxetina”, presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural CH2 O F3C CH CH3 NH Com relação a este composto, é correto afirmar que apresenta: Cadeia carbônica cíclica e saturada. Cadeia carbônica aromática e homogênea. Cadeia carbônica mista e heterogênea. Somente átomos de carbono primários e secundários. Fórmula molecular C17H16ONF. 06) Uma cadeia carbônica alifática, homogênea, saturada, apresenta um átomo de carbono secundário, dois átomos de carbono quaternário e um átomo de carbono terciário. Essa cadeia apresenta: 7 átomos de C. 8 átomos de C. 9 átomos de C. 10 átomos de C. 11 átomos de C. C C C C C C C C C C C 01) (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural abaixo: C C H H H H C H H C C 1 2 3 4 5 São feitas das seguintes afirmativas: O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma). O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1 ligação (pi). O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1 ligação (sigma). O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3. s p s p s p Assinale a alternativa correta. Apenas as afirmativas I e IV são corretas. Apenas as afirmativas II e III são corretas. Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas. Todas são corretas. Apenas as afirmativas I e II são corretas. 41 Os carbonos numerados classificam-se respectivamente, como: 08) Considere a cadeia a seguir primário, terciário, quaternário, secundário. primário, quaternário, secundário, terciário . secundário, quaternário, terciário, primário. terciário, secundário, primário, quaternário. terciário, primário, secundário, quaternário. PRIMÁRIO QUATERNÁRIO SECUNDÁRIO TERCIÁRIO 09) (UNIFOA-RJ) A cadeia carbônica abaixo apresenta “x” carbonos primários, “y” carbonos secundários, “z” carbonos terciários e “k” carbonos quaternários, sendo os números “x”, “y”, “z” e “k”, respectivamente: 5, 3, 1 e 1. 4, 2, 3 e 1. 2, 4, 2 e 2. 3, 2, 5 e 0. 1, 4, 2 e 3. Primários: 5 Secundários: 3 Terciários: 1 Quaternários: 1 10) A cadeia carbônica a seguir classifica-se como: cíclica, saturada, heterogênea, ramificada. aberta, saturada, heterogênea, normal. aberta, saturada, heterogênea, ramificada. acíclica, insaturada, homogênea, ramificada. aberta, insaturada, homogênea, normal. H Cl O I I I I H3C – C – C – C – O – CH3 I I H H aberta saturada heterogênea normal 11) Podemos classificar a cadeia carbônica abaixo da seguinte forma: aromática, ramificada, saturada e heterogênea. aromática, normal, insaturada e homogênea. alicíclica, ramificada, saturada e homogênea. alifática, ramificada, insaturada e heterogênea. alifática, normal, insaturada e homogênea. CH3 I H3C – CH – O – CH2 – C = CH2 I CH3 12) Dado o composto: HC – CH – CH2 – O – CH3 HC CH2 CH2 Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica: acíclica, insaturada, heterogênea. cíclica, insaturada, heterogênea. mista, saturada, homogênea. mista, insaturada, heterogênea. cíclica, saturada, homogênea. 13) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula: um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros) apresenta cadeia carbônica: acíclica, heterogênea, saturada e ramificada. mista, heterogênea, insaturada e aromática. mista, homogênea, saturada e alicíclica. aberta, heterogênea, saturada e aromática. mista, homogênea, insaturada e aromática. C O OH O C O CH3 14) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos. Sua temperatura de auto - ignição é 80oC, podendo causar inúmeras explosões. Sua cadeia é: alicíclica e saturada. aromática e polinuclear. alifática e heterogênea. aromática e saturada saturada e heterogênea. C – O – O – C O O H C C H H C C 3 3 C H C 3 H C 3 H C 3 I II III IV CCCCCCCCCC
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