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Hibridação do carbono → Orbital: região ao redor de um átomo onde há probabilidade de se encontrar um elétron; cada um tem sua energia → Hibridação: combinação/fusão/mistura de orbitais atômicos originando novos orbitais, denominados híbridos → Configuração eletrônica do carbono: 1s2 2s2 2p2 → Estado excitado do carbono: elétron do subnível s é promovido para o subnível p, de maior energia Cadeias carbônicas → O átomo de carbono faz sempre quatro ligações e as ligações faltantes são completadas com hidrogênio Classificação .→ Quanto a estrutura: ▹Cíclicas, alicíclicas ou fechadas: não possuem extremidades ▹Abertas ou acíclicas: possuem duas ou mais extremidades livres ▹Mistas: possuem porções abertas e fechadas → Quanto a presença de insaturação: ▹Saturada: apenas ligações simples entre os átomos de carbono da cadeia principal ▹Insaturada: pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os átomos de carbono da cadeia principal → Quanto a substituição: ▹Linear: todos os átomos de carbono estão em sequência ▹Ramificada: os átomos de carbono não seguem uma única sequência e o que fica fora da cadeia principal é chamado ramificação → Quanto a composição: ▹Heterogêneas: existe um átomo diferente do carbono (heteroátomo) entre os carbonos, ou seja, no meio da cadeia e ligado a dois carbonos ▹Homogêneas: possuem só átomos de carbono na cadeia principal ▹Heterocíclicas: cadeias cíclicas com heteroátomo no ciclo ▹Homocíclicas: cadeias cíclicas sem átomo diferente do carbono no ciclo Aromaticidade → Compostos aromáticos: moléculas cíclicas com ligações duplas não estáticas e não restritas a certo átomo, mas com ressonância, já que os elétrons são compartilhados entre os átomos de carbono do anel ▹Benzeno ou ciclohexatrieno: C6H6 → Cadeias alifáticas: moléculas que não possuem aromaticidade Hidrocarbonetos → Substância orgânica constituída apenas de hidrogênio e carbono Classificação → Alcanos: apenas ligações simples entre carbonos ▹Formula: CnH2n+2 → Alcenos: apenas ligações duplas entre carbonos ▹Fórmula: CnH2 → Alcinos: apenas ligações triplas entre carbonos ▹Fórmula: CnH2n-2 → Alcadienos: duas ligações duplas entre carbonos ▹Fórmula: CnH2n-2 → Aromáticos: 1 ou mais anéis aromáticos Nomenclatura → Prefixo: número de carbonos ▹Met: 1 carbono ▹Et: 2 carbonos ▹Prop: 3 carbonos ▹But: 4 carbonos ▹Pent: 5 carbonos ▹Hex: 6 carbonos ▹Hept: 7 carbonos ▹Oct: 8 carbonos ▹Non: 9 carbonos ▹Dec: 10 carbonos → Infixo: tipo de ligação entre carbonos ▹an: ligações simples ▹en: 1 dupla ▹dien: 2 duplas ▹trien: 3 duplas ▹in: 1 tripla ▹diin: 2 triplas ▹triin: 3 triplas ▹enin: 1 dupla e 1 tripla → Sufixo: função orgânica: “o” (hidrocarboneto) → Numerar a cadeia insaturada: insaturação o mais próximo do início da cadeia; ex. but-1-eno → Cadeias fechadas: inserir “ciclo” antes do nome; ex. ciclopentano Cadeias ramificadas → Cadeia ramificada: possuem carbono terciário ou quaternário → Cadeia principal: maior sequência de carbonos possíveis, com o maior número de insaturações possível e com o grupo funcional ▹Grupo funcional < insaturações < ramificações → Nomenclatura das ramificações: prefixos de número de carbonos + il/ila → Quando há radicais diferentes, ao fazer a nomenclatura, os radicais devem ser colocados em ordem alfabética e, quando eles se repetem, usa-se prefixos (di, tri, tetra, penta...) → Grupo “iso”: CH-CH3-CH3 Funções oxigenadas Funções hidroxiladas → Hidroxila (OH-) ligada a um átomo de carbono → Fenol: hidroxila ligada a um anel aromático ▹Nomenclatura: hidroxi + nome do aromático ▹Ex: 1,2-dihidroxi-benzeno ▹Posições: 1,2 (orto), 1,3 (meta).e 1,4 (para) → Álcool: hidroxila ligada a um carbono saturado ▹Nomenclatura: nome da cadeia + prefixo com quantidade de hidroxilas + terminação ol ▹Ex: butan-1,2,3,4-tetraol → Enol: hidroxila ligada a um carbono sp2 ▹Nomenclatura: nome da cadeia + prefixo de ligação + prefixo com quantidade de hidroxilas + terminação ol ▹Ex: prop-1-en-2-ol Aldeídos e cetonas → Aldeídos: carbonila na extremidade da cadeia; grupo aldoxila (COH) ▹Nomenclatura: radicais + prefixo + infixo + terminação al ▹Ex: pentan-1,5-dial → Cetona: carbonila entre carbonos ▹Nomenclatura: radicais + prefixo + infixo + terminação ona ▹Ex: hexan-2,5-diona Ácidos carboxílicos → Grupo funcional carboxila COOH ou CO2H (carbonila ligado a hidroxila) ▹Nomenclatura: acido + radical + prefixo + infixo + terminação oico ▹Ex: acido butanoico Sais de ácidos carboxílicos ▹Nomenclatura: ramificação + prefixo + infixo + oato + de + cátion ▹Ex: 3-metilbutanoato de potássio Cloreto de ácidos → Compostos orgânicos reativos e usados na síntese orgânica → Derivados dos ácidos carboxílicos, pois no grupo funcional da alcoxila, hidroxila é substituída pelo átomo de cloro → Para serem formados, é necessário o cloreto de tionila (SOCl2) Anidridos → Moléculas de ácidos que perderam a água → Nomenclatura: anidrido + nome dos ácidos carboxílicos que deram origem ▹Ex: anidrido butanoico-pentanoico Éteres e ésteres → Éter: cadeia heterogênea, sendo o oxigênio o heteroatomo ▹Nomenclatura: cadeia simples + oxi + cadeia completa + o → Éster: grupo CO2R, sendo R a parte da cadeia orgânica do álcool ▹Nomenclatura: prefixo + infixo + oato + de + nome do substituinte + ila Funções nitrogenadas Amina → Compostos derivados da amônia (NH3) no qual 1, 2 ou 3 hidrogênios são substituídos por grupos orgânicos → Nitrogênio faz três ligações simples, sendo um dos ligantes um átomo de carbono sp3 ▹Amina primaria: nitrogênio ligado a um carbono ▹Amina secundaria: nitrogênio ligado a dois carbonos ▹Amina terciaria: nitrogênio ligado a três carbonos → Nomenclatura: ▹Cadeia principal: prefixo + infixo + amina ▹Aminas secundarias ou terciarias: adicionar N- seguido do nome do grupo ligado ao nitrogênio → Ex: ▹Propan-2-amina ▹N,N-dimetil-propanamina Amida → Compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição do grupo (-OH) do grupo funcional pelo radical (NH2) → Nitrogênio faz três ligações simples, onde pelo menos uma deve ser com uma carbonila (C=O) ▹Amida primaria: nitrogênio ligado a uma carbonila ▹Amida secundaria: nitrogênio ligado a duas carbonilas ▹Amida terciaria: nitrogênio ligado a três carbonilas ▹Amida monossubstituída: nitrogênio ligado a uma carbonila, um hidrogênio e um grupo R ▹Amida dissubstituída: nitrogênio ligado a uma carbonila e dois grupos R → Nomenclatura: ▹Cadeia principal: prefixo + infixo + amida ▹N- seguido do nome do grupo de hidrogênio ligado ao nitrogênio → Ex: ▹N,N-dimetilmetanamida ▹N-etiletanamida Nitrila → Compostos derivados do acido cianídrico (HCN) no qual o hidrogênio é substituído por um grupo orgânico → Nitrogênio faz tripla ligação com o carbono (grupo ciano ou cianeto) → Nomenclatura: nome da cadeia principal + nitrila → Ex: butanonitrila Nitrocompostos → Compostos derivados dos ácidos nítricos (HNO3) pela substituição do grupo (-OH) do grupo funcional por um radical orgânico → Apresentam o grupo nitro (NO2) → Nomenclatura: número do carbono em que o grupo nitro está ligado + prefixo quantidade de grupos nitro + nitro + cadeia principal → Ex: ▹Nitroeteno ▹1,3-dinitrobenzeno
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