EXERCÍCIOS SOBRE HALOGENAÇÃO 2020

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Aluno: ANA PAULA DA ROCHA MALHEIRO – RA: 0612804-5
EXERCÍCIOS – HALOGENAÇÃO
QUESTÃO 1 . Conceitue o processo unitário de halogenação.
	As reações de halogenação referem-se àquelas onde um átomo de qualquer elemento da família 7A (halogênios – F, Cl, Br e I) substitui um átomo de hidrogênio, ou ainda, reduz a insaturação de uma ligação entre carbonos (pela eliminação de uma ligação pi). A halogenação pode se apresentar como uma substituição (quando realmente um átomo de hidrogênio dá lugar a um de halogênio) ou adição (quando reduz o número de ligações pi entre carbonos e preserva o número de átomos de hidrogênio).
Processo em que um ou mais átomos de halogênio são introduzidos em um composto orgânico. A preparação de compostos orgânicos halogenados, contendo cloro, bromo, flúor ou iodo são realizadas por diferentes métodos. Os procedimentos e condições diferem não só para cada tipo de halogênio, como também segundo o tipo e estrutura de composto sob tratamento. Derivados clorados, obtidos mais economicamente, são os de maior importância industrial e por esta razão terá especial consideração. Derivados bromados possuem vantagens em determinados casos, átomos de bromo são facilmente substituídos, áreas farmacêuticas e corantes orgânicos são as principais aplicações. As reações podem ser por adição, substituição de hidrogênio, dupla troca
QUESTÃO 2 . No processo de halogenação, justifique o uso mais intensificado do cloro como agente de halogenação.
Derivados clorados, obtidos mais economicamente, são os de maior importância industrial e por esta razão terá especial consideração.
 
QUESTÃO 3 . Cite 4 métodos empregados na preparação de compostos clorados.
Observa que para cada tipo de reação necessitasse de um agente de halogenação específico e um catalisador adequado. Muitos são compostos halogenados de ferro, zinco, fósforo, antimônio, platina, e mercúrio. Estes elementos são capazes de combinar com halogênios para dar compostos com diferentes valências, dos quais o de valência mais alta, menos estável, cede facilmente parte do halogênio durante o processo. Muitas das reações de halogenação também são catalisadas através da incidência de luz, principalmente na região do infravermelho.
1.→ Reação de adição por haletos de ácido em alcenos
Os alcenos são colocados em um recipiente com um haleto de ácido. Isso rompe a ligação pi (π) entre os carbonos e a ligação sigma (σ) entre o hidrogênio (H) e o halogênio no ácido:
Rompimento das ligações pi e sigma durante a adição com haleto
Com a quebra da ligação pi, os carbonos de número 1 e 2 passam a apresentar uma valência livre cada, a qual é suprida por um átomo de hidrogênio e um de cloro, provenientes da quebra da ligação sigma no ácido clorídrico (HCl).
Formação do novo composto após a hidratação de um alceno
Após a reação, temos a formação de um haleto orgânico:
Obs.: Assim como a hidroxila (OH), o halogênio é mais eletronegativo que o hidrogênio, ficando com carga negativa após a quebra da sigma. Tendo a capacidade de ligar-se ao carbono com a maior densidade eletrônica ou proteção eletrônica, que é aquele ligado a mais carbonos.
2.→ Reação de adição por halogenação em alcenos
Os alcenos são colocados em um recipiente com um halogênio molecular na presença de luz e calor. Assim, a ligação pi (π) entre os carbonos é rompida, bem como a ligação sigma (σ) entre os dois átomos do halogênio:
Rompimento das ligações pi e sigma durante a halogenação
Com a quebra da ligação pi, os carbonos de número 1 e 2 passam a apresentar uma valência livre cada, a qual é suprimida por um átomo de hidrogênio livre (após a quebra da ligação sigma no halogênio X2).
Formação do composto após a halogenação de um alceno
Após essa reação, temos a formação de um composto saturado que contém dois átomos de halogênios.
Produto formado por apenas ligações sigmas após a halogenação de um alceno
3. A reação de halogenação de alcanos ocorre por substituição, pois, nesses compostos, há apenas a presença de ligações do tipo sigma entre os carbonos, como também entre os carbonos e os hidrogênios. A ligação entre carbono e hidrogênio é mais instável, ou seja, mais fácil de ser rompida, por causa da diferença de eletronegatividade. Mesmo estando o alcano e o halogênio no mesmo recipiente, trata-se de uma reação química que necessita de um catalisador para ocorrer de uma forma mais rápida, já que, em geral, esse processo aconteceria lentamente por causa da característica pouco reativa dos alcanos. O catalisador utilizado em uma halogenação é a luz (λ) ou o calor (∆).
4. Reação de halogenação no benzeno
Ocorre quando o benzeno é colocado em um meio reacional que apresenta um halogênio molecular (flúor, cloro, iodo e bromo), luz e aquecimento.
Fórmula estrutural do halogênio molecular
Fórmula estrutural do halogênio molecular
Durante a reação, a ligação entre um dos carbonos e um dos hidrogênios do benzeno é rompida, assim como a ligação entre os dois átomos do halogênio molecular.
Quebra de ligações entre grupos fundamentais na halogenação
Logo após o rompimento das ligações, o halogênio liga-se ao hidrogênio proveniente do benzeno e forma uma molécula de hidrácido inorgânico. O halogênio restante liga-se ao benzeno e forma um haleto orgânico aromático.
 
Exemplos de compostos clorados: 
As reações podem ser por adição, substituição de hidrogênio, dupla troca:
QUESTÃO 4 . Qual a técnica empregada para favorecer a dissolução de bromo em água?
A tecnica que favorece a dissolução de bromo em água é a adição em alcenos, onde a água é usada como solvente, o produto majoritário da reação será haloidrina vicinal, mais especificamente, bromoidrina, uma molécula orgânica que contem o grupamento halôgenio e grupamento OH, existem 2 nucleofilospresentes em solução de H2O e Br, conseuqentemente é mais provável que o íon bromonio colida com uma molécula de H2O do que com o Br .O Bromo é um elemento volátil, instável e muito reativo. O número atônico é 35, ele possui 35 prótons e 35 elétrons, e a massa atômica é de aproximadamente 80u. Na água o bromo é um oxidante forte.Os compostos bromados tem vantagens em determinados casos, principalmente porque é mais facilmente substituídos em reações de substituição e também em algumas aplicações principalmente farmacêuticas e corantes.
QUESTÃO 5 . Qual o inconveniente em se utilizar o iodo como agente de halogenação?
O iodo é pouquíssimo reativo; na realidade, ele nem chega a reagir em hidrocarbonetos ou reage muito lento.
QUESTÃO 6 . Porque é aconselhável que se prepare compostos fluorados por métodos indiretos?
Flúor atua diretamente sobre hidrocarbonetos para produzir compostos fuorados. Entre os halogênios, o flúor é o elemento que apresenta maiores dificuldades nas aplicações industriais. As ligações que mantém unidos os átomos de flúor são mais fortes entre os halogênios; uma vez iniciado uma reação, os átomos de flúor combinam-se rapidamente e melhor com hidrogênio e o composto orgânico presente. As novas ligações criadas são fortes e o calor liberado nestas reações é violento e constitui risco de explosão, por este motivo é aconselhável métodos indiretos
QUESTÃO 7 . Citar aplicações do processo unitário de halogenação.
Aplicações como herbicidas, pesticidas, germicidas, intermediário químico na indústria farmacêutica e corantes orgânicos, entre outras.
QUESTÃO 8 . Considere a reação de halogenação do benzeno com cloro em presença de cloreto de alumínio :
a-) Escrever a equação química que represente o processo; 
Equação representando uma alquilação do benzeno com cloreto de etila
b-) Qual a função do cloreto de alumínio;
catalisador cloreto de alumínio (AlCl3(s)).
c-) Sugerir um mecanismo para a reação;
Alquilação do benzeno: É a reação de substituição no benzeno que ocorre quando ele é posto para reagir com um haleto de alquila (formado por um radical alquila com halogênio), na presença do catalisador cloreto de alumínio (AlCl3(s)) e aquecimento.
Durante a reação de substituição no benzeno poralquilação, um dos hidrogênios do benzeno é substituído pelo radical alquila do haleto, formando um composto hidrocarboneto aromático homólogo (que apresenta um radical na estrutura) do benzeno. Além disso, o hidrogênio substituído se une ao halogênio restante do haleto, formando um ácido inorgânico.