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Nome: Julie Christie Albuquerque Soares Matrícula: 01284072 01 - (Uftm MG/2002/1ªFase) A asparagina é um aminoácido que pode ser fabricado pelo organismo. Este composto apresenta isomeria óptica A quantidade de misturas racêmicas possíveis é a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5. 2- O sorbitol (estrutura abaixo) é encontrado em algumas frutas e tem aproximadamente 60% da doçura da sacarose (açúcar comum). É usado como umectante (retém a umidade) em balas, alimentos industrializados, cosméticos e cremes dentais. Sobre o sorbitol, é INCORRETO afirmar que: a) apresenta a função álcool. b) é um composto quiral. c) faz ligações de hidrogênio com a água. d) só apresenta átomos de carbono com hibridização sp3. e) seu nome IUPAC é 6-hexanol. 3- Mentol ( fórmula plana I, dada abaixo ) pode existir em diferentes formas estereoisoméricas. Embora todos os estereoisômeros do Mentol tenham a fragrância característica de hortelã, somente um deles proporciona uma adicional sensação refrescante, tendo alto valor comercial na indústria de cosméticos. Isto mostra a importância de se saber especificar a estereoquímica de um determinado isômero. I Com relação a estrutura I, pede-se: a) identificar os centros assimétricos (quirais) existentes na molécula. 1, 2, 5 b) O número de isômeros opticamente ativos possíveis. 8 c) O número de pares de enantiômeros (pares dl) possíveis. 4 4- Qual das opções a seguir é a CORRETA? a) Uma solução contendo simultaneamente 0,1 mol/L de D-ácido láctico e 0,1 mol/L de L-ácido láctico é capaz de desviar o plano de polarização da luz. b) A presença de carbonos assimétricos na estrutura de um composto é uma condição suficiente para que apresente estereoisômeros ópticos. c) Na síntese do ácido láctico, a partir de todos reagentes opticamente inativos, são obtidas quantidades iguais dos isômeros D e L. d) Para haver atividade óptica é necessário que a molécula ou íon contenha carbono na sua estrutura. e) O poder rotatório de uma solução de D-ácido láctico independe do comprimento de onda da luz que a atravessa. 5- Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos, ou seja, contém carbono quiral? a) Fluor-cloro-bromo-metano. b) 1,2-dicloro-eteno. c) Metil-propano. d) Dimetil-propano. e) Normal-butanol 6- O ácido lático, cuja fórmula estrutural é mostrada abaixo, é encontrado no soro de leite e é também um produto do metabolismo da atividade muscular. Analise as afirmações a seguir sobre o ácido lático: I. Trata-se de um composto bifuncional. II. Possui apenas um carbono com hibridização sp3. III. É um ácido carboxílico inorgânico. IV. Possui pelo menos um isômero. Assinale a alternativa correta: a) Apenas I, II e III são verdadeiras. b) Apenas II, III e IV são verdadeiras. c) Apenas III e IV são verdadeiras. d) Apenas I e IV são verdadeiras. e) Apenas I e III são verdadeiras. 7- Os isômeros do limoneno, representados pelas estruturas abaixo, possuem fragrâncias distintas. O isômero A ocorre no fruto dos pinheiros e tem odor semelhante ao da terebintina. O isômero B é responsável pelo odor característico das laranjas. Sobre as moléculas A e B é correto dizer que são a) Enantiômeros. b) Isômeros de posição. c) Isômeros geométricos. d) Isômeros de função. e) Diasteroisômeros. 8- Os carboidratos são assim chamados porque possuem fórmula empírica CH2O, o que sugere um “hidrato de carbono”. Existem normalmente em equilíbrio entre a forma de cadeia aberta e cíclica. Dois importantes carboidratos são a glicose e a frutose, cujas estruturas abertas são representadas a seguir. Sobre as duas estruturas, é INCORRETO afirmar que: a) possuem fórmula molecular C6H12O6. b) são polares e devem, portanto, ser solúveis em água. c) possuem carbonos assimétricos ou estereocentros. d) as duas estruturas possuem carbonilas e são, portanto, cetonas. 9- Uma molécula é quiral se a sua imagem não é idêntica à sua imagem especular. Considere, por exemplo, a molécula de ácido lático, onde temos dois isômeros óticos, o ácido(+) lático e o ácido() lático. Pode-se afirmar, para os dois isômeros óticos, que a) ambos não desviam o plano da luz plano-polarizada. b) os dois isômeros óticos são chamados de enantiômeros. c) o ácido(–) lático é dextrógiro. d) o ácido(+) lático é levógiro. e) uma solução dos dois isômeros, na mesma concentração, desvia o plano da luz polarizada de um ângulo de +2,6º. 10-Considerando os seguintes pares de estruturas podemos afirmar que: a) I e II são compostos aquirais. b) I e II representam um par de diastereoisômeros. c) I e II representam um par de enantiômeros. d) I ou II, isoladamente, não desvia a luz plano-polarizada 11- A Copa do Mundo de 1998 ficou marcada para os brasileiros pelo episódio ocorrido com o jogador Ronaldinho e pela derrota no final, para a França. A má atuação do jogador, segundo especialistas, pode ter ocorrido por estresse, ansiedade, depressão ou pânico. Se confirmado o estresse, teriam sido alteradas as quantidades de serotonina, dopamina e noradrenalina do jogador, substâncias químicas excitatórias do cérebro e cujas estruturas são: Responda: Qual das estruturas químicas acima desenhadas apresenta carbono assimétrico? Noradrenalina 12- No organismo humano, devido à natureza das membranas celulares, os medicamentos são absorvidos em sua forma neutra. Considere os medicamentos aspirina e anfetamina, cujas fórmulas estruturais são Considere as seguintes afirmações: I. Ambos os medicamentos apresentam a função amina. II. Só a anfetamina apresenta átomo de carbono quiral. III. Só a molécula de anfetamina apresenta átomos com pares eletrônicos isolados. São verdadeiras as afirmações: a) I e II, apenas. b) I, II e III. c) I, apenas. d) II, apenas. e) III, apenas. CH 3 H 3 C CH 3 OH 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 CH 3 H 3 C CH 3 OH 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 C H C H 3 C OH O OH C H C H 3 C OH O OH H 2 C C H 2 C H C H 2 C C H 3 C H H 2 C C H 3 A B H 2 C C H 2 C H 2 C H C C H 3 C H H 3 C C H 2 H O C C C C C H 2 O H H O H H O H H H O H O H G l i c o s e C H 2 O H C O C H O H C H O H C H O H C H 2 O H F r u t o s e C C O O H O H H 3 C H C C O O H O H C H 3 H E s p e l h o á c i d o ( - ) l á t i c o á c i d o ( + ) l á t i c o C O C H 3 C C H 3 C H 2 C H 3 H I C O C H 3 C C H 2 C H 3 H 3 C H I I H O O H C H O H C H 2 N H 2 n o r a d r e n a l i n a N H C H 2 C H 2 N H 2 H O s e r o t o n i n a H O O H C H 2 C H 2 N H 2 d o p a m i n a C O H O O C O C H 3 C H 2 C N H 2 H C H 3 A s p i r i n a A n f e t a m i n a C O H O C H N H 2 C H 2 C O N H 2 A s p a r a g i n a C H 2 O H C H O H C H H O C O H H C O H H C H 2 O H