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Lucas Aparecido Matheus Leitzke Nathan Antunes de Souza Robson Warmling Inseticidas e Acaricidas Rio do Sul 2019 Lucas Aparecido Matheus Leitzke Nathan Antunes de Souza Robson Warmling Inseticidas e Acaricidas Seminário apresentado no Instituto IFC, como parte avaliativa na matéria de química geral e orgânica do curso de agronomia. Orientado pelo professor Luiz Gustavo Dutra. Rio do Sul, 13 de Maio de 2019. Rio do Sul 2019 SUMÁRIO 1. INTRODUÇÃO 4 2. CLASSIFICAÇÃO – INSETICIDAS 5 2.1. INSETICIDAS ARSENICAIS 6 2.2. FLUORADOS 7 2.3. DE ORIGEM VEGETAL 7 2.4. CLORADOS 9 2.5. FOSFORADOS 11 2.6. CARBAMATOS 13 2.7. FUMIGANTES 15 2.8. MICROBIANO 16 3. CLASSIFICAÇÃO – ACARICIDAS 18 3.1. CLORADOS 19 3.2. NÃO CLORADOS 22 4. MECANISMOS DE AÇÃO DOS INSETICIDAS 25 4.1. INSETICIDAS QUE AGEM NOS CANAIS DE SÓDIO 25 4.2. INSETICIDAS QUE AGEM NOS RECEPTORES SINÁPTICOS 25 4.3. INIBIDORES DE ACETILCOLINESTERASE 25 4.4. REGULADORES DE CRESCIMENTO 26 5. CONCLUSÃO 27 6. REFERÊNCIAS 28 1. INTRODUÇÃO A utilização de inseticidas e acaricidas foi considerada um dos principais fatores para o aumento da produtividade agrícola durante o século passado. Aliados no controle de infestações de insetos nocivos às lavouras, os inseticidas combatem pragas responsáveis por grandes perdas em lavouras, pois sugam seiva, introduzem doenças e alimentam-se de partes das plantas fundamentais para o desenvolvimento das mesmas. Além de reduzir a produtividade, dependendo da intensidade da infestação e dos danos causados, os insetos podem matar a lavoura atacada. Existem formulações de inseticida para os mais variados tipos de pragas e são utilizadas para controlar insetos em todos seus ciclos de vida. O método de aplicação pode variar de acordo com a composição do inseticida e do estágio da lavoura em questão. O uso excessivo de inseticidas e o descaso em seu manejo pode provocar contaminação tanto da produção agrícola quanto ao homem e a natureza. Devido a estes riscos, os órgãos públicos mantêm rigoroso controle sobre as empresas de defensivos agrícolas. Os inseticidas e acaricidas são substâncias químicas utilizadas para matar, atrair e repelir insetos, sendo sua descoberta, isolamento, síntese, avaliação toxicológica e de impacto ambiental um vasto tópico de pesquisas no mundo inteiro e que tem se desenvolvido bastante nas últimas décadas. 2. CLASSIFICAÇÃO – INSETICIDAS A classificação segundo a origem do inseticida foi escolhida para este trabalho por ser a que melhor agrupa inseticidas com propriedades químicas semelhantes, nem todos os tópicos da tabela apresentada foram incluídos, muitos compreendem apenas alguma especificidade de outro tipo e não possuem características exclusivas. Figura 1 - Classificação de Inseticidas segundo a origem Fonte: MARICONI (1976) 2.1. INSETICIDAS ARSENICAIS Os compostos arsenicais já foram, de um modo geral, os inseticidas mais úteis. Nos países de agricultura mais avançada, o consumo e produção dos arsenicais aumento, em escala extraordinária, graças a eficácia contra inúmeras pragas de aparelho bucal mastigador (lagartas, gafanhoto, grilos, formigas e outros).” (MARICONI, 1976, p.106). Embora eficazes perderam quase toda a posição conquistada, pelos seguintes motivos principais: a) são muito tóxicos para o homem e animais de sangue quente; b) produzem, em geral, “queimaduras” nas plantas; c) não combatem insetos de aparelho bucal não mastigador (cochonilhas, percevejos, tripés, pulgões, pulgas, piolhos etc.). Alguns arsenicais são ainda empregados, mas em escala reduzida, como o arsênico branco, arseniato de chumbo e o verde-paris. O s demais à base de arsênico e outros inorgânicos, à base de outras substâncias foram quase totalmente substituídos pelos inseticidas orgânico-sintéticos. O arsênico forma dois óxidos, o trióxido (As2 O3) e o pentóxido (As2 O5), os quais em solução, tornam-se respectivamente em ácido arsenioso(H3 As O3) e ácido arsênico ( H3 As O4). Em combinação com bases, os ácidos formam duas séries correspondentes de sais, os arsenitos (do ácido arsenioso) e os arsianotos (do ácido arsênico). O arseniatos são mais solúveis que os arseniatos e também são venenos mais ativos, tanto para plantas, como para os animais. Por isso, os arsenitos eram deixados de lado; preferia-se seu emprego em iscas para lagartas-roscas e grilos e outras preparações que não exigissem aplicação direta sobre as plantas. (MARICONI, 1976, p.106). 2.2. FLUORADOS Os inseticidas fluorados atuam por ingestão, e eram empregados em condições mais ou menos idênticas as dos compostos arsenicais. [...] Quando em solução, os fluorados reagem como compostos solúveis de caboclo e magnésio, formando-se fluoretos insolúveis, ineducáveis como inseticidas. Os fluossilicatos solúveis hidrolisam-se um pouco, em água pura, formando-se os fluoretos correspondentes. Na presença de quantidade suficiente de álcali, a decomposição é completa. Por causa destas reações, os compostos de cálcio, como a cal extinta e o carbonato de cálcio e outras preparações alcalinas, como o arseniato de cálcio, calda bordalesa e sabões, não devem ser misturados a compostos de flúor. São compatíveis com o enxofre molhável óleos emulsionáveis e arseniato de chumbo A maior parte dos fluoretos fluossilicato está sujeita a danificar as plantas. A criolita, ao contrário, em geral, não danifica a folhagem. (MARICONI, 1976, p.113) 2.3. DE ORIGEM VEGETAL Os inseticidas de origem vegetal já tiveram grande procura em todos os mercados. Depois do aparecimento do DDT, BHC e demais orgânicos sintéticos, sua importância decaiu; alguns são ainda utilizados com certas vantagens sobre os de origem sintética A rotenona, piretrinas e nicotina continuam a gozar de prestígio, contra algumas pragas (insetos caseiros, de hortaliças etc.). Atualmente, há alguma tendência de se voltar a incrementar seu emprego, principalmente dos de menos toxidade, como roterona e peritrinas. Infelizmente estes inseticidas quase não são encontrados no mercado brasileiro, embora nosso país seja produtor das plantas que lhes dão origem (timbó e piretro). (MARICONI, 1976, p.122) Exemplos: Aletrina - C19H26O3 Nome IUPAC: (RS) -2-metil-4-oxo-3- (prop-2-en-1-il) ciclopent-2-en-1- il (1R) -cis, trans-2,2-dimetil-3- (2-metilprop-1-en-1-il) ciclopropanocarboxilato Massa molar: 302,4g/mol Modo de agir: Contato e ingestão Figura 2 – Molécula da Aletrina Fonte: PubChem (2019) [...] O piretro é constituído de diversas substâncias (piretroides), sendo uma delas cinetrina I; por via sintética desta obteve-se a aletrina. A aletrina está sendo empregada, com sucesso, em pulverização e bomba de aerossol, contra moscas caseiras. Como inseticidas de uso geral sua eficácia é um pouco menor que a relevada por produtos naturais Sua toxicidade para homens e demais mamíferos é baixa: menos perigosa que as peritrinas e retenona. (MARICONI, 1976, p.122) Nicotina - C10H14N2 Nome IUPAC: 1-metil-2(3-piridil) Massa molar: 162,23g/mol Modo de agir: Contato, ingestão e fumigante Figura 3 – Molécula da Nicotina Fonte: PubChem (2019) [...] Recém-destilada, a nicotina é um alcaloide líquido, incolor e quase inodoro. Exposta ao ar, endurece, torna-se mais viscosas e adquire um odor desagradável. Miscível na água e solúvel nos solventes orgânicos. Aparece sobre a forma de vários isômeros Por ser de reação básica, a nicotina reage com ácidos como o ácido sulfúrico. O sulfato de nicotina(C10H14N2). H2 SO4 é uma preparação comercial pardo-escura com 40% de nicotina. O sulfato é muito menos tóxico para os mamíferos que a nicotina e também menos volátil e, portanto, mais estável. A nicotina é incompatível fluossilicato de bário, criollita e DDT: sua compatibilidade com o clordane, BHC, dinitro-fenóis e TEPP é duvidosa. (MARICONI, 1976, p.124). A nicotina é muito tóxica para mamíferos e facilmente absorvida pela pele, a intoxicação pode acontecer também por via oral, ainda assim, quando pulverizada, não apresenta poder residual devido a sua alta volatilidade. Comrelação aos insetos, acredita-se que, aplicado em pulverizações, o alcalóide estresse no corpo dos insetos por meio das traqueias. Quando ingerida, contudo, a nicotina poderia ser prontamente distribuída a todos os tecidos dos insetos. Mais recente, verificou-se que a nicotina pode penetrar diretamente no corpo dos insetos, através do tegumento. (MARICONI, 1976, p.125). 2.4. CLORADOS Inseticidas orgânicos constituídos de carbono, cloro e hidrogênio, de ação neurotóxica e mutagênica. Os clorados apresentam maior poder residual que os fosforados e outros [...]. Por outro lado, os clorados são acumulativos, isto é, acumulam-se nas gorduras do homem e dos animais domésticos, podendo isto ocasionar graves problemas. (MARICONI, 1976, p.132). Possuem degradação lenta e persistência ao meio ambiente, algumas das características de sua persistência são a baixa solubilidade em água, baixa pressão de vapor e baixa reatividade. Exemplos: DDT (Dicloro-Difenil-Tricloro-Etano) – Nome IUPAC: 1,1,1-Tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)etano Massa molar: 354,49g/mol Modo de agir: Contato e ingestão Figura 4 – Molécula do DDT Fonte: PubChem (2019) O DDT é um inseticida comercialmente desenvolvido a partir da década de 1940 que foi usado em larga escala devido a sua alta persistência ao meio ambiente e facilidade para matar pragas. Assim como outros organoclorados, o DDT atua sob o sistema nervoso central, causando distúrbios nas respostas sensitivas do inseto afetado, seus efeitos passam a agir após a atuação do inseticida nas membranas dos axônios, que irá alterar o equilíbrio sódio/potássio nessas membranas. Com relação a suas propriedades reativas, O DDT é muito sensível à ação de corpos alcalinos, perdendo ácido clorídrico e transformando-se em substância inativa. O fenômeno realiza-se à temperatura ordinária e acelera-se muito com a elevação da temperatura (decomposição). [...] Há uma série de elementos metálicos e sais que exercem ação catalítica de decomposição, revelada pela eliminação de ácido clorídrico, da mesma forma que a assinalada para os álcais; a formação de para-dicloro-difenil-dicloro-etileno, que não tem poder inseticida. (MARICONI, 1976, p.135). 2.5. FOSFORADOS São ésteres e derivados do ácido fosfórico, atuam como inibidores de acetilcolinesterase e, portanto, são neurotóxicos. Os fosforados possuem ação de contato, ingestão, fumigação e de profundidade. Aplicando-se um fosforado, numa das páginas de uma folha, os insetos que estão na página oposta podem se intoxicar, devido a penetração do veneno nos tecidos da planta; a essa penetração denomina-se ação de profundidade. O tóxico penetra um tanto nos tecidos vegetais, mas não sofre uma translocação, isto é, não conduzido de uma parte para outra (diferença com os sistêmicos). (MARICONI, 1976, p.166). Alguns fosforados apresentam ação sistêmica, e passam a ser transportados pelo sistema vascular das plantas, sobre este tipo de inseticida, Mariconi (1976) define como: Inseticidas sistêmicos são tóxicos que, aplicados nas folhas, ramos e raízes das plantas, são rapidamente absorvidos e translocados com a seiva, para as várias regiões das plantas, em quantidades letais para os insetos que se alimentam nesses locais. Os sistêmicos também são aplicados em sementes, tubérculos e bulbos que, ao germinarem já apresentam o inseticida circulando com a seiva. (p.182). Exemplos – Fosforados não sistêmicos: Crotoxifos - Nome IUPAC: 3-(dimetoxifosfiniloxi)isocrotonato de 1-feniletilo Massa molar: 314,27g/mol Figura 5 – Molécula de Crotoxifos Fonte: PubChem (2019) Crotoxifos é um inseticida organofosforado aplicado na pecuária e agricultura, de ação rápida e moderado poder residual, Mariconi (1976) o define como: Inseticida e carrapaticida fosforado introduzido pela Shell em 1963, com o objetivo de combater ectoparasitas do gado. [...] Recomendado contra pragas do gado, inclusive o leiteiro e suas instalações (moscas, ácaros causadores de sarna e carrapatos). Por via oral, a toxicidade é moderada [...]. (p.169). Exemplos – Fosforados sistêmicos: Demeton - Nome IUPAC: diethoxy-(2-ethylsulfanylethoxy)-sulfanylidene-λ5-phosphane;1-diethoxyphosphorylsulfanyl-2-ethylsulfanylethane (não foram encontradas traduções da nomenclatura IUPAC deste composto) Massa molar: 516,66g/mol Modo de agir: Ação sistêmica, contato e fumigação. Figura 6 – Molécula do Demeton Fonte: PubChem (2019) Propriedades: o produto técnico é líquido, de coloração variável, viscoso, com cheiro desagradável, quase insuportável. Solúvel na água. Tem ação de contato, sistêmica e fumigante; a ação de contato é muito importante, mas a sistêmica é a principal. Ocorrem no demetom 2 isômeros, denominados “tiono” e “tiol”. O isômero tiono puro é líquido e incolor, com odor muito fraco e muito pouco solúvel na água. [...] O isômero tiol [..] é líquido oleoso, pouco solúvel na água, porém 30 vezes mais solúvel que o isômero tiono. (MARICONI, 1976, p.186). Outras nomenclaturas para os dois isômeros são: demeton-O e demeton-S, e enquanto o demeton-O é fraco como inseticida sistêmico, seu isômero demeton-S é extremamente eficaz, para fins comerciais o produto apresenta aproximadamente 65% de isômero tiono e 35% de isômero tiol. Este inseticida foi o primeiro com ação sistêmica a ser comercializado e usado em larga escala, mas problemas com sua toxicidade par mamíferos fez com que fosse substituído por outros, principalmente compostos estudados a partir deste. 2.6. CARBAMATOS “Os ésteres do ácido carbâmico (carbamatos) são, à semelhança dos inseticidas fosforados, inibidores de colinesterase, enzima presente nas junções neuromusculares e no sistema nervoso”. (MARICONI, 1976, p.200). São compostos que tem ação de contato e ingestão, não agem em profundidade nem são sistêmicos, com a exceção do Aldicarbe, que é um inseticida, acaricida e nematicida sistêmico. Esses compostos não são bioacumulados e apresentam degradação mais rápida, o que lhes confere menor persistência ao meio ambiente. Exemplos: Aldicarbe - Nome IUPAC: 2-metil-2-(metiltio)propionaldeido 0-metil-carbamoiloxima Massa molar: 190,27g/mol Modo de agir: Ação sistêmica, contato, fumigação e ingestão. Figura 7 – Molécula do Aldicarbe Fonte: PubChem (2019) O aldicarbe é um inseticida, acaricida e nematicida do grupo químico metilcarbamato de oxima, possui ação sistêmica e tem seu efeito tóxico através da inibição da enzina acetilcolinesterase. O aldicarbe é perigoso não somente por via oral, como pela absorção da pele e inalação de seus vapores. Dentro das plantas ou animais, o composto se metaboliza: a maior parte dos metabólitos do tem sido identificada na urina do rato, na folhagem do algodoeiro e nos tubérculos da batata. (MARICONI, 1976, p.200). 2.7. FUMIGANTES São substâncias que, na forma de gases matam insetos, ratos e nematoides. Em insetos agem sobre o aparelho respiratório, quanto maior o ritmo respiratório, mais rapidamente se dará a morte do inseto. São diversos fatores que podem contribuir no aumento do ritmo respiratório, dentre os quais elevação da temperatura e aumento de vaco parcial. ‘’Quando se Almeja expulsar algum produto com insetos, se necessita quantidade de fumigante em dose mais alta em regiões que possuem baixas temperaturas, em condições normais o uso do produto acompanha a indicação mínima indicada pela bula’’. (MARICONI, 1976, p.209) Os inseticidas fumigantes são solúveis em água, em casos distintos são muito poucos solúveis o tetracloreto de carbono e o brometo de metila. Uma de suas características é que não decompõe com facilidade, e alguns fumigantes têm alta pressão de vapor. Exemplos: Brometo de metila - Nome IUPAC: bromometano Massa molecular: 94,94 g/mol Modo de agir: Na forma de vapor Figura 8 – Molécula de brometo de metila Fonte: PubChem (2019) É um gás incolor, com suave aroma a clorofórmio, não inflamável, 3,27 vezes mais pesado do que o ar a 0ºC e 760mm de pressão. Torna-se líquido e pesado, também incolor, sob pressão. O gás é muito estável, sob condições variáveis de umidades, temperaturas e pressão.Pode ser usado a temperaturas relativamente baixas, pois ferve a 4,5ºC. Notável é sua propriedade de penetração nos vãos das substâncias que estão sofrendo o expurgo. Sendo muito pouco solúvel em água, há muito pouca perda de gás na fumigação, evitando também a contaminação de alimentos com alta porcentagem de umidade. Entretanto, há uma perda apreciável de vapor de brometo de metila, quando as câmaras de expurgo são de madeiras, essas perdas podem ir de 20 a 30% do volume total do gás. “Pode ser empregado para extinguir incêndios e no tratamento de grande número de frutas e hortaliças, na fumigação de estufas pode ser prejudicial a algumas plantas, devendo ser usado com precaução”. (MARICON, 1976, p.212). 2.8. MICROBIANO Na luta biológica contra os insetos, o homem pode lançar mão de outros insetos (parasitas e predadores), fungos, bactérias, vírus etc. Atualmente, estão em estudos (e também em aplicações mais ou menos limitadas) as formulações microbianas com bactérias, em menor escala com vírus ou fungos. Bactérias: Está sendo empregado o Baciulus thuringiensis. As formulações são polvilhadas ou pulverizadas em plantas atacadas por insetos, geralmente lagartas, portanto, o combate consiste na disseminação no campo de esporos dessa bactéria. Os esporos são obtidos artificialmente, através de culturas realizadas em laboratório. Em condições normais, os esporos mantem a capacidade de produzir a doença no inseto, durante período bastante longo, ao atacarem a planta, as lagartas ingerem os esporos do bacilo, adquirem a doença e morrem pouco tempo depois, sem atingirem a fase adulta. Por outro lado, a bactéria pode dar origem a uma epidemia, que se alastra pela população dos insetos e aos quais contaminados acabam morrendo. (MARICONI, 1976, p.220). Atraente e Repelente dos insetos: Todo fator ou substancia capaz de determinar num inseto uma resposta direta positiva de orientação pode ser considerada como atraente. Por outro lado, todo fator ou substancia que determina uma resposta direta negativa de orientação pode ser considerado repelente. Os atraentes e repelentes podem ser divididos em físicos e químicos, como exemplo de atraentes e de repelentes de origem física há o calor luz, umidade, etc. vejamos algumas informações apenas sobre os de origem química. São inseticidas insolúveis em água e tem baixa toxidade para mamíferos. Exemplos: Geraniol - Nome IUPAC: 3,7-dimetil-oct-2,6-dien-1-ol Massa molar: 154,25 g/mol Modo de agir: Respiração e contato Figura 9 – Molécula de Geraniol Fonte: PubChem (2019) Atraente líquido, com odor de rosas e gerânio. Do ponto de vista químico é um álcool. É obtido da planta Cymbopongon Martini e de outras congêneres. 3. CLASSIFICAÇÃO – ACARICIDAS Assim como os inseticidas, os acaricidas são pesticidas, com a diferença principal de ter seu funcionamento voltado para o extermínio de ácaros Constituem importante grupo de pragas de nossas plantas cultivadas. São aracnídeos de corpo oval, elíptico ou alongado e de tamanho muito pequeno (há espécies que não são visíveis a olho nu). Quando jovens, possuem apenas 6 pernas e, quando adultos 8. O corpo não se apresenta dividido em regiões, isto é, não há separação de cabeça, tórax e abdome. Vivem nos brotos, parte inferior das folhas, frutos etc. (MARICONI, 1976, p. 19). “Não se costuma classificar acaricidas, por serem poucas as substâncias específicas contra os ácaros, por não terem seu estudo e sua descoberta o mesmo ritmo dos inseticidas etc. [...]”. (MARICONI, 1976, p.225). Ainda assim, algumas classificações práticas são criadas, como a apresentada abaixo: Figura 10 – Classificação de Acaricidas Fonte: PubChem (2019) As classes da tabela e suas principais propriedades já foram anteriormente apresentadas na classificação dos inseticidas, então apenas alguns compostos principais e suas respectivas características químicas serão detalhadas. 3.1. CLORADOS CLORBENSIDE (Chlorbvenside, Mitox) - C13H10Cl2S. Nome IUPAC: 1-cloro-4- [2- (clorometil) fenil] sulfanilbenzeno. Massa Molecular: 269,183 g/mol. Figura 11 - Molécula de Clorbenside Fonte: PubChem (2019) [...] Propriedades: sólido, cristalino, branco, com ponto de fusão a 72 graus C, inodoro quando puro. Praticamente insolúvel na água e de baixa solubilidade nos óleos de petróleo e álcoois; bem solúvel na acetona e hidrocarbonetos aromáticos. Resistente à hidrólise por ácidos e álcalis e, portanto, compatível com todas as substâncias usadas como defensivos. (MARICONI, 1976, p. 226). É usado principalmente em plantas frutíferas e ornamentais, o clorbenside tem um valor inseticida muito baixo, não é fitotóxico para plantas, porém pode causar queimaduras nas cucurbitáceas, tem baixa toxicidade para mamíferos. CLOROBENZILATO - C16H14Cl2O3 Nome IUPAC: 2,2-bis (4-clorofenil) -2-hidroxiacetato de etilo. Massa Molecular: 325,185 g/mol Figura 12 – Molécula de clorobenzilato Fonte: PubChem (2019) [...] Propriedades: o composto puro é liquido oleoso, amarelo. O produto técnico é líquido acastanhado, de cerca de 90 % de pureza, sendo quase insolúvel na água e solúvel em muitos solventes orgânicos e em óleos de petróleo. Pela ação de álcalis e ácidos fortes, sofre hidrólise Compatível com maioria dos inseticidas e fungicidas, inclusive com os óleos minerais e o enxofre. (MARICONI, 1976, p. 227). É usado em plantas frutíferas, ornamentais, anuais, etc. Tem grande eficácia conta várias espécies de ácaros, é recomendado para livrar as abelhas da ação parasita dos ácaros, por meio da fumigação, tem baixa toxicidade para mamíferos, não é fitotóxico em dosagens normais, porém algumas variedades de ameixeiras, pessegueiros e videiras são sensíveis a ação do clorobenzilato. NEOTRAN - C13H10CL2O2 Nome IUPAC: 1-cloro-4 - [ (4-clorofenoxi) metoxi] benzeno Massa Molecular: 269,121 g/mol Figura 13 – Molécula de Neotran Fonte: PubChem (2019) Composto sólido, incolor, praticamente insolúvel na água e solúvel em éter e acetona. Estável na água e álcalis[...]. Muito tóxico para os ácaros fitófagos e seus ovos. De longa ação residual. Para os mamíferos, é pouco tóxico; a toxicidade aguda oral é DL50= 5.800 mg/kg). Não há no mercado brasileiro. (MARICONI, 1976, p. 228). 3.2. NÃO CLORADOS (Dinocap, Arathane, Karathane) - C18H24N2O6 Nome IUPAC: (2,4-dinitro-6-octan-2-ylphenyl) (E) -but-2-enoate. Massa Molecular: 364,398 g/mol Figura 14 – Molécula de Dinocap, Arathane, Karathane Fonte: PubChem (2019) Tem ação acaricida e fungicida. Composto liquido castanho-escuro, insolúvel na água e solúvel em muitos solventes orgânicos. Compatível com muitos outros fungicidas e inseticidas, mas não pode ser misturado aos óleos minerais e calda sulfo-cálcica. Por via oral, para os mamíferos, a toxicidade é moderada (DL50=400 mg/ kg). Contra fungos, o dinocape é usado à razão de 60 a 90 g do pó molhável a 25 % em 100 litros de água. (MARICONI, 1976, p. 230). DITHANE Z-78 (Zineb) - C4H6N2S4Zn Nome IUPAC: zinco; N- [2- (sulfidocarbotioilamino) etil] carbamoditioato Massa Molecular: 275,726 g/mol Figura 15 – Molécula do Zineb Fonte: PubChem (2019) Pó de coloração clara, praticamente insolúvel na água e solúvel na piridina. Um tanto instável à luz, calor e umidade. Compatível com as substâncias comumente empregadas em pulverização. Tem ação fungicida e acaricida, sendo mais importante como fungicida. Um ácaro bem sensível ao Dithane -73 é o ácaro da falsa ferrugem da laranja Phyllocoptruta oleivora; isto explica o grande consumo do tóxico em plantas cítricas. (MARICONI, 1976, p. 230). NEORON - C17H16Br2O3 Nome IUPAC: 2,2-bis (4-bromofenil) -2-hidroxiacetato de propan-2-ilo Massa Molecular: 428,12 g / mol Figura 16 – Molécula de Neoron Fonte: PubChem (2019) [...] Eficaz contra numerosas espécies de ácaros, em diversos países. Estável em meio neutro, mas menos estável sob condições alcalinas e ácidas. Toxicidade aguda oral, para os ratos, muito leve (D50= maior que 5.000 mg/kg). (MARICONI, 1976, p. 233). 4. MECANISMOS DE AÇÃO DOS INSETICIDAS 4.1. INSETICIDAS QUE AGEM NOS CANAISDE SÓDIO Os inseticidas que agem nos canais de sódio (ex: DDT e análogos, piretróides) funcionam comprometendo o funcionamento dos canais de sódio dos organismos afetados. A célula nervosa tem seu controle de polarização e despolarização dependentes da entrada e saída de sódio e potássio, o DDT e os piretróides ligam-se a uma das subunidades dos canais de sódio e mantém a entrada de sódio permanentemente, o que causa uma hiperexcitação da célula desencadeando na morte do inseto. 4.2. INSETICIDAS QUE AGEM NOS RECEPTORES SINÁPTICOS Inseticidas que agem nos receptores de acetilcolina (AChR): Nicotina e cloronicotinóis (p.e. Imidaclopride e acetamipride): Estes inseticidas são agonistas de ACh, eles imitam o neurotransmissor, e competem com eles pelos seus receptores. Ao contrário do AChR nicotina imidaclopride não são susceptíveis a hidrólise enzimática pela acetilcolinesterase. A continua interação entre nicotina (ou cloronicotinóis) e os AChR causa a hiperexcitação do sistema nervoso causando perda da coordenação muscular, convulsões e finalmente à morte por falha respiratória. Spinosinas: São toxinas do inseticida spinosade, que atuam também no AChR como moduladores, levando a abertura de canais iônicos e a condução do estímulo nervoso. Nereistoxina e cartape: Também tem ação no AChR, agem como antagonistas parciais, competindo com AChR por seus receptores e impedindo os mecanismos de aumentar a condução dos íons de Na e K na membrana pós-sináptica. Esses inseticidas paralisam os insetos, e bloqueiam a transmissão sináptica. Inseticidas que agem nos receptores de glutamato: L-glutamato é o neurotransmissor excitatório em junções neuromusculares de insetos. Existem alguns inibidores competitivos que inibem a despolarização, induzida por glutamato, em membranas pós-sinápticas. Inseticidas que agem nos receptores de octopamina: Octopamina é um neurotransmissor de ação excitatória, que está localizado no sistema nervoso central e periférico dos insetos. Receptores de octopamina são subdivididos em três grupos: OA1, OA2A e OA2B. Esses compostos agem como agonistas, ligam-se aos receptores e aumentam a excitação do organismo. Inseticidas que agem nos receptores do GABA: Mecanismo de ação do BHC (HCH) e ciclodienos, e fenilpirazóis: Tem ação antagonista, ligam-se aos receptores/ canais do GABA e impedem a entrada de Cl - na membrana, levando a morte por hiperexcitação. Mecanismo de ação das avermectinas e milbemicinas: São agonistas, ligam-se aos receptores do GABA, e estimulam a entrada de Cl na membrana, levando ao bloqueio da transmissão do estimulo nervoso, causando imobilização e eventual morte. 4.3. INIBIDORES DE ACETILCOLINESTERASE Os principais representantes do grupo dos inseticidas inibidores da acetilcolinesterase são os fosforados e carbamatos, estes se ligam à enzina anticolinesterase, causando a inibição de sua ação e o excesso da enzina acetilcolina na sinapse, que irá transmitir descontroladamente impulsos nervoso para diversas regiões do corpo do inseto, que ocasionalmente causará a sua morte. 4.4. REGULADORES DE CRESCIMENTO Inseticidas como buprofezina, nikkomicina, DU 1911, aciluréias ou benzoilfeniluréias (diflubenzurom, flufenoxurom, penflurom e triflumurom) irão atuar como inibidores da formação da cutícula, matando os insetos pela interferência no processo de biossíntese de quitina. Há também substâncias que afetam a ação dos hormônios reguladores de crescimento, como os juvenóides, que: - Afetam sistema endócrino e podem levar a morfogênese anormal (e.g. metopreno inibe liberação de PTTH do cérebro, inibe atividade da glândula protoráxica no início do último instar larval, mas a estimula antes da pupação); - Afetam reprodução interferindo na regulação de vitelogenina para os oócitos; - Afetam embriogênese bloqueando o desenvolvimento do embrião (efeito ovicida). (GUEDES, 2012, p. 5) Já os antagonistas de HJ (hormônio juvenil), competem com os receptores de HJ e interferem na sua síntese, causando metamorfose prematura, o que faz com que o inseto tenha um crescimento precoce, o deixando estéril. Outro grupo é o dos ecdisteróides, ou agonistas de ecdisona, que acelera o processo de ecdise, deformando os insetos afetados e interrompendo o processo de muda. 5. CONCLUSÃO A utilização dos inseticidas e acaricidas são considerados um dos principais fatores para o aumento de produção agrícola, pelo fato de ações rápidas em situações de emergências, ação curativa a curto e longo prazo, dependo do estágio de infestação que se encontra, são adaptáveis a diferentes situações na fase da praga, tamanho da população, local de ataque, e métodos de aplicação e relação custo/benefício. Devido a necessidade imediata de novos inseticidas ao longo da história, poucos estudos foram realizados antes de comercializar vários compostos, que acabam sendo responsáveis por matar predadores naturais, causar malefícios a saúde humana e de outros mamíferos em geral, também havendo o desenvolvimento de resistência à ação dos inseticidas por pragas devido ao intenso uso, o que ressalta a necessidade do estudo prévio em cima desses compostos. 6. REFERÊNCIAS MARICONI, Francisco de Assis Meneses. Inseticidas e seu emprego no combate às pragas 1. 3. ed. Piracicaba, São Paulo: Livraria Nobel S.a., 1976. 305 p. D'AMATO, Claudio; TORRES, João P. M.; MALM, Olaf. DDT (dicloro difenil tricloroetano): toxicidade e contaminação ambiental - uma revisão. Quím. Nova, São Paulo, v. 25, n. 6a, p. 995-1002, Nov. 2002. FLETCHMANN, Carlos H. W. Ácaros de importância agrícola. São Paulo: Livraria Nobel S.a., 1938. 190 p. MARICONI, Francisco de Assis Meneses. Inseticidas e seu emprego no combate às pragas 2. 6. ed. Piracicaba, São Paulo: Livraria Nobel S.a., 1988. 466 p. MARQUES, Oton Meira; CARVALHO, Carlos Alfredo Lopes de. Inseticida para uso domissanitário e saúde pública. Cruz das Almas: Gráfica e Editora Nova Civilização Ltda, 2004. 61 p. GUEDES, Raul N. C.. RESISTÊNCIA DE PRAGAS A PESTICIDAS: PRINCÍPIOS E PRÁTICAS: Mecanismos de Ação de Inseticidas. 2012. Disponível em: <https://ocondedemontecristo.files.wordpress.com/2013/07/mecanismos-de-ac3a7c3a3o-de-inseticidas.pdf>. Acesso em: 7 mai. 2019. National Center for Biotechnology Information. PubChem Database. Bromopropylate, CID=28936, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/28936 (acesso em 10/05/2019) National Center for Biotechnology Information. PubChem Database. Nicotine, CID=89594, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/89594 (acesso em 10/05/2019) National Center for Biotechnology Information. PubChem Database. p,p'-DDT, CID=3036, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3036 (acesso em 10/05/2019) National Center for Biotechnology Information. PubChem Database. Zineb, CID=5284484, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5284484 (acesso em 10/05/2019) National Center for Biotechnology Information. PubChem Database. Meptyldinocap, CID=5284389, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5284389 (acesso em 10/05/2019) National Center for Biotechnology Information. PubChem Database. Bis(p-chlorophenoxy)methane, CID=11155, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11155 (acesso em 10/05/2019) National Center for Biotechnology Information. PubChem Database. Chlorobenzilate, CID=10522, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10522 (acesso em 10/05/2019) National Center for Biotechnology Information. PubChem Database. Chlorbenside, CID=7639, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7639 (acesso em 10/05/2019) National Center for Biotechnology Information. PubChem Database. Geraniol, CID=637566, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/637566 (acesso em 10/05/2019) National Center for Biotechnology Information. PubChem Database. Methyl bromide, CID=6323, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6323 (acesso em 10/05/2019) National Center for Biotechnology Information. PubChem Database. Aldicarb, CID=9570071, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9570071 (acesso em 10/05/2019) National Center for Biotechnology Information. PubChem Database. Demeton,CID=24722, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/24722 (acesso em 10/05/2019) National Center for Biotechnology Information. PubChem Database. Crotoxyphos, CID=5371578, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5371578 (acesso em 10/05/2019) National Center for Biotechnology Information. PubChem Database. Allethrin, CID=11442, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11442 (acesso em 10/05/2019 2
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