Avaliando o Aprendizado - Química Medicinal-4

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QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201403006288 V.1 
Aluno(a): DIEGO LUCIANO AZEVEDO Matrícula: 201403006288 
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 01/06/2017 01:10:00 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201403153081) Pontos: 0,1 / 0,1 
 O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima 
ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno 
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 
4,2) no estômago (pH 1). 
 
 
 
 0,062% 
 
99,90% 
 
43,23% 
 
3,23% 
 
85,23% 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201403153008) Pontos: 0,1 / 0,1 
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem 
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também 
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários 
sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em 
torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto 
também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de 
abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram 
desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é: