Avaliando o Aprendizado - Química Medicinal-177

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4a Questão (Ref.: 201401398716) Pontos: 0,1 / 0,1 
Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato 
urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando 
insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco 
ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma: 
 
 
Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel 
 
Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel 
 
Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular 
 Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel 
 
Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201401398907) Pontos: 0,1 / 0,1 
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem 
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem 
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas 
de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da 
determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também 
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o 
desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a 
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é: