QUÍMICA MEDICINAL avaliando aprendizado

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QUÍMICA MEDICINAL
	Simulado: SDE0170_SM_201201609887 V.1 
	Aluno(a): SILBENE TAVEIRA ANDRADE
	Matrícula: 201201609887
	Desempenho: 0,3 de 0,5
	Data: 17/10/2017 13:58:57 (Finalizada)
	
	 1a Questão (Ref.: 201202765867)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado negativamente,
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga formal positiva, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
		
	 
	As duas asserções são proposições falsas.
	 
	As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201202707916)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal, não vegetal e marinha. Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de descobertos ao acaso. A seguir o fármaco que apresenta origem VEGETAL é:
		
	 
	Digoxina
	
	Cefalosporina
	 
	Azidovudina (AZT)
	
	Misoprostol
	
	Doxorubicina
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201201816900)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
		
	
	agentes mistos
	
	quimoterápicos
	
	psicotrópicos
	 
	pró-fármacos
	
	agentes farmacodinâmicos
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201201932798)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Assinale as proposições verdadeiras:
		
	 
	Uma simples fórmula química pode esconder uma complexidade molecular tridimensional que permite diferenças na afinidade por seu receptor.
	 
	A participação da ligação-H intramolecular devido à relação orto dos substituintes do anel benzênico pode reduz a liberdade conformacional dos grupamentos funcionais envolvidos, amarrando sua estrutura no novo anel fictício.
	 
	A técnica de dissecação molecular pode nos auxiliar na compreensão dos estudos de interação fármaco-receptor.
	 
	A complexidade dos aspectos conformacionais (3D) determina o arranjo conformacional preferencial responsável pelo reconhecimento molecular de fármacos.
	 
	Um exemplo ilustrativo da importância dos fatores estruturais e, inclusive conformacionais, em uma estrutura aromática é o AAS.
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201202765880)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	As interações das drogas com receptores são geralmente muito especificas. Dessa forma, somente determinadas partes do fármaco podem estar envolvidas em interações apropriadas. Esses grupos relevantes na molécula que interagem com um receptor e são responsáveis pela atividade farmacológica são coletivamente conhecidos como:
		
	
	Agonistas
	
	Toxicóforos
	 
	Farmacóforos
	
	Nucleófilos
	
	Antagonistas
	1a Questão (Ref.: 201201816967)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
		
	
	petidina, levorfanol e morfina
	
	levorfanol, morfina e petidina
	
	levorfanol, petidina e morfina
	
	morfina, levorfanol e petidina
	 
	petidina, morfina e levofarnol
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201201816890)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra indicado para pacientes com distúrbios  do sistema nervoso central e a outra também é contra-indicado para pacientes com distúrbios renais.Podemos afirmar que :
 
 
		
	
	As duas podem usadas no trato urinário.
	 
	O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central.
	
	nenhuma das alternativas acima
	
	O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central.
	
	As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201201816882)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.
		
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos nucléicos.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
	 
	O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades físico-químicas.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201201817047)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2) no intestino (pH= 6,0).
		
	 
	98,45%
	
	12,34%
	
	7,34%
	
	0,062%
	
	2,3%
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201202773179)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	O PAF (Fator de Ativação Plaquetária) é um fosfolipídeo derivado da fosfatidilcolina da membrana plaquetária. Este fator apresenta-se como um importante mediador dos processos inflamatórios além de atuar comoestimulante plaquetário e sobre o tônus e permeabilidade vascular. A figura a seguir representa a interação entre o PAF e a bolsa de seu biorreceptor. Assinale a alternativa que representa a interação indicada pela seta.
Fonte: Eliezar J. Barreiro  Química Medicinal As Bases Moleculares da Ação dos Fármacos, 2ª Edição ( adaptada)
		
	
	Eletrostática íon-dipolo
	
	Eletrostática íon-íon
	
	Hidrogênio
	
	Covalente
	 
	Hidrofóbica
		
	
	1a Questão (Ref.: 201202485281)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	A farmacodinâmica de um fármaco ocorre por sua interação com os seus receptores biológicos, são alvos receptores agonistas e antagonistas dos fármacos, exceto:
		
	 
	Enzimas H+ K+ ATPase
	 
	Canais Iônicos
	
	Receptores muscarínicos
	
	Receptores Transmembrânicos
	
	Receptores beta e alfa adrenérgicos
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201202485271)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	A fase farmacodinâmica envolve o acoplamento do princípio ativo com os seus alvos moleculares farmacológicos. São características responsáveis pela seletividade dos fármacos, exceto:
		
	
	Interações químicas
	 
	Capacidade de desintegração dos fármacos
	
	Capacidade de estabelecer ligações covalentes
	
	A estereoquímica dos fármacos
	
	Tamanho e características dos grupamentos químicos e substituintes
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201202346296)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Uma vez descoberto o novo composto prototipo, a etapa seguinte na cadeia de inovação dos fármacos é sua otimização. Analise as proposições: I. O aumento da quantidade de grupos metilenos em uma molécula leva ao aumento do tamanho e lipossolubilidade, impedindo a passagem através das membranas. II. A remoção de ligações duplas aumenta a flexibilidade da molécula, possibilitando diferentes acomodações aos sítios receptores. III. Grupos ácidos e básicos possibilitam a formação de sais altamente polares e por isso são facilmente absorvidos e distribuidos. Qual alternativa correta:
		
	
	V,V,V
	 
	F,V,V
	 
	F,V,F
	
	V,F,V
	
	V,F,F
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201202384355)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	A farmacodinâmica de um fármaco ocorre por sua interação química com os seus receptores biológicos, são alvos receptores agonistas e antagonistas dos fármacos, exceto:
		
	 
	Receptores sete alfa transmembrana
	
	Proteínas estruturais
	 
	Enzimas ciclooxigenases (COXs)
	
	Canais Iônicos
	
	Proteínas Transportadoras
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201202476247)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Os fármacos agonistas encaixam em receptores biológicos desencadeando respostas, sobre a a farmacodinâmica em nível molecular, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	As unidades moleculares de fármacos interagem quimicamente com os receptores biológicos
	
	As proteínas G podem ser ativadoras e inativadoras, uma vez que essas moléculas ativam cascatas bioquímicas celulares por "ligar" ou "desligar" a enzima adenilato ciclase
	
	A enzima adenilato ciclase ativada converte adenosina trifosfato (ATP) em adenosina monofosfato cíclico ( AMP cíclico), fonte de ativação de vias bioquímicas que regulam genes no DNA, o que desencadeia a resposta farmacológica
	
	Os receptores biológicos estão acoplados a proteínas G intracelulares, uma vez da interação química com o receptor a mesma é ativada
	 
	As proteínas G são apenas ativadoras, uma vez que essas moléculas ativam cascatas bioquímicas celulares por "ligar" as enzima adenilato ciclase
		
	
	 1a Questão (Ref.: 201202560570)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Assinale a alternativa que descreve corretamente as 3 estratégias de modificação molecular apresentadas nos casos (A), (B) e (C) abaixo:
		
	
	Bis-Homologação, Bioisosterismo clássico de anéis e Bioisosterismo clássico trivalente
	 
	Bis-Homologação, Fenilogação e Bioisosterismo clássico de anéis
	 
	Bis-homologação, Fenilogação e Bioisosterismo clássico bivalente
	
	Homologação, Fenilogação e Simplificação molecular
	
	Homologação, Vinilogação e Simplificação molecular
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201201816517)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	No desenvolvimento do sildenafil (Viagra®) a Pfizer desenvolveu alguns análogos buscando maior seletividade entre as isoformas de PDE. Analisando a estrutura dos três compostos e seus valores de IC50 em relação as isoformas da PDE podemos afirmar que:
 
		
	
	O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente, também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três.
	
	O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE1 e, provavelmente, também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três.
	 
	O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente, também é o composto que apresenta lipofilicidade intermediária entre os três.
	
	Os três compostos apresentam maior afinidades pela PDE5 e todos apresentam sulfonamidas ácidas
	
	O composto 2, que é mais potente que o composto 3, apresenta uma amina secundária menos básica que a amina terciária do sildenafil
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201201817105)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:
		
	
	forças de van der waals
	
	ligação iônica
	
	ligação eletrostática
	 
	ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
	
	dipolo-dipolo
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201201816778)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:
		
	 
	Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
	
	Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
	
	Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
	
	Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
	
	Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201201816967)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
		
	 
	petidina, morfina e levofarnol
	
	levorfanol, morfina e petidina
	
	levorfanol, petidina e morfina
	
	petidina, levorfanol e morfina
	
	morfina, levorfanol e petidina