34422-resumo_Funções_Orgânicas

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QUÍMICA ORGÂNICA
FUNÇÕES ORGÂNICAS
IFMT – CAMPUS CUIABÁ – BELA VISTA
As substâncias orgânicas são classificadas em 
diversos grupos. Todas as substâncias de um 
mesmo grupo apresentam características 
estruturais e funcionais semelhantes, por isso, são 
chamadas de funções orgânicas. 
Assim,
H
3
C - OH H
3
C - CH
2
 - OH
OH
São da mesma função 
(álcool). 
O primeiro grupo é formado somente de átomos de 
carbono e hidrogênio: são os hidrocarbonetos. É um 
grupo muito numeroso, sendo sua principal fonte o 
petróleo. São divididos em vários subgrupos ou 
subfunções:
Cadeia aberta
Alcanos ou 
parafinas
H
3
C - CH
2
 - CH
2
 - CH
3
butano
Alcenos ou 
alquenos
H
3
C - CH = CH - CH
3
but-2-eno
Alcinos ou 
alquinos H3C – C ≡ C – CH3 but-2-ino
Alcadienos
ou dienos
H
2
C = CH - CH = CH
2
buta-1,3-dieno
Cadeia cíclica
Cicloalcanos ou 
cicloparafinas
ciclopentano
Cicloalcenos ou 
ciclenos ciclo-hexeno
Aromáticos benzeno 
Hidrocarbonetos complexos:
H
2
C = CH - CH = CH - CH = CH - CH
3
alcatrieno
ciclodieno
H3C – C ≡ C – CH2 – CH = CH2
alcenino
biciclo
Funções oxigenadas:
II – Álcool - Enol - Fenol Têm em comum a hidroxila (- OH)
H3C – CH2
|
OH
etanol
(álcool etílico)
H2C = CH
|
OH
etenol
OH
benzenol
ou 
hidroxibenzeno
Funções oxigenadas:
III – Aldeído - Cetona - Ácido carboxílico
Têm em comum a 
carbonila ( C = O)
etanal
(acetaldeído)
CH
3 H
O
CH
3 CH
3
O
CH
3 OH
O
propanona
(acetona, 
cetona dimetílica)
ácido etanoico
(acido acético)
Funções oxigenadas:
IV – Éter - Éster - Anidrido Têm em comum O como 
heteroátomo
O O
O
O
O O
etoxietano
(éter dietílico)
etanoato de etila
(acetato de etila)
anidrido etanoico
(anidrido acético)
Funções nitrogenadas:
V – Amina – Amida
H
3
C - CH
2
 - NH
2
H3C – CH2 – NH – CH3
H3C – CH2 – N – CH3
|
CH3
N - H
etanamina(etilamina)
N-metiletanamina
(etilmetilamina)
N,N-dimetiletanamina
(etildimetilamina)
azaciclopentano
(pirrolidina)
O
ǁ
H3C – C – NH2
etanamida
(acetamida)
O
ǁ
H3C – C – NH
|
CH3
O
ǁ
H3C – C – N – CH3
|
CH3
N-metiletanamida
N,N-dimetiletanamida
Funções nitrogenadas:
VI.a – Nitrila (cianeto) – Isonitrila (isocianeto)
H3C – CH2– C ≡ N H3C – CH2– N = C
propanonitrila
(cianeto de etila)
isocianeto de etila
ou etil-carbilamina
VI.b – Nitrocomposto – Nitrosocomposto
NO
2
NO
nitrobenzeno
nitrosociclo-hexano
Funções halogenadas:
VII – Haleto orgânico – Haleto de ácido
Cl
|
H – C – Cl
|
Cl
H3C – CH2
|
Br
O
ǁ
H3C – C – Br
bromoetano ou 
brometo de etila
brometo de etanoila
triclorometano
ou clorofórmio
F
O
fluoreto de benzoila
VIII - Funções sulfuradas – derivados do H2SO4
a) Ácido sulfônico - sulfona
H – O O
\
S
/
H – O O
(ácido sulfúrico)
H3C O
\
S
/
H – O O
H3C O
\
S
/
H3C O
(ácido sulfônico) (sulfona)
ácido metanossulfônico
(metilsulfonil)metano
ou H3C – SO3H
ou H3C – SO2 – CH3
Funções sulfuradas - derivados do H2SO3
b) Ácido sulfínico - sulfóxido
H – O 
\
S O
/
H – O 
(ácido sulfuroso)
(ácido sulfínico) (sulfóxido)
H3C 
\
S O
/
H – O 
H3C 
\
S O
/
H3C 
ácido metanossulfínico
(metilsulfinil)metano
ou H3C – SO2H
ou H3C – SO – CH3
IX – Tiocompostos
a) Álcool → Tioálcool
H3C – CH2
|
OH
H3C – CH2
|
SH
etanol etanotiol
b) Éter → Tioéter
H3C – O – CH2 – CH3 H3C – S – CH2 – CH3
metoxietano (metilsulfanil)etano
O
S
oxaciclo-hexano
tiaciclo-hexano
IX – Tiocompostos
c) Cetona → Tiocetona
O
ǁ
H3C – CH2 – C – CH3
S
ǁ
H3C – CH2 – C – CH3
butanona butanotiona
d) Fenol → Tiofenol
OH
SH
benzenol
benzenotiol
X – Sais orgânicos
a) Sal de ácido carboxílico
ácido etanoico
(acido acético)
+ NaOH → 
O
ǁ
H3C – C - OH
O
ǁ
H3C – C - ONa
+ H-OH 
etanoato de sódio
(acetato de sódio)
b) Sal de ácido sulfônico
SO
3
H
+ NaOH → 
SO
3
Na
+ H-OH 
acido 
benzenossulfônico
benzenossulfonato
de sódio
XI – Organometálicos
a) Composto de Grignard
H3C – CH2
|
MgCl
cloreto de etilmagnésio
b) Composto de Frankland
H3C – Zn – CH2 – CH3 etilmetilzinco
b) Organolítico
Li
fenil-lítio
XI – Organometálicos
d) Organoplúmbicos
H3C – CH2 H
\ /
Pb
/ \
H H
H3C – CH2 H
\ /
Pb
/ \
H3C – CH2 H
H3C – CH2 CH2 – CH3
\ /
Pb
/ \
H3C – CH2 H
H3C – CH2 CH2 – CH3
\ /
Pb
/ \
H3C – CH2 CH2 – CH3
etilplumbano dietilplumbano
trietilplumbano
tetraetilplumbano
XII.a – Funções múltiplas
H2C – OH
|
HC – OH
|
H2C – OH
propanotriol
ou glicerol
F
|
F – C – F
|
F
tetrafluorometano
ou tetrafluoreto de metila
ou perfluorometano
NO
2
O
2
N NO
2
1,3,5-trinitrobenzeno
ou TNB
XII.a – Funções mistas
ALANINA: um aminoácido
O
ǁ
H3C – CH – C – OH
|
NH2
amina
ácido carboxílico
a)
b)
ÁCIDO PÍCRICO
NO
2
NO
2
OH
O
2
N
fenol
nitrocomposto
O 
║
CH2-NH-C-[CH2]4 H
\ /
C = C
/ \
H CH-CH3

CH3
O-CH3
OH
c) Capsaicina, responsável pelo sabor pungente da 
pimenta (função mista)
amida
fenol
éter
OH
C – OH
║
O
O
S
H2N
N
tioéterálcool
amina
ácido 
carboxílico
amida
d) Tienamicina – Antibiótico produzido por Streptomyces
(função mista)