quimica - substituição nucleofílica unimolecular

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Química Orgânica II
Profa. Mônica Marques
Cel.: 98639-1000
Mecanismo SN1
Mecanismo SN1 - Comprovação
Mecanismo SN1 - Estado de transição
Estereoquímica das reações SN1
Hibridização sp2 – trigonal planar Mistura racêmica
Estereoquímica das reações SN1
Estrutura do substrato - SN1
Estrutura do substrato - SN1
Estrutura do substrato - SN1
Qual mecanismo predomina, SN1 ou SN2?
Qual mecanismo predomina, SN1 ou SN2?
Qual mecanismo predomina, SN1 ou SN2?
Qual mecanismo predomina, SN1 ou SN2? Influência do substrato
Qual mecanismo predomina, SN1 ou SN2? Influência do substrato
Qual mecanismo predomina, SN1 ou SN2? Nucleófilo
Qual mecanismo predomina, SN1 ou SN2? Nucleófilo
Qual mecanismo predomina, SN1 ou SN2? Nucleófilo
Qual mecanismo predomina, SN1 ou SN2? Nucleófilo
Qual mecanismo predomina, SN1 ou SN2? Nucleófilo
Dureza e Moleza: Nucleófilos que reagem via interação eletrostática são considerados duros.
Nucleófilos moles reagem por interação do tipo HOMO-LUMO (como são as reações SN2)
Qual mecanismo predomina, SN1 ou SN2? Nucleófilo
Qual mecanismo predomina, SN1 ou SN2?
Efeito do solvente
apolares
Qual mecanismo predomina, SN1 ou SN2?
Efeito do solvente
Substituição nucleofílica possui estado de transição iônico, logo preciso de um solvente polar 
para estabilizá-lo.
SN1 SN2
Qual mecanismo predomina, SN1 ou SN2?
Efeito do solvente
Qual mecanismo predomina, SN1 ou SN2?
Efeito do solvente
Qual mecanismo predomina, SN1 ou SN2?
Efeito do solvente
Qual mecanismo predomina, SN1 ou SN2?
Efeito do solvente
Qual mecanismo predomina, SN1 ou SN2?
Efeito do solvente sobre o Nucleófilo
Qual mecanismo predomina, SN1 ou SN2?
Efeito do solvente sobre o Nucleófilo
Qual mecanismo predomina, SN1 ou SN2?
Efeito do solvente sobre o Nucleófilo
Em solventes polares próticos, as ligações de hidrogênio do solvente com átomos nucleofílicos
pequenos são mais fortes do que aquelas com átomos nucleofílicos maiores entre elementos de 
um mesmo grupo (mesma coluna) da tabela periódica.
Qual mecanismo predomina, SN1 ou SN2?
Efeito do solvente sobre o Nucleófilo
Qual mecanismo predomina, SN1 ou SN2?
Efeito do solvente sobre o Nucleófilo
Em solventes polares apróticos, os ânions não são solvatados, assim os ânions são altamente 
reativos tanto como base quanto como nucleófilos. 
Qual mecanismo predomina, SN1 ou SN2?
Efeito do solvente
Qual mecanismo predomina, SN1 ou SN2?
Efeito do solvente
O uso de um solvente polar prótico estabilizará o intermediário iônico da reação SN1 e o
carbocátion gerado, por causa da capacidade de solvatar cátions ou ânions tão eficientemente.
Assim, a velocidade de uma reação SN1 aumentará em solventes com elevada constante
dielétrica.
Qual mecanismo predomina, SN1 ou SN2?
Efeito do solvente sobre o Substrato
Só em casos que o 
substrato é solúvel em 
água
Qual mecanismo predomina, SN1 ou SN2?
Natureza do grupo de saída (ou grupo abandonador)
Qual mecanismo predomina, SN1 ou SN2?
Natureza do grupo de saída (ou grupo abandonador)
Qual mecanismo predomina, SN1 ou SN2?
Natureza do grupo de saída (ou grupo abandonador)
Qual mecanismo predomina, SN1 ou SN2?
Natureza do grupo de saída (ou grupo abandonador)
-11
-9
-7
-3
-2
15,7
16
18
38
Qual mecanismo predomina, SN1 ou SN2?
Natureza do grupo de saída (ou grupo abandonador)
Explique o mecanismos desta reação. Porque a hidroxila teve que ser protonada? Esta reação segue qual mecanismo? 
Apresente o estado de transição que controla a velocidade de reação
Explique o mecanismos desta reação. 
Explique o mecanismos desta reação. Esta reação segue qual mecanismo? Apresente o estado de transição que controla 
a velocidade de reação
Explique o mecanismos desta reação. Esta reação segue qual mecanismo? Apresente o estado de transição que controla 
a velocidade de reação