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Nomelini Química Página 1 01. O m-cloronitrobenzeno é utilizado como matéria-prima para fabricação de antioxidantes na produção de borrachas. Em laboratório, esse composto pode ser sintetizado a partir do benzeno através de uma sequência de duas reações químicas. Utilizando as fórmulas estruturais, apresente a sequência de reações envolvidas na obtenção do m-cloronitrobenzeno. Apresente, também, as fórmulas estruturais dos isômeros planos de posição desse composto. 02. Para um experimento, quantidades iguais de propan-1-ol e de ácido sulfúrico foram adicionadas em dois reatores idênticos, A e B, mantidos em temperaturas diferentes. Ao final das reações, em cada reator, formaram-se um produto orgânico distinto e diferentes quantidades de água, conforme apresentado na tabela a seguir. Reator Temperatura ( C)° Produto orgânico Concentração de água formada 1(g L )−⋅ A 140< X 18 B 170> Y 36 Considerando o reator B, calcule a concentração inicial de propan-1-ol, em 1g L ,−⋅ nomeie o produto orgânico Y e classifique a reação. Em seguida, apresente a fórmula estrutural do produto orgânico X. Dados: C 12; H 1; O 16.= = = 03. A sequência de reações abaixo é um exemplo de síntese orgânica, na qual os principais produtos formados são indicados por A e B. 2H O I) but 2 eno HC A II) A NaOH B NaC − − + → + → + l l Apresente as fórmulas estruturais planas dos produtos A e B. Identifique, ainda, o mecanismo ocorrido na reação I em função das espécies reagentes. 04. Um dos processos de obtenção de aminas secundárias consiste na reação entre haletos de alquila e determinados compostos nitrogenados, conforme a equação química genérica abaixo: 2R X R' NH R NH R' HX⋅ + − → ⋅ ⋅ + Admita que, para essa síntese, estejam disponíveis apenas os seguintes reagentes: - bromoetano; - metilamina; - etilamina. Utilizando as respectivas fórmulas estruturais, escreva a equação química completa da reação entre o haleto de alquila e o composto nitrogenado de caráter básico mais acentuado. Em seguida, apresente as fórmulas estruturais de duas aminas primárias, de cadeia carbônica normal, isômeras da amina secundária sintetizada. QUÍMICA Prof. Marcelo REVISÃO SEGUNDA FASE Nomelini Química Página 2 05. Leia no texto abaixo um exemplo de síntese baseada na transformação de grupos funcionais dos compostos orgânicos. A reação do 2 − bromobutano com o hidróxido de potássio aquoso tem como principal produto orgânico o composto X. Quando a substância X é tratada com a mistura oxidante 2 2 7 2 4K Cr O / H SO , é produzido o composto orgânico Y. Escreva a fórmula estrutural plana do composto X e a do composto Y. Em seguida, identifique o mecanismo ocorrido na reação de síntese do composto X em função das espécies reagentes. Determine, ainda, o número de isômeros ópticos ativos do 2-bromobutano. 06. A adrenalina é um hormônio neurotransmissor produzido pelo organismo sob determinadas condições. Observe sua fórmula estrutural: Indique o número de isômeros opticamente ativos da adrenalina e apresente a fórmula estrutural do produto da sua reação de desidratação intramolecular. 07. Dois anabolizantes comumente encontrados em casos de doping em atletas são o salbutamol e a terbutalina. Ao comparar suas fórmulas estruturais, identificam-se funções orgânicas comuns a ambas as moléculas. Observe: Considere os grupamentos funcionais que estabelecem ligação direta com os carbonos alifáticos em cada molécula. Nomeie suas funções correspondentes. Em seguida, indique o número de átomos de carbonos terciários presentes no salbutamol e calcule o número de isômeros ópticos ativos da terbutalina. 08. Duas das moléculas presentes no gengibre são benéficas à saúde: shogaol e gingerol. Observe suas fórmulas estruturais: Aponte o tipo de isomeria espacial presente, respectivamente, em cada uma das estruturas. Nomeie, ainda, as funções orgânicas correspondentes aos grupos oxigenados ligados diretamente aos núcleos aromáticos de ambas as moléculas. Nomelini Química Página 3 09. Os ácidos carboxílicos e os fenóis são substâncias orgânicas com caráter ácido. Apesar de os ácidos carboxílicos possuírem, em geral, valores de pKa menores que os dos fenóis, o ácido benzoico apresenta pKa igual a 4,21, enquanto o 2,4,6-trinitrofenol apresenta pKa igual a 0,38. Escreva a fórmula estrutural deste fenol e justifique sua acidez superior à do ácido benzoico. 10. Considere uma reação de oxirredução espontânea entre as espécies químicas presentes nas seguintes semirreações de redução: Calcule o potencial-padrão, em volts, da reação de oxirredução e escreva a nomenclatura oficial do reagente orgânico dessa reação. 11. O óleo extraído da casca da canela é constituído principalmente pela molécula que possui a seguinte fórmula estrutural: Nomeie a função à qual essa molécula pertence. Apresente, também, a fórmula estrutural da substância orgânica formada na oxidação do grupo carbonila dessa molécula. 12. Considere um poderoso desinfetante, formado por uma mistura de cresóis (metilfenóis), sendo o componente predominante dessa mistura o isômero para. Apresente as fórmulas estruturais planas dos dois cresóis presentes em menor proporção no desinfetante. Apresente, também, esse mesmo tipo de fórmula para os dois compostos aromáticos isômeros de função dos cresóis. 13. O bromofenilmetano, também denominado brometo de benzila, reage lentamente com a água, formando um álcool e um ácido inorgânico. Escreva, utilizando as fórmulas estruturais das substâncias, a equação química dessa reação. Em seguida, apresente a estrutura em bastão do éter isômero do álcool produzido. 14. O paládio é um elemento químico muito empregado como catalisador em reações de hidrogenação, uma vez que pode adsorver 900 vezes seu volume em gás hidrogênio. Em um experimento, foi realizada a hidrogenação parcial de 12,24 g de pent-2-ino, obtendo-se uma mistura de dois isômeros. Considerando a densidade do hidrogênio igual a 10,08 g L−⋅ e a do paládio igual a 112,0 g mL ,−⋅ calcule a massa de paládio, em gramas, necessária para adsorver todo o hidrogênio consumido nessa reação. Em seguida, apresente as fórmulas espaciais em bastão dos isômeros formados. 15. A análise elementar de 2,8 g de uma substância orgânica desconhecida, no estado gasoso e com comportamento ideal, produziu 8,8 g de dióxido de carbono e 3,6 g de água pela reação de combustão completa. A massa dessa substância orgânica, a 1 atm e 27 °C, ocupa o volume de 1,2 L. Sabendo-se que essa substância apresenta isômeros espaciais, determine sua fórmula molecular e escreva as estruturas dos estereoisômeros correspondentes. Dado: 1 1R 0,08 atm.L.mol .K− −= . Nomelini Química Página 4 16. O cravo-da-índia e a noz-moscada são condimentos muito utilizados na culinária, e seus principais constituintes são, respectivamente, o eugenol e o isoeugenol. Observe suas fórmulas estruturais: Aponte o tipo de isomeria plana que ocorre entre essas duas moléculas e nomeie aquela que apresenta isomeria espacial geométrica. Em seguida, indique o número total de carbonos assimétricos formados na reação de adição de bromo molecular ao grupo alifático das duas moléculas. 17. O fenômeno da “água verde” em piscinas pode ser ocasionado pela adição de peróxido de hidrogênio em água contendo íons hipoclorito. Esse composto converte em cloreto os íons hipoclorito, eliminando a ação oxidante e provocando o crescimento exagerado de microrganismos. A equação química abaixo representa essa conversão: 2 2(aq) (aq) (aq) 2(g) 2 ( )H O NaC O NaC O H O+ → + + ll l Para o funcionamento ideal de uma piscina com volume deágua igual a 74 10 L,× deve-se manter uma concentração de hipoclorito de sódio de 5 13 10 mol L .− −× ⋅ Calcule a massa de hipoclorito de sódio, em quilogramas, que deve ser adicionada à água dessa piscina para se alcançar a condição de funcionamento ideal. Admita que foi adicionado, indevidamente, nessa piscina, uma solução de peróxido de hidrogênio na concentração de 110 mol L .−⋅ Calcule, nesse caso, o volume da solução de peróxido de hidrogênio responsável pelo consumo completo do hipoclorito de sódio. Dados: Na 23; C 35,5; O 16; H 1.= = = =l 18. Um processo industrial é realizado com o emprego de uma solução aquosa. Quanto maior a temperatura de ebulição da solução empregada, maior a eficiência do processo. Admita que uma empresa disponha de duas soluções aquosas, uma de fluoreto de potássio e outra de metanal, ambas na concentração de 10,1mol L .−× Identifique a solução disponível mais eficiente, a ser utilizada, justificando sua resposta. Em seguida, apresente a fórmula estrutural plana do metanal e nomeie sua geometria molecular. 19. A água sanitária é um produto de limpeza obtido a partir do borbulhamento de cloro gasoso em solução aquosa de NaOH, conforme apresentado nas equações químicas consecutivas a seguir. Equação A: 2(g) (aq) (aq) (aq)C NaOH HC O NaC+ → +l l l Equação B: (aq) (aq) (aq) 2 ( )HC O NaOH NaC O H O+ + ll l Em uma fábrica, a produção de água sanitária é iniciada com a dissolução de 2Cl e NaOH em água, nas concentrações de 0,20 e 10,34mol L ,−× respectivamente. Ao final do processo de produção, o 2Cl foi consumido por completo, restando 80% do HC Ol formado na equação A. Calcule, em 1mol L ,−× a concentração de NaOH no produto final. Em seguida, escreva a equação química que representa a hidrólise do NaC O.l 20. Em condições ambientes, o cloreto de hidrogênio é uma substância molecular gasosa de fórmula HC .l Quando dissolvida em água, ioniza-se e passa a apresentar caráter ácido. Admita uma solução aquosa saturada de HCl com concentração percentual mássica de 36,5% e densidade igual a 11,2 kg L .−⋅ Calcule a concentração dessa solução, em 1mol L ,−⋅ e nomeie a força intermolecular existente entre o HCl e a água. Nomelini Química Página 5 21. O paládio é um elemento químico muito empregado como catalisador em reações de hidrogenação, uma vez que pode adsorver 900 vezes seu volume em gás hidrogênio. Em um experimento, foi realizada a hidrogenação parcial de 12,24 g de pent-2-ino, obtendo-se uma mistura de dois isômeros. Considerando a densidade do hidrogênio igual a 10,08 g L−⋅ e a do paládio igual a 112,0 g mL ,−⋅ calcule a massa de paládio, em gramas, necessária para adsorver todo o hidrogênio consumido nessa reação. Em seguida, apresente as fórmulas espaciais em bastão dos isômeros formados. 22. Em um experimento, foram misturadas duas soluções aquosas a 25 C° cada uma com volume igual a 500 mL. Uma delas tem como soluto o brometo de potássio na concentração de 10,04 mol L ;−⋅ a outra tem como soluto o nitrato de chumbo II. A mistura reagiu completamente, produzindo uma solução saturada de brometo de chumbo II, cuja constante do produto de solubilidade, também a 25 C,° é igual a 6 3 34 10 mol L .− −× ⋅ Calcule a concentração, em 1mol L ,−⋅ da solução inicial de nitrato de chumbo II e indique sua fórmula química. 23. O berquélio (Bk) é um elemento químico artificial que sofre decaimento radioativo. No gráfico, indica-se o comportamento de uma amostra do radioisótopo 249Bk ao longo do tempo. Sabe-se que a reação de transmutação nuclear entre o 249Bk e o 48 Ca produz um novo radioisótopo e três nêutrons. Apresente a equação nuclear dessa reação. Determine, ainda, o tempo de meia-vida, em dias, do 249Bk e escreva a fórmula química do hidróxido de berquélio II. Dado: Nomelini Química Página 6 24. Em um experimento, a energia elétrica gerada por uma pilha de Daniell foi utilizada para a eletrólise de 500 ml de uma solução aquosa de 3AgNO , na concentração de 10,01mol .−⋅ l Observe o esquema: A pilha empregou eletrodos de zinco e de cobre, cujas semirreações de redução são: 2 0 0 2 0 0 Zn (aq) 2e Zn (s) E 0,76 V Cu (aq) 2e Cu (s) E 0,34 V + − + − + → = − + → = + A eletrólise empregou eletrodos inertes e houve deposição de todos os íons prata contidos na solução de 3AgNO . Calcule a diferença de potencial da pilha, em volts, e a massa, em gramas, do anodo consumido na deposição. Dados: Zn 65,5; Ag 108.= = 25. Em um experimento, foi utilizada uma amostra de 200mg contendo partes iguais dos radioisótopos bismuto-212 e bismuto-214. Suas respectivas reações nucleares de decaimento estão indicadas abaixo: 212 212 214 210 Bi Po Bi T β α → + → +l Observe o gráfico, cujas curvas representam as variações das massas desses radioisótopos ao longo das duas horas de duração do experimento. Determine o tempo de meia-vida do radioisótopo 214Bi. Calcule, também, a velocidade média de formação de partículas ,β em partícula 1h ,−× no tempo total do experimento. Nomelini Química Página 7 26. A eletrólise da ureia, substância encontrada na urina, está sendo proposta como forma de obtenção de hidrogênio, gás que pode ser utilizado como combustível. Observe as semirreações da célula eletrolítica empregada nesse processo, realizado com 100% de rendimento: - reação anódica: 2 2 2 2 2CO(NH ) 6 OH N 5 H O CO 6 e − −+ → + + + - reação catódica: 2 26 H O 6 e 3 H 6 OH − −+ → + Considere as seguintes informações: 1 - A ureia tem fórmula química 2 2CO(NH ) e sua concentração na urina é de 20 g.L -1 . 2 - Um ônibus movido a hidrogênio percorre 1 km com 100 g desse combustível. Apresente a reação global da eletrólise da ureia. Em seguida, calcule a distância, em quilômetros, percorrida por um ônibus utilizando o combustível gerado na eletrólise de dez mil litros de urina. 27. A reação nuclear entre o 242 Pu e um isótopo do elemento químico com maior energia de ionização localizado no segundo período da tabela de classificação periódica produz o isótopo 260 Rf e quatro partículas subatômicas idênticas. Apresente a equação dessa reação nuclear e indique o número de elétrons do ruterfórdio (Rf) no estado fundamental. 28. A célula a combustível é um tipo de pilha que gera energia elétrica a partir da reação química entre os gases hidrogênio e oxigênio, como mostra o esquema: Para seu funcionamento ininterrupto, a célula precisa ser continuamente alimentada com o oxigênio do ar e com o gás hidrogênio proveniente da seguinte reação química: 4(g) 2 (v) 2(g) 2(g)CH 2 H O CO 4 H+ → + Considere os valores a seguir, relativos ao funcionamento da célula sob condições-padrão: Potenciais de redução dos eletrodos (V) 2 ( ) 2(g) (aq)2 H O 2 e H 2 OH − −+ → +l 0,83− 2(g) 2 ( ) (aq)O 2 H O 4 e 4 OH − −+ + →l 0,40 Entalpias de formação 1(kJ mol )−⋅ 4(g)CH 75− 2 (v)H O 241− 2(g)CO 394− Calcule a força eletromotriz, em volts, da célula a combustível e a variação de entalpia, em kJ, da reação de obtenção do hidrogênio. Nomelini Química Página 8 29. Em uma célula eletrolítica, com eletrodos inertes, uma corrente de 1,00 A passa por uma solução aquosa de cloreto de ferro, produzindo Fe(s) e Cℓ2(g). Admita que 2,80 g de ferro são depositados no catodo, quando a célula funciona por 160 min 50 s. Determine a fórmula do cloreto de ferro utilizado na preparação da solução originalmente eletrolisada e escreva a equação eletroquímica que representa a descarga ocorrida no anodo. 30. Para realização de movimentos de ginástica olímpica, os atletas passam um pó branco nas mãos, constituído principalmente por carbonato de magnésio. Em relação a esse composto, apresente sua fórmulaquímica, sua função química inorgânica e o número de oxidação do magnésio. Nomeie, também, a ligação interatômica que ocorre entre o carbono e o oxigênio. 31. Na premiação das Olimpíadas, o primeiro, o segundo e o terceiro colocados em cada competição recebem, respectivamente, medalha de ouro (Au), de prata (Ag) e de bronze. Sabe-se que o bronze é uma liga metálica formada, entre outros elementos químicos, por cobre (Cu) e estanho (Sn). Considerando os metais citados, escreva o símbolo daquele que possui maior massa atômica e o nome daquele que pertence ao grupo 14 da tabela de classificação periódica. Em seguida, apresente duas fórmulas: a do cátion divalente do metal de menor raio atômico do grupo 11 da tabela de classificação periódica e a do cloreto composto pelo metal correspondente à medalha da segunda colocação. Dado: 32. Em algumas indústrias, a fumaça produzida pelo processo de queima de combustíveis fósseis contém a mistura dos seguintes gases residuais: 2 2 2 2CO , CO, SO , N e O . Nomeie o 2CO , indique a geometria molecular do 2SO e escreva a fórmula do óxido neutro. Em seguida, escreva o símbolo do elemento químico que compõe um dos gases residuais, sabendo que esse elemento pertence ao grupo 15 da tabela de classificação periódica. 33. A mistura denominada massa de Laming, composta por 2 3Fe O , serragem de madeira e água, é utilizada para a remoção do 2H S presente na composição do gás de hulha, um combustível gasoso. Observe a equação química que representa o processo de remoção: 2 3 2 2Fe O 3H S 2FeS S 3H O+ → + + Calcule, em quilogramas, a massa de FeS formada no consumo de 408 kg de 2H S, considerando 100% de rendimento. Em seguida, indique o símbolo correspondente ao elemento químico que sofre oxidação e o nome do agente oxidante. Dados: H 1;= S 32;= Fe 56.= Nomelini Química Página 9 34. Para que os fogos de artifício produzam cores diferentes, os fabricantes misturam à pólvora sais de alguns metais, como os da tabela a seguir. Metal Coloração obtida bário verde cálcio laranja cobre azul estrôncio ou lítio vermelha ferro dourada sódio amarela titânio, alumínio ou magnésio prateada Considerando as informações da tabela acima, identifique o metal alcalino terroso responsável pela cor prateada e apresente a fórmula mínima do cloreto formado por esse elemento; em seguida, aponte a coloração obtida pelo metal que possui menor raio atômico e determine seu número de oxidação quando na forma de cátion. 35. O trióxido de diarsênio é um sólido venenoso obtido pela reação do arsênio (As) com o gás oxigênio. Sua entalpia padrão de formação é igual a 1660 kJ.mol .−− Escreva a equação química completa e balanceada da obtenção do trióxido de diarsênio. Em seguida, calcule a quantidade de energia, em quilojoules, liberada na formação desse sólido a partir da oxidação de 1,5 kg de arsênio. 36. A tabela abaixo apresenta o nome de alguns minerais e a fórmula química da substância que constitui cada um deles. Mineral Fórmula química da substância Calcita CaCO3 Cerussita PbCO3 Estroncianita SrCO3 Magnesita MgCO3 Rodocrosita MnCO3 Siderita FeCO3 Witherita BaCO3 Considerando a tabela, apresente o nome do mineral cujo metal no estado fundamental possui quatro elétrons na sua camada de valência. Apresente, também, a fórmula química da substância que contém o metal de maior raio atômico. 37. O cobre metálico é obtido a partir do sulfeto de cobre I em duas etapas subsequentes, representadas pelas seguintes equações químicas: Etapa 1: ( ) ( ) ( ) ( )2 2s s2 g 2 g2Cu S 3O 2Cu O 2SO+ → + Etapa 2: ( ) ( ) ( ) ( )2 s s s gCu O C 2Cu CO+ → + Em uma unidade industrial, 477 kg de 2Cu S reagiram com 100% de rendimento em cada uma das etapas. Nomeie os dois gases formados nesse processo. Em seguida, calcule o volume, em litros, de cada um desses gases, admitindo comportamento ideal e condições normais de temperatura e pressão. 38. Para prevenção do bócio, doença causada pela falta de iodo no organismo, recomenda-se a adição de 0,005%, em massa, de iodato de potássio ao sal de cozinha. O iodato de potássio é produzido pela reação entre o iodo molecular e o hidróxido de potássio, que forma também água e iodeto de potássio. Escreva a equação química completa e balanceada para a obtenção do iodato de potássio e determine a massa, em gramas, do íon iodato presente em 1 kg de sal de cozinha. Nomelini Química Página 10 39. A análise elementar de 2,8 g de uma substância orgânica desconhecida, no estado gasoso e com comportamento ideal, produziu 8,8 g de dióxido de carbono e 3,6 g de água pela reação de combustão completa. A massa dessa substância orgânica, a 1 atm e 27 °C, ocupa o volume de 1,2 L. Sabendo-se que essa substância apresenta isômeros espaciais, determine sua fórmula molecular e escreva as estruturas dos estereoisômeros correspondentes. Dado: 1 1R 0,08 atm.L.mol .K− −= . 40. Em um experimento pioneiro, a cientista Marie Curie isolou a forma metálica do elemento químico rádio, por meio da eletrólise ígnea com eletrodos inertes do cloreto de rádio. Nomeie o tipo de ligação interatômica presente no cloreto de rádio e escreva a equação química que representa a eletrólise desse composto. 41. O dióxido de zircônio se assemelha ao diamante, uma forma alotrópica do carbono, podendo substituí-lo na confecção de joias de baixo custo. Escreva a fórmula química do dióxido de zircônio, classifique o tipo de ligação interatômica dessa substância e nomeie um dos outros alótropos do carbono. 42. Soluções-tampão são sistemas nos quais ocorrem variações desprezíveis de pH, quando recebem a adição de pequenas quantidades de ácidos ou de bases. Considere estes compostos para o preparo de uma solução-tampão: - HCl - NaCl - 4NH Cl - NaOH - 4NH OH Indique, dentre os compostos disponíveis, os dois escolhidos para o preparo da solução-tampão. Considere, agora, a adição de uma solução aquosa de 2Ca(OH) , completamente dissociado, na concentração de 10,005 mol ,−⋅ l a 25 C,° à solução-tampão preparada. Calcule o pH inicial da solução de 2Ca(OH) e apresente a equação química que demonstra não haver aumento do pH da solução-tampão com a adição da solução de 2Ca(OH) .
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