Aula 15

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FRENTE: QUÍMICA 
 
 
 
PROFESSOR: JOÃO FAÇANHA 
 
 
 
 
 
 
ASSUNTO: INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
020.841 - 145894/19
fariasbrito.com.br @fariasbrito canalfariasbrito@fariasbrito colegiofariasbrito
NÚCLEO ALDEOTA
(85) 3486.9000
NÚCLEO CENTRAL
(85) 3464.7788 (85) 3064.2850
NÚCLEO SUL
(85) 3260.6164
NÚCLEO EUSÉBIO
(88) 3677.8000
NÚCLEO SOBRAL
CIÊNCIAS DA NATUREZA 
E SUAS TECNOLOGIAS 
FUNDAMENTOS 
AULA 15 
 
 
Na primeira “divisão” da química surgiram a química 
inorgânica e orgânica. Essa diferença se baseava na origem da 
substância. Caso a substância em estudo fosse oriunda de um 
ser vivo, seria trabalhada pela química orgânica caso contrário 
seria parte da química inorgânica. 
Essa divisão entra em desuso após o químico alemão 
Friedrich Wohler fazer a primeira síntese de compostos 
orgânico partindo de um composto inorgânico. A partir desse 
ponto, trata-se a química orgânica como a química que estuda 
as substâncias com cadeias de carbono. 
Os elementos mais presentes em compostos orgânicos 
são: Carbono, Hidrogênio, Oxigênio, Nitrogênio, Fósforo e 
Enxofre (o famoso CHONPS). 
Dessa forma, devemos começar o estudo da química 
orgânica pelo estudo do carbono. 
1. Postulados sobre o Carbono (Kekulé): 
a) O átomo de carbono é tetravalente. 
 Isso significa que o carbono para se estabilizar precisa 
fazer 4 ligações covalentes (possui 4 elétrons livres em 
sua camada de valência). 
b) O átomo de carbono possui suas 4 valências iguais. 
 Isso significa que as ligações que o carbono faz não se 
distinguem pela posição. Por exemplo, o fluormetano, 
CH3F é uma molécula onde um carbono se liga a 3 
hidrogênios e a 1 flúor não importando a posição desses 
átomos em relação ao átomo central. 
c) O átomo de carbono tem propriedade de encadeamento. 
 Isso significa que o átomo de carbono pode se ligar a 
outros átomos de carbono formando, assim, cadeias 
moleculares. 
 
2. Classificação do Carbono: 
a) Quanto ao Nº de ligações com outros carbonos: 
 O carbono pode ser classificado em 
 Cprimário: Quando um carbono se liga a nenhum ou a 
apenas um outro carbono. 
 Csecundário: Quando um carbono se liga a dois outros 
carbonos. 
 Cterciário: Quando um carbono se liga a três outros 
carbonos. 
 Cquaternário: Quando um carbono se liga a outros 4 
carbonos. 
b) Quanto ao tipo de ligações (Hibridização): 
 
Tipos de 
Ligação 
em torno 
do 
Carbono 
Hibridização 
Geometria 
Molecular 
Ângulo 
de 
Ligação 
4 simples sp3 Tetraédrica 109,57o 
1 dupla e 
2 simples 
sp2 
Trigonal 
Plana 
120o 
2 duplas 
ou 1 tripla 
e 
1 simples 
sp Linear 180o 
 
É importante lembrar que a hibridização do carbono 
depende do número de ligações sigma. 
1 ligação simples = 1 ligação sigma. 
1 ligação dupla = 1 ligação sigma + 1 ligação pi 
1 ligação tripla = 1 ligação sigma + 2 ligações pi 
A ligação sigma é um encontro frontal entre os orbitais 
participantes de uma ligação e a pi é um encontro lateral entre 
os orbitais. 
 
 
 
 
 
 
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MÓDULO DE ESTUDO 
01. O número de octano de um combustível representa o 
percentual de isoctano (C8H18) e de heptano (C7H16) 
contidos nele. Já o índice de octano, octanagem, mede a 
resistência de um combustível a se auto-inflamar. Quanto 
mais elevado for o índice, mais resistente é o combustível à 
detonação, é o fenômeno denominado de autodetonância. 
Analise a fórmula que representa a estrutura do iso-octano. 
 
H3C C CH2 CH CH3
CH3
CH3
CH3
 
 
 De acordo com a fórmula analisada, é correto afirmar que o 
iso-octano apresenta: 
A) cadeia ramificada e heterogênea. 
B) apenas carbonos sp². 
C) 4 carbonos primários. 
D) 1 carbono quaternário. 
E) 6 carbonos sp² e 2 carbonos sp³. 
 
02. O BHT é um importante antioxidante sintético utilizado na 
indústria alimentícia. Sobre o BHT é correto afirmar que ele 
apresenta: 
 
OH
BHT
 
 
A) 2 carbonos quaternários. 
B) fórmula molecular C14H21O. 
C) 2 substituintes n-butila. 
D) 3 carbonos com hibridação sp2. 
E) 5 carbonos terciários. 
 
03. Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram 
surpreendidos com a notícia de que a exportação de suco 
de laranja para os Estados Unidos poderia ser suspensa 
por causa da contaminação pelo agrotóxico carbendazim, 
representado a seguir. 
 
N
N
H
N
H
OCH3
O
 
 
 De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim 
possui: 
A) fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono terciário. 
B) fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos 
secundários. 
C) fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos primários. 
D) cinco ligações pi () e vinte e quatro ligações sigma (). 
E) duas ligações pi () e dezenove ligações sigma (). 
 
04. O “mentol”, molécula que confere o sabor de menta a 
produtos alimentícios, apresenta a seguinte fórmula 
estrutural: 
 
CH
CH3
H3C
CH3OH
 
 
 Com base na estrutura anterior, podemos dizer que esse 
composto 
A) possui todos os carbonos hibridizados sp3. 
B) possui carbonos hibridizados sp. 
C) apresenta a fórmula molecular C10H15O. 
D) apresenta cadeia 3 carbonos terciários. 
E) possui carbono quaternário. 
 
05. O lanosterol é um intermediário na biossíntese do 
colesterol, um importante precursor de hormônios humanos 
e constituinte vital de membranas celulares. 
 
 
 
 Os números de carbonos terciários e o número de elétrons 
 existentes na molécula do lanosterol são, respectivamente, 
A) 4 e 2 
B) 6 e 4 
C) 6 e 2 
D) 4 e 4 
E) 6 e 6 
 
06. As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e 
foram criadas para estimular o interesse de jovens na 
compreensão da linguagem expressa em fórmulas 
 
 
 
 
 
 
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MÓDULO DE ESTUDO 
estruturais, muito usadas em química orgânica. Um 
exemplo é o NanoKid, representado na figura: 
 
 
 
 Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono 
quaternário? 
A) pés 
B) cabeça 
C) tórax 
D) abdômen 
E) mãos 
 
07. O agente laranja ou 2,4-D é um tipo de arma química 
utilizada na Guerra do Vietnã como desfolhante, impedindo 
que soldados se escondessem sob as árvores durante os 
bombardeios. 
 
C O CH2 C
O
OH
 
 
Na estrutura do agente laranja, anterior, estão presentes: 
A) 4 ligações  e 1 cadeia aromática. 
B) 3 ligações  e 1 cadeia aromática. 
C) 1 cadeia mista e 9 ligações sigma. 
D) 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos secundários. 
E) 1 cadeia aromática e 12 ligações sigma. 
 
08. A capsaicina tem sido utilizada na medicina há muitos 
séculos. A pimenta vermelha foi uma das primeiras plantas 
cultivadas nas Américas. As tribos indígenas brasileiras 
cultivam e usam pimentas desde o descobrimento do Brasil 
e, os historiadores acreditam que a população do México 
come pimenta vermelha desde 7.000 a. C. A capsaicina já 
era utilizada pelos nossos ancestrais para aliviar as dores 
nas juntas e tem sido usada, também, na forma de creme 
ou pomada na medicina esportiva, para tratamento de 
lesões, torções e nevralgias. Funciona bem para aliviar a 
coceira da pele e acalmar a dor provocada por herpes”. 
 
 Analisando a fórmula da capsaicina, dada abaixo, assinale 
a alternativa correta. 
 
N
H
CH3
CH3
O
OCH3
HO
 
 
A) Sua fórmula molecular é C17H24NO3. 
B) Há nessa molécula 5 ligações pi. 
C) O composto apresenta 34 ligações sigma. 
D) O composto tem carbono quaternário. 
E) Temos no composto carbono sp. 
 
09. A molécula de epinefrina foi primeiramente isolada em sua 
forma pura em 1897 e sua estrutura foi determinada em 
1901. Ela é produzida na glândula adrenal (daí vem o seu 
nome usual, adrenalina) como um único enantiômero. 
 
HO
HO
NH
OH
Epinefrina
 
 
 Analise as proposições em relação à molécula de 
epinefrina. 
I. Possui seis carbonos com a configuração e três com 
configuração sp3; 
II. A fórmula molecular é C9H13O3; 
III. Apresenta somente um carbono terciário; 
IV.Apresenta 5 carbonos secundários. 
 
Assinale a alternativacorreta. 
A) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras. 
B) Somente a afirmativa II é verdadeira. 
C) Somente a afirmativa III é verdadeira. 
D) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras. 
E) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. 
 
10. A estrutura do cloranfenicol, antibiótico de elevado espectro 
de ação, encontra-se apresentada abaixo: 
 
NO2
CH OH
CH NH C
CH2OH O
CHC2
 
 
Sobre o cloranfenicol, fazem-se as seguintes afirmativas: 
I. Apresenta 6 carbonos sp2 e 4 carbonos sp3; 
II. Possui carbono terciário em sua estrutura; 
III. Sua fórmula molecular é C11H12O5C2; 
IV.É um hidrocarboneto; 
V. Possui carbono quaternário em sua estrutura. 
 
São corretas as afirmativas: 
A) I, III, IV e V, apenas. D) II, III e IV, apenas. 
B) II e III, apenas. E) I, II, III, IV e V. 
C) I, IV e V, apenas. 
 
 
 
 
 
 
 
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MÓDULO DE ESTUDO 
Resoluções 
 
 
1. 
A) INCORRETA pois a cadeia é ramificada e homogênea 
(sem heteroátomos entre carbonos). 
B) INCORRETA pois a cadeia apresenta apenas carbonos 
que fazem as 4 ligações simples, ou seja, carbono sp3. 
C) INCORRETA pois a cadeia possui 5 carbonos primários. 
D) CORRETA pois a cadeia possui apenas 1 carbono 
quaternário. 
E) INCORRETA pois a cadeia possui apenas carbonos sp3. 
Resposta: D 
 
 
 
2. 
[A] Correta. 
 
 
 
B) Incorreta. Fórmula molecular: C15H24O. 
C) Incorreta. Possui 2 substituintes: terc-butila. 
D) Incorreta. Possui 6 carbonos com hibridação do tipo sp2 
(carbonos que formam dupla ligação). 
E) Incorreta. Possui apenas 3 carbonos terciários. 
 
 
Resposta: A 
 
3. Inicialmente, vamos reescrever a estrutura de forma a 
visualizarmos todas as ligações: 
 
 
 
 Agora, consideramos como ligação sigma () as simples e 
uma de cada dupla. 
 Consideramos como ligações pi () as demais. 
 A fórmula molecular é C9H9N3O2. 
 De acordo com a estrutura assinalada, há 24 ligações 
sigma e 5 ligações pi. 
Resposta: D 
 
 
4. Todos os carbonos fazem apenas ligações simples, 
portanto todos os carbonos possuem hibridização sp3. 
Resposta: A 
 
5. 
 
 
 Estão assinalados os carbonos terciários da molécula. E o 
número de ligações pi vê-se pela quantidade de 
insaturações. Na molécula existem 2 ligações duplas, 
portando, duas ligações pi. Dessa forma, se cada ligação pi 
é formada por 2 elétrons, existem 4 elétrons pi. 
Resposta: B 
 
6. Ao observar as mãos do nanokid visualiza-se que existe 
um carbono (em cada mão) que se liga a outros 4 
carbonos. 
Resposta: E 
 
7. Na cadeia observamos a existência de 4 ligações duplas. 
Cada ligação dupla é composta por uma ligação sigma e 
outra pi. Portando, a molécula possui 4 ligações pi e uma 
cadeia aromática pela presença do benzeno. 
Resposta: A 
 
8. 
A) Incorreta . 
B) Correta; 5 ligações duplas = 5 ligações pi. 
C) Incorreta 
D) Incorreta 
E) Incorreta 
Resposta: B 
 
9. 
[I] Falsa. Não existe carbono com hibridização sp nessa 
molécula, ou seja, carbono que apresente tripla ligação 
ou com duas duplas no mesmo carbono. 
[II] Verdadeira. A epinefrina apresenta em sua fórmula 
estrutural: C9H13NO3. 
 
 
 
 
 
 
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MÓDULO DE ESTUDO 
[III] Verdadeira. 
 
 
 
[IV] Falsa. O composto apresenta as funções: fenol 
(hidroxila ligada ao anel aromático), álcool (hidroxila 
ligado a um carbono saturado) e amina secundária. 
Resposta: A 
10. 
Análise das afirmativas: 
 
[I] Incorreta. Apresenta 7 carbonos sp2 e 4 carbonos sp3. 
 
 
 
[II] Correta. Possui carbono terciário 
 
[III] Correta. Sua fórmula molecular é C11H12O5N2C2. 
 
[IV] Incorreta. Possui outros elementos além de carbono e 
hidrogênio, portanto não é um hidrocarboneto. 
[V] Incorreta. Não possui carbono quaternário. 
Resposta: C 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ANOTAÇÕES 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
SUPERVISOR/DIRETOR: Dawison Sampaio – AUTOR: João Façanha 
DIG.: Cl@udi@ – REV.: Lícia