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3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
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dá cor aos olhos, e da pupila. No olho saudável, os raios 
luminosos passam através do cristalino e convergem até a 
retina, na fóvea central, circundada pela mácula, de onde as 
imagens são transmitidas e, em seguida, decodificadas no 
cérebro. Quando o cristalino perde a transparência e se torna 
opaco, o feixe de luz aumenta a dispersão, atingindo diferentes 
pontos da retina, e há formação de imagens sem nitidez. A 
cirurgia é o tratamento único para a catarata e dura entre 20 a 
40 minutos para o cristalino ser substituído por outro material 
orgânico. Atualmente, está em estudo o tratamento com 
lanosterol, esteroide natural do corpo humano, utilizado sob 
forma de colírio que reduz, significativamente, o problema em 
ratos, coelhos e cães, como se dissolvesse proteínas 
causadoras da opacidade no cristalino, de acordo com 
trabalhos recentes de pesquisadores da Universidade da 
Califórnia, nos Estados Unidos. 
 
 
 
Tendo em vista a estrutura química do lanosterol, relacionada 
à utilização no tratamento da catarata, é correto afirmar: 
 
01. A estrutura química do lanosterol apresenta apenas 
dois grupos –CH3 voltados para cima do plano do papel em que 
está situada. 
02. O esteroide possui núcleos condensados aromáticos 
na cadeia orgânica principal da molécula representada. 
03. A substância química é completamente solúvel em 
água, o que permite utilização em colírios. 
04. A estrutura química apresenta 25 átomos de carbono 
e 40 átomos de hidrogênio. 
05. O esteroide é um tensoativo natural do corpo 
humano. 
 
08 - (IFPE) 
O uso do cigarro acarreta muito risco à saúde. Dependendo do 
órgão, as chances de uma pessoa que faz uso do cigarro ter um 
câncer é muito grande. No pulmão, laringe e boca, as chances 
são 20, 30 e 4 vezes maior, respectivamente, do que em quem 
não é usuário. A nicotina presente no cigarro é uma substância 
que estimula o sistema nervoso, alterando o ritmo cardíaco e 
a pressão sanguínea. Na fumaça do cigarro pode existir 
aproximadamente 6mg de nicotina, dos quais o fumante 
absorve em torno de 0,2mg. A fórmula da nicotina está 
apresentada baixo. 
 
N
N
CH3
 
 
 
 
Em relação à nicotina, assinale a alternativa verdadeira. 
 
a) Apresenta fórmula molecular C10H20N2. 
b) Apresenta carbonos com hibridização sp2 e sp3. 
c) Apresenta o radical etil na sua estrutura. 
d) Apresenta na sua estrutura o grupo funcional amida. 
e) Apresenta três ligações pi () e 20 ligações sigma (). 
 
09 - (ACAFE SC) 
Analisando a fórmula estrutural da guanidina fornecida abaixo 
e nos conceitos químicos, é correto afirmar, exceto: 
 
NH
H2N NH2
 
 
Dados: C: 12 g/mol, H: 1 g/mol, N: 14 g/mol. 
 
a) Sua fórmula molecular e massa molar são CH5N3 e 59 
g/mol, respectivamente. 
b) Possui 8 ligações covalentes do tipo sigma (  ) e 1 do 
tipo pi (  ). 
c) Hipoteticamente mantendo-se a dupla ligação e 
substituindo-se o grupo (NH) por um oxigênio e substituindo-
se um dos grupos (NH2) por um grupo (CH3) origina-se uma 
etanamida. 
d) Em sua estrutura existe um carbono assimétrico. 
 
10 - (UECE) 
O etileno, ou eteno, é o hidrocarboneto alceno mais simples 
da família das olefinas, constituído por dois átomos de carbono 
e quatro átomos de hidrogênio, C2H4. É usado como anestésico 
moderado em intervenções cirúrgicas e é produzido 
naturalmente em plantas, sendo responsável pelo 
amadurecimento de frutos. É usado para amadurecer de 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
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maneira forçada frutas verdes. Com relação à formação desse 
composto, assinale a afirmação verdadeira. 
 
a) Para cada átomo de carbono existem 3 orbitais 
híbridos 2sp2 que estão em planos diferentes. 
b) Para cada átomo de carbono existe um orbital não 
hibridizado 2p que forma a ligação  (pi) na ligação C = C. 
c) A ligação  (sigma) C – C é formada pelos orbitais 
híbridos 2sp2-2p. 
d) As ligações  (sigma) C – H são formadas pelos 
orbitais híbridos 2sp2-2s. 
 
11 - (UFRR) 
Anlodipino ou amlodipina, é uma molécula da classe das 
dihidropiridinas e é usada em medicina como vasodilatador 
coronário e hipotensor. Considerando a figura, abaixo, analise 
a estrutura, em seguida, indique quais são os tipos de 
hibridização presentes nessa molécula: 
 
Cl
O
O
H3C
H3C
H
N
O
O
NH2
O
CH3
 
 
 
 
a) sp, sp2 sp3 
b) sp3 e sp2 
c) sp e sp3 
d) apenas sp3 
e) apenas sp 
 
12 - (UFAM) 
Um dos passatempos modernos prediletos é tirar fotos 
próprias, as chamadas selfies. Há exatos 50 anos, a 
cristalógrafa Dorothy Crowfoot Hodgkin recebeu o Prêmio 
Nobel de Química pelas fotos que tirava, mas não dela própria, 
e também não com uma máquina fotográfica convencional. 
Suas análises de raios-x permitiram a elucidação de estruturas 
complexas de moléculas importantes, como a penicilina e a 
Vitamina B12. Moléculas mais simples têm sua estrutura 
tridimensional definida segundo critérios de hibridização. 
Observando as moléculas a seguir, analise as afirmativas: 
1 - H2CNH 2 - H3CNH2 3 - H3CCN 
 
I. A molécula 1 possui duas ligações do tipo pi () e 
carbono com hibridização sp2; 
II. A molécula 2 possui somente ligações do tipo sigma 
() e carbono com hibridização sp3; 
III. A molécula 3 possui duas ligações do tipo pi () e 
somente um carbono com hibridização sp3; 
IV. As moléculas 1 e 2 possuem ligações do tipo sigma () 
e carbono com hibridização sp2 e sp3, respectivamente; 
V. As moléculas 2 e 3 não possuem ligações do tipo pi () 
e carbono do tipo sp2. 
 
Assinale a alternativa correta: 
 
a) Somente as afirmativas I e II estão corretas 
b) Somente as afirmativas I, III e IV estão corretas 
c) Somente as afirmativas II, III e IV estão corretas 
d) Somente as afirmativas II, III e V estão corretas 
e) Somente as afirmativas IV e V estão corretas 
 
13 - (UFPR) 
O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3, sp2 e 
sp. Essa capacidade de combinação dos orbitais atômicos 
permite que o carbono realize ligações químicas com outros 
átomos, gerando um grande número de compostos orgânicos. 
A seguir são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos 
que atuam como hormônios. 
 
 
 
Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois 
hormônios, considere as seguintes afirmativas: 
 
1. A testosterona possui dois átomos de carbono com 
orbitais híbridos sp2. 
2. A progesterona possui quatro átomos de carbono 
com orbitais híbridos sp2. 
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número 
de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3. 
4. O número total de átomos de carbono com orbitais 
híbridos sp3 na testosterona é 16. 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
566 
 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. 
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
 
14 - (PUC GO) 
Considere a afirmativa de Elisa Lucinda em O poema do 
semelhante: “[...] todo mundo chora [...]”. 
 
O riso e o choro expressam emoções. O choro também pode 
ser causado por substâncias que irritam a mucosa ocular. É o 
que ocorre quando cortamos cebola. O dissulfeto de alila, que 
causa irritação das mucosas, provocando lágrimas, é uma das 
várias substâncias voláteis presentes na cebola. A fórmula 
estrutural desse composto é: 
 
CH2 CH
H2C S S CH2
HC CH2
 
 
 
Sobre o dissulfeto de alila, indique a alternativa correta: 
 
a) Os átomos de carbono, que fazem duplas ligações na 
estrutura apresentada, são todos secundários. 
b) O número de oxidação para cada átomo de carbono 
ligado diretamente ao átomo de enxofre é -1. 
c) O enxofre é um elemento representativo. No estado 
fundamental, apresenta todos os orbitais p completos na 
camada de valência. 
d) Para adquirir estabilidade, ao realizar ligação iônica, o 
enxofre tende a formar cátion bivalente. 
 
15 - (UFT TO) 
A figura a seguir representaa estrutura espacial de um 
hidrocarboneto insaturado. 
 
 
 
Sobre a representação da figura podemos afirmar que: 
 
a) A ligação  entre C – C é do tipo sp2 – sp3. 
b) A ligação  entre C – H é do tipo sp3 – s. 
c) A ligação  entre C – H é do tipo sp3 – sp2. 
d) A ligação  entre C – C é do tipo p – p. 
e) A ligação  entre C – H é do tipo sp2 – s. 
 
16 - (UECE) 
“Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os 
compostos do carbono”. A maioria dos seus compostos são 
importantes em nossas vidas, destacando o álcool comum, a 
gasolina, o ácido acético, as proteínas e as vitaminas. 
 
Assinale a alternativa que mostra a característica correta do 
átomo de carbono. 
 
a) Forma ligação tripla, e nesta situação o carbono é do 
tipo sp3. 
b) O carbono é tetravalente somente nos 
hidrocarbonetos. 
c) Apresenta capacidade de formar cadeias longas, 
variadas e estáveis. 
d) Liga-se a várias classes de elementos químicos, com 
exceção da classe dos calcogênios. 
 
17 - (UFAC) 
A borracha natural, produzida principalmente a partir do látex 
de uma árvore originária da Amazônia brasileira, Hevea 
brasiliensis (seringueira), é um polímero natural da molécula 
do isopreno, cuja estrutura pode ser representada por: 
 
ou
 
 
A respeito dessa molécula, é correto afirmar que: 
 
a) Possui quatro ligações do tipo sigma. 
b) Possui fórmula molecular C5H6. 
c) Não possui carbonos com hibridização do tipo sp. 
d) Não possui átomos de hidrogênio. 
e) Possui quatro carbonos hibridizados da forma sp3. 
 
18 - (UFSM RS) 
A quimioluminescência é o fenômeno de produzir luz a partir 
de uma reação química. Esse fenômeno ocorre devido à 
quebra de ligações ricas em energia, formando intermediários 
excitados que dissipam a energia excedente na forma de 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
567 
 
radiação eletromagnética. O primeiro ensaio 
quimioluminescente envolve o luminol, conforme descrito na 
reação: 
 
NH
NH
O
ONH2
PEROXIDADE
H2O2/HO-
O-
O-
O
ONH2
Luminol Excitado
*
 
 
 
O-
O-
O
ONH2
+ N2 + H2O
+ H2 (425nm)
 
 
 
 
Analisando a molécula do luminol, é correto afirmar que ela 
possui 
 
a) todos os carbonos com hibridização sp2. 
b) os grupos funcionais amina e cetona. 
c) ligações pi entre orbitais sp2-sp2. 
d) todos os carbonos quaternários. 
e) seis elétrons em orbitais pi. 
 
19 - (UFPE) 
O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico 
sintético: 
 
COOH
O
O3
2
1
4
ácido acetil salicílico
 
 
Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura 
acima, podemos afirmar que: 
 
00. o carbono 1 tem hibridação sp3 
01. a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2-
p. 
02. existem ao todo 4 ligações  (pi). 
03. o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus 
entre si. 
04. o carbono 4 pertence a um grupamento ácido 
carboxílico. 
 
20 - (UEG GO) 
HH
H
H
 
 Eteno
 
H
H
H
H
H
H
 Etano
 
 
Na figura acima, temos os modelos simplificados da formação 
das ligações químicas de eteno e etano. De acordo com os 
orbitais explícitos nessas moléculas, é CORRETO afirmar que 
representam, respectivamente, ligações do tipo: 
 
a) 22 sp-sp- e  33 spsp
 
b) 332 sp-spsp- e  2sp
 
c) 33 sp-sp2p- e  p2 
d) sp-sp2p- e  p2 
 
21 - (UESPI) 
A dipirona sódica (C13H16O4N3SNa) é, atualmente, o analgésico 
mais utilizado no Brasil e possui a fórmula estrutural abaixo: 
 
N
N
H3C
CH3
O
N S O
O
O
Na+-
 
 
Considerando a estrutura acima, podemos afirmar que a 
dipirona: 
 
1) possui 9 carbonos com hibridização sp2. 
2) possui 4 carbonos com hibridização sp3. 
3) apresenta 4 ligações π entre átomos de carbono. 
4) possui um anel aromático. 
 
Está(ão) correta(s): 
 
a) 1, 2, 3 e 4 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
568 
 
b) 2 e 4 apenas 
c) 1 apenas 
d) 2 apenas 
e) 3 apenas 
 
22 - (UFAL) 
Os feromônios são substâncias químicas voláteis, que podem 
agir a longa distância e que podem ser utilizadas para a 
comunicação entre membros de uma mesma espécie, como 
insetos, mamíferos e organismos marinhos (algas, peixes, 
moluscos e crustáceos). O feromônio utilizado pela abelha 
rainha no controle da colmeia apresenta a fórmula estrutural 
abaixo. 
Com relação a essa molécula, as seguintes afirmações foram 
feitas: 
 
O
OH
O
 
 
1) possui quatro carbonos com hibridização sp2. 
2) não possui carbono com hibridização sp. 
3) possui três ligações π. 
4) pode sofrer hidrogenação. 
 
Dessas afirmações, estão corretas: 
 
a) 1 e 2 apenas 
b) 1, 2 e 3 apenas 
c) 2, 3 e 4 apenas 
d) 1, 3 e 4 apenas 
e) 1, 2, 3 e 4 
 
23 - (UNCISAL) 
Um sabor pode nos trazer lembranças agradáveis da infância, 
quando por exemplo comemos um doce de abóbora caseiro, 
aquele em pedaços e que tem cravo-da-índia. O sabor 
característico do cravo-da-índia é devido ao eugenol, estrutura 
representada na figura. 
 
 
 
O número de átomos de carbono sp3 na molécula de eugenol 
é igual a 
a) 1. 
b) 2. 
c) 3. 
d) 4. 
e) 6. 
 
24 - (UCS RS) 
Bactérias são microorganismos existentes em quase tudo ao 
nosso redor. No início do século XIX, os médicos enfrentavam 
um grande desafio. Cirurgias, por menores que fossem, eram 
extremamente perigosas para o paciente, pois o local da 
incisão poderia ser alvo de infecção causada por bactérias. Em 
1867, um médico descobriu que soluções aquosas de fenol 
matavam bactérias. Iniciava-se assim o uso de anti-sépticos, 
substâncias capazes de matar bactérias quando aplicadas a 
uma superfície. Um exemplo de anti-séptico é o composto cuja 
estrutura química está representada abaixo. 
 
OH
CH3H3C
CH3
 
 
 
 
Com base na estrutura química desse anti-séptico, é correto 
afirmar que essa substância possui 
 
a) um carbono assimétrico. 
b) três átomos de carbono com hibridização sp3. 
c) fórmula molecular C9H10O. 
d) um radical isopropil ligado ao anel aromático. 
e) três ligações  e onze ligações . 
 
25 - (UFV MG) 
Em um estudo para a busca de compostos com atividade 
inseticida foram isoladas do fungo Aspergillus versicolor as 
substâncias I e II abaixo. Entretanto, somente a substância II 
apresentou atividade inseticida, sendo a substância I inativa, 
sob as condições de ensaio empregadas. 
 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
569 
 O
O
HO
O
CH2OH
O
H3C
I
 
 
O
O
HO
O
CH2OH
O
H3C
HO
II
 
 
 
 
É CORRETO afirmar que I e II: 
 
a) possuem o mesmo número de ligações . 
b) são isômeros constitucionais. 
c) possuem três átomos de carbono com hibridação sp3. 
d) possuem a mesma fórmula molecular. 
 
26 - (UCS RS) 
O lanosterol, cuja estrutura química está representada 
abaixo, é um intermediário na síntese do colesterol, 
importante precursor de hormônios humanos e constituinte 
vital de membranas celulares. 
HO
 
 
 
 
As quantidades de carbonos terciários, de carbonos 
quaternários e o número de ligações  existentes na molécula 
de lanosterol são, respectivamente, 
 
a) 7, 4 e 2. 
b) 2, 4 e 4. 
c) 3, 3 e 2. 
d) 5, 2 e 4. 
e) 7, 3 e 2. 
 
27 - (UECE) 
O geraniol possui um odor semelhante ao da rosa, sendo, por 
isso, usado em perfumes. Também é usado para produzir 
sabores artificiais de pêra, amora, melão, maçã vermelha, lima, 
laranja, limão, melancia e abacaxi. Pesquisas o evidenciam 
como um eficiente repelente de insetos. Ele também é 
produzido por glândulas olfativas de abelhas para ajudar a 
marcar as flores com néctar e localizar as entradas para suas 
colméias. A seguir, temos a estrutura do geraniol, com seus 
átomos numerados de 1 a 10. 
 
CH3 C
CH3
CH CH2 CH2 C CH C
H
H
OH
CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
9
10
 
 
 
Assinale a alternativa que contém a medida correta dos 
ângulos reais formados pelas ligações entre os átomos 2-3-4, 
4-5-6 e 9-8-10, respectivamente, da estrutura do geraniol. 
 
a) 120º, 109º28’ e 109º28’. 
b) 120º, 109º28’ e 180º. 
c) 180º, 120º e 109º28’. 
d) 109º28’, 180º e 180º. 
 
28 - (UFV MG) 
No hidrocarboneto de fórmula estrutural representada abaixo, 
os átomos de carbonoestão numerados de 1 a 7. 
 
H C C C C C C C H
H
HH
HHHH
H
1234567
 
 
 
Sobre esse hidrocarboneto são feitas as seguintes afirmativas: 
 
I. O total de ligações  (pi) na estrutura é igual a 3. 
II. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações  (pi) e 1 
ligação  (sigma). 
III. O átomo de carbono 5 forma 3 ligações  (sigma) e 1 
ligação  (pi). 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
570 
 
IV. O átomo de carbono 1 forma 4 ligações  (sigma). 
 
São CORRETAS apenas as afirmativas: 
a) I, III e IV. 
b) II e IV. 
c) I e II. 
d) I, II e IV. 
 
29 - (UFPE) 
A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar 
que: 
 
 
 
00. os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2. 
01. os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3. 
02. o carbono 5 apresenta hibridização sp. 
03. os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi )( 
entre si. 
04. os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi )( e 
ma sigma )( , entre si. 
 
30 - (UEPG PR) 
Com relação à cadeia carbônica da molécula apresentada 
abaixo, assinale o que for correto. 
 
 
 
01. É alifática. 
02. É insaturada. 
04. É ramificada. 
08. É heterogênea. 
 
31 - (PUC SP) 
O Tamiflu ou fosfato de oseltamivir, utilizado para o 
tratamento da gripe, é produzido do composto ativo do anis-
estrelado, também conhecido como ácido shikimico. Esse 
ácido é um potente antiviral. Sua fórmula estrutural está 
representada abaixo. 
 
 
Sobre esse composto, é CORRETO afirmar que 
 
a) é um composto aromático. 
b) possui apenas carbonos secundários e terciários. 
c) possui cadeia carbônica homocíclica. 
d) possui cadeia carbônica ramificada. 
 
32 - (UEFS BA) 
A fórmula a seguir representa a estrutura molecular do 
anestésico geral desflurano. 
 
 
 
O número de átomos de hidrogênio presente na molécula 
desse anestésico é 
 
a) 1. 
b) 2. 
c) 3. 
d) 4. 
e) 5. 
 
33 - (UEFS BA) 
Camisas térmicas têm sido utilizadas para banhos de mar por 
proporcionar proteção térmica e proteção contra a radiação 
solar. Uma das fibras utilizadas na confecção dessas camisas é 
a de neoprene, obtida a partir da polimerização do cloropreno. 
 
 
 
A cadeia carbônica do cloropreno é classificada como 
 
a) homogênea, insaturada e normal. 
b) homogênea, insaturada e ramificada. 
c) homogênea, saturada e normal. 
d) heterogênea, insaturada e ramificada. 
e) heterogênea, saturada e ramificada. 
C
C
C
C
C
C
HH
H
H
H
H3C CH3
CH3
C
H
C
H
C
C
H
CH3
C
C
H
C
C
H
C
C C H
HHCH3H
H
1
2
3 4
5
 
 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
571 
 
34 - (UEPG PR) 
Sobre a molécula do geraniol, assinale o que for correto. 
 
 
 
01. Apresenta cadeia acíclica. 
02. Apresenta cadeia saturada. 
04. Apresenta cadeia ramificada. 
08. Apresenta cadeia heterogênea. 
 
35 - (UFRGS RS) 
A geosmina é a substância responsável pelo cheiro de chuva 
que vem do solo quando começa a chover. Ela pode ser 
detectada em concentrações muito baixas e possibilita aos 
camelos encontrarem água no deserto. 
A bactéria Streptomyces coelicolor produz a geosmina, e a 
última etapa da sua biossíntese é mostrada abaixo. 
 
 
 
Considere as seguintes informações, a respeito da 8,10-
dimetil-1-octalina e da geosmina. 
 
I. A 8,10-dimetil-1-octalina é um hidrocarboneto 
alifático insaturado. 
II. A geosmina é um heterociclo saturado. 
III. Cada um dos compostos apresenta dois carbonos 
quaternários. 
 
Quais estão corretas? 
 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas I e II. 
e) I, II e III. 
 
36 - (UNCISAL) 
Em dezembro de 2013, a 68ª Sessão da Assembleia Geral da 
Organização das Nações Unidas decidiu que 2015 seria o Ano 
Internacional da Luz e das Tecnologias Baseadas na Luz. 
Disponível em: 
<http://www.unesco.org/new/pt/brasilia/about-this-office/ 
prizes-and-celebrations/2015-internacional-year-of-light/*>. 
Acesso em: 11 dez. 2015. 
 
Uma das propriedades mais fascinantes da Química é a cor, 
que está diretamente relacionada aos fenômenos de absorção 
e emissão de luz. Por exemplo, as betalaínas são pigmentos 
naturais responsáveis pela cor da beterraba e das flores. Um 
composto colorido da classe das betalaínas é a betanidina, cuja 
coloração está diretamente relacionada com sua estrutura 
química, apresentada na figura. 
 
N+
HO
HO
O-
O
N
H
OH
O
HO
O
 
 
 
Qual das alternativas melhor explica a cor da betanidina? 
 
a) A presença de um centro positivo em função de um 
nitrogênio quaternário. 
b) A formação de ligações de hidrogênio intermolecular 
que estabilizam a molécula. 
c) O elevado número de ligações conjugadas presente 
na estrutura da betanidina. 
d) O grande número de átomos de oxigênio permite que 
a betanidina seja colorida. 
e) A presença de radicais hidroxilas no anel aromático é 
o principal fator relacionado à cor. 
 
37 - (Unievangélica GO) 
Nos momentos de tensão, medo e pânico, são liberados no 
organismo do ser humano uma determinada quantidade de 
adrenalina (fórmula a seguir), que aumenta a pulsação 
cardíaca. 
 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
572 
 
HO
OH
H
N
OH
(R)
 
 
 
 
De acordo com os critérios de classificação de compostos 
orgânicos, esse composto pode ser classificado como 
 
a) aromático, ramificado e heterogêneo. 
b) aromático, saturado e heterogêneo. 
c) alifático, normal e homogêneo. 
d) alicíclico, ramificado e heterogêneo. 
 
38 - (UFJF MG) 
O composto a seguir, representado por sua estrutura química, 
é um metabólito importante de espécies de Leishmania. 
 
NH2H3C
O OH
O O
H3C OH
 
 
 
 
As seguintes afirmações são feitas a respeito desse composto: 
 
I. sua massa molar é igual a 291 g mol–1. 
II. o carbono diretamente ligado à função orgânica 
amina é classificado como secundário. 
III. todos os átomos de carbonos externos aos dois ciclos 
possuem hibridização sp3. 
IV. sua estrutura química apresenta apenas um átomo de 
carbono quaternário. 
 
Assinale a alternativa CORRETA. 
 
a) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras. 
b) Apenas as afirmações II e IV são verdadeiras. 
c) Apenas as afirmações I, III e IV são verdadeiras. 
d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras. 
e) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras. 
 
39 - (UFT TO) 
A progesterona é um hormônio responsável pelas 
características sexuais femininas. Considerando a estrutura da 
progesterona abaixo, pode-se afirmar que os números de 
átomos de carbono hibridizados em sp2 e sp3 são, 
respectivamente: 
O
CH3
CH3
C
CH3
O
 
 
 
 
a) 5 e 16 
b) 3 e 19 
c) 2 e 19 
d) 4 e 17 
e) 1 e 20 
 
40 - (UERN) 
“A morfina é uma substância narcótica e sintética (produzida 
em laboratório), derivada do ópio retirado do leite da papoula. 
Com uma grande utilidade na medicina, a morfina é usada 
como analgésico em casos extremos, como traumas, partos, 
dores pós-operativas, graves queimaduras etc.” 
(Disponível em: 
http://www.mundoeducacao.com/drogas/morfina.htm.) 
 
HO
O
HO
H
N
CH3
Morfina
 
 
 
 
Com relação à morfina, é correto afirmar que 
 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
573 
 
a) possui 4 carbonos secundários. 
b) não possui carbono quartenário. 
c) sua fórmula molecular é C17H19NO3. 
d) possui 5 carbonos com hibridação sp2. 
 
41 - (UFAL) 
O colesterol é um esteróide abundante no corpo humano e 
está presente em alimentos de origem animal. A maior parte 
do colesterol presente no corpo é sintetizada pelo próprio 
organismo. O alto nível de colesterol no sangue é prejudicial à 
saúde e tem sido associado a doenças cardiovasculares. Dado 
a estrutura do colesterol, 
 
CH3
HO
CH3
CH3
CH3
CH3
 
 
 
 
o numero de átomos de carbono e hidrogênio presentes na 
estrutura são, respectivamente, 
 
a) 27 e 46. 
b) 27 e 45. 
c) 26 e 45. 
d) 25 e 44. 
e) 25 e 43. 
 
42 - (UFRGS RS) 
A levedura Saccharomyces cerevisiae é responsável por 
transformar o caldo de cana em etanol. Modificações 
genéticas permitem que esse micro-organismo secrete uma 
substância chamada farneseno, em vez de etanol. O processo 
produz, então,um combustível derivado da cana-deaçúcar, 
com todas as propriedades essenciais do diesel de petróleo, 
com as vantagens de ser renovável e não conter enxofre. 
 
farneseno
 
 
 
Considere as seguintes afirmações a respeito do farneseno. 
 
I. A fórmula molecular do farneseno é C16H24. 
II. O farneseno é um hidrocarboneto acíclico insaturado. 
III. O farneseno apresenta apenas um único carbono 
secundário. 
 
Quais estão corretas? 
 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas I e II. 
e) I, II e III. 
 
43 - (PUC RJ) 
Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram 
surpreendidos com a notícia de que a exportação de suco de 
laranja para os Estados Unidos poderia ser suspensa por causa 
da contaminação pelo agrotóxico carbendazim, representado 
a seguir. 
 
 
 
De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim 
possui: 
 
a) fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono terciário. 
b) fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos 
secundários. 
c) fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos 
primários. 
d) cinco ligações pi () e vinte e quatro ligações sigma 
(). 
e) duas ligações pi () e dezenove ligações sigma (). 
 
44 - (ENEM) 
As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e 
foram criadas para estimular o interesse de jovens na 
compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, 
muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, 
representado na figura: