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Óleos fixos
Óleos fixos
São produtos vegetais (ou animais) geralmente líquidos, imiscíveis
com a água, constituídos na sua quase totalidade de triglicérides:
ésteres de glicerol com ácidos graxos de cadeia linear com número de
átomos de carbono que varia, geralmente, de 12 a 20.
Os triacilgliceróis líquidos na temperatura ambiente são chamados de
óleos. Possuem elevada proporção de ácidos graxos inasaturados ou
polinsaturados, têm pontos de fusão mais baixos que as gorduras.
Os triacilgliceróis sólidos na temperatura ambiente são chamados de
gorduras. Possuem grandes proporções de ácidos graxos saturados e
têm pontos de fusão elevados
A hidrólise de uma gordura ou de um óleo produz mistura de ácidos 
graxos.
Ceras: massas sólidas, relativamente duras mas frágeis, fundem-se
em temperaturas acima de 60ºC, porém amolecem quando ao
toque. São misturas complexas de compostos lipofílicos de peso
molecular variando entre 200 a 700 unidades de massa atômica.
Localização e citoquímica
Os óleos fixos encontram-se em todas as células animais e vegetais
em quantidades variadas. Nos vegetais encontram-se em células
localizadas nas sementes, em especial no albúmem e cotilédones;
sob forma de gotas que por vezes na maturação, quase chega a
ocupar o volume total das células.
As ceras apresentam-se sob formas diversas: películas contínuas e
estratificadas de espessuras diversas, bastonetes perpendiculares
às superfícies epidérmicas e encostados uns nos outros, em
granulações dispostas em camadas simples ou em massas
irregulares.
Solubilidade:
Os triglicerídeos são solúveis em hexano e solventes apolares e 
insolúveis em álcool e misturas hidroalcoólicas.
Ácidos graxos naturais:
Saturados: número par de átomos de C em cadeia linear normal. 
Poucos números impares de C. Fórmula geral = CnH2nO2
Características:
Ponto de fusão e ebulição, índice de refração aumentam com os pesos 
moleculares; 
Densidade e solubilidade – inverso: menor peso molecular possuem 
sabor e são solúveis na água, já os de maior peso molecular são 
insípidos e insolúveis na água, porém ácidos
Insaturados ou oléicos:
Fórmula geral: CnH2n-2O2
Características: isomeria cis-trans (geométrica), quando aquecidos 
transforma-se de cis para trans (elaidinização)
Reações de adição = H2 halogênios – insaturação
Hidrogenação dos triacilgliceróis:
As gorduras comercializadas para alimentação se fazem pela
hidrogenação parcial de óleos vegetais.
Vantagem comercial: maior duração da vida útil da gordura. Os óleos
polinsaturados tendem a reagir por auto-oxidação e a rançarem.
Problema da hidrogenação parcial: riscos de moléstias
cardiovasculares.
Série diênica, triênica, poliênica: aumento da insaturação aumenta o
número de isômeros.
Essenciais para a saúde: linoleico, linolênico (triênico), araquidônico
(triênico).
Ex. ácido linoléico: CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7COOH
Série ciclopentênica acetilados, hidroxilados são mais solúveis e com 
ponto de fusão mais elevados que os respectivos saturados.
Composição química: ésteres de ácidos graxos = lipídeos
Propriedades gerais: semelhantes aos seus ácidos graxos.
- Óleos com glicerídeos de ácidos hidroxilados (rínino) e oxidados
(alterados e industriais) são mais solúveis no álcool e insolúveis no éter
de petróleo, particularidade.
- O aquecimento a altas temperaturas, promove decomposições,
reconhecidas por um cheiro especial extremamente irritante (brônquios
e olhos) devido à acroleína (propenal ou aldeido acrílico) resultante da
desidratação do glicerol. Esta propriedade (glicerídeos) utiliza-se para
distinguir os óleos das ceras.
Isolamento e identificação
Isolamento:
Saponificação com KOH=sabões solúveis na água
Alterações dos óleos fixos:
Hidrólise: normalmente espontânea, assim como o ranço. É o
aparecimento de ácidos livres, em quantidades apreciáveis, devido
a ação das lipases.
Ranço: oxidações dos corpos naturais, voláteis, resultando odor e
sabor (compostos carbonílicos) desagradáveis (ác. Oleico –
principal)
Ensaio de peróxidos: marcam o período insipiente do ranço. Permite
verificar se um corpo está em vias de se alterar. (método
iodométrico)
Preparação e refinação dos óleos fixos
Extração:
A) Expressão; B) Esgotamento pelos solventes voláteis.
A) 1. Moagem: moinhos
2. aquecimento: maior rendimento, porém óleos mais corados
3. Expressão: prensas hidráulicas
4. repouso e decantação
B) Esgotamento: solventes voláteis em aparelhos intermitentes ou 
contínuos.
Recuperação dos solventes: destilação e separação dos óleos fixos
Refinação:
- desmucilaginação: elimina certos constituintes contidos nos óleos 
(fosfolípedes, compostos resinosos...)
- Neutralização: eliminam-se ácidos livres
- Descolorização: alimentares, farmacêuticos e industriais. Radiações, 
oxidantes, substâncias adsorventes.
- Desodorização: atenuar o gosto e o perfume (destilação)
Exemplos:
- Óleo de coco: frutos do Coco nucifera L. contém 63-74% de óleo (vit. E.)
- Óleo de dendê ou coconote: frutos da Elaeis guineensis Jacq. Contém 
44-53% de óleo.
- Manteiga de cacau: amêndoas Theobroma cacao L. 50-57% de óleos 
fixos.
- Azeite: frutos Olea europeae L. 20-27% de óleos fixos
- Óleo de amendoas:
Amendoas Prunus dulcis (Miller) – 50-60% de óleos fixos.
Amendoas amargas Amygdalus communis L. 40-55%.
- Óleo de amendoim: sementes Arachis communis L. 45-56% gorduras e 
18-35% proteínas.
- Óleo de algodão: sementes Gossypium sp. L. – 70% óleos (dependendo 
da espécie)
- Óleo de gengelim: sementes Sesamum indicum L. 80% de óleos
Óleo de soja: frutos Glycine max L. 20% de óleos fixos e 25% 
proteínas
Óleo de rícino ou de mamona: sementes de Ricinus communis L. 25-
55% óleos 
Cera de abelhas
Cera de carnaúba: folhas Copernicia cerifera Martius.
REFERÊNCIAS
 COSTA, A. F. Farmacognosia. 4. ed. Lisboa: Fundação Calouste
Gulbenkian, 1994.
 SIMÕES, C. M. O. et al. Farmacognosia – da Planta ao
Medicamento. 6 ed. Porto Alegre / Florianópolis: Ed Universidade
UFRGS / Ed. da UFSC, 2007.
 ROBBERS, J. E.; SPEEDIE, M. K.; TYLER, V. E. Farmacognosia e
Farmacobiotecnologia. Editorial Premier, 1997.
 BRUNETON, L.L.; LAZO, J.S.; PARKER, K.L. (ED). Goodman &
Gilman: as bases farmacológicas da terapêutica. 11. ed. São
Paulo: McGraw-Hill: Porto Alegre: Artmed, 2010.