revisao de ressonancia

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Deslocalização eletrônica e Ressonância
CH3 NH2 CH3 CH CH2
Elétrons Localizados – elétrons
restritos a uma região
elétrons
Localizados
Elétrons Deslocalizados –
Elétrons compartilhados por três ou mais
átomos
CH3C
O
O
-
-
Revisão de Ressonância
A DESLOCALIZAÇÃO ELETRÔNICA INFLUÊNCIA NA REATIVIDADE DAS SUSBSTÂNCIAS ORGÂNICAS
Sempre que uma molécula ou um íon puder ser representado por duas ou mais estruturas de Lewis,
cuja a única diferença é a posição dos elétrons teremos duas verdades.
Deslocalização eletrônica e Ressonância
Nectarina
Exemplo: carbocátion alílico, benzeno (C6H6)
Contribuintes de Ressonância e híbridos de ressonância
A deslocalização eletrônica ocorre somente se todos os átomos que irão compartilhar os
elétrons estiverem no mesmo plano.
Contribuinte de 
ressonância
Contribuinte de 
ressonância
Hibrido de ressonância
 Regras para desenhar os contribuintes de ressonância
Contribuintes de Ressonância e híbridos de ressonância
nitroetano
Híbrido de ressonância 
 Somente elétrons se movem;
 Os únicos elétrons que podem se mover são os elétrons  e elétrons não compartilhados;
 Mover elétrons  em direção à carga positiva ou para uma ligação ;
 Mover elétrons livres em direção à ligação ;
 Mover um único elétron não ligante em direção à ligação ;
 Elétrons movem-se em direção a um carbono sp2, mas nunca em direção a um carbono sp3,
 As formas de ressonância de uma substância não têm que ser equivalentes;
Um contribuinte de ressonância pode ser mais estável que o outro
Carga positiva alilicaContribuintes de Ressonância e híbridos de ressonância
Mover elétrons  em direção à carga positiva – Contribuintes de ressonância 
Carbocátion alilico
Mover elétrons  em direção à ligação  – Contribuintes de ressonância 
Contribuintes de Ressonância e híbridos de ressonância
Hibrido de ressonância 
Contribuintes de ressonância 
Mover pares de elétrons livres em direção a ligação 
Contribuintes de Ressonância e híbridos de ressonância
Contribuintes de ressonância Hibrido de ressonância 
Hibrido de ressonância 
Exemplos de Estrutura de ressonânciaContribuintes de Ressonância e híbridos de ressonância
Mover carga negativa ou pares de elétrons livres em direção a ligação 
Contribuintes de Ressonância e híbridos de ressonância
Mover carga negativa ou pares de elétrons livres em direção a carga positiva (carbocátion)
Contribuintes de Ressonância e híbridos de ressonância
Quanto maior a estabilidade prevista do contribuinte de ressonância, mais ele contribui para o híbrido
de ressonância; e quanto mais ele contribui para o híbrido de ressonância, mais o contribuinte é
parecido com uma molécula real.
Estabilidade previstas dos contribuintes de ressonância
Características que diminuem a estabilidade prevista para 
uma estrutura contribuinte de ressonância…
1. um átomo com um octeto incompleto;
2. uma carga negativa que não está no átomo mais eletronegativo; 
3. carga positiva que não está no átomo menos eletronegativo; 
4. separação de cargas.
Estabilidade previstas dos contribuintes de ressonância
Íon carboxilato
Uma substância com elétrons deslocalizados é mais estável do que seria com todos
os seus elétrons localizados.
A estabilidade extra que uma substância ganha ao apresentar elétrons
deslocalizados é chamada energia de deslocalização ou energia de ressonância.
Estabilidade previstas dos contribuintes de ressonância
1. Desenhe as estruturas de ressonância para os compostos abaixo e diga qual
dos contribuintes é mais estável.
Exercícios
2. Desenhe as estruturas de ressonância para os compostos abaixo e diga qual
dos contribuintes é mais estável.
Exercícios
Exercícios
Próxima aula aromaticidade...Substituição eletrofílica aromática 
3. Desenhe as estruturas de ressonância para os compostos abaixo e diga qual
dos contribuintes é mais estável.