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Éteres: Compostos Orgânicos Solventes

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Éteres:
Quando o hidrogênio da hidroxila de alcoóis e fenóis é substituído por um grupo alquil ou aril, temos a classe dos éteres (função éter). Em resumo, éteres são compostos que possuem um átomo de oxigênio ligado a dois radicais orgânicos. Éteres são pouco polares e muito voláteis, sendo solúveis em água quando possuem mais de 4 carbonos por oxigênio.
Os éteres são pouco reativos e, em geral, só sofrem basicamente reações de clivagem-quebra por ácidos, e devido a essa propriedade são muito usados como solventes para outros compostos orgânicos. Alguns exemplos de éteres que são solventes clássicos de laboratório são o tetrahidrofurano (THF), o dimetoxietano (DME) e a dioxana.
Os epóxidos são éteres cíclicos com três átomos de carbono. Estes compostos são uma exceção à baixa reatividade dos éteres devido à alta tensão presente nos átomos de carbono de sua cadeia que, para fechar a cadeia carbônica com apenas três carbonos, tende a formar ângulos de ligação menores (em torno de 60º) que um tetraedro. Por esta razão, os epóxidos tendem a sofrer reações de abertura do anel para diminuir a sua tensão angular.
Grupo funcional:
—O—
A nomenclatura oficial dos etéres é feita da seguinte forma: Prefixo que indica o número de carbonos do menor radical + OXI + radical nome do hidrocarboneto correspondente ao maior radical.
Os éteres mais simples, tais como o metoximetano e o metoxietano são gasosos, enquanto os demais são líquidos e, em geral, voláteis. Esses compostos são mais aplicados como solventes em reações orgânicas e para extrair essências, óleos e gorduras. Visto que o etoxietano é o melhor solvente para extrair a cocaína das folhas de coca, a comercialização desse éter é controlada.
O etoxietano é também considerado o principal éter, sendo conhecido também como éter comum, éter dietílico ou éter etílico.
Aplicações:
Esse éter era muito usado com analgésico em cirurgias. Mas ele passou a ser substituído por outros anestésicos mais seguros, visto que, além de ser inflamável e poder causar incêndios, ele também faz mal ao paciente, causando irritação do trato respiratório. Outras aplicações dos éteres são nas resinas do tipo epóxi, usadas em reparos caseiros, em pranchas de surfe, em artesanato, em tintas e em pisos industriais. 
Métodos de obtenção:
1. Desidratação intermolecular de álcoois           
Os álcoois podem ser desidratados com ácido sulfúrico concentrado a quente ou com Al2O3 (aluminato). O produto formado dependerá basicamente da temperatura em que a reação for realizada. A cerca de 180°C o produto principal é de eliminação - um alceno. Trata-se de uma desidratação intramolecular. Porém, se a reação for realizada a cerca de 140°C, o produto principal é de substituição - um éter.
2. Reação de álcoois com aldeídos ou cetonas
Reagindo-se um álcool com aldeídos ou cetonas, em meio ácido, pode-se obter compostos chamados acetais, que são éteres duplos.
3. Reação de fenóis com haletos
Os fenóis podem ser reagidos com haletos, em meio básico, produzindo éteres. Geralmente utilizam-se os iodetos, por ser o iodo um grupo de fácil saída.
4. Reação de haletos com alcóxidos (síntese de Williamson)
Reagindo com alcóxidos, os haletos podem produzir éteres.

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