1 Introdução à Química Orgânica

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05/08/2020
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Introdução à 
Química Orgânica
Introdução à 
Química Orgânica
Aula Teórica #1
Disciplina: Princípios Químicos em Farmácia II (PQF- II)
Profa. Dra. Danay Dupeyrón
Objetivos
 Identificar e nomear as principais classes de substâncias orgânicas.
 Conhecer as principais características das moléculas orgânicas.Conhecer as principais características das moléculas orgânicas.
 Estudar reações envolvidas na obtenção de compostos orgânicos de
interesse farmacológico.
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Ementa
Primeira Parte (PAS)
1. Introdução à Química Orgânica.
2. Hibridização e Ligações covalentes. em moléculas orgânicas.
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3. Ácidos e bases orgânicas. Definições de: Bronsted-Lowry e Lewis.
4. Hidrocarbonetos alifáticos: Alcanos, Alcenos e Alcinos.
5. Hidrocarbonetos aromáticos: Benzeno.
6. Estereoquímica dos compostos orgânicos.
7. Funções orgânicas com ligações simples. (Alcoóis. Éteres, Tióis, Haletos orgânicos. etc).
8. Funções orgânicas contendo oxigênio em ligação dupla. Aldeídos, cetonas,
ácidos carboxílicos, ésteres, etc.
Ementa
9. Introdução ao estudo das Reações Orgânicas.
10. Aspectos termodinâmicos e cinéticos das reações orgânicas.
Segunda parte (SAS)
11. Reações de substituição eletrofílica, substituição nucleofílica e eliminação.
12. Estudo dos mecanismos de obtenção e principais reações das diferentes
classes de compostos orgânicos: hidrocarbonetos aromáticos, haletos de
alquila, alcoóis, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e seus
derivados, compostos com funções nitrogenadas e biomoléculas.
13. Correlação dos aspectos estruturais das moléculas com a reatividade.
14. Aplicações da síntese orgânica na indústria farmacêutica.
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Bibliografia Básica
 MCMURRY, J. Química Orgânica. Combo.
Tradução da 7ma edição norte-americana. São
Paulo: Cengage Learning. 2012.
 CAMPOS, M. M. Fundamentos de químicaCAMPOS, M. M. Fundamentos de química
orgânica. São Paulo: Edgar Bucher, 2002. v. 3.
 COSTA, Paulo. Substâncias Carboniladas e
Derivados. Porto Alegre: Artmed, 2003. (Série
Química Orgânica)
 ALLINGER, N L. Química Orgânica. 2 ed. Rio de
Janeiro: Guanabara Koogan, 1985.
 SOLOMONS, G. Química Orgânica (Vol 1 e 2). 8
ed. Rio de Janeiro: LTC, 2006.
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 MORRISON, R. T., Química Orgânica. Lisboa: Fundação
Calouste Gulbenkian, 1996.
 SILVERSTEIN, R. M., Identificação espectroscópica de
compostos orgânicos. 6 ed. Rio de Janeiro: LTC, 2000.
Bibliografia Complementar
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 BARBOSA, L. C. A., Introdução à Química Orgânica São
Paulo: Prentice Hall, 2004.
 ROZENBERG, I. M., Química geral. 2 ed. São Paulo: São
Paulo: E. Blücher, 2002.
 RUSSELL, J. B., Química geral. 2 ed. São Paulo: Pearson
Makron Books, 2004.
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Bibliografia Complementar
Artigos Científicos
 Mini-Reviews in Organic Chemistry
http://benthamscience.com/journals/mini-reviews-in-organic-chemistry/
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http://benthamscience.com/journals/mini reviews in organic chemistry/
 Journal of Medicinal and Organic chemistry
https://www.rroij.com/medicinal-organic-chemistry.php
 Journal of Medicinal Chemistry
http://pubs.acs.org/journals/jmcmar/index.html
Aulas teóricas remotas
Quartas ; 15:00-17:30
Google Classroom
Material de apoio: Portal Mais Escola e Classroom.
Detalhes do Curso
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Sistema de avaliação
- Discussão de artigos em sala de aula
Detalhes do Curso
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Discussão de artigos em sala de aula
- PAS: Prova discursiva e escolha (16/09/2020)
- SAS: Prova discursiva e escolha (25/11/2020)
-Seminário: Apresentação oral de 25 minutos (datas a definir)
Nota final:
PAS + SAS + Seminários
Recomendação de como 
acompanhar a disciplina
 Participar das aulas de forma crítica e ativa.
 Ler livros de Química Orgânica semanalmente.
 Resolver as listas de exercícios.
 Questionar o docente caso tenha dúvidas.
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Seminários
 Temas para ciclo de Seminários
 Funções orgânicas com ligações simples.
 Funções orgânicas contendo oxigênio em ligação dupla.
Avaliação baseada em:
• Gestão do tempo
• Expressão Oral
• Capacidade de síntese
• Criatividade (recursos didáticos)
• Postura
• Resposta aos questionamentos
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Trabalho em grupo
• Discussão de artigos na sala de aula
– Fazer uma apreciação global do artigo.
– Destacar as idéias relevantes.
Comentários especificos sobre objetivos metodologias – Comentários especificos sobre objetivos, metodologias, 
…resultados).
– Breve consideração final
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Sumário
 Introdução à química orgânica
Histórico 
Definições 
Obj t d t d
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Objeto de estudo
 Conceitos gerais
Estrutura atômica: 
Núcleo , orbitais, configurações eletrônicas
Características dos compostos orgânicos 
Evolução da Química Orgânica
1777, Bergmam
Início XIX, Berzelius
Dividiu a química Compostos orgânicos: substâncias dos organismos vivos
Compostos inorgânicos: substâncias do reino mineral.
Teoria da Força Vital. Força maior para serem sintetizados
R ã d F i d i h Wöhl U i ti d i t d ó i NH CNO →
Começo da era da química orgânica (Polímeros, Fármacos, fertilizantes)
1828, Wöhler
1858, Kekulé
Fins do sec XIX - Inicio do 
sec XX
Meados do sec XX
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Reação de Friedrich Wöhler. Ureia apartir de cianato de amónio; NH4CNO →
H2NCONH2.Demonstrou que a molécula orgânica uréia poderia ser sintetisada a 
partir de fontes inorgânicas (queda da teoria da força vital e início da química 
orgânica moderna)
Definiu que a Química orgânica estuda os compostos do C.
Tornou-se importante economicamente (corantes e explosivos). 
E hoje?...
O que é a química 
orgânica e por que 
estudá-la?
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Química Orgânica
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Compostos orgânicos baseados no carbono (biomoléculas, drogas, etc) 
Química Orgânica estuda as estruturas orgânicas e suas e reações.
Compostos orgânicos..
Proteínas
Fármacos
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Alimentos
Química orgânica foi originalmente
limitado a compostos produzidos por
organismos vivos, mas foi ampliado
i l i b â i i é i
Compostos orgânicos…
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para incluir substâncias sintéticas.
Químicos orgânicos fazem descobertas úteis
na melhoria de medicamentos, ajudando o
crescimento agrícola, a compreensão do corpo
humano, e realizando inúmeras tarefas
importantes para as pessoas.
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Conceito
Química Orgânica:
ramo da química que trata de substâncias 
contendo átomos de CARBONO e hidrogênio.
(frequentemente encontra-se elementos como 
oxigênio, nitrogênio, fósforo, enxofre, etc).
Importância
Saúde
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Química 
Orgânica Agricultura
Energia e 
Ambiente
Transporte
Por que o carbono é especial ?
A resposta vem da estrutura eletrônica do carbono 
e sua posição na tabela periódica
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Possui 4 e- de valencia 
Pode formar 4 ligações covalentes e ligações entre carbonos
Estruturas químicas de 
moléculas conhecidas
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E ô iE ô iEstrutura atômicaEstrutura atômica
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Evolução histórica do átomo
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Átomo (do grego  indivisível)
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Núcleo
NÚCLEO (Prótons + Nêutrons)
El t f
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•Núcleo: carregado positivamente, pequeno, muito denso, prótons e nêutrons.
•Elétrons: carregados negativamente ao redor do núcleo, massa desprezível.
Eletrosfera
(Volume ocupado por ELÉTRONS ao redor 
do núcleo)
Número atômico e 
massa atômica
Número atômico (Z)
número de prótons no núcleo atômico
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Número de massa (A)
número de prótons somado ao de nêutrons no núcleo atômico
Todos os átomos de um mesmo elemento químico 
tem o mesmo número atômico
Número atômico e 
massa atômica
Isótopos:
átomos do mesmo elemento que apresentam diferentes números de nêutrons e
consequentemente diferente número de massa.
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massa atômica:
(Peso atômico) de um elemento é a massa média de uma determinada
quantidade dos isótopos de ocorrência natural do material e é expressa em
unidades de massa atômica.
Mecânica quântica: descreve a energia e localização do elétron através 
de equações de onda
Orbitais
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Função de onda é a solução da equação de onda
Cada função de onda é um orbital,
2 informa onde o elétron pode estar
A “núvem” eletrônica não possui delimitação específica ela representa 
uma região em termos de probabilidadeForma dos orbitais
Existem 4 tipos de orbitais: s, p, d, f
29Importantes na química orgânica 
(Esférico) (2 lóbulos alongados)
Orbitais (P)
Três orbitais p perpendiculares, px, py, e pz, de igual energia
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Lóbulos de um orbital p são separados por uma região de 
densidade eletrônica zero, a região nodal, ( cores significa + ou -)
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Como os e- estão 
distribuídos em 
um átomo?
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Níveis de energia
dos e- no átomo.
Diagrama de Linus Pauling 
para preenchimento de orbitais 
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Como prever o arranjo 
de menor energia?
Na configuração eletrônica de um átomo no estado fundamental os elétrons 
ocupam os orbitais de acordo com as seguintes regras:
Regra 1. 
Orbitais de menor energia são preenchidos primeiro: 1s  2s  2p  3s  3p 
4s  3d (Princípio de Aufbau)
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4s  3d (Princípio de Aufbau)
Regra 2.
O spin do elétron pode ter somente duas orientações, e . 
No máximo dois elétrons ocupam um orbital e devem ter spins opostos 
(Princípio da exclusão de Pauli)
Regra 3.
Se dois ou mais orbitais de igual energia estão disponíveis, os elétrons ocupam 
todos eles com spins paralelos antes de haver emparelhamento (Regra de Hund).
Configurações eletrônicas
Exemplos
Hidrogênio Z=1
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Carbono Z=6
Fósforo Z=15
Exercício #1
Configurações eletrônicas
Escreva a configuração eletrônica do estado fundamental 
de cada um dos seguintes elementos:
(a) Oxigênio Z=8
(b) Enxofre Z= 16
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Tabela auxiliar
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Resposta #1
Configurações eletrônicas
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Exercício #2
Configurações eletrônicas
¿Quantos elétrons possui cada um dos 
seguintes elementos em nível eletrônico mais externo?
(a) Carbono (b) Nitrogênio (c) Oxigênio
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Tabela auxiliar
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Resposta #2
Configurações eletrônicas
Carbono 
Z=6
Nitrogênio 
Z=7
Oxigênio 
Z=8
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4 elétrons na 
camada de valência
5 elétrons na camada 
de valência
6 elétrons na 
camada de valência
Conceitos geraisConceitos geraisgg
Postulados de Kekulé
1858 – 1861 
três postulados fundamentais da Química Orgânica.
1° Postulado:
C b é t t l tCarbono é tetravalente
2° Postulado:
as ligações simples do carbono são todas iguais.
3° Postulado:
o carbono é capaz de formar cadeias longas com outros átomos de 
carbono.
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Fórmulas de 
compostos orgânicos
Principais fórmulas químicas usadas para 
representar os compostos covalentes:
1. Fórmula molecular, 
2. Fórmula eletrônica ou de Lewis,
3. Fórmula estrutural plana.
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Fórmula Molecular (FM)
 Mais simples das três !
 Indica os elementos químicos por meio de seus símbolos, e quantos átomos
de cada elemento formam uma molécula por meio de índices (números subscritos
do lado direito do símbolo do elemento).
Exemplos:
CH4 C2H6O
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Fórmula eletrônica 
ou de Lewis
Além de mostrar quais são os elementos e o número de átomos envolvidos,
mostra também os elétrons da camada de valência de cada átomo e a formação
das ligações por meio de pares eletrônicos.
Exemplo:
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cada elétron é representado por um pontinho
elétrons da camada de valência ao redor do elemento.
cada par de e- compartilhado é uma ligação química.
Fórmula Estrutural 
 Mostra as ligações formadas pelos pares de elétrons. 
 Podem ser planas ou condensadas:
Exemplos:
Plana
aparecem todas as ligações 
da molécula.
Condensada
não aparecem as ligações dos átomos 
de carbono-hidrogênio.
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Representação de fórmulas 
estruturais
Modelo bola e vareta
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Fórmula de linha ou 
bastão
Fórmula de traço
 Em geral os compostos orgânicos são covalentes apolares.
 Elementos diferentes do C e H promovem uma certa polaridade na molécula.
Características Gerais
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Ponto de fusão e ebulição: inferiores aos compostos inorgânicos, a maioria 
apresenta instabilidade térmica.
Isomeria: compostos com a mesma fórmula molecular.
Características Gerais
Solubilidade: apolares pouco solúveis em água; polares solúveis.
Combustibilidade: em geral são combustíveis.
Encadeamento: em função da tetravalência do C tendem a formar estruturas 
denominadas cadeias carbônicas.
Velocidade de reação: pouco reativos, dependem de ativadores (luz, calor, 
pressão, catalisadores, etc.).
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Classificação dos átomos 
de carbono
Dependendo de sua posição na cadeia, os 
átomos de carbono classificam-se em:
1 2 63 54
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Primário: É o que se liga apenas a um outro átomo de C (ex: C 1 e 6)
Secundário: É o que se liga a dois outros átomos de C (ex: C 3 e 5)
Terciário: Está ligado a três outros átomos de C. (ex: C 4)
Quaternário: Está ligado a quatro outros átomos de C (ex: C 2)
As cadeias carbônicas são classificadas segundo vários critérios:
I. Quanto a cadeia aberta ou fechada
Aberta ou acíclica – os átomos de carbono não formam ciclo.
Fechada ou cíclica – os átomos de carbono formam ciclo ou anel.
Classificação das cadeias 
carbônicas
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II. Quanto aos substituintes
Linear ou ramificada
III. Quanto à natureza dos átomos
Homogênea: não apresenta átomos diferentes de C na cadeia.
Heterogênea: apresenta heteroátomos (N, O...) intercalados na cadeia.
IV. Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono
Saturada: quando os átomos de carbono ligam-se entre si por simples ligações.
Insaturada: apresenta pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre átomos de C.
Classificação das cadeias 
carbônicas
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Cadeia Fechada, Cíclica
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Cadeia Aromática
Fenômeno chamado de ressonância:
Cadeia fechada com 6 átomos de carbono onde ocorrem 
ligações duplas e simples se alternando. 
Exemplo:
= =
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Cadeia Mista
Possui uma parte aberta e outra fechada...
Exemplo:
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Estereoquímica
Estereoquímica
Parte da química orgânica que trata da estrutura em três dimensões
Estereoisômeros (Isômeros espaciais)
Estruturas isoméricas (do grego isoméres = partes iguais) que diferem
entre si unicamente pelo arranjo tridimensional dos seus substituintes
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Centro quiral ou assimétrico
aquele no qual os substituintes ligados a ele são
diferentes entre si.
Enantiômeros
Estruturas que não se superpõem e são cada uma a imagem da outra em um espelho
plano
Funções orgânicas
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Funções orgânicas
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Identifique as principais funções orgânicas que 
aparecem nos seguintes compostos:
Exercício # 3
Aspirina
Dopamina
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Dopamina
Identifique as principais funções orgânicas que 
aparecem nos seguintes compostos:
Resposta #3
Aspirina Dopamina
Amina
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Éster
Ácido 
carboxílico
Fenol
Álcool
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Ligações covalentes
são formadas quando um par de elétrons é compartilhado por um ou mais átomo.
De acordo com a teoria da ligação de valência, o compartilhamento ocorre devido à
superposição de dois orbitais atômicos de átomos diferentes.
Ligações Químicas
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ligações sigmas (σ):
ligações que possuem uma seção transversal circular e são
formadas pela interação frontal de dois orbitais.
Ligações pi:
ligações formadas pela sobreposição lateral de orbitais p.
...Esforço necessário para tornar a 
disciplina clara e legível, mostrando a 
beleza da química orgânica; mas
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beleza da química orgânica; mas...
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