Solubilidade de compostos organicos

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL
Engenharia de Alimentos
1
 Acadêmicos: 			 RA:
 Ana Flávia da Silva Tanferre 108049
 Caroline Arissa Emori 108018 
 Júlia Rosa de Brito 107481
				
 Prof. Expedito Leite
 
 
MARINGÁ
2019
1- INTRODUÇÃO 
Solubilidade ou coeficiente de solubilidade (CS) é a quantidade máxima que uma substância, denominada soluto, pode se dissolver espontaneamente em um determinado líquido (solvente).
Quando analisamos a solubilidade dos compostos orgânicos, existem três aspectos importantes que devem ser considerados
Na solubilidade, o caráter polar ou apolar de uma substância influência principalmente na determinação se a mesma será solúvel em outra polar ou apolar, segundo a regra da polaridade, substâncias apolares se dissolvem apenas em substâncias apolares, e substâncias polares se dissolvem apenas em substâncias polares, ou seja “semelhantes dissolvem semelhantes”. Logo, os compostos orgânicos tendem a ser insolúveis ou apresentar uma baixa tendência de se solubilizar em água, visto que os compostos orgânicos são substâncias apolares enquanto que a água é uma substância polar. Porém há exceções sobre esta regra. 
Tais exceções podem ser explicadas devido as forças intermoleculares, uma vez que quando o soluto é submerso no solvente as ligações intermoleculares existentes entre o soluto e o solvente devem ser superiores às ligações já existentes na natureza/composição dos mesmos, tornando-o assim, solúvel, quanto mais forte for as forças elétricas atrativas, maior será sua solubilidade.
Entre as forças elétricas atrativas podemos listar: cátion-íon, ligações covalentes, íon-dipolo, ligações de hidrogênio, dipolo-dipolo, e dispersão.
Força íon-íon: são ligações com a maior força relativa, isto ocorre pelo fato de haver cargas plenas, ou seja, as ligações ocorre entre cátions e ânions. E portanto ocorre a doação de pares de elétrons, formando redes cristalinas as quais são muito fortes.
A segunda interação mais forte são as ligações covalentes na qual há o compartilhamento de pares de elétrons. A força dessas ligações é maior que as forças intermoleculares e comparável à da ligação iônica. Normalmente ocorrem entre átomos com eletronegatividade similares e altas (geralmente entre dois não-metais) dos quais removem completamente um elétron requer muita energia.
Entre as forças intermoleculares temos:
Força íon-dipolo: ocorre entre uma molécula com cargas parciais e outra com um íon, sua força relativa é considerada moderada.
Ligações de hidrogênio: ocorre entre moléculas polares que apresentam átomo de hidrogênio ligado diretamente a um átomo de oxigênio, nitrogênio ou flúor.
Esta é formada quando o hidrogênio de uma molécula interage com o oxigênio, nitrogênio ou flúor da outra molécula. Tendo assim, uma força relativa de moderada à fraca.
Força dipolo-dipolo: ocorre entre moléculas de uma substância com característica polar, com uma força relativa caracterizada como fraca, a união entre essas moléculas acontece quando o polo negativo de uma interage com o polo positivo da outra.
Abaixo se encontra a tabela de forças elétricas atrativas:
O tamanho das cadeias carbônicas do composto orgânico, é outro importante aspecto que deve ser considerado, uma vez que a mesma é hidrofóbica, ou seja, são apolares, e ainda deve conter em sua estrutura uma parte hidrofílica, na qual interage fortemente com a água. Isto quer dizer que quanto menor for a cadeia carbônica maior será a sua solubilidade. 
Para que as moléculas orgânicas reajam devem possuir energia suficiente para vencer as repulsões eletrostáticas entre seus orbitais, e serem corretamente orientadas. 
Além disso, as forças elétricas atrativas e a solubilidade também influenciam na reatividade dos compostos, uma vez que quando o composto apresentar cargas plenas ele irá solubilizar e interagir mais facilmente com a água.
Este experimento tem como objetivo verificar a solubilidade e reatividade de alguns compostos orgânicos com base em suas propriedades, interações intermoleculares em água com a ou sem adição de determinada soluções. Os compostos utilizados nesses experimento e suas propriedades se apresentam abaixo:
Lauril sulfato de sódio  
Densidade: 1,05g/cm³ 
Solubilidade: é miscível em água e álcoois inferiores 
Pka≈ -1,5 
Ponto de fusão: 204-207 °C 
Ponto de ebulição: 
Estado físico: sólido  
Toxidez: toxicidade aguda (locais: pele e olhos) 
Fórmula: C12H25NaO4S
 
Ácido cítrico: 
Densidade: 1,66g/cm³ 
Solubilidade: água, acetona, álcool, éter 
pKa: 3,15 
Ponto de fusão: 153 °C 
Ponto de ebulição: 175 °C 
Estado físico: sólido 
Toxidez: toxicidade aguda (local: olhos) 
Fórmula: C6H8O7 
 
Sacarose 
Densidade: 1,59g/cm³ 
Solubilidade: água 
Pka: 12,62 
Ponto de fusão: 160 °C 
Ponto de ebulição: 192 °C 
Estado físico: sólido 
Toxidez: toxicidade aguda via oral  
Fórmula: C11H22O11 
Trimiristina 
Densidade: 0,885g/cm³ 
Solubilidade: solúvel em solventes apolares e voláteis  
Pka: -6,6 
Ponto de fusão: 57 °C 
Ponto de ebulição: 311 °C 
Estado físico: sólido  
Toxidez: 
Fórmula: C45H86O6 
 
Vermelho 40 
Densidade: 0,8-1,0g/cm³ 
Solubilidade: água, glicerina, etanol, propileno 
Pka: 11,40
Ponto de fusão:  
Ponto de ebulição: 
Estado físico: sólido  
Toxidez: não foram observados efeitos negativos  
Fórmula: C18H14N2Na2O8S2  
 
Hexano 
Densidade: 0,665g/cm³ 
Solubilidade: solúvel em soluções apolares  
Pka: 9,7
Ponto de fusão: -94 °C 
Ponto de ebulição: 68 °C 
Estado físico: líquido volátil 
Toxidez: toxicidade aguda (locais: pele e olhos) 
Fórmula: C6H14 
 
Álcool benzílico 
Densidade: 1,044g/cm³ 
Solubilidade: solúvel em solventes apolares 
Pka: 15,05 
Ponto de fusão: -15 °C 
Ponto de ebulição: 205 °C 
Estado físico: líquido  
Toxidez: nociva por ingestão e inalação  
Fórmula: C7H8O  
 
Vanilina 
Densidade: 1,06g/cm³ 
Solubilidade: pouco solúvel em água  
Pka: 7,75 
Ponto de fusão: 80 °C 
Ponto de ebulição: 285 °C 
Estado físico: sólido  
Toxidez: irritação ocular grave  
Fórmula:C8H8O3 
 
1-Propanol 
Densidade: 0,803g/cm³ 
Solubilidade: água  
Pka: 16,85 
Ponto de fusão: -126°C 
Ponto de ebulição: 97 °C 
Estado físico: líquido  
Toxidez: nociva por ingestão 
Fórmula: C3H8O 
 
4-Bromoanilina 
Densidade: 1,5g/cm³ 
Solubilidade: insolúvel em água  
Pka: 3,86
Ponto de fusão: 56-65 °C 
Ponto de ebulição: 222-224 °C 
Estado físico: sólido  
Toxidez: toxicidade aguda, irritação  
Fórmula: C6H6BrN 
 
Ácido esteárico  
Densidade: 0,847g/cm³ 
Solubilidade: solúvel em solventes apolares 
pKa: 4,8  
Ponto de fusão: 69,3 °C 
Ponto de ebulição:  361°C 
Estado físico: sólido  
Toxidez: irritação por inalação  
Fórmula: C18H36O2 
 
2- MATERIAIS UTILIZADOS 
-12 tubos de ensaio etiquetados; 
-Água destilada; 
-Proveta de 10,0 mL 
-Pipeta graduada de 2,00 mL; 
-Pipeta de Pasteur; 
-Ponta de espátula; 
-Solução de HCl 0,5 mol/L e 1,0 mol/L; 
-Solução de NaOH 0,5 mol/L e 1,0 mol/L. 
-Solução de NaHCO3
3- PROCEDIMENTO 
Parte I:
Inicialmente foram etiquetados 9 tubos de ensaio, em cada um deles adicionou-se 0,05 g (quantidade equivalente a 1 grão de arroz) com uma espátula de vidro para substâncias sólida, e com o auxílio de uma pipeta de Pasteur adicionou-se 8 gotas para substâncias quando líquidas.
Em seguida, adicionou-se 2,00 mL de água destilada em cada um dos tubos com o auxílio de uma proveta de 10,00 mL, agitou-se as amostras observou-se a solubilidade e densidade dos compostos testados, anotou-se os resultados de quais amostras foram solúveis e quais foram insolúveis em água.
Posteriormente, para as amostras que se solubilizaram em água, foi adicionado 1,00 mL de solução de NaHCO3 5% com o auxílio de uma pipeta graduada de 2,00 mL, agitou-se a mesma e anotou-seo resultado observado para a identificação das substâncias, sendo assim, o mesmo procedimento foi realizado para as amostras que não se solubilizaram em água.
Por fim, para as amostras que permaneceram insolúveis após a adição de NaHCO3, foi adicionado 2,00 mL de NaOH 0,5 Mol/L, agitando-as em seguida para identificar quais compostos se solubilizaram após a adição do mesmo.
Parte II:
A- Solubilidade do Propanol
Em um tubo de ensaio adicionou-se 1,00 mL de 1-propanol com o auxílio de uma pipeta graduada, seguidamente utilizando uma proveta de 10,00 mL adicionou-se 1,00 mL e água destilada, agitou-se a amostra e anotou-se o resultado observado. Em seguida, utilizando uma pipeta volumétrica de 2,00 mL, adicionou-se 1,00 mL de solução saturada de cloreto de sódio agitou-se a amostra, seguidamente anotando o resultado obtido.
B- Reatividade do P-Bromoanilina:
Em um tubo de ensaio com o auxílio de uma proveta de 10,00 mL foi adicionado 2,00 mL de água destilada em um tubo de ensaio e mais, utilizando uma espátula de vidro adicionou-se 0,05 g de p-bromoanilina (quantidade equivalente a 1 grão de arroz), agitou-se a amostra e anotou-se o resultado obtido. Em seguida, com o auxílio de uma pipeta volumétrica de 2,00 mL, foi adicionado 2,00 mL de solução de HCl 0,5 Mol/L, agitou-se a amostra seguidamente anotou-se o resultado obtido. Por fim, adicionou-se 2,00 mL de solução de NaOH 1,0 Mol/L com uma pipeta graduada de 2,00 mL, agitou-se a amostra e anotou-se o resultado observado.
C- Reatividade do Ácido Benzóico:
Em um tubo de ensaio com o auxílio de uma proveta de 10,00 mL foi adicionado 2,00 mL de água destilada em um tubo de ensaio e mais, utilizando uma espátula de vidro adicionou-se 0,05 g de ácido benzoico (quantidade equivalente a 1 grão de arroz), agitou-se a amostra e anotou-se o resultado obtido. Em seguida, com o auxílio de uma pipeta volumétrica de 2,00 mL, foi adicionado 2,00 mL de solução de NaOH 0,5 Mol/L, agitou-se a amostra seguidamente anotou-se o resultado obtido. Por último, adicionou-se 2,00 mL de solução de HCl 1,0 Mol/L com uma pipeta volumétrica de 2,00 mL, agitou-se a amostra e anotou-se o resultado observado.
4- RESULTADOS E DISCUSSÕES
Parte I:
Tabela 1: adição de água 
	Amostras 
	Solúvel 
	Insolúvel  
	1 
	x 
	 
	2 
	x 
	 
	6 
	x 
	 
	11 
	x 
	 
	3 
	 
	x 
	5 
	 
	x 
	7 
	 
	x 
	8 
	 
	x 
	10 
	 
	x 
 
Amostra 1: Vermelho 40 
 
Foi facilmente identificado pela sua coloração bastante avermelhada, pois o composto é utilizado como corante alimentício. Quando colocado em água, essa molécula possui em sua estrutura regiões que possuem carga plena que interagem fortemente com a molécula de agua por meio da ligação íon-dipolo e uma hidroxila que também interage fortemente com água por meio da interação ponte de hidrogênio, justificando a sua solubilidade. 
Figura 1 - Estrutura do corante Vermelho 40
 
Amostra 2: Lauril sulfato de sódio  
 
A amostra deste tubo foi identificada pela formação de espuma, pois o composto é um detergente muito utilizado em cosméticos, produtos de higiene pessoal e um ótimo desengordurante. Entretanto, a molécula apresenta uma cadeia carbônica extensa (apolar) e um grupo iônico na sua extremidade caracterizando a mesmo como anfipáticas (moléculas que apresentam características hidrofílicas e hidrofóbicas). Sendo assim, uma molécula do composto não se solubiliza em água, porém quando a concentração do detergente é maior, as moléculas começam a se unirem formando micelas, onde elas mantem-se unidas devido as interações da parte apolar da molécula por meio da interação intermolecular de Van der Waals, enquanto que, a extremidade da molécula interagem com as moléculas de agua por meio da interação íon-dipolo, tornando assim o detergente solúvel em água.
   
Figura 2 - Lauril sulfato de sódio.  
 
Amostra 7: Hexano 
 
O hexano a temperatura ambiente é um liquido e possui densidade 0,665 g/cm³. Ao adicionar o hexano em água, observou-se que o a formação de fase, pois sendo ele menos denso que a água (densidade da água 0,997 g/cm³) o composto encontrou-se na parte superior.
Figura 3 - Hexano. 
 
Amostra 8: Álcool benzílico
 
O álcool benzílico é líquido a temperatura ambiente e possui densidade 1,044 g/cm³.A adiciona-lo em água de densidade 0,997g/cm³, observou-se que também ocorreu a formação de fase, onde o álcool benzílico foi encontrado na parte inferior do tubo de ensaio. Assim o composto também foi determinado pela diferença de densidade (1,044 g/cm³>0,997 g/cm³). 
  
Figura 4 - Álcool benzílico. 
 
Tabela 2: adição de NaHCO3 5% (nas amostras solúveis sem identificação) 
	Amostras 
	Solúvel  
	Insolúvel  
	6 
	x 
	 
	11 
	x 
	 
 
Amostra 6: Ácido cítrico  
A equação da reação de solução de bicarbonato de sódio se apresenta abaixo:
NaHCO3 + H2O → Na+ + 
Ao adicionar a solução de bicarbonato de sódio na amostra 6, foi observado que ocorreu efervescência, sendo assim pode-se afirmar que amostra 6 era o ácido cítrico, pois o mesmo apresentando a função carboxila e sendo o ácido mais forte devido ao seu baixo valor de pka comparado com o ácido conjugado, ao reagir com a solução de bicarbonato tem-se que o equilíbrio da reação se desloca para formação de produto ocorrendo desprendimento de CO2 . A equação da reação se encontra abaixo:
 + +” H2CO3 “+ H2O + CO2
 Ácido Base Base conjugada Ácido conjugado
 Pka: 3,15 Pka: 6,35
Amostra 11: Sacarose
Das amostras solúveis restante sem identificação pode-se afirmar que a amostra 11 era a sacarose com base em sua estrutura molecular, pois a mesma apresenta várias hidroxila em sua estrutura onde cada região com diferença de eletronegativa interage fortemente com água por meio da força intermolecular ponte de hidrogênio. E ainda, ao colocar a solução de sacarose em reação com a solução de bicarbonato de sódio, observou-se que não ocorreu efervescência pois seu ácido conjugado é mais forte devido ao seu baixo valor de pka comparado com o ácido, logo o equilíbrio da reação está deslocado para o reagente, ou seja, não ocorre a formação de produto, consequentemente não ocorre desprendimento de CO2 . A equação da reação se encontra abaixo:
 
 + + H2CO3 
  Ácido Base Base conjugada Ácido conjugado
 Pka: 12,62 Pka: 6,35
Tabela 3: adição de NaHCO3 5% (nas amostras insolúveis para identificação) 
	Amostras 
	Solúvel  
	Insolúvel  
	3 
	x 
	 
	5 
	 
	x 
	10 
	 
	x 
 	
Amostra 3: Ácido esteárico 
Ao adicionar a solução de bicarbonato de sódio na amostra 3, pode-se verificar que ocorreu efervescência lenta devido a mesma ser sólida, no entanto solubilizou-se. Analisando a estrutura molecular das amostras restante para identificação, pode-se afirmar que a amostra 3 era o ácido esteárico devido a presença da função carboxila, que ao reagir com a solução de bicarbonato tem o equilíbrio da reação deslocado para a formação de produto devido ao ácido ser mais forte por possuir um baixo valor de pka comparado com o acido conjugado. A equação da reação se encontra abaixo:
 + 
 Ácido pka: 4,80 Base
 + “ H2CO3 “ + H2O + CO2
Base conjugada Ácido conjugado pka: 6,35
Como o equilíbrio está deslocado para a direita, ocorre a efervescência 
  
Tabela 4: adição de NaOH 0,5 mol/L (nos insolúveis) 
	Amostras 
	Solúvel  
	Insolúvel  
	5 
	 
	x 
	10 
	x 
	 
 
Amostra 10: Vanilina  
 
A vanilina é um composto fenólico presente em certas orquídeas e é utilizada como aromatizante em produtos alimentícios. A vanilina é parcialmentesolúvel em água, pois esta possui uma cadeia carbônica extensa e apenas grupos que interagem com água formando ligações de hidrogênio são polares e as forças de Van der Waals apolares. Sendo assim a vanilina pouco interage com a molécula de água. 
 
Figura 5 – Interação água-água Figura 6– Interação Vanilina-água
Porém, ao misturar com NaOH, a vanilina se torna solúvel.
 + + H2O
 
Amostra 5: Trimiristina 
 
Mesmo após a adição de NaHCO3 5% e NaOH 0,5 mol/L não houve mudanças de solubilidade para este composto. Além disso, uma das suas características físico-químicas é ser um sólido branco insolúvel em água, e menos denso q a água (0,89 g/cm³<0,997g/cm³), na temperatura ambiente. A trimiristina é uma gordura saturada encontrada, principalmente, na noz moscada. O composto é insolúvel em água pois, é composta por longas cadeias carbônicas com grupos que interagem muito pouco com água, sendo assim, não existem interações de forças elétricas atrativas fortes o suficiente para a solubilizarem em água. 
     
      
Figura 7 - Trimiristina.  
 Parte II:
1- Solubilidade do 1- propanol:
a) Antes da adição de propanol, existia somente água destilada no tubo, onde as moléculas de água interagiam entre si por meio da força intermolecular ponte de hidrogênio, devido à alta eletronegatividade do oxigênio que atrai fortemente o hidrogênio da molécula de água. Ao adicionar o propanol, apesar de o mesmo apresentar uma pequena cadeia carbônica o que poderia dificultar a interação com água pois ocupa lugar no espaço, a molécula apresenta uma hidroxila que interage fortemente com a molécula de água por meio da interação ponte de hidrogênio, sedo assim, verificou-se que o propanol solubilizou-se.
 
Figura 5- Interação água-água Figura 8- Interação propanol-água
b) Ao adicionar 1,00 mL de solução saturada de cloreto de sódio, as moléculas de água são atraídas fortemente pelos íons Na+ e Cl- (possuem cargas plenas) onde a força intermolecular que ocorre é do tipo íon-dipolo, sendo essa muito mais intensa que a ponte de hidrogênio segundo a tabela de forças elétricas atrativas, onde esses íons são solvatados pela molécula de água. Enquanto que o propanol quase não interage com a molécula de água.
2- Reatividade do p-bromoanilina
a) Ao colocar bromoanilina para interagir com a molécula de água, observou-se que a mesma não se solubilizou, pois a bromoanilina por apresentar uma cadeia muita extensa de hidrocarboneto dificulta a interação da mesma com a molécula de água.
 
Figura 5- Interação água-água Figura 9 - p-bromoanilina-água
b) Na etapa b, sabendo que a bromoanilina interage muito pouco com a água ao adicionar HCl um ácido forte, a bromoanilina (base) reagiu com o ácido ocorrendo a formação de íons, tornando a molécula solúvel na forma de íons por meio da interação intermolecular íon-dipolo, onde o deslocamento da reação está para a formação de produto devido ao HCl ser um ácido mais forte que seu ácido conjugado.
 + + 
 Base Ácido Ácido conjugado Base conjugada
 Pka=-7 Pka =4,63
c) Porém ao adicionar NaOH, ao comparar os valores de pka sendo o pka do 
ácido > pka do ácido conjugado, e mais quando o ácido reage com base ocorre a formação de água , retirando a forma iônica da molécula ao perder H+, sendo assim a bromoanilina retorna ao seu estado molecular inicial que por sua vez não se solubiliza em agua .
 + + H2O
 Ácido Base Base conjugada Ácido conjugado
 Pka= 4,63 pka=15,7
3- Reatividade do ácido benzoico 
a) Inicialmente existia somente água líquida no tubo onde a interação água-água que está ocorrendo por meio da interação intermolecular ponto de hidrogênio sendo essa muito intensa. Ao adicionar o ácido benzóico verificou-se que o mesmo não solubilizou-se por apresentar uma cadeia carbônica extensa de caráter hidrofóbico o que dificulta a interação com a molécula de água.
 
Figura 5- Interação água-água Figura 10- Interação Ácido benzoico-água 
b) Ao adicionar NaOH, o ácido benzoico sendo forte devido ao seu pka ser pequeno tem maior tendência em doar H+, sendo assim quando o ácido reage com a base forma o benzoato que se solubiliza na forma de íons por meio da interação intermolecular íon-dipolo com a molécula de água.
 + + H2O
 Ácido Base Base conjugada Ácido conjugado
 Pka=4,2 pka=15,7
c) Ao adicionar HCl , sendo este um ácido muito forte devido seu baixo valor de pka comparado com seu ácido conjugado, ao reagir com o benzoato ele doa seu H+ ,regenerando sua fórmula molecular inicial que por sua vez é insolúvel em água. 
 	 + Cl-
 Base Ácido Ácido conjugado Base conjugada
 Pka= -7 pka=4,2
5- CONCLUSÃO 
A partir desta prática foi possível concluir que para a identificação das amostras, foi essencial o conhecimento prévio das características físico-químicas dos compostos, como a densidade, pKa, estado físico, sendo assim, foi possível realizar uma avaliação sobre a solubilidade. Através das misturas feitas, foi observado o comportamento dos tipos de forças intermoleculares, a eletronegatividade, reação ácido-base, reatividade dos compostos orgânicos, permitindo assim, a identificação da solubilidade dos compostos orgânicos.
6- REFERÊNCIAS 
Solomons, T.W. Graham, 1974 –
Química Orgânica, volume 1/ T.W.Graham Solomons, Craig B. Fryhle; Tradução e revisão técnica Júlio Carlos Afonso [et al.]. – Rio de Janeiro: LTC 2012. 2v.: il.
http://www.ymdb.ca/compounds/YMDB00825 ( trimiristina)
https://www.locus.ufv.br/bitstream/handle/123456789/11725/texto%20completo.pdf?sequence=1&isAllowed=y ( vermelho 40)
http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0012308 ( vanilina)
http://www.ymdb.ca/compounds/YMDB01395 ( propanol)
http://www.ymdb.ca/compounds/YMDB01426 ( Alcool benzílico)
https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB9760655.htm (bromoanilina)
http://www.ymdb.ca/compounds/YMDB00825 ( lauril sulfato de sódio )
https://www.google.com/url?sa=i&source=images&cd=&ved=2ahUKEwjigMjhu5flAhX-JrkGHaHXDHoQjRx6BAgBEAQ&url=https%3A%2F%2Fwww.ebah.com.br%2Fcontent%2FABAAABhcEAF%2Ftransformacoes-quimicas-mod2%3Fpart%3D9&psig=AOvVaw0FRDJGjT_0lFe2aoAbw0ho&ust=1570995102230684 (Figura do lauril)
 
δ+
 δ-
+ ⇄ + 
+ ----- + H2O 
 + + H2O
https://infinitypharma.com.br/uploads/insumos/pdf/l/lauril-sulfato-de-sodio.pdf
Figura do lauril https://www.google.com/url?sa=i&source=images&cd=&ved=2ahUKEwjigMjhu5flAhX-JrkGHaHXDHoQjRx6BAgBEAQ&url=https%3A%2F%2Fwww.ebah.com.br%2Fcontent%2FABAAABhcEAF%2Ftransformacoes-quimicas-mod2%3Fpart%3D9&psig=AOvVaw0FRDJGjT_0lFe2aoAbw0ho&ust=1570995102230684
http://www.ymdb.ca/compounds/YMDB00825 ( trimiristina)
https://www.locus.ufv.br/bitstream/handle/123456789/11725/texto%20completo.pdf?sequence=1&isAllowed=y ( vermelho 40)
http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0012308 ( vanilina)
http://www.ymdb.ca/compounds/YMDB01395 ( propanol)
http://www.ymdb.ca/compounds/YMDB01426 ( Alcool benzílico)https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB9760655.htm (bromoanilina)
http://www.ymdb.ca/compounds/YMDB00825 ( lauril sulfato de sódio )