Ácidos Carboxílicos e derivados

Prévia do material em texto

04) Ácidos Carboxílicos
(o grupo orgânico mais importante)
@prof_Pavanelli
@quimicasimples
Ácidos Carboxílicos (óico)
Como já é conhecido os grupos carbonila e hidroxila, teremos agora uma junção. Uma Carboxila é definida por uma hidroxila ligada diretamente à uma carbonila. 
Propriedade ácida
Ácidos carboxílicos são considerados ácidos orgânicos devido as suas estruturas terem vários carbonos. Mas seu comportamento se assemelha muito à ácidos de Svant Arrhenius. 
 
Ionização com liberação de H+
Grau de força dos ácidos carboxílicos.
Ácidos orgânicos são tidos como fracos, pois seu grau de ionização é menor que 5%. (α ≤ 5%) Isso quer dizer que em condições ideais, a cada 100 moléculas de ácido, apenas 5 delas vão liberar H+ no meio.
Como é conhecido através dos alimentos que ingerimos, ácidos apresentam sabores “azedos” e bases sabores “amargos e adstringente”.
Sabor disfarçado
Cafeína
Possui caráter básico devido aos vários grupos nitrogenados
Ácido Cafeico
Faz com que a substância seja ácida
pH < 7
Mesmo o café apresentando um pH = 5 que é considerado ácido, seu sabor é caracterizado pelo AMARGOR. E isso é devido a cafeína que disfarça o sabor AZEDO em AMARGO. A cafeína possui grupos nitrogenados e Amina, Amida e imina (grupos considerados alcalinos).
Alguns exemplos de ácidos carboxílicos conhecidos:
Ácido fórmico extraído da formiga vermelha
Ácido acético
Muito utilizado na produção de vinagres e vinhos.
Mais alguns exemplos utilizados no dia-a-dia 
Ácido Butírico
Um dos constituintes da manteiga
Ácido Valérico
É um ácido que provoca um odor característico conhecido como “chulé”
Classificação
Ácido Dicarboxilado insaturado
Ácido Dicarboxilado saturado
Ácidos Aromáticos
Ácido Monocarboxilado saturado
Polaridade
Os ácidos Carboxílicos são considerados levemente polares, devido a alta concentração de eletronegatividade das Carboxilas. É Fato que a sua solubilidade em meio aquoso é maior quando o ácido possui mais carboxilas. 
Ácidos Monocarboxilados que tem mais de 3 carbonos em sua estrutura são chamados de Ácidos Graxos. O nome é uma referência a “graxa” que apresenta lipofilia e portanto, é insolúvel em meio aquaso. 
Ácido Fórmico e Acético, são totalmente solúveis em meio aquoso. O Ácido Propanóico apresenta solubilidade parcial. 
Exemplos de Ácidos Graxos
Ácido Oleico
Muito utilizado na produção de Azeite. É também conhecido como Ômega-9
Nomenclatura de Ácidos
Primeiramente, deve-se utilizar o nome “ácido” antes de começar a nomear o composto. 
O carbono da Carboxila é o carbono mais importante da cadeia, ele sempre será o número 1. 
Óico
Óico
Óico
Ácido Metanóico
Ácido Etanóico
Ácidos mais complexos
Ácido But-2-en-1,4-Dióico
Ácido Benzóico
Ácido 3-metil-pentanóico
Desafio
Desafio
Ácido 4,4-dietil-8-metil-decanóico
1
10
4
8
Questão 01) O ácido lático (representado na figura abaixo), gerado pelo metabolismo celular, é produzido pela fermentação da glicose. A produção desse ácido pode ocorrer em condições de intensa atividade física, quando o suprimento de oxigênio é insuficiente no tecido muscular para oxidar a glicose. Quando há essa insuficiência, a glicose é convertida em ácido lático, para produção de ATP, sem a necessidade de O2. 
Dados: C:12g/mol ; O:16g/mol ; H:1g/mol
Dessas alternativas, qual é a INCORRETA:
a) O ácido lático é um composto de função mista.
b) Uma solução de 1 M de ácido lático contém 75 g desse ácido em 1L de solvente.
c) O ácido lático, ao ionizar-se, pode liberar H+ de seu grupamento carboxila.
d) A fórmula molecular do ácido lático é C3H6O3.
e) O nome oficial do ácido lático é ácido propanóico-2-hidroxi.
Quais as funções que podemos encontrar nesses compostos?
Que outras características podemos observar?
Derivados de Ácidos Carboxílicos
Sais Orgânicos (SalBão)
Formação de um Sal
Esboço Univesal: 
Ácido + Base Sal + Água
AH+ + BOH- BA + H2O
Ácidos orgânicos reagindo com bases fortes de Arrhenius
Sais Orgânicos (Exemplos)
Sais orgânicos mais complexos:
Propriedades: 
São compostos ANFIFÍLICOS (acima de 3 carbonos na estrutura)
Normalmente possuem propriedades ALCALINAS. 
Formam TENSOATIVOS, que são sais orgânicos de cadeia longa e quebram a tensão superficial da água. 
Esses tensoativos são vendidos como grupo dos sabões. 
Uma reação química que gera um tensoativo é conhecida como Reação de Saponificação. 
Um sabão é um sal orgânico, por isso o trocadilho SALBÃO. 
Estrutura de um Tensoativo
Tensoativos Ramificados x Não Ramificados
Tensoativos mais comuns
m-hexadecil-Benzeno Sulfonato de sódio
Octadecanoato 
de sódio
Tensão Superficial da água (película)
Micelas
Faz a água ficar mais “molhada”
(ENEM/2014) A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua propriedade de formar micelas estáveis, que arrastam com facilidade as moléculas impregnadas no material a ser limpo. Tais micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos.
 
A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é: 
 
a) C18H36.
b) C17H33COONa.
c) CH3CH2COONa.
d) CH3CH2CH2COOH.
e) CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3.
(ENEM/2012) Quando colocados em água, os fosfolipídeos tendem a formar lipossomos, estruturas formadas por uma bicamada lipídica, conforme mostrado na figura. Quando rompida, essa estrutura tende a se reorganizar em um novo lipossomo.
a) polar, ou seja, serem inteiramente solúveis em água.
b) apolar, ou seja, não serem solúveis em solução aquosa.
c) anfotérica, ou seja, podem comportar-se como ácidos e bases.
d) insaturada, ou seja, possuírem duplas ligações em sua estrutura.
e) anfifílica, ou seja, possuírem uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica.
Esse arranjo característico se deve ao fato de os 
fosfolipídios apresentarem uma natureza:
(ENEM/2016) Os tensoativos são compostos capazes de interagir com substâncias polares e apolares. A parte iônica dos tensoativos interage com substâncias polares, e a parte lipofílica interage com as apolares. A estrutura orgânica de um tensoativo pode ser representada por:
Ao adicionar um tensoativo sobre a água, suas moléculas formam um arranjo ordenado. Esse arranjo é representado esquematicamente por:
Derivados de Ácidos Carboxílicos
Ésteres
Definição
São compostos derivados de Ácidos Carboxílicos + substância hidroxiladas por meio de uma reação denominada de Esterificação. 
H2SO4
A reação é reversível, acontece um Equilíbrio Químico. A volta é conhecida como Hidrólise do Éster.
Propriedades
São solúveis em Álcoois, Éteres e Clorofórmio (solventes apolares).
Consequentemente, apresentam uma propriedade mais apolar que polar, devido as cadeiras hidrocarbônicas que rodeiam o grupo funcional.
Cadeias pequenas aparecem nos perfumes e nos Aromas/sabores/cor dos frutos.
Cadeias longas formam gorduras e óleos. 
Ésteres podem formar polímeros, chamados de poliéster. 
PET (Poli Etileno Tereftalato) [Polímero]
É de pêra, parece de banana, mas tem gosto de morango
TriÉsteres
Triéster de cadeia longa (lipídios)
Gordura animal, vegetal, saturada, insaturada.... Etc...
Transesterificação
Formação de BioDiesel, Calor de formação próximo do Diesel (hidrocarboneto 15C a 20C). 
É biodegradável. 
Lactonas
Reações 
INTRAmoleculares
São ésteres de cadeia fechada derivadas 
de uma estrutura Hidroxi – Carboxilada. 
(ENEM/2010) A curcumina, substância encontrada no pó amarelo-alaranjado extraído da raiz da curcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de Parkinson e o de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental.
a) éter e álcool.
b) éter e fenol.
c) éster e fenol.
d) aldeído e enol.
e) aldeído e éster.
Na estrutura dacurcumina, 
identificam-se grupos 
 característicos das funções:
(ENEM/2012) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.
a) Éter e éster.
b) Cetona e éster.
c) Álcool e cetona.
d) Aldeído e cetona.
e) Éter e ácido carboxílico.
Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados:
(ENEM/2013) O uso de embalagens plásticas descartáveis vem crescendo em todo o mundo, juntamente com o problema ambiental gerado por seu descarte inapropriado. O politereftalato de etileno (PET), cuja estrutura é mostrada tem sido muito utilizado na indústria de refrigerantes e pode ser reciclado e reutilizado. Uma das opções possíveis envolve a produção de matérias-primas, como o etilenoglicol (1,2-etanodiol), a partir de objetos compostos de PET pós-consumo.
a) solubilização dos objetos.
b) combustão dos objetos.
c) trituração dos objetos.
d) hidrólise dos objetos.
e) fusão dos objetos.
Com base nas informações do texto, uma alternativa para a obtenção de etilenoglicol a partir do PET é a:
(ENEM/2012) A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir.
a) ácido benzoico e etanol.
b) ácido propanoico e hexanol.
c) ácido fenilacético e metanol.
d) ácido propiônico e cicloexanol.
e) ácido acético e álcool benzílico.
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são, respectivamente:
(ENEM/2012) A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir.
a) ácido benzoico e etanol.
b) ácido propanoico e hexanol.
c) ácido fenilacético e metanol.
d) ácido propiônico e cicloexanol.
e) ácido acético e álcool benzílico.
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são, respectivamente:
(ENEM/2017) O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes renováveis, que surgiu como alternativa ao uso do diesel de petróleo para motores de combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação entre triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras animais, entre outros, e álcoois de baixa massa molar, como o metanol ou etanol, na presença de um catalisador, de acordo com a equação química:
A função química presente no produto que representa o biodiesel é: 
a) éter.
b) éster.
c) álcool.
d) cetona.
e) ácido carboxílico.
(ENEM/2015) Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.
a) álcool e éster.
b) aldeído e cetona.
c) éter e hidrocarboneto.
d) enol e ácido carboxílico.
e) ácido carboxílico e amida.
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente:
(ENEM/2015) O poli(ácido lático) ou PLA é um material de interesse tecnológico por ser um polímero biodegradável e bioabsorvível. O ácido lático, um metabólito comum no organismo humano, é a matéria-prima para produção do PLA, de acordo com a equação química simplificada:
a) Poliéster.
b) Polivinila.
c) Poliamida.
d) Poliuretana.
e) Policarbonato.
Que tipo de polímero de condensação é formado nessa reação?
Nomenclatura de Éster
É necessário saber que todo éster tem um oxigênio classificado como Heteroátomo, ou seja, há uma separação de sequência de carbonos. 
Esboço: 
________________________ de _____________________ 
Parte derivada do ácido
Parte derivada do álcool
ato
ila
Sufixo (terminação de sal)
Sufixo (terminação de Ramificação)
Exemplo
+
+
Ácido Metanóico
Metanol
Água
Ácido 
Carboxílico
Álcool
Éster
Sub-Produto
Óxido de hidrogênio
Qual o nome do Éster formado?
Exemplo:
+
+
Ácido Metanóico
Metanol
Água
Ácido 
Carboxílico
Álcool
Éster
Sub-Produto
Óxido de hidrogênio
metanoato de metila
Quais os nomes IUPAC dos seguintes Ésteres?
Quais os nomes IUPAC dos seguintes Ésteres?
Propanoato de Etila
Quais os nomes IUPAC dos seguintes Ésteres?
Propanoato de Etila
Etanoato de Pentila
ou 
Acetato de pentila
Quais os nomes IUPAC dos seguintes Ésteres?
Quais os nomes IUPAC dos seguintes Ésteres?
Metanoato de TercButila
Quais os nomes IUPAC dos seguintes Ésteres?
Metanoato de TercButila
But-2-enoato de isobutila
O
O
O
H
N
a
p
r
o
x
e
n
o
 
 
O
O
O
H
C
e
t
o
p
r
o
f
e
n
o
 
 
 
H
O
C
O
C
O
O
C
H
2
C
H
2
O
H
n
 
 
C
O
O
C
H
2
C
H
3
 
 
C
H
2
O
H
C
o
m
p
o
s
t
o
 
A
 
 
C
H
3
C
O
O
(
C
H
2
)
C
H
C
H
3
C
H
3
C
o
m
p
o
s
t
o
 
B