Compostos sulfurados aula de 3-09

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Compostos sulfurados
 Tiocompostos ou Compostos Sulfurados
Os tiocompostos ou compostos sulfurados são os que apresentam um ou mais átomos de enxofre ligados à cadeia carbônica. Os principais são os tióis ou tioálcoois e os tioéteres.
Os tiocompostos são compostos orgânicos que possuem um ou mais átomos de enxofre (S) em sua estrutura. O termo “tio” vem do grego theion, que significa enxofre. Esses compostos também são chamados de compostos sulfurados, termo ligado a sulphur, que também significa enxofre, mas em inglês.
Uma das principais características dos compostos que contêm enxofre é que eles possuem um cheiro muito desagradável. O cheiro de ovo podre, por exemplo, ocorre pela presença do H2S (sulfeto de hidrogênio). Já o metanotiol (H3C — SH) possui um dos piores cheiros do mundo.
* Tióis ou tioálcoois: São semelhantes ao grupo funcional dos álcoois — compostos que possuem o grupo OH ligado a um carbono saturado (que realiza somente ligações simples). De modo similar, os tióis possuem o enxofre (S) no lugar do oxigênio dos álcoois, ou seja, possuem o grupo SH ligado a um carbono saturado.
Álcool                   Tiol 
R — OH              R — SH
Exemplo:
Álcool                                   Tiol
H3C — CH2 — OH                H3C — CH2 — SH
      Etanol                               Etanotiol   
nomenclatura dos tióis é realizada de forma semelhante à nomenclatura dos álcoois, mudando-se somente o sufixo “ol” por “tiol”.
Um exemplo de tiol importante é o butan-1-tiol que é adicionado ao gás de cozinha. O gás de cozinha é fundamentalmente formado pelos gases butano e propano, que não possuem cheiro. A presença do butan-1-tiol faz com que se sinta o cheiro quando há algum vazamento de gás, o que evita a ocorrência de acidentes.
* Tioéteres: São semelhantes ao grupo funcional dos éteres — compostos que possuem o oxigênio entre dois carbonos. O mesmo se dá com o enxofre no caso dos tioéteres. Veja:
   Éter                     Tioéter
R — O — R               R — S— R
Exemplo:
Éter                                       Tioéter
H3C — O — CH2 — CH3                  H3C — S — CH2 — CH3
       metoxietano                        sulfeto de metiletila   
Veja que a nomenclatura dos tioéteres segue a seguinte regra:
sulfeto de + nome do radical + nome do radical + a
O cheiro defensivo da jaritataca é em razão de uma mistura de substâncias, entre as quais estão incluídas as seguintes:
    SH            CH3                             SH
    │               │                                 │
H2C ─ CH2 ─ CH ─ CH3                      H2C ─ CH ═ CH ─ CH3
Qual das alternativas a seguir traz a nomenclatura correta desses compostos sulfurados respectivamente?
a) 3-metil-1-butanotiol e 2-buteno-1-tiol.
b) 2-metil-4-butanotiol e 2-buteno-4-tiol.
c) 3,3-dimetil-1-propanotiol e 2-buteno-1-tiol.
d) 1,1-dimetil-3-propanotiol e 2-buteno-1-tiol.
e) 2-etil-4-butanotiol e 2-buteno-1-tiol.
2-O gás de cozinha é, fundamentalmente, uma mistura dos gases propano e butano. Para fazer com que o consumidor detecte prontamente qualquer vazamento, são introduzidas no gás de cozinha pequenas quantidades de tióis (mercaptanas). Essas substâncias têm um odor extremamente desagradável, podendo ser detectadas baixíssimas concentrações delas no ar. Uma das mercaptanas empregadas para esse fim [e o 1,1-dimetiletanotiol. Qual é a fórmula estrutural dessa substância?
 
3-Os tioéteres são representados por R ─ S ─ R, e sua nomenclatura é dada por:
sulfeto de + nome do radical + nome do radical + a
Por exemplo:
H3C ─ S ─ CH2 ─ CH2 ─CH3: Sulfeto de metilpropila
Com base nisso, indique o nome do tioéter: H3C ─ CH2 ─ S ─ CH2 ─ CH3:
a) sulfeto de etiletila.
b) sulfeto de propiletila.
c) sulfeto de dietila.
d) sulfeto de etilpropila.
e) sulfeto de butanila.
4-Qual das estruturas a seguir corresponde a um metil-tiofenol?
5 D ê o nome oficial para cada um do s tiocompostos a segui r
6 D ê o nome oficial p ara cada um dos ti o compostos a seguir:
7- D ê o nome ofi ci a l p ara cada um dos ti o compostos a seg ui r: 
8
14)
15)
Gabarito
1- A
2- B
3- C
4- E
5- I. Ciclopropanotiol ; II.Ciclob utanotiol ; III.Ci clopentanoti ol 
6- I. Ciclo - hexanotiol; II. Ciclo - heptanoti ol; III. Tio-Ciclo-he x-2-eno 
7- I. Tio-ciclo-but-2 -en-1-ol II; Tio -ciclo -pent-2-en-1-ol ; III. 2-Metil-ciclo-propano tiol
8- I. Fenotiol ; II. o- Meti l- fenotiol; III. m -Meti l-fenotiol 
9- p-Metil-fenotiol 
10- Tio-1-naftol 
11- Ciclo-hexanotiona
12- I. Ciclopropanotiona ; II. Ciclobutanotiona
13- I. 2 -Ciclobutenotiona; II. 2-Metil-2-ciclobutenotiona
14- Tio-metil-ciclo-propil-éter
15- Tio-éter-di-p-touílico