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CETONAS ‹nº›/20 1 São compostos orgânicos; Pertence as funções oxigenadas; Possui o grupo funcional carbonila em um carbono secundário. DEFINIÇÃO ‹nº›/20 CLASSIFICAÇÃO Quanto aos radicais ligados a carbonila: Quanto aos tipos de radicais: Simétrica Assimétrica Monocetona Policetona Quanto ao número de carbonila: ‹nº›/20 Cetona alifática: radicais de cadeia aberta Cetona alicíclica: radicais de cadeia fechada Cetona aromática: o radical é um anel benzênico Cetona mista: possui um grupo aromático e um de cadeia aberta Se os dois radicais ligados ao carbono da carbonila são iguais, há uma cetona simétrica; mas se são diferentes, há uma cetona assimétrica. 3 PROPRIEDADES FÍSICO - QUÍMICAS Solúveis parcialmente em água; Até dez carbonos são líquidas; Interação Dipolo-Dipolo; P.E maior que dos hidrocarbonetos; P.E menor que o álcool de massa molecular igual. ‹nº›/20 As cetonas menores possuem cheiro agradável e são constituintes de óleos essenciais extraídos de flores e frutos usados na produção de perfumes. M.M -> massa molecular 4 APLICAÇÃO Como matéria prima na síntese de diversos produtos; Solventes, Vernizes; Fabricação de resinas; Preparação de medicamento; Fragrância. ‹nº›/20 ‹nº›/20 Além disso, as cetonas são utilizadas como solventes e também na fabricação de resinas e de remédios (expectorantes, estimulantes do sistema nervoso central). Removedor de esmalte de unha (C3 H6 O); Utilizados como solventes; Fabricação de resinas; Fabricação de remédios, como expectorantes e estimulantes do sistema nervoso central. As cetonas cíclicas grandes tem odor agradável, sendo usados em perfumes . 5 ESTRUTURA NOME USUAL USO Acetofenona (1-feniletanona) Precursor na preparação de inúmeras resinas. Benzofenona (1,1-difenilmetanona) Fotoquímica orgânica e em síntese orgânica. Antroquinona Usada na fabricação de corantes Carvona (2-metil-5-(prop-1-en-2-il)ciclohex-2-en-1-ona) Odor de hortelã. Alimentícia, farmacêutica e cosmética. Cis-Jasmona (3-metil-2 - [(2Z) -pent-2-en-1-il] ciclopent-2-en-1-ona) Odor de jasmim. Extraído do óleo de jasmim. Ionona ((3 E) -4- (2,6,6 -Trimetilciclohex-1-en-1-il) but-3-en-2-ona) Odor de violeta. APLICAÇÃO E NOME USUAL DE CETONAS ‹nº›/20 Carvona é uma cetona terpênica encontrada em óleos essenciais. Usada na indústria alimentícia, farmacêutica e cosméticos. Terpenoide: substancias naturais ou metabólicos secundários de origem vegetal 6 PROPANONA Cetona de maior uso comercial; Solúvel em água e solventes orgânicos; Usada como removedora de esmaltes; No Brasil a PF controla a venda. ‹nº›/20 ‹nº›/20 !!!!! Porém o removedor é uma mistura de acetona, Álcool etílico e água. Agredir mucosa e nasal e irritação na pele. É um líquido inflamável, incolor e cheiro agradável. A acetona pura pode ser usada na extração da cocaína e controlada pelo Departamento de Entorpecentes. 7 INDÚSTRIA PETROQUÍMICA Oxidação do Cumeno ‹nº›/20 Cumeno é obtido por meio de uma reação entre propeno e benzeno derivados do petróleo. Estima-se que Aproximadamente 80% da acetona é produzida como co-produto do fenol. Estima que 97% da produção mundial da acetona provenha dessas industrias 8 H3C CH CH3 Oxidação em Álcool OH K2Cr2O7 H3C C CH3 OH OH Propan-2-ol Propan-2,2-diol H2O Acetona OBTENÇÃO DA ACETONA H3C C CH3 O ‹nº›/20 A principal fonte da acetona é a do álcool isopropílico . Depois segue para uma destilação, 9 OBTENÇÃO DA ACETONA Tanque de Mistura Reator de Oxidação Caldeira Tanque Flash Torre de Absorção Coluna da Acetona Coluna do Propan-2-ol Álcool Isopropílico recuperado ‹nº›/20 A principal fonte da acetona é a do álcool isopropílico . Depois segue para uma destilação, 10 Decomposição Térmica do Acetato de Cálcio CH3 C OH OH O- O- Ca2+ CH3 CO CaCO3 Acetato de Cálcio Acetona Carbonato de Cálcio CH3 C CH3 OBTENÇÃO DA ACETONA ‹nº›/20 11 OBTENÇÃO DA ACETONA HOH H3C C CH3 H2SO4 H C C CH3 H OH Propino Propen-2-ol Acetona Hidratação de Alcino Regra de Markovnikov H3C C CH3 O ‹nº›/20 12 OBTENÇÃO DA ACETONA H3C CH C CH3 CH3 O3 H2O Zn(pó) Ozonólise Alceno Etanal Peróxido de Hidrogênio Acetona 2-metil but-2-eno H3C C CH3 O ‹nº›/20 13 APLICAÇÕES DA ACETONA Solvente de tintas, vernizes e fibras de vidro; Extração de gorduras e óleos de sementes vegetais; Produção do anidrido acético; Produção do metil metacrilato (MMA); Emprego na indústria de explosivos; ‹nº›/20 No explosivo serve como gelatinizante de pólvora sem fumaça nitrocelulose. Acetato de celulose Forona, oxido de mesetila , metilsobulticetona e MMA Mma: é o monômero produzido em larga escala para produção do acrílico, o poli(metil metacrilato (PMMA). Na fabricação de pólvora sem fumaça 14 APLICAÇÕES DA ACETONA Importante uso na fabricação do bisfenol A; Bisfenol A ‹nº›/20 Bisfenol A: matéria prima para a produção de plásticos , especialmente em policarbonatos e resinas epóxi. 15 APLICAÇÕES DA ACETONA Preparação de clorofórmio, iodofórmio e bromofórmio. 3NaClO 2NaOH + + → + Clorofórmio ‹nº›/20 Hipoclorito de sódio mais cetona forma o clorofórmio mais acetato de sódio Embora seja menos comum, não se deve misturar agua sanitária com acetona e produz o clorofórmio que é toxico, 16 RISCOS DA ACETONA RISCOS Á SAÚDE Toxidade moderada Leve irritação na pele Irritação grave para os olhos Pode causar sonolência e vertigem Se inalado pode causar vômitos RISCOS AO MEIO AMBIENTE Vapores tornam o ambiente inflamável Tóxico a vida aquática Risco de contaminação do lençol freático ‹nº›/20 Inflamavel e Cuidado. Saúde 1: Leve / Inflamavel Alto 3 / Reatividade 0 17 PRINCIPAIS PRODUTORES ‹nº›/20 INTEGRANTES RHAYANNE SOUSA VINÍCIUS DE MORAIS ‹nº›/20 ‹nº›/20 REFERÊNCIAS "Normatização segurança do trabalho". 2020. Disponível em: https://enit.trabalho.gov.br/portal/index.php/seguranca-e-saude-no-trabalho/sst-menu/sst-normatizacao/sst-nr-portugues?view=default. Acesso em: 10 set. 2020. FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Cetona, Definição, Propriedades e nomenclatura"; Mundo Educação. Disponível em: https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/cetona.htm. Acesso em 12 de setembro de 2020. FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Métodos de obtenção de aldeídos e cetonas"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-obtencao-aldeidos-cetonas.htm. Acesso em 7 de setembro de 2020. PORTANTIOLO, Claudia. "Ficha de informação de segurança de produto químico". 2014. Disponível em: http://www.quimidrol.com.br/media/blfa_files/Acetona_3.pdf. Acesso em 14 set. 2020 WILLIAM H. BROWN. “CETONA- COMPOSTO QUÍMICO”. Disponível em: https://www.britannica.com/science/ketone. Acesso em 14 set. 2020 ‹nº›/20 20
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