Trabalho Química Orgânica II

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PAMPA- UNIPAMPA 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II 
PROF. UDO SINKS 
Discente: Tanane Barcellos Aveiro 
 
 
Estireno, Fenol e Ácido Tereftálico 
 
• ESTIRENO 
O estireno é um hidrocarboneto aromático não saturado. É um líquido oleoso incolor, 
que polimeriza facilmente à temperatura ambiente, na presença do oxigênio. O 
Estireno é bastante volátil e possui um cheiro adocicado, que, em grandes 
concentrações, torna-se bastante desagradável. 
Na molécula do ESTIRENO, salienta-se: 
o presença de um anel aromático; 
o presença de um sistema conjugado: dupla ligação e anel aromático. 
 
Fórmula Química: C6H5CHCH2 
 
Fórmula Estrutural: 
 
OBTENÇÃO 
 O Estireno é produzido em quantidades industriais, a partir da reação do eteno com 
o benzeno, para produzir o etilbenzeno. Após ser purificado por destilação, o 
etilbenzeno segue para os tanques de estocagem. 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Hidrocarboneto
https://pt.wikipedia.org/wiki/Polimeriza%C3%A7%C3%A3o
https://pt.wikipedia.org/wiki/Oxig%C3%A9nio
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https://pt.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3rmula
https://pt.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica
O etilbenzeno, em presença de catalisador (principalmente óxido de ferro) e vapor de 
água sob altas temperaturas e baixas pressões, sofre desidrogenação e se transforma 
em estireno. Neste catalisador ocorre uma reação química endotérmica reversível. 
O Vapor é a fonte de calor para potenciar a reação e remover o coque que tende a se 
formar no catalisador. O promotor de Potássio ativa a reação de descoquificação. O 
vapor também dilui os reagentes e os produtos, deslocando a posição do equilíbrio 
químico para os produtos da reação. 
 
 
Mecanismo de Síntese de Etilbenzeno, a partir de benzeno e eteno. 
 
Mecanismo de Síntese do Estireno, a partir do Etilbenzeno, em presença de catalisador. 
 
 
USO DO ESTIRENO NA INDÚSTRIA QUÍMICA 
 Uma fábrica típica de Estireno consiste em dois ou três reatores em série, os quais 
operam sob vácuo para enriquecer a conversão e a seletividade (para o Estireno é 93-
97%). 
O Estireno é um químico tóxico utilizado como matéria-prima para múltiplas 
aplicações, tais como: Poliestireno, Borracha Sintética, Resinas Plásticas, Espumas 
(isopor), Copolímeros e derivados; sendo um subproduto do petróleo. 
O estireno é muito difícil de reciclar, assim muitos optam por evitar completamente o 
produto. Muitas escolas e cidades estão banindo os produtos feitos de ‘isopor’ e 
muitos varejistas estão começando a oferecer produtos biodegradáveis. 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Reac%C3%A7%C3%A3o_qu%C3%ADmica
https://pt.wikipedia.org/wiki/Endot%C3%A9rmica
https://pt.wikipedia.org/wiki/Rea%C3%A7%C3%A3o_qu%C3%ADmica_revers%C3%ADvel
https://pt.wikipedia.org/wiki/Vapor_de_%C3%A1gua
https://pt.wikipedia.org/wiki/Coque
https://pt.wikipedia.org/wiki/Pot%C3%A1ssio
https://pt.wikipedia.org/wiki/Equil%C3%ADbrio_qu%C3%ADmico
https://pt.wikipedia.org/wiki/Equil%C3%ADbrio_qu%C3%ADmico
https://pt.wikipedia.org/wiki/F%C3%A1brica
https://pt.wikipedia.org/wiki/V%C3%A1cuo
 
CAIXA DE ISOPOR RESINA 
 
Figuras ilustrativas de Produtos produzidos com Estireno. 
 
 
• FENOL 
Os fenóis são compostos orgânicos caracterizados pela presença de uma 
hidroxila (OH) ligada a um anel aromático Apesar de possuir um grupo -OH 
característico de um álcool, o fenol é mais ácido, pois possui uma estrutura de 
ressonância que estabiliza a base conjugada. 
Dependendo da quantidade de hidroxilas ligadas ao anel aromático, o fenol 
pode ser classificado em monofenol (1 OH), difenol (2 OH), trifenol (3 OH) e 
assim por diante. 
 
Fórmula Química: C6H5OH 
 
Fórmula Estrutural: 
 
 
Os fenóis são sólidos em condições ambientes, com exceção do m-cresol, que 
é líquido. Eles são incolores e pouco solúveis ou insolúveis em água, mas são 
solúveis em bases.O Ponto de fusão (passagem do sólido para líquido) e de 
ebulição (passagem do líquido para gás) são elevados quando comparados 
aos dos hidrocarbonetos.São são compostos mais densos que a água; e de 
uma forma geral, apresentam moléculas polares. Quanto à solubilidade, 
apenas o hidroxibenzeno é solúvel em água. 
 
https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81lcool
https://pt.wikipedia.org/wiki/Resson%C3%A2ncia_(qu%C3%ADmica)
https://pt.wikipedia.org/wiki/Resson%C3%A2ncia_(qu%C3%ADmica)
https://pt.wikipedia.org/wiki/Teoria_%C3%A1cido-base_de_Br%C3%B8nsted-Lowry
https://pt.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3rmula
https://pt.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/hidrocarbonetos.htm
OBTENÇÃO 
Os fenóis são obtidos principalmente através da extração de óleos a partir 
do alcatrão de hulha. 
O fenol (hidroxibenzeno) pode ser produzido da oxidação parcial do benzeno, 
pelo processo do cumeno, ou pelo processo Raschig-Hooker. Ele pode também 
ser encontrado como um produto da oxidação do carvão mineral. 
Principais reações de obtenção de fenóis são: hidrólise de sais de diazônio, 
hidroxilação de haletos aromáticos , oxidação do cumeno. 
 
Alguns Métodos de Obtenção de Fenóis 
'
 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Alcatr%C3%A3o
https://pt.wikipedia.org/wiki/Hulha
https://pt.wikipedia.org/wiki/Redox
https://pt.wikipedia.org/wiki/Benzeno
https://pt.wikipedia.org/wiki/Processo_do_cumeno
https://pt.wikipedia.org/wiki/Processo_Raschig
https://pt.wikipedia.org/wiki/Carv%C3%A3o_mineral
 
 
 
USO DO FENOL NA INDÚSTRIA QUÍMICA 
Uma das aplicações principais dos fenóis é como antissépticos e germicidas. Isso 
ocorre porque eles conseguem coagular as proteínas dos organismos das bactérias. 
O próprio benzenol foi muito utilizado em desinfecção de hospitais. Porém, por 
possuírem essa ação desinfectante, os fenóis também são tóxicos e cáusticos, por 
isso o benzenol parou de ser usado como antisséptico. 
 
Outras aplicações do Fenol: 
 
• Produção de creme para queimadura solar e para pé de atleta; 
• Princípio ativo para o tratamento de manchas na pele; 
• Produção de resinas; 
• Matéria-prima para a produção do indicador ácido-base fenolftaleína; 
• Utilizados na produção de sal orgânico e de outras substâncias orgânicas de 
diversos grupos funcionais. 
Fenóis mais usados em desinfetantes. 
 
Os fenóis também são usados para fazer corantes, explosivos, perfumes, resinas, 
vernizes, tintas, adesivos e cosméticos. 
 
 Ilustração de produto obtido através do Fenol. 
 
 
• ÁCIDO TEREFTÁLICO 
O ácido tereftálico (ácido 1,4-benzoldicarboxílico) é o composto orgânico 
formalmente conhecido (IUPAC) como para-dicarboxil benzeno. É um dos três ácidos 
ftálicos isoméricos. É comercialmente conhecido por sua sigla 
em inglês, PTA (purified terephthalic acid). 
 Este sólido incolor que tem seu principal uso como precursor na formação 
do polímero poliéster PET, em combinação com o etilenoglicol, utilizado na produção 
de vestuário e garrafas plásticas. Vários milhões de toneladas são produzidas 
anualmente. 
 
Fórmula Química: C6H4(COOH)2 
 
Fórmula Estrutural: 
 
 
Ácido tereftálico é pouco solúvel em água e álcoois. Ele sublima quando aquecido. 
 
OBTENÇÃO 
 
Ácido tereftálico é produzido por oxidação de p-xileno por oxigênio ao ar: 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Composto_org%C3%A2nico
https://pt.wikipedia.org/wiki/IUPAC
https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ft%C3%A1lico
https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ft%C3%A1lico
https://pt.wikipedia.org/wiki/Is%C3%B4mero
https://pt.wikipedia.org/wiki/L%C3%ADngua_inglesa
https://pt.wikipedia.org/wiki/Pol%C3%ADmero
https://pt.wikipedia.org/wiki/Poli%C3%A9ster
https://pt.wikipedia.org/wiki/PET_(pl%C3%A1stico)
https://pt.wikipedia.org/wiki/Etilenoglicol
https://pt.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3rmula
https://pt.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica
https://pt.wikipedia.org/wiki/Oxida%C3%A7%C3%A3o
https://pt.wikipedia.org/wiki/P-xileno
https://pt.wikipedia.org/wiki/Oxig%C3%AAnio
https://pt.wikipedia.org/wiki/ArEsta reação processa-se através de um intermediário, ácido p-toluico, que é então 
oxidado em ácido tereftálico. 
 
 
USO DO ÁCIDO TEREFTÁLICO NA INDÚSTRIA QUÍMICA 
 
O processo industrial utiliza ácido acético como solvente e catalisador, sais 
compostos de cobalto e manganês, com um promotor brometo. O rendimento é 
quase quantitativo. 
A auto-oxidação de p-xileno é conhecida como ocorrendo através de um processo de 
radical livre. Os metais Mn(III) e Co(III) por si só não são oxidantes fortes o suficiente para 
iniciar a reação em cadeia de radicais, mas em vez disso eles iniciam através da formação 
de radicais de bromo a partir dos íons em solução. Estes radicais de bromo, então, 
decompõe os hidroperóxidos que são ligados aos metais, bem como subtraem hidrogênios 
de grupos metilo no p-xileno formando radicais livres e propagam a reação. 
Passos de iniciação, propagação e terminações propostos para a primeira de quatro 
oxidações envolvidas na auto-oxidação: 
 
Oxidação de p-xileno a p-tolualdeído 
Iniciação 
Mn(III)/Co(III) + Br• → Mn(II)/Co(II) + Br- 
 
Propagação 
Br- + H3-Ph-CH3 → Hbr + H3-Ph-CH2• 
H3-Ph-CH2• + O2 → H3-Ph-CH2O2• 
H3-Ph-CH2O2• + Mn(II)/Co(II) + H+ → H3-Ph-CHO + Mn(III)/Co(III) + H2O 
H3-Ph-CH2O2• + Mn(II)/Co(II) + H+ → H3-Ph-CH2OOH + Mn(III)/Co(III) 
H3-Ph-CH2OOH + Mn(II)/Co(II) + H+ → H3-Ph-CHO• + Mn(III)/Co(III) + H2O 
 
Terminação 
Br• + H3-Ph-CH2• → H3-Ph-CH2Br 
Br• + H3-Ph-CH2O2• → H3-Ph-CH2O2Br 
Mn()/Co() - tanto manganês como cobalto podem estar 
envolvidos na reação 
https://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=%C3%81cido_p-toluico&action=edit&redlink=1
https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ac%C3%A9tico
https://pt.wikipedia.org/wiki/Solvente
https://pt.wikipedia.org/wiki/Catalisador
https://pt.wikipedia.org/wiki/Cobalto
https://pt.wikipedia.org/wiki/Mangan%C3%AAs
https://pt.wikipedia.org/wiki/Brometo
https://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Oxidation_p_xylene.svg
Esterificação direta do ácido tereftálico purificado (PTA) 
com etileno glicol (EG) 
 
 
 
 
Ilustração garrafas PET´s. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
REFERÊNCIAS: 
 
Disponível em: <geopg.blogspot.com/2014/08/geo-aula-refino-do-petroleo-aula-4.html> 
Acesso em: 16 Dez. 2018. 
Disponível em: <www.redelease.com.br/diluente-monomero-de-estireno-01-l.html> 
Acesso em: 16 Dez. 2018. 
Disponível em: < https://nossofuturoroubado.com.br/estireno-e-espuma-de-estireno> 
Acesso em: 16 Dez. 2018. 
Disponível em: <www.oocities.org/vienna/choir/9201/obtencao_dos_fenois.htm> 
Acesso em: 16 Dez. 2018. 
Disponível em: <brasilescola.uol.com.br/quimica/fenois.html> Acesso em: 16 
Dez.2018. 
 
	Uma das aplicações principais dos fenóis é como antissépticos e germicidas. Isso ocorre porque eles conseguem coagular as proteínas dos organismos das bactérias.
	O próprio benzenol foi muito utilizado em desinfecção de hospitais. Porém, por possuírem essa ação desinfectante, os fenóis também são tóxicos e cáusticos, por isso o benzenol parou de ser usado como antisséptico.
	Outras aplicações do Fenol:
	Oxidação de p-xileno a p-tolualdeído