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Ministério da Educação 
UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ 
Campus Pato Branco 
Orgânica II – 2º semestre /2016 - Revisão 
 
1. Escreva a estrutura de Lewis para cada uma das espécies seguintes: 
a) COCl2 
b) CH3OH 
c) CH3NH2 
d) H2NOH 
 
2. Escreva fórmulas estruturais do tipo indicado: 
a) fórmulas de linhas de ligação para sete isômeros constitucionais com a fórmula 
C4H10O; 
b) fórmulas estruturais condensadas para dois isômeros constitucionais com a fórmula 
C2H7N; 
c) fórmulas estruturais condensadas para quatro isômeros constitucionais com a 
fórmula C3H9N; 
d) fórmulas de linhas de ligação para três isômeros constitucionais com a fórmula 
C5H12; 
 
3. Considere o composto com a seguinte fórmula CH3CHOHCH=CH2 
a) Escreva uma fórmula estrutural de traço completa para o composto. 
b) Mostre os pares de elétrons não-ligantes na sua fórmula estrutural de traço. 
c) Indique o estado de hibridização em todos os átomos de carbono. 
d) Desenhe uma estrutura tridimensional em perspectiva para o composto mostrando 
os ângulos aproximados da maneira mais clara possível. 
e) Desenhe uma fórmula de linha de ligação para o composto. 
f) Forneça duas estruturas, cada uma tendo dois carbonos hibridizados sp e a fórmula 
molecular C4H6O. 
 
 
4. Escreva as estruturas de ressonância contribuintes e a estrutura do híbrido de 
ressonância para a estrutura a seguir: 
CH2
+
 
 
 
 
5. Forneça a fórmula estrutural dos compostos orgânicos abaixo a partir de seus 
nomes: 
a) hex-3-eno 
b) ciclopropanol 
c) propan-1,3-diol 
d) 1-fenil-propan-2-ol 
e) 6-benzil-2-fenil-4-metil-octan-4-ol 
f) 4-etil-3,5-dimetil-hept-1,3-dieno 
g) 5-etil-6-metil-non-2-ino 
h) 1-bromo-metil-propano 
i) pentan-3-ol 
j) álcool benzílico 
 
6. Se ligarmos a um carbono saturado os seguintes substituintes monovalentes: n-
propil, iso-propil, sec-butil e terc-butil, obteremos a molécula de um hidrocarboneto. 
Forneça o nome do composto: 
 
 
7. Dê a nomenclatura do alcano bicíclico: 
 
CH3
 
 
8. Escreva a estrutura de Lewis para cada uma das espécies seguintes: 
a) COCl2 
b) CH3OH 
c) CH3NH2 
d) H2NOH 
 
9. A testosterona, um dos principais hormônios sexuais masculinos, possui fórmula 
estrutural plana: 
 
 O
OH
CH3
CH3
 
 
 
Determine: 
a) o número de átomos de carbono sp3, classificados como terciários na molécula; 
b) sua fórmula molecular. 
 
10. Os hidrocarbonetos são os principais constituintes do petróleo. A respeito dos 
hidrocarbonetos, cujos nomes estão relacionados a seguir: 
I. ciclopenteno 
II. but-2-eno 
III. propadieno 
IV. hexano 
V. hept-3-ino 
VI. ciclobutano 
a) indique a fórmula estrutural; 
b) indique a classe (alcano, alceno, alcino...) a que pertencem; 
c) indique a fórmula molecular do composto. 
 
 
11. Dê pelo menos uma nomenclatura a cada um dos compostos a seguir: 
 
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
OH
CH3
CH3
Cl
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
a) b) c)
d) e) f)
g)
h)