ATIVIDADE 2 CCBCAED012

Prévia do material em texto

MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO 
UNIVERSIDADE ABERTA DO BRASIL 
UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ – UFPI 
Centro de Educação Aberta e a Distância – CEAD 
Coordenação do Curso de Ciências Biológicas 
Rua Olavo Bilac, 1148 – Centro Sul 
CEP 64.001-280 – Teresina PI 
Site: www.cead.ufpi.br 
 
DISCIPLINA CÓDIGO CRÉDITOS SEMESTRE CARGA HORÁRIA 
Química Orgânica CCB/CEAD012 2.1.0 2020.2 45 horas 
CURSO: Licenciatura em Ciências Biológicas (CEAD/UFPI) 
DOCENTE RESPONSÁVEL: Prof. Dr. Davi da Silva 
 
 
ATIVIDADE I - LISTA DE EXERCÍCIO 1 
 
Obs.: A atividade deve ser respondida de forma manuscrita (mão) e o arquivo enviado no formato PDF 
(legível) no link no SIGAA, neste deve conter o número das questões com suas respectivas respostas. 
 
1. a) Faça a distribuição eletrônica do carbono. 
b) represente os elétrons nos orbitais no estado fundamental 
c) faça a hibridação de todos os orbitais dos subníveis s e p, e preencha-os segundo a regra de Hand; 
d) Qual o tipo de orbitais gerados nessa hibridação? e) com base nos itens anteriores, justifique a 
tetravalência do carbono e a forma geométrica do metano; f) Quantos elétrons de valência o 
carbono tem? 
2. A partir das formulas moleculares, desenhe as formulas estruturais e dê o nome IUPAC dos 
compostos abaixo: 
a) 4-NO2C6H4OH 
 b) CH3(CH2)3CHOHCO2H; 
c)(CH3)2CHOHCH2CONH2; 
d) CH3CHOHCH(C6H5)CHCH3CHO. 
3. Desenhe a estrutura condensada de uma substância que contém apenas carbono e hidrogênio 
que tenha: a) três carbonos hibridizados em sp
3
, b) um carbono hibridizado em sp
3
 e dois carbonos 
hibridizados em sp
2
, c) dois carbonos hibridizados em sp
3
 e dois carbonos hibridizados em sp. 
4. Discuta sobre os tipos de ligações envolvidas nos seguintes itens: 
a) NaI; b) Cl2; c) H2O; d) CH3CH2CH3 
4. Qual o menor número de carbonos que um alcano deve possuir para ser quiral? Qual a fórmula 
molecular correspondente? Desenhe as estruturas, e escreva os nomes de todos os isômeros desta 
fórmula, e indique quais deles são quirais. 
6. As estruturas abaixo representam a vitamina C e o b-caroteno. A vitamina C está presente em 
grande quantidade em frutas cítricas, pimentão e outros vegetais, enquanto o b-caroteno, que possui 
coloração alaranjada, pode ser encontrado na cenoura. Esse composto, ao ser metabolizado em 
nosso organismo, produz a vitamina A. Qual dessas substâncias é hidrossolúvel? Justifique. 
7. Quais das seguintes moléculas são capazes de formar ligações de hidrogênio com outras da mesma 
espécie? 
8. A seguir são apresentadas as fórmulas tridimensionais para isômeros que apresentam a fórmula 
C4H12O (I), (II), (III) e (IV). 
Complete os espaços a seguir com os números correspondentes aos isômeros. 
a) São superponíveis _____________ e ______________. 
b) São enantiômeros ______________ e ______________. 
http://www.cead.ufpi.br/
c) A configuração absoluta para (II) é _________________. 
d) Não possuem atividade óptica ________ e __________. 
e) A configuração absoluta para (IV) é ________________. 
9. Explique o significado de cada um dos seguintes termos e apresente um exemplo em cada caso. 
a) Enantiômero; b) diasteroisômero; c) racemato (ou mistura racêmica); d) isômero meso. 
10. Quais dos seguintes compostos podem existir na forma quiral? Assinale o carbono assimétrico em 
cada caso. 
 
11. Coloque cada grupo de substâncias em ordem crescente de solubilidade em água. Explique sua 
resposta. 
a) CH3CH2OH (I) CH3CH2OCH2CH3 (II) CH3(CH2)5CH3 (III) 
b) CH3CH2OH (I) CH3CH2CH2CH2OH (II) CH3CH2CH2Cl (III) 
c) CH3CH2OH (I) HOCH2CH(OH)CH2OH (II) HOCH2CH2OH (III) 
d) CH3NH2 (I) CH3CH3 (II) CH3(CH2)2CH2NH2 (III) 
12. Coloque os seguintes ânions em ordem decrescente de basicidade, (lembre que o Ph representa o 
fenil). 
a) 
-
CH2NO2, b) HCC
-
, c) PhO
-
, d) NH2
-
, e) CH3CH2CH2CH2
-
, f) CH2COO
-
, g) Cl
-
, h) Br
- 
 
12. Escreva as fórmulas estruturais correspondentes aos seguintes alcanos: 
a) trans-1-bromo-3-clorociclohexano (conformação em cadeira) 
b) 3-etil-3-isopropil-2,5dimetiloctano 
c) 1,3dimetilciclohexano 
d) 3-ciclopentil-3-etilhexano 
e) 7-(1,2-dimetilbutil)tridecano. 
13. Dê o nome sistemático dos seguintes compostos: 
a) (CH3)2CHCH2CH2CH3; b)CH3(CH2)3CH(CH2CH3)CH3; c)(CH3)2CHClCH2CH3; 
d) (CH3CH2)2CH(C6H5)CHCH3CH3; e) CH3(CH2)4CH[CH(CH3)2CH2CH3. 
 3. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de todos os compostos obtidos da monocloração do 
metilciclopentano. Quando houver estereoisômeros, classifique-os como cis ou trans. 
 
14. Organize os compostos de cada grupo em ordem crescente de temperatura de ebulição. Justifique 
sua resposta. 
a) hexano, 3-metilpentano, 2,2-dimetilbutano; 
b) 2-metilhexano, octano, heptano; 
c) butano, octano, pentano, etano. 
15. Escreva as estruturas de Lewis para os radicais metila, etila, tert-butila e isopropila. Ordene esses 
radicais em ordem crescente de estabilidade. 
16. Escreva a fórmula estrutural para cada um dos seguintes alcenos: 
a) Isopreno; b) vinilciclohexano; c) (6Z)-2-metil-3-propilocta-2,6-dieno; d) trans-3,4-
dimetilciclobuteno; e) 3-metilhexa-1,3,5-trieno. 
 
17. Dê os nomes sistemáticos dos seguintes compostos: 
 
18. A estrutura a seguir representa um dos muitos alcenos encontrados no óleo essencial da alga 
Dictyopteris prolifera, comum no Japão. 
 
Responda: 
a) Seu nome sistemático é: 
b) quando tratado com 3H2/Pd, produz um alcano cujo nome é: 
c) Forneça a estrutura de um produto da reação desse alceno com 3 mol de Br2. 
19. O limoneno, um monoterpeno que ocorre em cascas de limão e laranja, tem a seguinte estrutura: 
 
Dê o produto principal de cada uma das seguintes reações do limoneno com os reagentes indicados: 
a) KMnO4/H
+
 a quente; b) HCl(g), c) Br2 em CCl4, d) H2O/H2SO4 
20. Escreva a fórmula estrutural de cada um dos seguintes compostos: 
a) 3-etilhexa-1,5-diino; b) 5-etil-2-metilhept-3-ino; c) hexa-1,5-dien-3-ino; d) 3-propilpent-1-em-4-ino 
12. Dê o nome sistemático de cada um dos seguintes compostos 
 
 
21. Os compostos (1) e (2) foram isolados das flores de açafrão (Cartbamus tinctorins), e o composto 
(3), das folhas e flores do picão (Bidens pilosa). Todos eles apresentam atividade nematicida. 
 
a) Dê o nome sistemático desses alquinos e os nomes dos produtos obtidos pela hidrogenação catalítica 
de cada um deles na presença de Pt/H2 (excesso). Nesse caso o anel não é hidrogenado. 
b) Qual a fórmula e o nome do produto resultante da hidrogenação do composto (1) na presença de 
Pd/CaCO3 
Br
Br
(a) (b) (c) (d)
Cl
Cl
(a) (b)
(d) (e)(c)
(1) (2) (3)
22. Forneça as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: 
a) Clorobenzeno; b)tolueno; c) 2-fenilhexano; d) m-dibromobenzeno; e) p-nitrotolueno; d) 1-bromo- 
3- nitrobenzeno. 
23. Forneça os nomes sistemáticos, ou usuais, aceitos pela IUPAC, dos seguintes compostos: 
 
24. A clorofacinona é um rodenticida anticoagulante da classe das indandionas, introduzido no 
mercado em 1961. Uma única dose contendo o equivalente a 50 mg kg
-
 desse composto é 
suficiente para matar ratos cinco dias após a ingestão. O diclofope de metila é um herbicida pós-
emergente da classe dos difenil éteres, utilizado para controlar gramíneas. Para cada um desses 
compostos, indique qual dos anéis benzênicos é mais reativo diante de uma reação de substituição 
eletrofílica aromática. Explique sua resposta. 
25. Faça um texto dissertativo sobre a importância dos hidrocarbonetos para o desenvolvimento de um 
Pais. (O Texto deve ter no mínimo 15 linhas e no máximo 25 linhas). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Cl
CH3
Cl
OH
CH3 NH2
CH3
Cl
CH2
CH3
Cl
Br
CH3OH
CH3
NO2