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Histórico da Química Orgânica
O início do estudo da Química Orgânica data da metade do século XVIII, quando
acreditava-se que os compostos orgânicos eram somente sintetizados pelos organismos vivos.
Ao mesmo tempo, os compostos inorgânicos eram aqueles originários de organismos
não-vivos, os quais pertenciam ao Reino Mineral.
A Teoria da Força Vital postulava que as substâncias orgânicas não poderiam ser sintetizadas
em laboratório, pois apenas os organismos vivos possuíam a energia necessária para isso.
Porém, em 1828, o químico alemão Friedrich Wöhler (1800-1882) sintetizou a uréia em
laboratório a partir de um composto inorgânico, o cianato de amônio. Com isso, ele
demonstrou que nem sempre os compostos orgânicos são originários de organismos vivos.
A partir daí, a Química Orgânica passou a se referir apenas ao estudo dos compostos de
carbono.
Fórmulas Moleculares de Compostos Orgânicos
Os compostos orgânicos podem ser representados de diversas formas, como por meio de uma
fórmula estrutural plana, de uma fórmula estrutural simplificada ou condensada e de uma
fórmula de traços.
Fórmula Estrutural Plana: essa fórmula mostra a
arrumação ou a disposição dos átomos dentro da
molécula. Por exemplo, abaixo temos a fórmula
estrutural plana de um dos hidrocarbonetos presentes
na gasolina.
Veja que, nessa fórmula, todos os átomos e todas as
ligações existentes entre eles são mostrados. Agora,
para determinar a fórmula molecular desse composto,
basta contar a quantidade de átomos de cada elemento
e colocar um índice do lado inferior direito do
elemento em questão.
Um aspecto importante a ser ressaltado é que sempre começamos a fórmula molecular dos
compostos orgânicos a partir do elemento carbono, pois ele é o constituinte principal dessas
substâncias. Veja o exemplo:
Visto que são 8 carbonos,
começamos a escrever a fórmula
molecular assim: C8. Para
completar essa fórmula,
contamos a quantidade de
hidrogênios:
Portanto, sua fórmula molecular
é C8H18.
Fórmula estrutural simplificada ou condensada: nesse
tipo de fórmula, a quantidade de hidrogênios é abreviada.
Por exemplo, veja a mesma fórmula da molécula
encontrada na gasolina, agora de forma condensada:
Fica mais fácil de contar a quantidade de hidrogênios,
basta somar os índices (3 +3+ 3 +2 +1 +3 +3 = 18).
Mas vejamos agora a fórmula estrutural condensada do
ácido linoleico, que existe em vegetais como o algodão, a soja, o girassol e que é usado em
tintas e vernizes:
H3C─CH2─CH2─CH2─CH2─CH═CH─CH2─CH═CH─CH2─CH2─CH2─CH2─CH2─CH2─CH2─COOH
Contando a quantidade de carbonos, hidrogênios e oxigênios, temos a seguinte fórmula
molecular do ácido linoleico: C18H32O2.
A fórmula molecular é representada pelas letras que representam os elementos químicos e
sua quantidade é representada por um número subscrito.
Fórmula de traços: essa fórmula simplifica ainda mais a forma de representar os compostos
orgânicos, sendo que ela omite os grupos C, CH, CH2 e CH3. Um exemplo é a molécula de
linoleico, veja como ela fica:
Vamos contar a quantidade de carbonos primeiro, lembrando que, nessa fórmula, cada ligação
entre carbonos é representada pelo traço. Assim, as pontas, bem como os dois pontos de
inflexão, correspondem a átomos de carbono.Temos então: C18
Agora, para contar a quantidade de hidrogênios, temos que lembrar que as ligações entre os
carbonos e os hidrogênios ficam subentendidas, pois se sabe que o carbono faz quatro
ligações; assim, a quantidade de ligações que estiver faltando é a quantidade de hidrogênios
ligados a esse elemento. Assim, a quantidade de hidrogênios será: 32.
Já a quantidade de oxigênios é
bem simples de contar, pois
são apenas dois. Sendo:
C18H32O2.
Propriedades de uma fórmula estrutural
Ligações
Entre os átomos dos elementos podem ser utilizadas ligações simples,
duplas, triplas ou dativas. A ligação simples representa o
compartilhamento de dois elétrons; a dupla, o compartilhamento de
quatro elétrons; a tripla, de seis elétrons. Já a ligação dativa nada mais é
do que uma ligação simples que ocorre entre um átomo já estável e
outro que necessita de dois elétrons. Essas ligações são representadas
das seguintes maneiras:
Representações das diferentes cadeias
A fórmula estrutural de substâncias orgânicas, cujo principal
elemento é o carbono, pode ser representada por meio de uma
cadeia aberta (apresenta duas ou mais extremidades livres) ou
fechada (quando os carbonos formam um ciclo e não
apresentando extremidades livres): Fórmulas estruturais de
compostos de cadeia aberta e de cadeia fechada.
Utilização da fórmula estrutural para montar uma fórmula molecular
A montagem de uma fórmula molecular a partir de uma fórmula estrutural ocorre com maior
frequência na Química Orgânica. Para isso, é fundamental saber identificar os carbonos e os
hidrogênios presentes na estrutura, principalmente se a forma em paus estiver sendo utilizada.
Exemplo: Fórmula molecular da metformina
Fórmula estrutural da metformina.
Analisando a estrutura da metformina, temos:
● 4 átomos de carbono;
● 11 átomos de hidrogênio;
● 5 átomos de nitrogênio.
Logo, sua fórmula molecular é C4H11N5.
Obs: Os elementos químicos na fórmula molecular são apresentados em ordem crescente de
eletronegatividade.
Utilização de uma fórmula molecular para construir uma fórmula estrutural
Para construir uma fórmula estrutural a partir de uma fórmula molecular, devemos levar em
consideração a quantidade de ligações que cada elemento realiza. Dessa forma:
● O átomo que realizar o maior número de ligações será o elemento central da fórmula;
● Os outros átomos deverão ser posicionados, quando possível, nos quatro polos do
átomo central (norte, sul, leste e oeste);
● A colocação do tipo de ligação covalente (simples, dupla, tripla ou dativa) será feita
de acordo com a necessidade do átomo que está nos polos.
Exemplo 1: Água (H2O)
● Hidrogênio: segundo a teoria do octeto, necessita de uma ligação para se tornar
estável;
● Oxigênio: necessita de duas ligações para se tornar estável;
● O oxigênio será posicionado no centro, por realizar o maior número de
ligações;
● Os hidrogênios serão posicionados nos polos leste e oeste;
● Cada hidrogênio deve receber uma ligação simples, respeitando sua necessidade.
Exemplo 2: Tetracloreto de carbono (CCl4)
● Hidrogênio: necessita de uma ligação para se tornar estável;
● Carbono: necessita de quatro ligações para se tornar estável;
● O carbono será posicionado no centro, por realizar o maior número de
ligações;
● Os átomos de cloro serão posicionados nos polos norte, sul, leste e
oeste;
● Cada cloro deve receber uma ligação simples, respeitando sua necessidade.
Utilização de uma fórmula estrutural para construir uma fórmula eletrônica de Lewis
A fórmula eletrônica de Lewis é utilizada para demonstrar os elétrons que estão sendo
compartilhados entre os átomos. Assim, em posse da fórmula estrutural, basta substituirmos
as ligações (simples, dupla, tripla, etc.) por esferas, que representam os elétrons
compartilhados:
● Ligação simples: 2 elétrons compartilhados;
● Ligação dupla: 4 elétrons compartilhados;
● Ligação tripla: 6 elétrons compartilhados;
● Ligação dativa: 2 elétrons compartilhados.
Exemplo 1: Fórmula eletrônica do metano
A fórmula estrutural do metano é:
A partir de sua fórmula estrutural, podemos representar, de forma mais prática, sua fórmula
eletrônica:
Nessa representação aparecem os elétrons envolvidos nas ligações químicas.
https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/regra-octeto.htm
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Escola:
Data:
1- Descreva os seguintes orbitais:
orbital molecular
orbital atômico
2 - “Chamaremos de orbital ligante, de maneira simplificada, ao orbital que possui um único
elétron e que entrará em uma ligação covalente.” O carbono, no estado fundamental,
apresenta um número de orbitais ligantes igual a:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
3 - A partir dos 3 compostos abaixo, diga quais elementos possui, circule os carbonos e
destaque suas ligações simples, duplas ou triplas:
4 - A dopamina é um neurotransmissor importanteem processos cerebrais. Escreva sua
fórmula molecular e circule os carbonos existentes.

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