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Histórico da Química Orgânica O início do estudo da Química Orgânica data da metade do século XVIII, quando acreditava-se que os compostos orgânicos eram somente sintetizados pelos organismos vivos. Ao mesmo tempo, os compostos inorgânicos eram aqueles originários de organismos não-vivos, os quais pertenciam ao Reino Mineral. A Teoria da Força Vital postulava que as substâncias orgânicas não poderiam ser sintetizadas em laboratório, pois apenas os organismos vivos possuíam a energia necessária para isso. Porém, em 1828, o químico alemão Friedrich Wöhler (1800-1882) sintetizou a uréia em laboratório a partir de um composto inorgânico, o cianato de amônio. Com isso, ele demonstrou que nem sempre os compostos orgânicos são originários de organismos vivos. A partir daí, a Química Orgânica passou a se referir apenas ao estudo dos compostos de carbono. Fórmulas Moleculares de Compostos Orgânicos Os compostos orgânicos podem ser representados de diversas formas, como por meio de uma fórmula estrutural plana, de uma fórmula estrutural simplificada ou condensada e de uma fórmula de traços. Fórmula Estrutural Plana: essa fórmula mostra a arrumação ou a disposição dos átomos dentro da molécula. Por exemplo, abaixo temos a fórmula estrutural plana de um dos hidrocarbonetos presentes na gasolina. Veja que, nessa fórmula, todos os átomos e todas as ligações existentes entre eles são mostrados. Agora, para determinar a fórmula molecular desse composto, basta contar a quantidade de átomos de cada elemento e colocar um índice do lado inferior direito do elemento em questão. Um aspecto importante a ser ressaltado é que sempre começamos a fórmula molecular dos compostos orgânicos a partir do elemento carbono, pois ele é o constituinte principal dessas substâncias. Veja o exemplo: Visto que são 8 carbonos, começamos a escrever a fórmula molecular assim: C8. Para completar essa fórmula, contamos a quantidade de hidrogênios: Portanto, sua fórmula molecular é C8H18. Fórmula estrutural simplificada ou condensada: nesse tipo de fórmula, a quantidade de hidrogênios é abreviada. Por exemplo, veja a mesma fórmula da molécula encontrada na gasolina, agora de forma condensada: Fica mais fácil de contar a quantidade de hidrogênios, basta somar os índices (3 +3+ 3 +2 +1 +3 +3 = 18). Mas vejamos agora a fórmula estrutural condensada do ácido linoleico, que existe em vegetais como o algodão, a soja, o girassol e que é usado em tintas e vernizes: H3C─CH2─CH2─CH2─CH2─CH═CH─CH2─CH═CH─CH2─CH2─CH2─CH2─CH2─CH2─CH2─COOH Contando a quantidade de carbonos, hidrogênios e oxigênios, temos a seguinte fórmula molecular do ácido linoleico: C18H32O2. A fórmula molecular é representada pelas letras que representam os elementos químicos e sua quantidade é representada por um número subscrito. Fórmula de traços: essa fórmula simplifica ainda mais a forma de representar os compostos orgânicos, sendo que ela omite os grupos C, CH, CH2 e CH3. Um exemplo é a molécula de linoleico, veja como ela fica: Vamos contar a quantidade de carbonos primeiro, lembrando que, nessa fórmula, cada ligação entre carbonos é representada pelo traço. Assim, as pontas, bem como os dois pontos de inflexão, correspondem a átomos de carbono.Temos então: C18 Agora, para contar a quantidade de hidrogênios, temos que lembrar que as ligações entre os carbonos e os hidrogênios ficam subentendidas, pois se sabe que o carbono faz quatro ligações; assim, a quantidade de ligações que estiver faltando é a quantidade de hidrogênios ligados a esse elemento. Assim, a quantidade de hidrogênios será: 32. Já a quantidade de oxigênios é bem simples de contar, pois são apenas dois. Sendo: C18H32O2. Propriedades de uma fórmula estrutural Ligações Entre os átomos dos elementos podem ser utilizadas ligações simples, duplas, triplas ou dativas. A ligação simples representa o compartilhamento de dois elétrons; a dupla, o compartilhamento de quatro elétrons; a tripla, de seis elétrons. Já a ligação dativa nada mais é do que uma ligação simples que ocorre entre um átomo já estável e outro que necessita de dois elétrons. Essas ligações são representadas das seguintes maneiras: Representações das diferentes cadeias A fórmula estrutural de substâncias orgânicas, cujo principal elemento é o carbono, pode ser representada por meio de uma cadeia aberta (apresenta duas ou mais extremidades livres) ou fechada (quando os carbonos formam um ciclo e não apresentando extremidades livres): Fórmulas estruturais de compostos de cadeia aberta e de cadeia fechada. Utilização da fórmula estrutural para montar uma fórmula molecular A montagem de uma fórmula molecular a partir de uma fórmula estrutural ocorre com maior frequência na Química Orgânica. Para isso, é fundamental saber identificar os carbonos e os hidrogênios presentes na estrutura, principalmente se a forma em paus estiver sendo utilizada. Exemplo: Fórmula molecular da metformina Fórmula estrutural da metformina. Analisando a estrutura da metformina, temos: ● 4 átomos de carbono; ● 11 átomos de hidrogênio; ● 5 átomos de nitrogênio. Logo, sua fórmula molecular é C4H11N5. Obs: Os elementos químicos na fórmula molecular são apresentados em ordem crescente de eletronegatividade. Utilização de uma fórmula molecular para construir uma fórmula estrutural Para construir uma fórmula estrutural a partir de uma fórmula molecular, devemos levar em consideração a quantidade de ligações que cada elemento realiza. Dessa forma: ● O átomo que realizar o maior número de ligações será o elemento central da fórmula; ● Os outros átomos deverão ser posicionados, quando possível, nos quatro polos do átomo central (norte, sul, leste e oeste); ● A colocação do tipo de ligação covalente (simples, dupla, tripla ou dativa) será feita de acordo com a necessidade do átomo que está nos polos. Exemplo 1: Água (H2O) ● Hidrogênio: segundo a teoria do octeto, necessita de uma ligação para se tornar estável; ● Oxigênio: necessita de duas ligações para se tornar estável; ● O oxigênio será posicionado no centro, por realizar o maior número de ligações; ● Os hidrogênios serão posicionados nos polos leste e oeste; ● Cada hidrogênio deve receber uma ligação simples, respeitando sua necessidade. Exemplo 2: Tetracloreto de carbono (CCl4) ● Hidrogênio: necessita de uma ligação para se tornar estável; ● Carbono: necessita de quatro ligações para se tornar estável; ● O carbono será posicionado no centro, por realizar o maior número de ligações; ● Os átomos de cloro serão posicionados nos polos norte, sul, leste e oeste; ● Cada cloro deve receber uma ligação simples, respeitando sua necessidade. Utilização de uma fórmula estrutural para construir uma fórmula eletrônica de Lewis A fórmula eletrônica de Lewis é utilizada para demonstrar os elétrons que estão sendo compartilhados entre os átomos. Assim, em posse da fórmula estrutural, basta substituirmos as ligações (simples, dupla, tripla, etc.) por esferas, que representam os elétrons compartilhados: ● Ligação simples: 2 elétrons compartilhados; ● Ligação dupla: 4 elétrons compartilhados; ● Ligação tripla: 6 elétrons compartilhados; ● Ligação dativa: 2 elétrons compartilhados. Exemplo 1: Fórmula eletrônica do metano A fórmula estrutural do metano é: A partir de sua fórmula estrutural, podemos representar, de forma mais prática, sua fórmula eletrônica: Nessa representação aparecem os elétrons envolvidos nas ligações químicas. https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/regra-octeto.htm Nome: Escola: Data: 1- Descreva os seguintes orbitais: orbital molecular orbital atômico 2 - “Chamaremos de orbital ligante, de maneira simplificada, ao orbital que possui um único elétron e que entrará em uma ligação covalente.” O carbono, no estado fundamental, apresenta um número de orbitais ligantes igual a: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 3 - A partir dos 3 compostos abaixo, diga quais elementos possui, circule os carbonos e destaque suas ligações simples, duplas ou triplas: 4 - A dopamina é um neurotransmissor importanteem processos cerebrais. Escreva sua fórmula molecular e circule os carbonos existentes.
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