Compostos Orgânicos

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QUÍMICA 1
CAPÍTULO 20: COMPOSTOS BIOLÓGICOS
O objetivo deste capitulo é apresentar aos alunos algumas informações sobre compostos químicos com participações relevantes na BIOQUÍMICA, apresentando características estruturais que permitam identificar as funções orgânicas dos mesmos, bem como diferenciá-los na forma de obtê-los a partir de processos reacionais específicos.
INTRODUÇÃO:
 Composição: Constituídos por C, H e O de fórmula geral CnH2nOn ou (CH2O)n, na sua maioria.
 Apresentam-se como compostos de funções mistas, as ALDOSES (aldeído e poliálcool), tendo como principal exemplo a GLICOSE, e as CETOSES (cetona e poliálcool), tendo como principal exemplo, a FRUTOSE, isômeros funcionais.
CARBOIDRATOS (outras denominações – GLICÍDIOS, GLUCÍDIOS, AÇÚCARES ou HIDRATOS DE CARBONO)
Aldose 
Cetose
Monossacarídeos (entre 3 e 7 átomos de C): 
Os mais comuns são as PENTOSES e HEXOSES. 
Importante – Principalmente as hexoses, em solução aquosa, têm a propriedade de se apresentarem sob a forma cíclica (mais estável).
 GLICOSE FRUTOSE
 
Tipos de Carboidratos: 
Tipos de Carboidratos:
Dissacarídeos: 
Obtidos a partir da combinação de dois monossacarídeos, união ocorrida pela desidratação e a formação de uma LIGAÇÃO GLICOSÍDICA.
Principais dissacarídeos:
LIGAÇÃO GLICOSÍDICA.
Polissacarídeos: 
São MACROMOLÉCULAS obtidas a partir da união de muitas moléculas (dez ou mais) de monossacarídeos, ocorrendo múltiplas desidratações e, consequentemente, a formação de múltiplas ligações glicosídicas. Seguem abaixo três polissacarídeos naturais.
Tipos de Carboidratos:
 1400 glicoses = AMIDO; 
Basicamente FUNÇÃO ENERGÉTICA (reserva vegetal)
30.000 glicoses = GLICOGÊNIO; 
Basicamente FUNÇÃO ENERGÉTICA (reserva animal)
1000 glicoses = CELULOSE; 
Basicamente FUNÇÃO ESTRUTUTAL (parede celular)
São MACROMOLÉCULAS formadas pela união de AMINOÁCIDOS a partir de múltiplas desidratações envolvendo o grupo CARBOXILA de um dos aminoácidos com o grupo AMINO de um outro aminoácido e, consequentemente, com a formação de múltiplas ligações peptídicas (vide abaixo), formando o que se denomina ESTRUTRA PRIMÁRIA. 
Apresentam funções das mais diversas no campo bioquímico. 
PROTEÍNAS (outras denominações – PROTÍDEOS ou POLIPEPTÍDEOS)
AMINA
Ácido Carboxílico
Ligações peptídicas 
Amida
Unidades estruturais (monômeros) das proteínas (polímeros) apresentando em seu C2 ou Cα ASSIMETRIA MOLECULAR com NH2, radical R, H e COOH, exceto a GLICINA (R = H).
AMINOÁCIDOS: 
Cα
R é radical de carbonos.
Apresenta Isomeria Optica 
Existem nove aminoácidos essenciais que precisamos de nossa dieta. Como o corpo humano não pode produzir esses aminoácidos, precisamos extraí-los dos alimentos que comemos.
EXERCÍCIOS:
01) Quais estão presentes na estrutura dos carboidratos (açúcares)?
a) II e V 			c) II e IV
b) I e IV	 	d) I e III
COMENTÁRIO: Os açúcares são compostos de função mista contendo carbonila e hidroxila, dividindo-se em ALDOSES (aldeído e poliálcool) e CETOSES (cetona e poliálcool)
Observe os grupos funcionais abaixo para responder aos dois testes abaixo:
02) O grupo funcional presente na ligação peptídica das proteínas é:
a) II 			c) V
b) IV 		d) I
COMENTÁRIO: Na ligação peptídica formamos um grupo funcional presente nas amidas. CO ( C dupla O) ao lado do N. 
EXERCÍCIOS:
EXERCÍCIOS:
03) UERJ- Um estudante recebeu um quebra-cabeça que contém peças numeradas de 1 a 6, representando partes de moléculas:
Para mostrar a estrutura de uma unidade fundamental de uma proteína, ele deverá juntar três peças do jogo na seguinte sequência:
a) 1, 5 e 3
b) 1, 5 e 6
c) 4, 2 e 3
d) 4, 2 e 6
R: 2,6 4 ou 2, 6, 1 
Amino
Carboxila
EXERCÍCIOS:
04) Ligando moléculas de QUATRO aminoácidos distintos – apresentadas abaixo – pretende-se formar sequências de CINCO moléculas sendo repetidas duas moléculas daquele que não apresenta CASSIMÉTRICO.
A massa molecular da estrutura formada nestes arranjos é:
a) 401 u
b) 387 u
c) 401 u
d) 359 u
COMENTÁRIO: O aminoácido A terá duas moléculas no conjunto de 5 moléculas combinadas. Por sua vez, 5 moléculas envolvem a perda de 4 moléculas de H2O. Portanto: 2(A)+1(B)+1(C)+1(D)–4 (H2O) = 401u
EXERCÍCIOS:
05) A hidrólise de 1 mol de determinado polissacarídeo (MM = 8118u) consumiu 882g de água. Sabendo que o polissacarídeo é constituído apenas por glicoses, determine o nº de mols de ligações glicosídicas rompidas e o nº de mols de glicoses obtidas.
a) 50 e 50
b) 50 e 49
c) 49 e 50
d) 49 e 49
COMENTÁRIO: O nº de ligações glicosídicas é igual ao nº de moléculas de H2O necessárias à hidrólise completa do polissacarídeo. Já o nº de moléculas de glicose envolvidas é uma unidade a mais. 882g : 18g/mol = 49 mols H2O