Reagente de Grinard

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Química 3
Capítulo 22
3ª série
1
Reagente de Grignard
Os reagentes de Grignard são preparados a partir de haletos orgânicos pela reação com magnésio, um metal do Grupo 2
Éter dietílico
35°C
→ Importante: O grupo R pode ser alquila (primário, secundário ou terciário); pode ser também um grupo arila ou cicloalquila.
Ex.:
Reagentes de Grignard 
Cloreto de Metil magnésio 
Cloreto de propil magnésio 
haletos orgânicos 
Nomenclatura: 
_________________ + ETO de _____________ + iL Magnésio 
Nome do Halogênio Nº de carbonos 
Mecanismo : Adição Nucleofílica 
-1
Carbono com carga negativa 
Nucleofilo
-1
+2
Nucleofilo
A principal aplicação sintética de reagentes de Grignard é sua reação com compostos que possuem grupo C=O para preparação de álcoois primários, secundários e terciários.
+
+
Intermediário reacional 
O OBJETIVO DESSA REAÇÃO É AUMENTAR O TAMANHO DA CADEIA HIDROCARBÔNICA 
δ+
δ-
δ+
δ-
Reagentes de Grignard 
Aplicação:
Reação de reagente de Grignard com ALDEÍDOS 
Metanal 
Etanol 
2 – metil pentan – 3 – ol 
Propanal 
Álcool primário
Álcool secundário
Reação de Reagente de Grignard com CETONA
propanona
2 – metil butan – 2 – ol
Álcool terciário 
Resumindo
a. Reação com formaldeído ( 1C) : Os reagentes de Grignard reagem com o formaldeído para formar álcoois primários.
b. Reação com outros aldeídos ( 2 ou mais carbonos ) : Os reagentes de Grignard reagem com os aldeídos para formar álcoois secundários.
c. Reação com cetonas: Os reagentes de Grignard reagem com as cetonas para formar álcoois terciários.
Reagentes de Grignard 
Adição Nucleofílica 
Carbânion – Carbono com carga negativa “ atacando” uma carbonila 
OBS: Os álcoois terciários podem ser sintetizados a partir de reagentes de Grignard, que utiliza ésteres como a fonte do grupo carbonílico. 
éter
H+, HOH
Dois mol de um reagente de Grignard (RMgX) são necessários para cada mol de éster; o primeiro mol reage com o éster, convertendo-o em uma cetona.
A cetona formada no meio reacional reage imediatamente com o outro mol de reagente de Grignard para produzir um álcool terciário.
→ Importante: Os ésteres (metílicos e etílicos) são facilmente disponíveis e são os tipos mais frequentemente utilizados. 
+
+ sais
2
Exercícios conceituais 
Exercícios conceituais 
Exercícios conceituais 
Exercícios conceituais 
Exercícios contextualizados
Exercícios contextualizados
Exercícios contextualizados
Exercícios contextualizados
Exercícios aprofundamento
Exercícios aprofundamento
RX+MgRMgX