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Disc.: FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA Acertos: 10,0 de 10,0 1a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Para a realização de quatro ligações químicas, os átomos do elemento químico carbono devem sofrer um fenômeno em que os elétrons de sua camada de valência sofrem uma excitação energética. Assim, um elétron que estava emparelhado (no subnível 2s) é deslocado para o orbital 2p vazio. Por fim, os orbitais são unidos. Esse fenômeno é denominado: Oxidação Redução Hibridização Salto quântico Eletrólise Respondido em 16/10/2020 14:36:49 2a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Observe a estrutura do alcano abaixo e indique o nome correto dos radicais ligados aos carbonos secundários da cadeia principal: Metil, propil, propil. Metil, isopropil, terc-propril. Nenhuma das anteriores Metil, metil, isopropil. Metil, sec-propil, terc-propil. Respondido em 16/10/2020 14:37:07 3a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Considere as seguintes substâncias: e as seguintes funções químicas: a. ácido carboxílico; d. cetona; b. álcool; e. éster; c. aldeído; f. éter. A opção que associa CORRETAMENTE as substâncias com as funções químicas é: Ic; IId; IIIe; IVa. Id; IIc; IIIe; IVf. Ic; IId; IIIf; IVe. Ia; IIc; IIIe; IVd. Id; IIc; IIIf; IVe. Respondido em 16/10/2020 14:40:40 4a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 A adrenalina tem fórmula estrutural dada abaixo: Neste composto podemos identificar os seguintes grupos funcionais: Cetona, álcool e fenol Fenol, álcool, amina Álcool, nitrocomposto e aldeído Enol, álcool e cetona Álcool, aldeído e fenol Respondido em 16/10/2020 14:38:52 Explicação: 5a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Utilizando seus conhecimentos a respeito da regra de nomenclatura IUPAC para os haletos orgânicos, marque a alternativa que melhor indica o nome da seguinte estrutura: 2-cloro-5-etil-2,4,6-trimetil-hept-5-eno 6-cloro-3-etil-2,4,6,7-tetrametil-hext-2-eno 6-cloro-3-etil-2,4,6-trimetil-hept-2-ino 6-cloro-3-etil-2,4,6-trimetil-heptano 6-cloro-3-etil-2,4,6-trimetil-hept-2-eno Respondido em 16/10/2020 14:40:11 Explicação:Letra D. Para realizar a nomenclatura do haleto fornecido pelo exercício, devemos realizar os seguintes passos: 1º Passo: Como a cadeia é ramificada, inicialmente devemos delimitar a cadeia principal, que é aquela que apresenta os carbonos da ligação dupla, o carbono com o halogênio e o maior número de carbonos possível (nesse caso, são sete carbonos). 2º Passo: Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da insaturação (ligação dupla). 3º Passo: Identificar os grupos que estão ligados diretamente à cadeia principal. Nesse caso, temos os radicais metil (CH3) nos carbonos 2, 4 e 6, um radical etil (CH3-CH2-) no carbono 3 e o cloro no carbono 6. 4º Passo: Para montar o nome IUPAC da estrutura, devemos seguir a ordem alfabética para os grupos ligantes cloro, etil, e trimetil, além do prefixo referente a sete carbonos (hept), do infixo referente à ligação dupla (en) e do sufixo ¿o¿. Assim, o nome será: 6-cloro-3-etil-2,4,6-trimetil-hept-2-eno 6a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Observe os seguintes pares de compostos orgânicos: I. Cloreto de propila e cloreto de isopropila; II. Pentan-3-ona e 3-metilbutanal; III. Butano e isobutano; IV. Orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina; V. Propen-1-ol e propanal; VI. Ciclopentano e 3-metilbut-1-eno; VII. 2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano; VIII. N-etiletanamida e N-metilpropanamida. Indique a alternativa que apresenta respectivamente o tipo de isomeria que ocorre entre cada um dos pares mencionados: De posição, de função, de cadeia, de função, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria. De posição, de função, de cadeia, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria. De função, de posição, de função, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de cadeia, metameria. De posição, de cadeia, de cadeia, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, tautomeria. De cadeia, de função, de posição, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria. Respondido em 16/10/2020 14:41:38 7a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2-metilpropano e 1- cloro-2-metilpropano. O nome do alcano é: butano. pentano. isopropano. metilbutano. metilpropano. Respondido em 16/10/2020 14:41:56 Explicação: Cl │ H3C ─ CH ─ CH3 + Cl2 → H3C ─ C ─ CH3 + HCl │ │ CH3 CH3 metilpropano 2-cloro-2-metilpropano H3C ─ CH ─ CH3 + Cl2 → H3C ─ C ─ CH2 ─ Cl + HCl │ │ CH3 CH3 metilpropano 1-cloro-2-metilpropano 8a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Compostos orgânicos denominados haletos podem sofrer reações de substituição e eliminação, gerando produtos diferentes, como podemos observar nas propostas a seguir: 1a: Em reações de eliminação, os haletos produzem alcenos; 2a: Em substituições, esses compostos produzem alcoóis. Tendo como base as equações acima, qual das substâncias a seguir é o produto principal de uma reação de eliminação do 3-bromo-2-metil-pentano em presença de hidróxido de sódio? 2-metil-pentan-3-ol 2-metil-pent-2-eno 2-metil-pent-3-eno 2-metil-pent-1-eno 2-metil-pentan-2-ol Respondido em 16/10/2020 14:45:18 Explicação:Letra d). Dada a fórmula estrutural do 3-bromo-2-metil-pentano: Em sua reação de eliminação, o bromo, localizado no carbono 3, e um hidrogênio, localizado no carbono 2, saem da cadeia, e é formada uma ligação pi entre esses dois carbonos, o que resulta no 2-metil-pent-2-eno. 9a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Observe o esquema reacional abaixo: Sobre esses compostos, é correto afirmar que todas as reações são de: adição, sendo os produtos respectivamente: A=2-propanol; B=2-cloro-propano e C=propano. substituição, sendo os produtos respectivamente: A=1-butanol; B=2-cloropropano e C= propano. adição, sendo os produtos respectivamente: A=1,2-propanodiol; B=1,2-dicloropropano e C=propano. substituição, sendo os produtos respectivamente: A=1-hidróxi-2-propeno; B=2- cloro-1-propeno e C=propeno. adição, sendo os produtos respectivamente: A=1-propanol; B=1-cloro-propano e C=propano. Respondido em 16/10/2020 14:45:59 Explicação:Letra e). Não poderia ser as letras b e c pelo fato de que as condições que o exercício traz sobre as setas no esquema são condições que caraterizam reações de adição e não de substituição. É a letra e porque podemos observar que a dupla está entre um carbono com um hidrogênio e outro com dois, assim no produto A o OH da água vai para o que tem um hidrogênio (número 2) e no produto B o Cl também, pois de acordo com a regra de Markovnikov, esses grupos são adicionados ao carbono com menos hidrogênio da dupla. 10a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Indique a cetona que é obtida a partir da reação de oxidação do 3-metilbutan-2-ol, cuja fórmula molecular é C5H12O. 2-metilbutan-1-ona 3-metilbutan-1-ona 2-metilbutan-3-ona 3-metilbutan-2-ona 2-metilbutan-2-ona Respondido em 16/10/2020 14:43:56 Explicação: Letra b). O exercício envolve uma reação de oxidação de um álcool secundário (possui hidroxila [OH] ligada a um carbono, que, por sua vez, está ligado a outros dois carbonos). Durante essa reação, umátomo de oxigênio liga-se ao hidrogênio do carbono que apresenta a hidroxila. O restante da estrutura permanece inalterado. Como o átomo de carbono passa a ter duas hidroxilas ligadas a ele, surge uma grande estabilidade na estrutura. Assim, uma molécula de água é formada a partir dessas hidroxilas. Entre o carbono e o oxigênio restante, ocorre a formação de uma ligação pi, originando uma carbonila, que, por estar entre dois outros carbonos, caracteriza a cetona. Obs.: Em uma oxidação de álcool secundário, a carbonila sempre estará na posição em que a hidroxila estiver. Para nomear a cetona, que é ramificada, devemos: Identificar a cadeia principal (tem o maior número de carbonos, contando com a carbonila). No caso em questão, é a sequência de quatro carbonos (prefixo but). Numerar a cadeia principal a partir do carbono mais próximo da carbonila, logo, da direita para a esquerda. Verificar o tipo de radical e o carbono a que ele está ligado = radical metil (CH3) no carbono 3. Verificar as ligações entre os carbonos = só existem ligações simples (infixo an). Verificar a numeração do carbono da carbonila = carbono 2. Colocar o sufixo ona, por ser uma cetona. Dessa forma, o nome da cetona será 3-metil-butan-2-ona.
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