QUIMICA ORGANICA - 2° SIMULADO AV

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Disc.: FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA 
 
Acertos: 10,0 de 10,0 
 
 
 
1a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Para a realização de quatro ligações químicas, os átomos do elemento químico carbono devem sofrer um fenômeno em 
que os elétrons de sua camada de valência sofrem uma excitação energética. Assim, um elétron que estava 
emparelhado (no subnível 2s) é deslocado para o orbital 2p vazio. Por fim, os orbitais são unidos. Esse fenômeno é 
denominado: 
 
 
 Oxidação 
 
Redução 
 Hibridização 
 
Salto quântico 
 
Eletrólise 
Respondido em 16/10/2020 14:36:49 
 
2a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Observe a estrutura do alcano abaixo e indique o nome correto dos radicais ligados aos carbonos secundários 
da cadeia principal: 
 
 
 
Metil, propil, propil. 
 
Metil, isopropil, terc-propril. 
 Nenhuma das anteriores 
 
Metil, metil, isopropil. 
 
Metil, sec-propil, terc-propil. 
Respondido em 16/10/2020 14:37:07 
 
3a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Considere as seguintes substâncias: 
 
e as seguintes funções químicas: 
a. ácido carboxílico; d. cetona; 
b. álcool; e. éster; 
c. aldeído; f. éter. 
A opção que associa CORRETAMENTE as substâncias com as funções químicas é: 
 
 
Ic; IId; IIIe; IVa. 
 
Id; IIc; IIIe; IVf. 
 Ic; IId; IIIf; IVe. 
 
Ia; IIc; IIIe; IVd. 
 
Id; IIc; IIIf; IVe. 
Respondido em 16/10/2020 14:40:40 
 
4a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
A adrenalina tem fórmula estrutural dada abaixo: 
 
Neste composto podemos identificar os seguintes grupos funcionais: 
 
 
Cetona, álcool e fenol 
 Fenol, álcool, amina 
 
Álcool, nitrocomposto e aldeído 
 
Enol, álcool e cetona 
 
Álcool, aldeído e fenol 
Respondido em 16/10/2020 14:38:52 
Explicação: 
 
 
5a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Utilizando seus conhecimentos a respeito da regra de nomenclatura IUPAC para os haletos orgânicos, marque a 
alternativa que melhor indica o nome da seguinte estrutura: 
 
 
 
2-cloro-5-etil-2,4,6-trimetil-hept-5-eno 
 
6-cloro-3-etil-2,4,6,7-tetrametil-hext-2-eno 
 
6-cloro-3-etil-2,4,6-trimetil-hept-2-ino 
 
6-cloro-3-etil-2,4,6-trimetil-heptano 
 6-cloro-3-etil-2,4,6-trimetil-hept-2-eno 
Respondido em 16/10/2020 14:40:11 
 
Explicação:Letra D. Para realizar a nomenclatura do haleto fornecido pelo exercício, devemos realizar os seguintes passos: 
1º Passo: Como a cadeia é ramificada, inicialmente devemos delimitar a cadeia principal, que é aquela que apresenta os 
carbonos da ligação dupla, o carbono com o halogênio e o maior número de carbonos possível (nesse caso, são sete 
carbonos). 
 
2º Passo: Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da insaturação (ligação dupla). 
 
3º Passo: Identificar os grupos que estão ligados diretamente à cadeia principal. Nesse caso, temos os radicais metil (CH3) 
nos carbonos 2, 4 e 6, um radical etil (CH3-CH2-) no carbono 3 e o cloro no carbono 6. 
4º Passo: Para montar o nome IUPAC da estrutura, devemos seguir a ordem alfabética para os grupos ligantes cloro, etil, 
e trimetil, além do prefixo referente a sete carbonos (hept), do infixo referente à ligação dupla (en) e do sufixo ¿o¿. Assim, 
o nome será: 
6-cloro-3-etil-2,4,6-trimetil-hept-2-eno 
 
 
6a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Observe os seguintes pares de compostos orgânicos: 
I. Cloreto de propila e cloreto de isopropila; 
II. Pentan-3-ona e 3-metilbutanal; 
III. Butano e isobutano; 
IV. Orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina; 
V. Propen-1-ol e propanal; 
VI. Ciclopentano e 3-metilbut-1-eno; 
VII. 2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano; 
VIII. N-etiletanamida e N-metilpropanamida. 
Indique a alternativa que apresenta respectivamente o tipo de isomeria que ocorre entre cada um dos pares 
mencionados: 
 
 
De posição, de função, de cadeia, de função, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria. 
 De posição, de função, de cadeia, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria. 
 
De função, de posição, de função, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de cadeia, metameria. 
 
De posição, de cadeia, de cadeia, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, tautomeria. 
 
De cadeia, de função, de posição, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria. 
Respondido em 16/10/2020 14:41:38 
 
7a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2-metilpropano e 1-
cloro-2-metilpropano. O nome do alcano é: 
 
 
butano. 
 
pentano. 
 
isopropano. 
 
metilbutano. 
 metilpropano. 
Respondido em 16/10/2020 14:41:56 
Explicação: 
 Cl 
 │ 
H3C ─ CH ─ CH3 + Cl2 → H3C ─ C ─ CH3 + HCl 
 │ │ 
 CH3 CH3 
 metilpropano 2-cloro-2-metilpropano 
H3C ─ CH ─ CH3 + Cl2 → H3C ─ C ─ CH2 ─ Cl + HCl 
 │ │ 
 CH3 CH3 
 metilpropano 1-cloro-2-metilpropano 
 
 
8a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Compostos orgânicos denominados haletos podem sofrer reações de substituição e eliminação, gerando produtos 
diferentes, como podemos observar nas propostas a seguir: 
1a: Em reações de eliminação, os haletos produzem alcenos; 
2a: Em substituições, esses compostos produzem alcoóis. 
Tendo como base as equações acima, qual das substâncias a seguir é o produto principal de uma reação de 
eliminação do 3-bromo-2-metil-pentano em presença de hidróxido de sódio? 
 
 
2-metil-pentan-3-ol 
 2-metil-pent-2-eno 
 
2-metil-pent-3-eno 
 
2-metil-pent-1-eno 
 
2-metil-pentan-2-ol 
Respondido em 16/10/2020 14:45:18 
Explicação:Letra d). Dada a fórmula estrutural do 3-bromo-2-metil-pentano: 
 
Em sua reação de eliminação, o bromo, localizado no carbono 3, e um hidrogênio, localizado no carbono 2, saem da cadeia, 
e é formada uma ligação pi entre esses dois carbonos, o que resulta no 2-metil-pent-2-eno. 
 
 
 
9a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Observe o esquema reacional abaixo: 
 
Sobre esses compostos, é correto afirmar que todas as reações são de: 
 
 adição, sendo os produtos respectivamente: A=2-propanol; B=2-cloro-propano e C=propano. 
 
substituição, sendo os produtos respectivamente: A=1-butanol; B=2-cloropropano e C= propano. 
 
adição, sendo os produtos respectivamente: A=1,2-propanodiol; B=1,2-dicloropropano e C=propano. 
 
substituição, sendo os produtos respectivamente: A=1-hidróxi-2-propeno; B=2- cloro-1-propeno e 
C=propeno. 
 
adição, sendo os produtos respectivamente: A=1-propanol; B=1-cloro-propano e C=propano. 
Respondido em 16/10/2020 14:45:59 
Explicação:Letra e). Não poderia ser as letras b e c pelo fato de que as condições que o exercício traz sobre as setas no 
esquema são condições que caraterizam reações de adição e não de substituição. É a letra e porque podemos observar que 
a dupla está entre um carbono com um hidrogênio e outro com dois, assim no produto A o OH da água vai para o que tem 
um hidrogênio (número 2) e no produto B o Cl também, pois de acordo com a regra de Markovnikov, esses grupos são 
adicionados ao carbono com menos hidrogênio da dupla. 
 
 
10a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Indique a cetona que é obtida a partir da reação de oxidação do 3-metilbutan-2-ol, cuja fórmula molecular é C5H12O. 
 
 
2-metilbutan-1-ona 
 
3-metilbutan-1-ona 
 
2-metilbutan-3-ona 
 3-metilbutan-2-ona 
 
2-metilbutan-2-ona 
Respondido em 16/10/2020 14:43:56 
Explicação: 
Letra b). O exercício envolve uma reação de oxidação de um álcool secundário (possui hidroxila [OH] ligada a um carbono, 
que, por sua vez, está ligado a outros dois carbonos). Durante essa reação, umátomo de oxigênio liga-se ao hidrogênio do 
carbono que apresenta a hidroxila. O restante da estrutura permanece inalterado. 
 
Como o átomo de carbono passa a ter duas hidroxilas ligadas a ele, surge uma grande estabilidade na estrutura. Assim, 
uma molécula de água é formada a partir dessas hidroxilas. 
 
Entre o carbono e o oxigênio restante, ocorre a formação de uma ligação pi, originando uma carbonila, que, por estar entre 
dois outros carbonos, caracteriza a cetona. 
Obs.: Em uma oxidação de álcool secundário, a carbonila sempre estará na posição em que a hidroxila estiver. 
Para nomear a cetona, que é ramificada, devemos: 
 Identificar a cadeia principal (tem o maior número de carbonos, contando com a carbonila). No caso em questão, 
é a sequência de quatro carbonos (prefixo but). 
 Numerar a cadeia principal a partir do carbono mais próximo da carbonila, logo, da direita para a esquerda. 
 
 Verificar o tipo de radical e o carbono a que ele está ligado = radical metil (CH3) no carbono 3. 
 Verificar as ligações entre os carbonos = só existem ligações simples (infixo an). 
 Verificar a numeração do carbono da carbonila = carbono 2. 
 Colocar o sufixo ona, por ser uma cetona. 
Dessa forma, o nome da cetona será 3-metil-butan-2-ona.