6. Terpenos

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Terpenos 
Farmacognosia – Ninho Senna 
Acadêmico Ciênc. Farmacêuticas – UFPE 
 
Metabólitos secundários derivados do acetato, produzidos por plantas, insetos, animais 
marinhos e microrganismos. Ocorrem livres nos tecidos vegetais ou são encontrados 
como glicosídeos, éster de ácidos orgânicos e, em alguns casos, em combinação com 
proteínas. 
Chamados de terpenoides quando possuem oxigênio na sua estrutura, também são 
chamados de isoprenos ou isoprenoides, hidrocarbonetos insolúveis em água, muitos 
apresentam como características o odor. Sua estrutura básica é formada por unidades de 
5 carbonos = isopreno = unidade isoprênica (C5H8)n 
Podem ser empregados na área farmacêutica como perfumaria e fragrâncias, inseticidas 
e herbicidas, suplementos na indústria de alimentos, agentes flavorizantes. Possui 
atividade antimicrobiana, anti-inflamatória, analgésica, antitumoral. Possui funções 
biológicas importantes como proteção contra radiação UV, defesa contra herbívoros e 
microrganismos, atrativos de polinizadores e animais dispersores de sementes e 
alelopatia. 
 
❖ Via Metabólica 
Acetil-CoA > Via Mevalonato > Isoprenoides > Terpenoides e esteróis 
 
❖ Biossíntese 
Acetil-CoA + Acetoacetil-CoA > 3-hidróxi-3-metilglutaril-CoA > Ác. Mevalônico > 
Isopentenilpirofosfato (IPP) > (IPP isomerasa) > Dimetilalil pirofosfato. 
 
❖ Tipos de ligação 
 
 
✓ Monoterpernos C10 
Isolados em mais de 2000 espécies de plantas, como em animais, algas e insetos. Possui 
como características a volatilidade e odor (óleos essenciais). Muitos óleos voláteis são 
antibacterianos, antifúngicos e inseticidas. São atrativos de polinizadores. Oriundos da 
ligação de duas unidades isoprênicas (Isopentenilpirofosfato + Dimetilalilpirofosfato = 
Geranilpirofosfato). O representante mais simples é o geraniol. 
Sua classificação será de acordo com o número de anéis. 
 
 
 
 
OBS: Iridoides – grupo especial de monoterpenos contendo um núcleo formado pelo 
ciclopentano unido a α-pirona. 
 
 
 
 
Raramente são voláteis e podem ser glicosilados (a maioria), não glicosilados e 
secoiridoides 
 
 
 
 
 
 
✓ Sesquiterpenos C15 
Amplamente distribuídos na natureza, isolados principalmente das plantas (1000 óleos 
essenciais), líquidos a temperatura ambiente, tem como características principais a 
volatilidade e odor. Oriundos da ligação do geranilpirofosfato com uma unidade isoprênica. 
Classificado de acordo com o número de anéis. 
 
 
 
✓ Diterpenos C20 
Não são voláteis, isolados principalmente de plantas e também de animais marinhos, 
fungos e insetos. Podem apresentar até 5 anéis. Muitos se apresentam como resina ou 
látex e possui um amplo espectro de atividade biológica. São oriundos da ligação de 
fenilpirofosfato com uma unidade isoprênica. 
 
 
 
 
✓ Triterpenos C30 
Isolados mais de 4000 triterpenos naturais, principalmente de plantas e animais, 
apresentam mais de 40 esqueletos estruturais diferentes, podem ser acíclicos, 
tetracíclicos e pentacíclicos. Principal importância são os esteroides e defesa contra 
herbívoros. São oriundos da ligação de duas unidades de farnesilpirofosfato. 
✓ Tetraterpenos C40 
Isolados principalmente de plantas e animais, podendo ser acíclicos, tetracíclicos e 
pentacíclicos. São utilizados como agentes fotoprotetores, prevenção do câncer, corantes 
de alimentos. São oriundos da ligação de duas unidades de geranilgeranilpirofosfato 
 
✓ Politerpenos C40 
Apresentam mais de 8 unidades isoprênicas, isolados principalmente de animais e são 
acíclicos, insaturados, de alto peso molecular e apresentam maior grau de polimerização. 
Utilizados, principalmente, como látex. 
 
❖ Obtenção 
▪ Monoterpernos e sesquiterpenos – métodos de extração de óleos voláteis; 
▪ Demais terpenos – depende da classe 
 
❖ Análise 
▪ Monoterpenos e sesquiterpenos – cromatografia gasosa e CCD; 
▪ Demais terpenos – CCD e CLAE 
▪ Triterpenos e esteroides – Liebermann-Burchard (ácido sulfúrico e anidrido 
acético) 
Coloração azul evanescente, seguida de verde permanente é indicativo de presença de 
esteroides. Coloração parda até vermelha indica triterpenos.