1 Heterósidos Saponinicos

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SAPONÍNAS
HETERÓSIDOS SAPONÍNICOS
GLICOSÍDEOS SAPONÍNICOS
SAPONÍNAS
 Açúcar + Genina
 O-heterósido
 Uma parte lipofílica (triterpeno ou esteróide)
 Não osídica
 Aglicona
 Uma parte hidrofílica (açúcares)
 Osídica
 Glicona
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HETERÓSIDOS SAPONÍNICOS
O
OR
O
A B
C D
E
F
1
3
5
19
11
12
14
18
17 22
16
25
20
21
27
Saponina Esteroidal
(27 carbonos)
OR
O OR
OH
Espirostano Furostano
O
O
H
OR
N
H
OR
SolanidanoEspirosolano
GLICOSÍDEOS SAPONÍNICOS
SAPONÍNAS
Saponina Triterpênica
(30 carbonos)
HETERÓSIDOS SAPONÍNICOS
GLICOSÍDEOS SAPONÍNICOS
SAPONÍNAS
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DEFINIÇÃO
 São substâncias constituídas por uma porção osídica e
uma porção não osídica com acentuada propriedade
afrogênica.
 Capacidade de formar espuma persistente.
 Latim : “sapone” = sabão.
COMPOSIÇÃO QUÍMICA
 Glicona: pentoses, hexoses.
 Aglicona: sapogenina.
 Alto peso molecular.
CLASSIFICAÇÃO
Aglicona
 Saponinas esteroidais
 Saponinas triterpênicas
Caráter ácido, básico ou neutro
 Ácida
 Básica
 Neutra
Número de açucares ligados a aglicona
 Monodesmosídicas
 Bidesmosídicas
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PROPRIEDADES
Sólidos, amorfos, sabor acre e amargo.
Solúveis em água, insolúveis em solventes orgânicos.
As sapogeninas são solúveis em solventes orgânicos e
insolúveis em água.
PROPRIEDADES
Propriedade Afrogênica.
Propriedade Hemolítica: Ação sobre membranas biológicas.
Causa hemólise em hemácias in vitro
Propriedade Ictiotóxica: Ação sobre as células das
brânquias dos peixes.
Outras:
 Redução da tensão superficial (tensoativos)
 Complexação com esteróides.
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LOCALIZAÇÃO NOS VEGETAIS
 Em vários órgãos vegetais.
OCORRÊNCIA E DISTRIBUIÇÃO
 Saponinas esteroidais 
 monocotiledôneas
 Saponinas triterpenóides
dicotiledôneas
EXTRAÇÃO E PURIFICAÇÃO
 Extrato aquoso por maceração, decocção, percolação ou
extração sob refluxo.
 Geralmente etanol 60 - 80% ou metanol.
 Purificação por partição com solvente pouco polar
(diclorometano ou clorofórmio) e n-butanol
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ANÁLISE QUALITATIVA
Microscopia (Precipitação das Saponinas nos Cortes
Histológicos com Acetato de Chumbo)
Reações de Identificação (Liebermann, Salkowski,
Rosenthalen, Mitchell)
Propriedades Físicas (Propriedade Afrogênica)
Propriedades Biológicas (Poder Hemolítico, Ictiotoxicidade)
Técnicas Cromatográficas (CCD e CLAE)
Técnicas Espectrométricas
ANÁLISE QUANTITATIVA
 Propriedades Físicas (Índice Afrosimétrico)
Determinação semi-quantitativa Índice de Espuma
 Propriedades Biológicas (Índice de Hemólise)
Determinação semi-quantitativa Hemólise in vitro
 Técnicas Cromatográficas
CCD e CLAE
 Gravimetria
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UTILIDADE TERAPÊUTICA
 Microbicida;
 Fungicida;

 Anti-helmíntico;

 Hipocolesterolemiante;
 Expectorantes;
 Diuréticos;
 Adjuvantes em formulações.
OUTRAS UTILIDADES
 Farmacêutica 
 Emulsificante
 Dispersante
 Industrial 
 Espumante
 Síntese de Hormônios e Corticóides
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1. Alcaçuz
 Glycyrrhiza glabra L.
 Parte utilizada: raízes e rizomas
 Saponina predominante: glicirrizina (ácido glicirrízico)
 Utilidade terapêutica: anti-inflamatório, cicatrização de úlceras,
expectorante
 Emprego farmacêutico: edulcorante
ESPÉCIES VEGETAIS
2. Ginseng
 Panax ginseng C. A. Meyer
 Parte utilizada: rizomas e raízes dessecadas
 Saponinas predominantes: protopanaxadiol,
protopanaxatriol
 Utilidade terapêutica: aumentar a resistência do organismo ao
estresse, infecções e reduzir a fadiga, diurético
ESPÉCIES VEGETAIS
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2. Ginseng
 Ginsenosídeos: saponinas triterpênicas
 Nas raízes: concentração aumenta a cada ano
 1,6 a 2,7%, de 1 a 6 anos
ESPÉCIES VEGETAIS
3. Centela
 Centella asiatica (L.) Urban
 Parte utilizada: toda a planta
 Saponina predominante: asiaticosídeo e ácido madecássico
 Utilidade terapêutica: cicatrizante, insuficiência venosa crônica,
antiúlcera, antibacteriana.
ESPÉCIES VEGETAIS
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4. Salsaparrilha
 Smilax sp
 Parte utilizada: raiz
 Saponina predominante: sarsaparilosídeo
 Utilidade terapêutica: depurativo, diurético.
ESPÉCIES VEGETAIS
5. Hedera
 Hedera helix L.
 Parte utilizada: Folhas
 Saponina predominante: hederasaponina
 Outros princípios ativos: flavonóides e ácidos fenólicos
 Utilidade terapêutica: depurativo, diurético
ESPÉCIES VEGETAIS
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5. Hedera
 Hedera helix L.
 Ensaios Clínicos:
 9657 pacientes, sendo 5181 crianças => bronquite
=> tratados com xarope de extrato seco de hedera.
Após 7 dias, 95% dos pacientes apresentou melhora.
Efeitos adversos: grastrointestinais (1,5%).
ESPÉCIES VEGETAIS
• Secretolítico
•Relaxamento dos brônquios
•Reduz viscosidade do muco
6. Castanheiro da Índia (Castanha da Índia)
 Aesculus hipocastanum L.
 Parte utilizada: semente
 Saponina predominante: aescina
 Utilidade terapêutica: vasoconstritor, fluidificante de secreção
traqueal, tratamento de varizes e hemorróidas (aumento
resistência)
ESPÉCIES VEGETAIS
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FIM