Saponinas - Farmacognosia II

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Saponinas 
Farmacognosia II 
Características Gerais 
 
> São glicosídeos de esteroides ou de terpenos 
policíclicos. 
> Têm gosto amargo e acre, e os medicamentos que os 
contêm geralmente são esternutatórios (provocam 
espirros) e irritantes para as mucosas. 
> São moléculas anfifílicas. 
- Possuem uma parte lipofílica (triterpenos ou esteroide 
– aglicona ou sapogenina) e outra parte hidrofílica 
(açúcares), o que determina a propriedade de redução da 
tensão superficial da água e suas ações detergentes e 
emulsificante. 
> formam espuma quando agitadas com água, assim 
como o sabão. (do latim sapo = sabão) 
- As espumas são persistentes e abundantes. Essa 
atividade provém da sua característica anfifílica. Essa 
espuma não se desfaz na presença de ácidos, por não 
sofrer hidrólise dos açúcares e é estável pela ação de 
ácidos minerais diluídos, diferenciando-a daquela dos 
sabões comuns. 
- Essa espuma ocorre a partir da formação de micelas, 
onde a porção apolar fica na parte interna e a porção 
polar na parte externa, envolvendo as substâncias 
apolares. 
 
> Ação sobre membranas: devido ao seu caráter 
anfifílico, muitas saponinas são capazes de causar 
desorganização das membranas das células, que também 
têm caráter anfifílico com a presença dos fosfolipideos. 
Assim, desorganizam a bicamada lipídica das células 
sanguíneas (ação hemolítica) ou das células das 
brânquias em peixes (ação ictiotóxica) – os peixes 
respiram pelas brânquias, onde há muitos vasos 
sanguíneos que podem extravasar seu conteúdo com a 
interação de saponinas. 
- O extravasamento sanguíneo em excesso provoca 
hemorragia. 
- A saponina esteroidal é capaz de se combinar com as 
moléculas de colesterol presentes na membrana, 
interagindo com a membrana do eritrócito, penetrando 
nela e desorganizando-a, podendo levar à formação de 
poros, vesículas, ou aumento da permeabilidade, 
permitindo o influxo e efluxos de substâncias que não 
deveriam sair ou entrar. 
 
- Ação fungicida: os fungos têm ergosteróis (C27) em sua 
membrana. Assim, a saponina pode interagir com eles, 
por interação de van der Waals, provocando 
desorganização da parede do fungo, levando ao 
extravasamento do conteúdo celular, provocando a 
morte fúngica. 
- Altera a permeabilidade ou causa destruição de diversas 
membranas: 
 Hemolítica 
 Ictiotócica 
 Molusquicida 
 Atividade antiviral 
 Espermicida 
 Anti-helmíntica – a irritação causada nas mucosas 
tem impedido o desenvolvimento de aplicações 
práticas. 
> Solubilidade: as saponinas são solúveis em solventes 
polares (ex. água), mas depende do tamanho da cadeia 
lateral de açúcar. 
> Plantas medicinais com saponinas são diuréticas, 
depurativas do sangue e expectorantes. 
> Funções farmacológicas: atuam como estimulantes, 
fortalecedoras da imunidade, além de ajudar na 
produção e controle hormonal e na regulação do 
colesterol (esteroide). 
- A complexação da saponina 
com colesterol indicou a 
redução dos níveis de 
colesterol sérico. 
Um estudo mostrou que 
extratos de ginseng 
utilizados em coelhos levou à redução das concentrações 
de colesterol e triglicerídeos. 
Colesterol 
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17453922/
- O cortisol também é um 
esteroide e possui uma 
estrutura semelhante à 
saponina. 
Esse esteroide pode ser utilizado 
para auxiliar no aumento da 
massa muscular: 
As espécies vegetais Tribulus terrestres, Panax ginseng e 
Maca peruana são utilizados como suplementos vegetais 
devido à presença de saponinas. As saponinas são 
metabolizadas no organismo levando à produção de 
corticoides, o que provoca aumento da massa muscular 
e atuam como anti-inflamatórios; e produção de 
testosterona, que também auxiliam no ganho de massa 
muscular. 
- Ginseng: as saponinas levam à formação de estrogênio 
no organismo, provocando aumento da libido; melhora 
da memória; atua na musculatura; e são 
imunoestimulantes (uso em idosos). 
- Saponinas como expectorante: irrita a mucosa 
pulmonar, fluidificando o muco, provocando a 
expectoração do muco. 
> Caracterização: investiga-se o poder espumante ou 
hemolítico de um macerado ou decocção aquosa da 
droga. 
> Para formarem espumas, as saponinas devem ser 
glicosiladas: glicosídeos saponosídicos, onde as hidroxilas 
são substituídas por açúcares. 
- Esteroide (p.ex., hecogenina) 
- Triterpênico (p.ex., ácido glicirretínico) 
 
 
> Os monossacarídeos encontrados mais comumente 
são: D-glicose, D- galactose, L-raminose, L-arabinose, D-
xilose, D-fucose e os ácidos glicurônico e galacturônico. 
Classificação 
 
> Classificação de acordo com o núcleo fundamental da 
aglicona: 
- Saponinas esteroidais: a aglicona é formada por um 
esqueleto de 27 carbonos dispostos num sistema 
tetracíclicos; hidroxilados em C3, onde as hidroxilas são 
sempre β. Formam-se via pirofosfato de isopentenila. 
Saponinas de caráter básico: pertencem ao grupo dos 
alcalóides esteroidais, que são característicos do gênero 
Solanum (família Solanaceae). Possuem nitrogênio 
no anel F e são conhecidos dois tipos de estruturas: 
espirosolano (quando o nitrogênio é secundário) e 
solanidano (quando o nitrogênio é terciário). 
 
- Saponinas triterpênicas: a aglicona é formada por um 
esqueleto de 30 carbonos dispostos num sistema 
pentacíclico, e núcleo triterpênico; hidroxilados em C3, 
onde as hidroxilas são sempre β. Esse núcleo tem a 
mesma origem do esqueleto esteroidal até a formação do 
óxido de esqualeno. 
Esses triterpenos podem ser: 
 triterpenos tetracíclicos 
 triterpenos pentacíclico 
> Classificação de acordo como caráter ácido-básico: 
- Caráter ácido: presença de um grupamento carboxila na 
aglicona ou na cadeia de açúcares (por exemplo, ácidos 
glicurônico e galacturônico), ou ambos. 
 
- Caráter básico: presença de nitrogênio, em geral sob 
forma de uma amina secundária ou terciária, como nos 
glicosídeos nitrogenados esteroidais. 
- Caráter neutro: presença de hidroxila 
> Classificação quanto ao número de cadeias de açúcares 
ligadas na aglicona: 
- Saponinas monodesmosídicas: uma cadeia de açúcares 
- Saponinas bidesmosídicas: duas cadeias de açúcares, a 
maioria com ligação éter na hidroxila em C3 e a outra com 
ligação éster. 
Cortisol 
As saponinas bidesmosídicas não apresentam as 
atividades biológicas relatadas para as saponinas 
monodesmosídicas. 
As saponinas apresentam um número variável de 
monossacarídeos ligados entre si em cadeia linear ou 
como uma cadeia ramificada. 
Detecção e Identificação 
 
> Detecção: 
A detecção de saponinas no vegetal é realizada a partir de 
suas propriedades químicas e físico-químicas: pela reação 
com ácidos minerais, aldeídos aromáticos ou sais de 
metais produzindo compostos corados, pela diminuição 
da tensão superficial e/ou pela ação hemolítica. Esses 
testes podem ser realizados qualitativa ou 
quantitativamente. 
- Teste de ação superficial: é realizado com o extrato 
aquoso obtido a partir do decocto do vegetal. Após 
agitação enérgica do extrato filtrado em tubo de ensaio, 
a formação de espuma, que não desaparece com a adição 
de um ácido mineral diluído, indica a presença de 
saponinas. 
- Ação hemolítica: pode ser determinada tanto em tubo 
de ensaio contendo uma solução tamponada de células 
sanguíneas, como em placa cromatográfica, após 
migração dos diferentes extratos vegetais em teste. No 
primeiro caso, a presença de solução avermelhada, após 
centrifugação, caracteriza a liberação de hemoglobina 
das células. Na cromatografia em camada delgada (CCD), 
o aparecimento de halos esbranquiçados sobre fundo 
avermelhado homogêneo caracteriza hemólise. Apesar 
de outras substâncias presentes nos vegetais também 
apresentarem ação hemolítica (alguns taninos, por 
exemplo) ou existirem saponinas que não são 
hemolíticas, esse teste é bastante útil quando aplicado 
em conjunto com outros. 
Drogas Vegetais 
> Saponinas esteroidais neutras: encontradas quase que 
exclusivamente em monocotiledôneas, principalmentenas famílias Liliaceae, Dioscoreaceae e Agavaceae, e nos 
gêneros Smilax, Dioscorea, Agave e Yucca 
> Saponinas esteroidais básicas: encontradas 
principalmente no gênero Solanum, pertencente à família 
Solanaceae. 
> Saponinas triterpênicas: encontradas 
predominantemente em dicotiledôneas, principalmente 
nas famílias Sapindaceae, Hippocastanaceae, 
Sapotaceae, Polygalaceae, Caryophyllaceae, Primulaceae 
e Araliaceae. 
→ Ginseng nacional: Panax ginseng C.A Meyer – 
Família Araliaceae. 
> Farmacógeno: rizoma 
> Uso terapêutico: anti-inflamatório, tonifica o homem, 
reduz o estresse, gerador de vitalidade, estimulante. 
- Efeito adaptógeno: é quando uma 
substância/planta melhora a resposta 
imunológica de um indivíduo. Esse 
efeito não está associado aos 
anticorpos produzidos, mas ao cortisol. 
O aumento nos níveis de cortisol reduz 
a imunidade do indivíduo. Assim, essas 
plantas regulam a liberação de cortisol, melhorando a 
resposta imune. 
Capaz de ⇧ a resistência não-específica do organismo às 
influências externas (ex. infecções e estresse). 
> Ginseng-branco → seco e sem periderme 
> Ginseng-vermelho → exposto ao vapor d’água, seco e 
com periderme 
> Interage com medicamentos antidepressivos, 
anticoagulantes e para ansiedade, pessoas que ingerem 
qualquer um desses remédios deve evitar o consumo da 
planta. 
> Saponinas triterpênicas penta e tetracíclicas 
- Núcleo damarano – protopanaxadiol e protopanaxatriol 
 
> Ginsenosídeos têm uma estrutura semelhante 
(tetracíclicos) aos hormônios esteroidais endógenos, 
sendo capaz de interagir com seus receptores e 
mimetizarem seus efeitos. 
- Só pode ser utilizado por 3 meses devido aos riscos de 
hemorragia vaginal, produção de estrogênio, 
ginecomastia, interferência com contraceptivos. 
> Efeitos adversos: 
o Efeitos cardiovasculares → hipertensão e edema 
o SNC → tontura, insônia, nervosismo, euforia, 
dificuldade de concentração 
o Sistema endócrino → mastalgia 
o Sistema genitourinário → hemorragia vaginal e ação 
estrogênica 
o Diarreia matinal e erupções cutâneas 
> Contraindicação: 
o Gravidez e lactação, diabetes, hipertensão 
o Interações com fármacos hormonais, estimulantes, 
hipoglicemiantes e anticoagulantes 
 
→ Alcaçuz: Glycyrrhiza glabra L. – Família 
Fabaceae. 
> Farmacógeno: rizomas e raízes 
> Uso terapêutico: doenças alérgicas e inflamatórias, 
úlceras gástricas (reorganiza a membrana), expectorante, 
antitussígeno. 
- Cicatrização de úlceras gástricas: a inibição de enzimas 
que levam à degradação de prostaglandina, aumentando 
a sua concentração local, promovendo a secreção de 
muco e a proliferação celular no estômago. Efeito 
relacionado aos terpenoides presentes na planta. 
> principal substância: ácido glicirrínico – Efeitos 
adversos: inibe a enzima que degrada o cortisol. Assim, o 
aumento dos seus níveis afeta o sistema renina-
angiotensina-aldosterona, que vai provocar efeitos 
mineralocorticoides, havendo edema, por retenção de 
sódio e água, e aumento da pressão arterial. 
Retirar esse ácido do extrato reduz os efeitos colaterais 
mas retira a propriedade expectorante da droga vegetal. 
→ Hera: Hedera Helix L. – Família Araliaceae. 
> Farmacógeno: folhas 
> Uso terapêutico: expectorante – mucolítico e 
broncodilatador. 
> hederacosideo C – saponinas triterpênicas 
(bidesmosídica – duas cadeias de açúcar). 
 
→ Castanha-da-Índia: Aesculus hipposcastanum L. 
– Família Hippocostanaceae. 
> Farmacógeno: sementes e cascas da planta jovem 
> Uso terapêutico: insuficiência venosa crônica, 
hemorroida, varizes, anti-
inflamatório; antiedematosa; por ser 
venotônica, aumentando o tônus 
vascular, pelo aumento da 
permeabilidade do vaso, o que 
permite o influxo de cálcio. 
> 16-28% glicosídeos triterpênicos (mistura chamada de 
escina). 
→ Centella Asiática: Centella asiatica (L.) Urban – 
Família Apiaceae. 
> Uso terapêutico: tratamento de 
estrias e celulite; cicatrização de 
feridas e efeito reepitelizante, por 
aumentar a síntese de colágeno; 
ação venotônica, melhora o fluxo 
sanguíneo (retorno venoso), trata 
insuficiência venosa crônica, varizes, hipertensão venosa, 
etc. 
> Farmacógeno: folhas 
> Triterpenos pentacíclicos e suas geninas: ácidos asiático 
e madecásico e heterosídeos (asiaticosídeo, 
madecasosídeo e terminolosídeo) 
- Rico em saponosídeo asiaticosídeo. 
→ Poligala: Polygala senega L. – Família 
Poligalaceae 
> Farmacógeno: raízes 
> possui saponosídeos triterpênicos 
> Uso terapêutico: xarope utilizado como expectorante – 
aumenta o volume da secreção bronquial – bronquite 
crônica. 
→ Calêndula: Calendula officinalis L. – Família 
Asteraceae 
> Farmacógeno: flores 
> Saponinas Mono e bidesmosídicas do ácido oleanólico 
→ glicose, galactose e ácido 
glucurônico. 
> Uso terapêutico: inflamações, contusões e 
queimaduras, cicatrizantes, hipoglicemiante e 
gastroprotetora. 
→ Erva-mate: Ilex paraguariensis – 
Família Aquifoliaceae 
> Uso terapêutico: reduz o colesterol, reduzindo a 
reabsorção intestinal de ácidos biliares e aumenta sua 
eliminação. 
> Saponinas terpenoides 
→ Inhame: Dioscorea spp. 
> saponinas esteroidais, como diosgenina – utilizado para 
realizar semi-síntese de esteroides = contraceptivos e 
hormônios sexuais. 
 
→ Salsaparrilha: Smilax officinalis – Família 
Smilacaceae 
> Farmacógeno: rizomas e raízes 
> Uso terapêutico: anti-inflamatória, sudorífica, aumenta 
níveis de testosterona devido à metabolização interna 
pela microbiota. 
→ Videira da punctura: Tribulus terrestris – Família 
Zygophyllaceae 
> Farmacógeno: frutos e sementes. 
> Uso terapêutico: aumenta níveis de testosterona 
devido à metabolização interna pela microbiota. 
 
 
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https://pt.wikipedia.org/wiki/Zygophyllaceae