FLAVONOIDES E TANINOS_ab1cf8dced86ba924e9392f6dcb034a5

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Prof.a Dra. Paula Melo Martins 
2019 
Universidade de Brasília 
UnB 
Universidade de Brasília 
UnB 
Referência: Gshow, 2018. “Consumo responsável e moderado do vinho pode fazer bem ao coração” 
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Referência: Gshow, 2018. “Consumo responsável e moderado do vinho pode fazer bem ao coração” 
 
 Flavonoides constituem uma importante classe de 
polifenóis; 
 
Substância fenólica ou polifenólica é aquela que possui 
um ou mais núcleos aromáticos contendo substituintes 
hidroxilados. 
 
= 
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 Os flavonoides: 
 
1. Representam um dos grupos fenólicos mais 
importantes e diversificados entre os produtos de 
origem natural 
 
2. São hidrossolúveis, relativamente estáveis, 
estão amplamente distribuídos pela natureza 
 
3. São derivados dos fenilpropanóides 
 
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 Pode-se encontrar flavonoides em diversas formas 
estruturais; 
 
 Entretanto, A MAIORIA dos representantes dessa 
classe possui 15 átomos de c em seu núcleo 
fundamental; 
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Fig.1: Núcleo fundamental dos flavonoides e sua numeração 
 Mais de 4200 flavonoides diferentes; 
 
 Apresentam-se frequentemente oxigenados e 
conjugados com açúcar: 
 
 O-heterosídeo: ligação se dá por intermédio de uma 
hidroxila 
 C-heterosídeo: ligação se dá com um átomo de carbono 
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 Proteção dos vegetais contra raios UV e visível 
 Proteção contra insetos, fungos, vírus e bactérias 
 Atração de animais polinizadores 
 Antioxidantes 
 Controle da ação de hormônios vegetais 
 
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 Podem ser encontrados diferentes flavonoides nas 
diferentes partes da planta (folhas, flores, caules); 
 Podem ser encontrados em diferentes concentrações; 
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 Decorrente de suas diferentes propriedades; 
 Alguns apresentam cor e podem seu usados como 
pigmentos; 
 Processo de tanagem do couro; 
 Manufatura do cacau; 
 Conferem cor e valor nutricional aos alimentos; 
 Propriedades farmacológicas: antiinflamatória, 
antioxidante, antiviral, antitumoral; 
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 Grande número de flavonoides 
existentes; 
 Estão agrupados em classes de acordo 
com suas características químicas e 
biossitéticas; 
 
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 Flavonóis são flavonas substituídas na posição C-3 por 
uma hidroxila; 
 
 Conferem coloração do ao ao 
vegetal. 
 Ex: apigenina, luteolina, canferol, quercetina, miricetina; 
 
 O-heterosídeos (açúcar ligado a grupo hidroxila): 
facilmente destruído por hidrólise ácida; 
 
flavona 
flavonol 
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São diferenciados dos O-heterosídeos 
pela ligação açúcar-genina: 
 
 A ligação se dá com um átomo de C; 
 Resistente à hidrólise ácida; 
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 Um dos mais importantes grupos de pigmentos de 
plantas; 
 
 Responsáveis pelas cores laranja, rosa escarlate, 
vermelho, violeta e azul das pétalas de flores e frutos; 
 
 Também encontrados em outras partes das plantas 
como raízes e folhas 
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 Função: atrair insetos e pássaros como polinizadores; 
 
 Pigmentos antociânicos: cor vermelha de sucos de frutas, 
de vinhos; 
 
 Antocianidinas (forma livre); 
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 São compostos precursores 
da via de formação dos 
flavonoides 
 
 Característica marcante do 
grupo: 
 Apresentar pigmentação 
amarela que passa a 
vermelha em pH alcalino 
 
 Produzem cores nos 
vegetais 
 
 Atividade biológica: 
protetores contra calor e luz 
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 Auronas: Apresentam cor de ouro 
 
 Di-hidroflavonoides: di-hidroflavanonas, di-
hidroflavonóis e di-hidrochalconas 
 
 Flavanonas: intermediários biossintéticos da maioria 
das classes de flavonoides 
 Di-hidroflavonoides: protetores contra doenças 
causadas por microorganismos em plantas 
 
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 Ocorrência em Fabaceae (família das leguminosas) - SOJA 
 
 Apresenta uma diversidade estrutural importante 
 
 São raros os isoflavonoides sob a forma de heterosídeos 
 
 Propriedades biológicas: 
 Atividade estrogênica das isoflavonas - fitoestrógenos 
 Atividades antifúngicas e antibacterianas 
 Propriedades inseticidas 
flavona 
isoflavona 
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Soja: Glycine max (L.) Merr.; 
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Brotos de alfafa: Medicago sativa L.; 
Linhaça: Linus unisitatissimum L.; 
 
Reação de cianidina, de Shinoda ou de 
hidrogenação: 
 
 Adiciona fragmento de magnésio (Mg) à solução 
aquosa ácida da substância 
 Reação positiva: os derivados flavônicos de cor 
amarela reduzem-se adquirindo coloração 
avermelhada (azul em antociânicos) 
 Reação negativa para chalconas e isoflavonas; 
 
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1. Fazem parte da dieta alimentar diária (frutas, 
verduras, cereais, vinhos etc.) 
 Mas não há comprovação de que sejam 
imprescindíveis à alimentação humana; 
 
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2. Atividade antiviral: 
 Flavonas diosmina e hesperidina: inibem a replicação do 
rotavírus (agente etiológico de diarréias) 
 Baicaleína (triidróxi-flavona): capaz de inibir a transcriptase 
reversa do vírus HIV-1 
 
3. Atividade antiinflamatória: 
 Devido à inibição da ciclooxigenase (COX) envolvida na 
formação de leucotrienos a partir de ác. araquidônico 
 
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Hesperidina 
Diosmina 
Baicaleina 
 
4. Atividade antitumoral; 
 
5. Atividade hormonal: menor incidência 
de osteoporose (isoflavonas); 
 
6. Atividade antioxidante; 
 
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 Atividade sobre a permeabilidade capilar: 
 Hesperidina, rutina (‘vitaminas PP’) 
empregadas no tratamento de enfermidades 
caracterizadas por hemorragias e fragilidade 
capilar. 
 
 Diminuem a fragilidade capilar e aumentam sua 
resistência capilar 
ação sobre a hialuronidase (enzima que 
aumenta a permeabilidade e aumenta a fragilidade 
capilar) 
 
 
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 Os flavonoides não são normalmente considerados 
substâncias tóxicas. 
 Mas não recomenda-se doses elevadas, pois poderia induzir 
danos ao DNA. 
 Ex: efeito mutagênico da quercertina sobre Salmonella 
typhimurum. 
 
 Flavonoide – um dos grupos de metabólitos secundários 
com grande potencial terapêutico 
 
 Ainda são necessários estudos clínicos e toxicológicos que 
permitam o emprego destas substâncias com maior segurança. 
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 São árvores de origem oriental, cultivados pelos seus frutos 
 
 Existem várias espécies, variedades e híbridos do gênero Citrus. 
 
 Muito utilizados devido ao seu alto teor em óleo volátil, são também 
fontes de pectinas e flavonoides. 
 
 Seus flavonoides são principalmente, heterosídeos de flavanonas 
(rutosídeos) e flavonas. 
 
 Indicação reconhecida: tratamento de manifestações de insuficiência 
venosa crônica dos membros inferiores. 
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O Rutosídeo é um 
heterosídeo de flavona, 
presente em ambundância 
no pericarpo da fruta. 
 
 (Gingko biloba) 
 
 Parte utilizada: folhas 
 
 Composição química: além de esteróis, álcoois e 
cetonas alifáticas, sesquiterpenos e açúcares, a 
folha de ginko contém dois grupos de compostos 
dotados de propriedades farmacológicas – 
flavonoides e diterpenos. 
 
 Ação dos flavonoides: atividade captadora de 
radicais livres 
 
 Indicado em arteriopatiascrônicas, corretivo dos 
sintomas da diminuição intelectual patológica de 
pessoas idosas 
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 (Gingko biloba) – Constituíntes Químicos 
 
 
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Marcador do Ginco: ginkgolídeo 
 
 (Passiflora alata) 
 
 Parte utilizada: 
 folhas e partes aéreas 
 
 Folhas secas de maracujá são 
empregadas como sedativo. 
 
 Constituintes químicos: ácidos fenólicos, 
cumarinas, heterosídeos cianogênicos, 
alcalóides indólicos e numerosos 
flavonoides. 
 
 Propriedades sedativas, antiespasmódicas 
e ansiolíticas 
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 (Passiflora alata) – Constituintes Químicos 
 
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Isovitexina: marcador 
Molécula de heterosídeo cianogênico 
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Historicamente: couro. 
 Curtimento: formam-se ligações entre as fibras de colágeno 
 
Taninos: combinam-se com macromoléculas 
 Precipitam proteínas, celulose, pectinas, etc 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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São responsáveis pela adstringência de muitos frutos 
Taninos 
• São substâncias fenólicas com massa molecular entre 500 e 
3000 Da; 
• solúveis em água; 
• formam complexos insolúveis, em água, com 
alcalóides, gelatinas e outras proteínas; 
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TANINOS 
TANINOS 
HIDROLISÁVEIS 
TANINOS 
CONDENSADOS Caracterizados pela 
presença de um poliol 
central, 
β-D-glicose 
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 O acoplamento oxidativo C-C entre 2 resíduos de 
ác. gálico formam o grupo hexa-hidroxi-difenoila 
(HHDP) 
 Os elagiotaninos possuem 1 ou 2 resíduos de HHDP 
 
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 Resultam da união entre unidades de ácido 
gálico e sua esterificação na porção ácida da 
molécula de glicose 
 Pode ser alcançado um grau 
de substituição entre 
10 e 12 ác. gálicos por 
molécula de glicose 
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TANINOS 
TANINOS 
HIDROLISÁVEIS 
TANINOS 
CONDENSADOS 
Policondensação de duas 
ou mais unidades de flavan-
3-ol 
e flavan-3,4-diol. 
Não contêm um núcleo 
açucarado. 
Tanino condensado 
Ligação de unidades de 
flavonoides 
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Taninos condensados: plantas lenhosas 
 
 
 
Taninos hidrolisáveis: em dicotiledôneas, porém 
dentro de limites taxonômicos bem definidos 
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 Os taninos aparecem em todas as células e 
tecidos em particular no córtex, floema, raios 
medulares e galhas; 
 A mesma espécie possui simultaneamente, 
taninos hidrolisáveis e taninos condensados, 
mas com o predomínio de um deles; 
 Encontram-se dissolvidos no suco vacuolar, 
mas nunca no plasma. 
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 São substâncias amorfas (pó amarelo claro a 
marron), geralmente solúveis em água, em 
álcool e acetona; 
 São pouco solúveis em éter comercial e 
acetato de etila; 
 São insolúveis em éter puro e clorofórmio; 
 Oxidam-se facilmente. A estabilidade das 
soluções aquosas geralmente é pequena. 
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Curtimento de couro 
 
 Adstringência: 
• Vinhos, sucos de frutas, chás e outras bebidas 
 
 Flavan-3-óis, proantocianidinas e antocianidinas: 
 Importância para o desenvolvimento do sabor, 
 da cor e da aparência do vinho. 
 
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Fabricação de tintas; 
 
Reagentes para detecção de proteínas e 
alcalóides; 
 
Produção de agentes floculantes e coagulantes 
para tratamento de água; 
 
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 Teste com solução de gelatina: 
 Reação positiva: fornece precipitado ou turvação 
 Não é teste específico: alguns fenóis apresentam reação 
 positiva em altas concentrações. 
 
 
 Teste com cloreto férrico: 
 Cor azul: taninos hidrolisáveis 
 Cor verde: taninos condensados 
 
 
 Teste com acetato de chumbo: 
 Formação de precipitado esbranquiçado: presença 
 de taninos hidrolisáveis 
 
 
Para verificar a presença ou ausência de taninos 
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• Liofilização do produto – soluções 
aquosas de acetona: bloqueia a ligação dos 
taninos às proteínas e impede a hidrólise da 
ligação éster; 
 
•Extração com solventes: 
 metanol\acetona\água ou metanol\água 
 
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 Para planta: 
- Proteção contra herbívoros, inibe a 
germinação de algumas sementes e ação das 
bactérias fixadoras de nitrogênio. 
 
 Ação farmacológica: 
- Atividade antioxidante e sequestradora de 
radicais livres, complexação com moléculas 
de proteínas e polissacarídeos, complexação 
com íons metálicos. 
 
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Atividades farmacológicas se devem a: 
 
1) Complexação com íons metálicos 
 
2) Atividade antioxidante e sequestradora de 
radicais livres 
 
3) Habilidade de complexar com outras moléculas, 
tais como 
proteínas e polissacarídeos 
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Ajudam no processo de cura de feridas, queimaduras e 
inflamações: 
 Formação de uma camada protetora (complexo tanino- 
 proteína e/ou polissacarídeo) sobre a pele e a mucosa 
 danificada, ocorrendo, abaixo desta, o processo natural 
 de cura 
 
Antídotos em intoxicações por metais pesados e alcalóides 
 
Via interna: antidiarréicos 
 
 
 Antioxidantes 
 
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HAMAMÉLIS (Hamamelis virginiana) 
Parte utilizada: folhas 
 
Nativa do leste da América do Norte 
 
Indicada para o tratamento de lesões 
cutâneas leves, processos 
inflamatórios da pele e das 
membranas mucosas. 
 
É também indicada para tratamento da 
diarreia aguda, inflamação das 
gengivas e da mucosa bucal. 
 
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• Parte utilizada: folhas 
 
• Conhecida como cancorosa ou cancerosa por ser usada 
popularmente no tratamento de câncer de pele (uso tópico). 
 
• Nativa do sul do Brasil, Paraguai, Bolívia, Uruguai e Argentina. 
 
• Além de taninos condensados (grupo das catequinas), possui 
alcalóides e terpenos, entre outros. 
 
• Apresenta atividade antiulcerogênica semelhante à cimetidina. 
 
• Externamente é usada como 
cicatrizante e anti-séptica. 
 
 
 
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Barbatimão – Stryphnodendron adstringens (Mart.) Coville 
 
 Partes utilizadas: cascas 
 É uma árvore característica da região do cerrado brasileiro; 
 Suas cascas são empregadas na cicatrização, por sua atividade 
adstringente; 
 Ainda, as cascas possuem taninos condensados dentre eles: 
flavan-3-óis, prodelfinidinas e prorobinetinidinas; 
 
 
 
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Pitangueira – Eugenia uniflora L. 
 
 Partes utilizadas: folhas 
 É uma árvore de pequeno porte que ocorre no sul e sudeste 
brasileiro; 
 O decocto de suas folhas é empregado, na medicina popular, como 
potente agente hipotensor , anti-inflamatório e diurético; 
 Suas folhas são ricas em taninos hidrolisáveis. Também contém, 
de forma isolada, flavonóides glicosilados, antraquinonas e 
galocatequina; 
 
 SIMÕES, C.M.; SCHENKEL, E.P.; GOSMANN, G.; 
MELO, J.C.P . Farmacognosia: da planta ao 
medicamento. 6a ed. Porto Alegre: Ed da UFRGS 
 Gshow, 2018. “Consumo responsável e moderado 
do vinho pode fazer bem ao coração”. Disponível 
em: https://gshow.globo.com/RPC/Estudio-C/mexa-
c/noticia/consumo-responsavel-e-moderado-do-vinho-
pode-fazer-bem-ao-coracao.ghtml 
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