3_Terceira lista de exercicios - Alcoois 1_2017

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CURSO DE QUÍMICA – DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II - 2017 PROF. ALEX HAROLDO JELLER 
 
 
 
1) Apresente o nome das substâncias abaixo: 
CH3
CH3CHOHCHCHCH(CH3)2
CH3 
CH3CH2COH
CH2CH3
CH2CH3
 
CH3CH2C=CCH2CH3
CH3
CH2CH2OH 
 
HO OH
 
 
O
H
O
H
 
OH
 
 
 
 
 
2) Qual destas nomes, é usada incorretamente como nomenclatura para CH3CHOHCH3? 
a) álcool isopropílico b) álcool sec-propílico c) 2- propano d) isopropanol e) mais do que um destes 
 
3) Qual das seguintes substâncias pode ser descrita com um “álcool primário oticamente ativo? 
a) CH3CH2CH2CH2CH2OH b) (CH3)2CHCH2CH2OH c) CH3CH2CH(CH3)CH2OH d) (CH3)2CHCHOHCH3 e) duas destas apresentadas 
 
4) A substância a seguir tem como nome: 
 
OH
OH
 
a) cis-1,2-ciclopentanodiol 
b) meso-1,2-ciclopentanodiol 
c) (1R,2R)-1,2-ciclopentanodiol 
d) (1R,2S)-1,2-ciclopentanodiol 
e) (1S,2S)-1,2-Ciclopentanodiol 
 
5) A substância a seguir tem como nome: 
 
OH
OH
 
a) 1,2-Ciclopentanodiol 
b) 1,5-Ciclopentanodiol 
c) (1R,2R)-1,2-Ciclopentanodiol 
d) (1R,2S)-1,2-Ciclopentanodiol 
e) (1S,2S)-1,2-Ciclopentanodiol 
 
6) A substância a seguir tem como nome: OH
OH
 
a) cis-1,2-Cicloexanodiol 
b) meso-1,2-Cicloexanodiol 
c) (1R,2R)-1,2-Cicloexanodiol 
d) (1R,2S)-1,2-Cicloexanodiol 
e) (1S,2S)-1,2-Cicloexanodiol 
 
7) A substância a seguir tem como nome: OH
OH 
a) 1,3-Ciclopentanodiol 
b) 1,4-Ciclopentanodiol 
c) (1R,3R)-1,3-Ciclopentanodiol 
d)(1R,3S)-1,3-Ciclopentanodiol 
e) (1S,3S)-1,3-Ciclopentanodiol 
 
8) Qual das substâncias a seguir é denominada éter benzil metílico: 
O CH3CH3
CH3O
CH3 O CH2
CH
CH3
O CH
CH3
CH3 CH2 O CH2 CH3
I
II
III
IV
V
 
O CH3CH3
CH3O
CH3 O CH2
CH
CH3
O CH
CH3
CH3 CH2 O CH2 CH3
I
II
III
IV
V
 
O CH3CH3
CH3O
CH3 O CH2
CH
CH3
O CH
CH3
CH3 CH2 O CH2 CH3
I
II
III
IV
V
 
O CH3CH3
CH3O
CH3 O CH2
CH
CH3
O CH
CH3
CH3 CH2 O CH2 CH3
I
II
III
IV
V
 
 
9) O número de ALCOÓIS TERCIÁRIOS 
correspondente a fórmula C5H12O, contendo 
estereoisomeros, é: 
10) O número de ALCOÓIS SECUNDÁRIOS 
correspondente a fórmula C5H12O, contendo 
estereoisomeros, é: 
11) O número de ÉTERES correspondente a 
fórmula C5H12O, contendo estereoisomeros, é: 
a)1 a)1 a) 4 
b) 2 b) 2 b) 5 
c) 3 c) 3 c) 6 
d) 4 d) 4 d) 7 
e) 5 e) 5 e) 8 
 
12)Todas as substâncias apresentadas abaixo apresentam massas moleculares semelhantes. Qual delas você esperaria ter maior ponto de 
ebulição? Justifique sua escolha comparando com as demais. 
a) CH3CH2CH2CH2CH3 b) CH3CH2CH2CH2OH c) CH3CH2CH2OCH3 d) CH3CH2CH2Cl e) CH3CH2OCH2CH3 
 
13) Qual das seguintes substâncias teria menor ponto de ebulição? Justifique sua escolha comparando com as demais. 
a) CH3CH2CH2CH3 b) CH3CH2OCH2CH3 c) CH3CH2CH2OH d) (CH3)2CHOH e) HOCH2CH2OH 
 
T E R C E I R A L I S T A D E E X E R C Í C I O S 
 
14) Qual das seguintes substâncias teria menor solubilidade em água? Justifique sua escolha comparando com as demais. 
a) éter etílico b) éter propil metílico c) 1-butanol d) 2-Butanol e) pentano 
 
15) Qual das seguintes substâncias teria menor ponto de ebulição? Justifique sua escolha comparando com as demais. 
I II III IV V
O
OH
OH CH2OH
OH
 
16) Qual produto seria obtido da seguinte sequência de reações? 
CH3
CH3
OH
CH3
OH
CH3 H3C CH2OH
O
OH
+
enantiomer
+
enantiomer
+
enantiomer
I II III IV V
1. BH3-THF
2. H2O2, NaOH
?
CH3
CH3
OH
CH3
OH
CH3 H3C CH2OH
O
OH
+
enantiomer
+
enantiomer
+
enantiomer
I II III IV V
1. BH3-THF
2. H2O2, NaOH
?
 
17) Selecione a estrutura do produto formado em maior rendimento da seguinte sequência de reações: 
CH3
CH3
OH
CH3
OH
CH2OH HO CH3
CH3
OH
I II III IV V
1. Hg(OOCCH3)2
 THF, H2O
2. NaBH4, NaOH
?
CH3
CH3
OH
CH3
OH
CH2OH HO CH3
CH3
OH
I II III IV V
1. Hg(OOCCH3)2
 THF, H2O
2. NaBH4, NaOH
?
 
 
18) Qual seria a melhor rota sintética para a formação do produto abaixo? 
CH3CH2CHCH3
Br
CH3CH2CH2CH2OH
?
 
a) (1) HA, aquec.; 
(2) H3O+, H2O, aquec. 
b) (1) (CH3)3COK / 
(CH3)3COH; (2) BH3:THF, 
então H2O2, OH- 
c) (1) (CH3)3COK / 
(CH3)3COH; 
(2) H3O+, então H2O, aquec. 
d) (1) KOH, C2H5OH; 
 (2) BH3:THF, então 
H2O2, OH- 
e) (1) KOH, C2H5OH; 
 (2) HA, aquec.; (3) 
H3O+, H2O, aquec. 
 
19) Qual das seguintes reações seria possível obter o CH3CH2CH2CH2OH? 
a) 
1-Butene
H3O
+, heat
 
b) 
1-Butene
2. H2O2, NaOH
1. BH3-THF
 c) 
1-Butene
1. Ha(OAc)2/CH3OH
2. NaBH4, NaOH 
d) 
1-Butene
2. NaBH4, NaOH
1. Hg(OAc)2, THF, H2O
 
e) Nenhuma destas. 
 
 
20) A hidroboração-oxidação pode ser empregada com sucesso para síntese de substâncias derivadas de deutério utilizando BD3 ao invés de BH3. 
Qual produto seria obtido da seguinte reação? 
CH3
CH3
DHO
H CH3
DH
H CH3
DBD2
H CH3
OHD
H CH3
BD2H
D
1. (BD3)2
2. H2O2/NaOH
?
+
enantiomer
I
+
enantiomer
II
+
enantiomer
III
+
enantiomer
IV
+
enantiomer
V 
21) Qual produto seria obtido em maior rendimento da reação mostrada a seguir: 
CH2CH3
H
CH2CH3OH
H
OH
CH2CH3H
H
H
CH2CH2OHH
H
H
CH2CH3H
OH
CH2CH3
H
2. NaBH4, NaOH
1. Hg(OAc)2, THF, H2O
?
O
I II III IV V
 
CH2CH3
H
CH2CH3OH
H
OH
CH2CH3H
H
H
CH2CH2OHH
H
H
CH2CH3H
OH
CH2CH3
H
2. NaBH4, NaOH
1. Hg(OAc)2, THF, H2O
?
O
I II III IV V 
21) A oximercuração-desmercuração do 3-metilciclopenteno produzirá este(s) produto(s): 
I II III IV
HO CH3
CH2OH CH3 CH3
OH
OH
 
p22) Qual é o produto majoritário quando o (R)-3-metilcicloexeno submetido a hidroboração-oxidação? 
a) (1R,2R)-2-methilcicloexanol + (1S,2R)-2-
metilcicloexanol 
b) (1S,2R)-2-methilcicloexanol + (1S,2S)-2-
methilcicloexanol 
c) (1R,3R)-3-methilcicloexanol + (1S,3R)-3-
methilcicloexanol 
d) (1S,3R)-3-metilcicloexanol (1S,3S)-3-
methilcicloexanol 
e) Dois destes 
 
23) Qual destes métodos é o melhor para converte o 3,3-dimetil-1-penteno para o 3,3-dimetil-2-pentanol? 
a) H3O+, aq. b) BH3:THF; então H2O2, OH- c) H2SO4 conc.; então H2O, aquec. d)Hg(OAc)2/THF-H2O; então NaBH4, OH- e) HBr; então NaOH/H2O 
 
24) Qual seria o produto obtido das seguinte reações: 
H
H
OH
CH3
H
H
I
CH3
I
H
H
CH3
H
I
I
CH3
H
H
OSO2I
CH3
CH3SO2Cl
base
mesylate
NaI
ethanol
?
I II III IV
 
OH
H
CH3
H
CH3SO2Cl
base
mesylate
NaI
ethanol
?
H
H
CH3
I
I
H
CH3
H
H
I
CH3
I
H
H
CH3
SO2I
I II III IV
 
OH
H
CH3
H
CH3SO2Cl
base
mesylate
NaI
ethanol
?
H
H
CH3
I
I
H
CH3
H
H
I
CH3
I
H
H
CH3
SO2I
I II III IV
 
OH
H
CH3
H
pCH3C6H4SO2Cl
base
tosylate
NaOH
?
H
H
CH3
OH
OH
H
CH3
H
H
OH
CH3
OH
H
H
CH3
SO2C6H4CH3
I II III IV
H2O
 
 
25) Qual é o melhor método para a síntese do éter terc-butil metilico? 
a) CH3ONa + (CH3)3CBr  b) (CH3)3CONa + CH3I  c) CH3OH + (CH3)3COH + H2SO4 a 140°C  
d) (CH3)3CONa + CH3OCH3  e) CH3ONa + (CH3)3COH  
 
26) Qual é o melhor método para preparar o 2-etoxi-5-metilexano? 
a) C2H5ONa + (CH3)2CHCH2CH2Br b) C2H5ONa + (CH3)2CHCH2CH2CH2CH2Br c) C2H5ONa + (CH3)2CHCH2CH2CHBrCH3 
d) C2H5Br + (CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)ONa e) C2H5OH + (CH3)2CHCH2CH2CHOHCH3 + H2SO4, 140°C 
 
27) Quando o 3-metil-2-penteno é tratado com acetato de mercúrio, Hg(O2CCH3)2, em uma mistura de THF-etanol e o produto resultante reagir 
com NaBH4 uma solução básica, o produto principal formado será: 
a) 3-metil-3-pentanol b) 3-etóxi-3-metilpentano c) 3-metil-2-pentanol 
d) 2-etóxi-3-metilpentano e) 1-etóxi-3-metilpentano 
 
28) Qual é produto da reação do álcool propílico com (CH3)3SiCl na presença de amina terciaria? 
a) CH3CH2CH2Si(CH3)3 b) (CH3)2CHSi(CH3)3 c) CH3CH2CH2OSi(CH3)3 
d) (CH3)2CHOSi(CH3)3 e) (CH3CH2CH2)3SiOH 
 
29) O(s) produto(s) da seguintes sequencia de reação será: 
O
excess HBr
heat
is/are:
O OH
and
Br
OH
and
Br
Br Br
O
Br
I II
III
IV 
 
30) Qual(is) seria(m) o(s) produto(s) em maior rendimento da seguinte reação: 
C6H5CH2OCH3 ?
Concd. HBr (xs)
heat
 
a) C6H5Br + CH3OH b)C6H5CH2Br + CH3Br c) C6H5CH2OH + CH3Br d) C6H5CH2Br + CH3OH e) C6H5CH2CH2Br 
 
31) Qual(is) seria(m) o(s) produto(s) em maior rendimento da seguinte reação: 
O 1 equiv. HBr(conc)
?
heat
 
a) C6H5Br + CH3OH b) C6H5CH2Br + CH3Br c) C6H5CH2OH + CH3Br d) C6H5CH2Br + CH3OH e) C6H5CH2CH2Br 
 
32) Se o cis-2-buteno é tratado com o ácido meta-cloroperbenzóico, qual é o produto obtido? 
O
H3C CH3
H H
O
H3C H
H CH3
O
H3C H
H3C H
O
H3CH2C H
H H
I II III IV 
 
33) Se o trans-2-buteno é tratado com ácdio meta-cloroperbenzóico, qual é o produto obtido? 
O
H3C CH3
H H
O
H3C H
H CH3
O
H3C H
H3C H
O
H3CH2C H
H H
I II III IV 
 
34).Qual seria o produto obtido em maior rendimento da seguintes sequencia de reações? 
O
?
CH3O
-
CH3OH
OCH3
OH
OCH3
OCH3 OH
OCH3 OHOH
I II III IV
H3O
+
O
?
CH3O
-
CH3OH
OCH3
OH
OCH3
OCH3 OH
OCH3 OHOH
I II III IV
H3O
+
 
 
35) Qual seria o produto obtido em maior rendimento da seguintes sequencia de reações? 
O
?
H+
CH3OH
OCH3
OH
OCH3
OCH3 OH
OCH3 OHOH
I II III IV
O
?
H+
CH3OH
OCH3
OH
OCH3
OCH3 OH
OCH3 OHOH
I II III IV 
 
36) Qual são os reagentes A e B necessários para realizar a seguinte reação: 
CH3
OH
CH3
OTs
A B
CH3
CN
 
 
37) Proponha um mecanismo para seguinte transformação: 
HO
Br -OH
O 
38) Quais os reagentes A e B para formação do produto apresentado? 
OC(CH3)3A B
 
 
39) Apresente rotas sintéticas para a transformações dos produtos e reagentes solicitados: 
a) a partir do metilciclopentano, produzindo o trans-1,2-cicloexanodiol 
a) a partir do metilciclopentano, produzindo uma mistura racêmica do (1R,2R) and (1S,2S)-2-bromo-1-metilciclopentanol 
b) a partir do metilciclopentano, produzindo uma mistura racêmica do (1R,2R) and (1S,2S)-2-bromo-1-metilciclopentanol 
c) a partir do metilenociclopentano, produzindo uma mistura racêmica do (1R,2R) e (1S,2S)-2-bromo-1-metilciclopentanol 
d) a partir do bromociclopentano, produzindo o trans-2-metóxi-ciclopentanol 
 
40)Apresente os intermediários e produtos de cada seguencia de reações: 
a) 
i) Li, NH3
ii) KMnO4 ,OH

, H2O
iii) H3O
+
?
 b) 
i) P-2, H2
ii) KMnO4 ,OH
, H2O
iii) H3O
+
?
 
c) 
i) Lindlar catalyst, H2
ii) KMnO4 ,OH
, H2O
iii) H3O
+
?
 d) 
i) Lindlar catalyst, H2
ii) OsO4 
iii) NaHSO3
?
 
e) 
i) H2, P-2
ii) KMnO4 ,OH
, H2O
iii) H3O
+
?
 f) 
i) Li, NH3
ii) m-CPBA
iii) H3O
+, H2O
?