simulado REAÇÕES QUÍMICAS E ANÁLISE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

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Disc.: REAÇÕES QUÍMICAS E ANÁLISE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 
Aluno(a): 
Acertos: 9,0 de 10,0 19/10/2022 
 
 
 
1a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Para a reação acima, considerando um haleto secundário na presença de uma base forte 
e volumosa na temperatura de 60ºC o mecanismo favorecido é: 
 
 
E1 
 E2 
 
SN1 
 
SN2 
 
Competição entre os mecanismos SN1 e E1 
Respondido em 19/10/2022 15:53:45 
 
Explicação: 
A resposta correta é: E2. 
 
 
 
2a 
 Questão 
Acerto: 0,0 / 1,0 
 
Considerando a ligação C-X entre um carbono alifático e um halogênio considere as 
seguintes afirmativas: 
I- Devido a maior eletronegatividade dos halogênios em relação ao carbono esta ligação 
é polarizada. 
II- A cisão das ligações C-X quando ocorrem com deslocamento desigual dos elétrons é 
chamada de eletrolítica. 
III ¿ As quebras de ligação eletrolíticas geram Nucleófilos e Eletrófilos. 
São verdadeiras as afirmativas: 
 
 I e II 
 
II e III 
 I, II e III estão corretas 
 
 
Apenas a afirmativa III está correta 
 
I e III 
Respondido em 19/10/2022 16:02:47 
 
Explicação: 
A resposta correta é: I, II e III estão corretas. 
 
 
 
3a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Considerando os calores de hidrogenação [DHh (kcal/mol)] dos compostos 
a seguir, podemos identificar que o benzeno não é um trieno comum 
(1,3,5- ciclo-hexatrieno), considere as afirmativas: 
 
I. O benzeno é um aromático pois apresenta duplas ligações conjugadas e 
os elétrons deslocalizados. 
II. A deslocalização eletrônica gera uma nuvem de elétrons acima e abaixo 
do anel, tornando-o planar. 
III. Em termos energéticos, o benzeno é estabilizado pela energia de 
ressonância. 
 
Assinale a alternativa correta: 
 
 As alternativas I, II e III estão corretas. 
 As alternativas I e III estão corretas. 
 As alternativas II e III estão corretas. 
 Apenas a afirmativa I está correta. 
 As alternativas I e II estão corretas. 
Respondido em 19/10/2022 16:03:52 
 
Explicação: 
A resposta correta é: As alternativas I, II e III estão corretas. 
 
 
 
4a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
A proparacaína é um anestésico local que pode ser obtido a partir do esquema 
sintético a seguir. Identifique os reagentes corretos para as respectivas 
etapas: 
 
 
 A-HNO3, B-SOCl2, C-H2/Zn 
 A-HsSO4, B-SOCl2, C-H2/Zn 
 A-HNO3, B-H2/Zn, C-SOCl2 
 A-H2/Zn, B-SOCl2, C-HNO3 
 A-HsSO4, B-H2/Zn, C-SOCl2 
Respondido em 19/10/2022 16:05:14 
 
Explicação: 
A resposta correta é: A-HNO3, B-SOCl2, C-H2/Zn 
 
 
 
5a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Reações de oxidação e redução são importantes pois permitem a interconversão de 
grupos funcionais. Analise as afirmativas a seguir sobre as reações de oxidação e 
redução: 
I - A redução de uma cetona utilizando composto de Grignard levará à formação de um 
álcool secundário. 
II - A oxidação de um aldeído a ácido carboxílico depende da formação do diol gem, ou 
seja, não pode ser realizada em meio anidro. 
III - Na oxidação de Baeyer-Villiger é possível oxidar cetonas através do uso de 
perácidos ou uma combinação de água oxigenada e um ácido de Lewis. 
IV - As reduções por hidreto podem ser feitas utilizando tanto o hidreto de alumínio e 
lítio quanto borohidreto de sódio, porém o segundo é preferido pois não reage 
violentamente com a água. 
 
 
I, II e III, apenas. 
 II, III e IV, apenas. 
 
III e IV, apenas. 
 
II e III, apenas. 
 
I, II e IV, apenas. 
Respondido em 19/10/2022 16:05:36 
 
Explicação: 
A resposta correta é: II, III e IV, apenas. 
 
 
 
6a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
As reações de oxidação de aldeídos e cetonas podem ser utilizadas para identificar a 
presença desses compostos. O reagente de Tollens é um complexo de prata que, ao 
reagir com um aldeído ou -hidroxicetona, leva à redução da prata, fazendo com que a 
mesma precipite e forme uma espécie de "espelho" de prata na parede do recipiente. 
Outro reagente importante é a 2,4-dinitrofenilhidrazina, que ao reagir com aldeídos e 
cetonas fornece uma 2,4-dinitrofenilhidrazona, um precipitado alaranjado. 
Sabendo disso, um aluno percebeu que dois frascos perderam seus rótulos, e então 
decidiu fazer os testes acima para recolocar os rótulos de maneira correta. 
Frasco A: Formou espelho de prata com reagente de Tollens e precipitado alaranjado 
com a 2,4-dinitrofenilhidrazina. 
Frasco B: Não formou espelho de prata com reagente de Tollens e formou precipitado 
alaranjado com a 2,4-dinitrofenilhidrazina. 
De acordo com os resultados obtidos, qual dos pares de compostos abaixo pode estar 
presente nos frascos A e B, respectivamente? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Respondido em 19/10/2022 16:07:58 
 
Explicação: 
A resposta correta é: A. 
 
 
 
7a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
O composto abaixo pode ser encontrado nas abelhas, formigas, urtigas 
e alguns frutos com a finalidade de ataque e defesa. 
 
A função química e o nome oficial IUPAC desse composto, 
respectivamente, são: 
 
 Éster; éster etílico. 
 Éster; éster metílico. 
 Ácido carboxílico; ácido metanóico. 
 Cloreto de ácido; cloreto de metanoíla. 
 Ácido carboxílico; metanal. 
Respondido em 19/10/2022 16:09:18 
 
Explicação: 
A resposta correta é: Ácido carboxílico; ácido metanóico. 
 
 
 
8a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Estudos recentes mostram que, além das condenáveis gorduras, a batata frita 
tem ainda um produto potencialmente tóxico e cancerígeno: a 
acrilamida. A batata crua é rica em um aminoácido chamado L-asparagina. 
Quando esse tubérculo é frito, ou mesmo processado a temperaturas mais 
altas, esse aminoácido reage com açúcares redutores nele presentes, dando 
origem à acrilamida que confere sabor e aroma aos alimentos fritos, assados e 
torrados, conforme representado a seguir: 
 
Marque a alternativa que apresente a ordem crescente de acidez dos 
hidrogênios presentes na asparagina (Ha, Hb, Hc, e Hd). 
 
 Hc < Hb < Hd < Ha 
 Hb < Hd < Hc < Ha 
 Hc < Hd < Ha < Hb 
 Hd < Hb < Hc < Ha 
 Ha < Hc < Hd < Hb 
Respondido em 19/10/2022 16:09:58 
 
Explicação: 
A resposta correta é: Hc < Hb < Hd < Ha. 
 
 
 
9a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
O amarelo de manteiga é um corante utilizado no passado para colorir 
a margarina. Ele tem se mostrado ser, desde então, carcinogênico, e a 
sua utilização nos alimentos não é mais permitida. 
 
Com base na reação de acoplamento de sais de arenodiazônio, marque 
a alternativa que apresente os materiais de partida ideais para a 
síntese do amarelo de manteiga. 
 
 Benzeno e N-metilanilina 
 Benzeno e anilina 
 Cloreto de benzenodiazônio e 4-amino-N,N-dimetilanilina 
 Anilina e N,N-dimetilanilina 
 Cloreto de benzenodiazônio e N,N-dimetilanilina 
Respondido em 19/10/2022 16:11:42 
 
Explicação: 
A resposta correta é: Cloreto de benzenodiazônio e N,N-
dimetilanilina 
 
 
 
10a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Indique o produto formado a partir da reação de oxidação do fenol. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Respondido em 19/10/2022 16:12:28 
 
Explicação: 
A resposta correta é: