Flavonóides: Compostos Naturais

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FLAVONÓIDES  
 
● O que são? 
 
 ​Os flavonóides são compostos de origem 
natural do grupo dos metabólitos secundários 
abundantes no Reino Vegetal. Participam na 
fase que depende da luz durante a fotossíntese, e 
geralmente são encontrados na parte aérea da 
planta.  
Os flavonoides são compostos naturais, derivados da 
benzo-γ-pirona, apresentando a estrutura química 
C​6​-C​3​-C​6​. Ocorrem no estado livre ou, mais 
comumente, como ​O​-glicosídeos, embora exista um 
número considerável de ​C​-glicosídeos. São 
conhecidos mais de 2000 flavonóides, sendo o 
maior grupo de compostos fenólicos naturais 
encontrados na natureza e, por isso, são usados como 
compostos marcadores químicos sistemáticos. Seu 
nome deriva do termo em latim ​flavus, ​que significa 
amarelo, embora a flavona pura seja incolor. 
 
→​ ​abundantes em angiospermas; 
→​constituem em grande parte os pigmentos 
das flores;  
→​presentes em folhas, raízes e cascas ​; 
 
São compostos tricíclicos, em que apresenta 
como estrutura fundamental o 2-fenil-benzopirano 
sendo comum a presença de hidroxilas em 5, 7 e 
também no anel na posição 4’, 5’ e 3​’.
⇨ maioria dos representantes apresentam 15C em 
seu núcleo fundamental, com 2 fenilas ligadas por 
uma cadeia de 3C entre elas.  
 
● Farmacologia 
 
Possuem propriedades anti 
inflamatórias, antivirais, antiulcerogênica, 
anticarcinogênica, anti alérgica, entre outros.  
 
⇨​A ​biossíntese ​dos flavonóides são produtos 
de origem biossintética mista. Eles são 
biossintetizados através da rota do ácido chiquímico e 
também do acetato (acetil coenzima A). 
 
-Chalcona, flavanona, flavanonol, flavona, flavonol, isoflavona, flavan-3-ol e 
antocianidina. 
 
● Funções para as plantas 
 
→​Proteção contra raios UV, luz visível, insetos, 
fungos, vírus e bactérias; 
→​Atrair polinizadores; 
→​Antioxidante; 
→​Controle de ação de hormônios; 
→​Alelopáticos; 
→​Inibidor de enzimas. 
 
obs: a diferença entre as flavonas e flavonóides são:                 
as flavonas a carbonila em 4, insaturação no 2C                 
e 3C e hidrogênio no 3C. A adição de uma                   
hidroxila no 3C temos os flavonóis. 
flavonas e flavonóis 
Flavonóis são flavonas substituídas na posição 
C-3 por uma hidroxila. 
obs: flavonas - ​r=h​ ​e flavonóis - ​r=oh. 
Flavonas são derivadas da 2-fenilcromonas e os 
flavonóis da 3-OH-2-fenilcromona; 
A maioria ocorre na forma conjugada 
(O-heterosídeos), facilmente hidrolisável. São 
frequentemente oxigenados, substituídos com 
hidroxilas e/ou metoxilas. Suas cores variam do 
branco ao amarelo, ocorrendo em quase todo o reino 
animal.  
obs: Rutina é o principal flavonóide de interesse na 
indústria farmacêutica. 
flavonóides C-heterosídeos 
C-1 (anomérico) do açúcar e 1 ou 2 C do anel 
A do flavanóide (C-6 e/ou C-8). Resistente 
à hidrólise. 
antocianos 
Pigmentos das plantas solúveis em água. As 
antocianidinas são mais estáveis na forma de 
antocianosídeos(heterosídeo). 
chalconas  
São compostos precursores da via biossintética dos 
flavonóides. Seu núcleo fundamental é 
1,3-diarilpropano modificado pela presença de uma 
ligação olefínica, de um grupamento cetona e/ou 
grupo hidroxila.  
auronas  
Ciclização das chalconas - auronas, compostos que 
apresentam isomeria geométrica.  
di-hidroflavonóides  
Apresentam ligações simples entre C-2 em seu 
núcleo fundamental, que é hidrogenado, ao contrário 
dos outros flavonóides. São isômeros das flavonas, 
flavonóis e chalconas, respectivamente. Portanto 
apresentam centro de simetria em suas moléculas. 
isoflavonóides  
Grande diversidade estrutural e compostos 
importantes como isoflavonas, isoflavanonas, 
isoflavenos e aril-3-cumarinas, rotenóides, 
cumestanos, etc.Atuam como fitoalexinas - 
substâncias produzidas pela planta em resposta a 
uma infecção. Tem propriedade estrogênicas, 
antifúngica, antibacteriana e inseticida.  
obs: os neoflavonóides são associados estruturalmente           
aos flavonóides e isoflavonóides. Biflavonóides que           
são dpimeros de flavonas. 
 
neoflavonóides  
Associados estruturalmente i biogeneticamente aos 
flavonóides e isoflavonóides. Porém não apresentam 
o núcleo 2-fenilbenzopirano.  
biflavonóides  
São dímeros de flavonóides.